到1953年时，博格已经成了公司公关部的发言人，负责和销售代表以及行业组织进行沟通。不过摩根很清楚，像博格这样在各方面都能力出众的员工，把他放在一个部门当主管实在是大材小用。于是，他在1955年正式宣布博格担任自己的助手。博格在这个职位上一干就是7年，在此期间充分掌握了基金运作方方面面的内容。摩根为这位门生提供了很大的发展空间，博格也不负众望，在公司迅速地成长起来。在日常工作中，博格会和投资部一起分析股票和债券，和财务部一起处理数据，此外，他还要代摩根写信，为销售部准备公司年报和备忘录。他知道如何处理各种令人眼花缭乱的表格和图形，知道如何整理统计数据，让公司吸引广大投资者注意。摩根和韦尔奇在分派任务时非常苛刻，对博格的工作检查总是一丝不苟，力求完美，有时甚至会让他反复五次修改同一封信。显然，在他们的影响下，后来博格在领导公司时保持一贯的凌厉作风也就不难理解了。
到20世纪50年代末，博格已经相当自信，敢于劝说摩根采用新的投资策略了。多年来，威灵顿公司的投资方式一直都很成功，其保守的投资策略帮助公司度过了1929年的股市大崩溃和20世纪30年代的经济大萧条。第二次世界大战后摩根建立的分销体系以及共同基金行业快速发展的大环境，促使威灵顿基金的资产一路飙升，1953年12月达到2.8亿美元，1957年12月增至6亿美元。但是，与此同时，威灵顿基金的投资方式也受到了质疑。博格认为均衡型基金正在慢慢失去吸引力，威灵顿管理公司应当扩大规模，推出新的基金产品。相比之下，一些竞争对手已经趁着大牛市赚得盆满钵满，把威灵顿基金的股东远远地抛到了身后。
1956
1956年夏天，博格邀请朋友和兄弟到位于新泽西州贝海得的避暑小屋玩。那年春天，舞台剧《窈窕淑女》刚刚上演，在百老汇一炮走红。博格经常抱着收音机一动不动地听上半天。如果没有音乐节目或巨人队棒球比赛的转播，博格会和兄弟到球场打一会儿篮球，或是和大学同学兼好友约翰·谢勒德（JohnJ.F.Sherrerd）打乒乓球。博格也经常去位于马里恩的谢勒德家玩，他对谢勒德的妹妹伊芙非常有好感（两人初次见面时博格20岁，伊芙15岁，博格印象最深刻的是伊芙帮她哥哥擦皮鞋）。伊芙1951年毕业于希普利高中，1955年毕业于史密斯学院。就在伊芙大学毕业不久后，博格开始追求她。1956年两人订婚，同年9月结婚，婚后他们组建了美满的家庭。博格夫妇共育有六个孩子，分别是1957年出生的芭芭拉、1958年出生的珍妮、1959年出生的小约翰、1961年出生的南希、1967年出生的桑德拉和1971年出生的安德鲁。
不过，要想说服摩根改变观念可不容易，他始终认为关注单一一只均衡型基金是行业优势，而且长期以来他也一直让经纪人坚信均衡型基金能把投资风险降到最低。摩根的同事也认为，销售全部由股票构成的基金风险太大，很可能损害他们对股东承诺的信托责任。他们的证据是，那些只运行股票基金的公司表现平平，其共同基金资产份额没有任何增长。摩根的团队还认为，管理多只基金会增加公司的费用支出。因为没有几家公司具备管理不同基金的经验，传统观点认为如果公司管理的基金数量增加一倍，其费用开支也会成倍增加。例如，推出第二只基金就意味着要组织另外一个资产管理团队，各项费用也会随之产生。
但是博格却不这么想，他的眼光更长远，已经看出了威灵顿管理公司坚持单一基金策略潜在的危机。他认为公司不仅要有均衡型基金，还要有成长基金、收入基金和一些债券基金。不过，现在博格的影响力还很有限，不足以让摩根及其管理团队改变观点，对他们来说，均衡型基金就是真理，而创办新的基金无异于异端邪说。（后来，先锋基金管理者喜欢把摩根坚守单一产品的策略比做亨利·福特的市场理论，福特曾有一句名言：“不管你想要什么颜色的车，福特就只有黑色的。”）
说到对新基金产品的抵制，威灵顿公司并不是唯一一家。当时，没有几家基金公司准备扩展规模，发行新的基金。即便有的公司发行了新基金，也往往是小心翼翼，如临深渊。在回忆马萨诸塞投资者信托公司为发行第二只基金命名时，博格忍不住笑了起来。由于整个行业都缺乏创意，当时他们便简单地将其命名为马萨诸塞投资者第二信托基金（后更名为马萨诸塞投资者成长股票基金）。
博格还是决心在公司内推广自己的观点，他认为，如果未来行业形势发生变化，公司必须吸引新的客户才能生存，那么依靠单一基金策略无异于掩耳盗铃。在普林斯顿大学的毕业论文中，博格已经指出了一些新的基金形式，其中包括“由免税证券构成的基金、特定地区的行业证券基金以及为养老金和信托基金等特定需求服务的专业投资公司”。为增进大家的了解，博格为公司写了一份初步发展规划，希望威灵顿有一天能发起一系列基金产品，成为一个“基金超市”（fund supermarket）。
就在博格一心准备拓展威灵顿管理公司的产品业务时，摩根也在精心培育他做自己的接班人。不过，这个职位要靠实力来争取，博格只有证明自己的进取心和独创性才能胜任。尽管摩根自己墨守成规不愿创新，但他还是希望自己的继任者是一个激进分子。显然，在转变威灵顿公司经营策略方面，博格无疑是个激进分子。
虽然公司内部很多人都反对变革，但博格也从投资者和交易商那里听到了一些积极的声音，敦促摩根开发股票基金。时间转眼到了1958年，此时的博格看到时机已经成熟，于是建议摩根在威灵顿公司推出纯股票基金。
摩根这时也感觉到均衡型基金正在慢慢失宠，是时候做出变革了。当时，广大投资者热衷投资风险较高的股票基金，“冒险”一词已不再像后大萧条时代那样让人闻之色变了。更让他动心的是，近来华尔街几家新共同基金的承销商全都成功筹集到了大量初期资本。新基金的首次公募可以轻松地积累规模经济所需的“种子资本”，这对于提高威灵顿管理公司的利润水平是非常有利的。
看到管理股票基金能让股东和公司都有利可图，摩根终于同意博格放手去做。很快，博格就写好了威灵顿公司股票基金招股说明书（和马萨诸塞投资者信托公司相比，博格和摩根在给新基金命名时也强不到哪里，1963年这只基金更名为万盛基金）。值得赞扬的是，1958年当博格建议拆分公司时，摩根同意进行这一“革命性”变革。当然，他并不认为此举具有多么重大的意义，只是觉得其目的不过是为那些认为自己已经有足够固定收入投资的投资者提供一个管理型股票项目而已。
新基金的创办是博格在威灵顿管理公司的一个职业转折点。他成功地度过风险并取得了成功，摩根相信他不久便能把公司引入快速发展轨道。与此同时，新基金的诞生也意味着博格得到了人生中第一个基金总监的头衔—威灵顿股票基金部长。不过，随之而来的是一系列琐碎的工作，例如做会议记录、和股东保持通信甚至包括往墙上挂照片这样的小活儿。看来，领导企业变革带来的并不都是鲜花和掌声。