在父亲的影响下，饶宗颐自幼便浸淫在天啸楼的万卷藏书里。饶宗颐后来提到：我家里有那么多书，我整天在看，就等于孩子在玩。这是一个小图书馆，我自己可以在那里一边享受，一边玩，不管懂不懂也就在那里逛。所以中国书的基本种类我老早就了解。在藏书楼自由学习的经历养成了饶宗颐好学多思的习惯，且非常有主动性，读书全凭自己的兴趣。
饶宗颐的家藏典籍和藏品对他后来治学有很大的影响。比如他关于宋代陶瓷的研究就与饶家收藏的瓷器有关。在民国初年，在饶宗颐家乡的笔架山出土了四尊北宋治平至熙宁年间的瓷佛像，关于这四尊莲花佛像的研究，饶宗颐后来曾撰写一篇题为《潮瓷说略》的文章，发表在日本陶瓷协会刊物《陶说》上。日本学界非常震惊，称潮瓷为中国陶瓷史上最伟大的作品之一。而那四尊佛像年代久远，且刻有窑工姓名，当时，饶宗颐的父亲和伯父分别买了两尊，收藏在家。饶宗颐自小就接触到这四尊佛像，所以有独到的认识。
除了家里藏书丰富的影响外，饶锷先生读书治学的言传身教对饶宗颐的影响很大。饶锷先生自少笃志于学，稍长便游学四方，曾“探禹穴之故圩，扬秦火之灰尘”，跋涉三千余里。饶锷先生既是商人，也是当地有名的学者，他勤于治学、长于考据，尤衷情于理学、佛学及乡邦文献。饶锷先生的著述有《佛国记疏证》、《汉儒学案》、《王右军年谱》诸稿及《慈禧宫词百首》多卷，其古文、辞赋、骈文都写得很好。他在学问上很有抱负，想要继承黄宗羲的事业，编著《清儒学案》。
饶宗颐的学问有五个基础来自家学：一是家里训练他写诗、填词，还有写骈体文、散文；二是写字绘画；三是目录学的训练；四是儒、释、道；五是乾嘉学派的治学方法。
虽生于钟鸣鼎食之家，然而饶宗颐丝毫不染纨绔子弟的浮夸气，他天赋异禀，生性清净，专志于学。饶宗颐三四岁时，父亲就教他读杜甫《春夜喜雨》和周敦颐的《爱莲说》。这是饶宗颐接触的最早诗文作品，自此在他的生命中埋下了文学的种子。
饶宗颐6岁时，在父亲的教导下，开始练毛笔字。起初，教习颜真卿的《多宝塔碑》、《颜家庙碑》及《麻姑仙坛记》等碑帖。父亲尤喜欧体，所以又教他临摹欧阳询的《九成宫醴泉铭》、《化度寺碑》、《虞恭公碑》等法帖。有时习字完毕，他就把正在阅读的《水浒传》、《七侠五义》、《封神演义》中的绣像人物插画，进行临摹，又把家里藏的佛像拿来描绘。由此奠定了日后的绘画基础。
除了跟父亲学习书法外，饶宗颐幼年时曾师从蔡梦香学书。蔡梦香是潮州有名的书画家，工诗文、擅书画。蔡梦香的书法造诣很高，声名很大，其书法初学汉魏，后以魏碑笔法入行草，点画有神，意境高远。饶宗颐从其学魏碑，每日临摹《张猛龙》、《爨龙颜》数十遍。这段从学经历使饶宗颐略窥魏碑门径。
1924年，饶宗颐8岁，父亲送他入学读书，就读于潮州城南书院。在学校里，饶宗颐非常勤奋，除在校学习外，在家仍自由读书。饶宗颐幼时爱独自读书冥想，他可以一个人一整天不出门玩耍，也没有同龄的玩伴，一个人躲在那三进大宅的深处，做他自己的梦。饶宗颐儿时喜读《三国》、《封神》、《三侠五义》一类古典小说。特别是《封神演义》，对于充满好奇心的饶宗颐来说非常有吸引力，饶宗颐读完后，思绪不断，想象力超出小说原本，开始自己构想小说的后续情节，于是有续写的《封神榜》。时年9岁的饶宗颐父亲对于饶宗颐所写《后封神榜》之类的话本小说，不太欣赏，认为儿子不务正业。饶锷将饶宗颐续写小说的手稿给好友蔡梦香看，蔡梦香是个浪漫派诗人，对饶宗颐的文稿大加赞赏，建议饶锷让孩子自由发展。
饶宗颐入学第二年，就已经能够阅读《通鉴纲目》、《纪事本末》等历史古籍了，《史记》中的名篇也基本能成诵了。而且读书兴趣广泛，家里所藏的医书、佛经以及老庄的书，饶宗颐都有涉猎，奠定了其后来从事国学研究的基础。
饶宗颐在接触道家、佛家之书后，开始注重修身养性，向往一个清静世界。比如受蒋维乔的《因是子静坐法》的影响，他开始每天学习打坐，着迷于日本藤田的腹式、冈田的胸式呼吸法，并且终身练习。饶宗颐曾说，佛教讲的是“定”，就是提倡心力的高度集中，培养定力。外出闲云野鹤，返家静如处子。多年来，饶宗颐养成了一个宁静的心态，排除掉各种烦恼，养成自己心里头的干净，心里头的安定，所以才能“定”在做学问上。
11岁时，饶宗颐师从著名的画家杨栻学习绘画山水、花鸟及宋人行草、名家法帖，其间将杨家所藏的清末著名画家任伯年的名作100多幅都临摹了一遍，为此后的书画创作打下了坚实基础。饶宗颐说，他幼年跟随金陵杨栻先生学画，杨先生家藏上海任伯年氏绘画盈箱，得以时常临写，且皆为抵壁挥毫，正是由于早年的这段学习经历，故至80以后，仍能纵笔作巨幅人物。任伯年是我国近代杰出画家，是海上画派中的佼佼者。任伯年的绘画发轫于民间艺术，他重视继承传统，融汇诸家之长，吸收了西画的速写、设色诸法，形成自己丰姿多采、新颖生动的独特画风。任伯年的画作是饶宗颐早年学画临摹的对象，但他有自己的艺术主见，认为任伯年画作中的人物寒酸、庸俗，不符合饶宗颐文人作画的高古品味。
饶宗颐的大伯父饶瑀是画家，擅长大幅的山水画，二伯父饶宝球的收藏中也有不少书画精品。早在6岁之前，饶宗颐就在家中的画馆学习，对于家藏的拓本、碑帖可以随意观玩。他十分喜爱清乾隆年间潮州书法家郑润的临古帖。利用这些家藏的资源，饶宗颐很早就开始接触书画中的上乘之作，故而形成高水平的品鉴能力和高雅脱俗的绘画风格。到十几岁时，饶宗颐已经和当时书画界名流刘三、蔡守开始交流，当时多是通过书信往来，两位前辈还不知道饶宗颐只是一个不到20岁的少年。饶宗颐曾用杜甫的诗句戏称自己“结交多老苍”。
1930年，饶宗颐以优异的成绩考进省立金山中学初中部。但此时的他对课本中的唐诗宋词或《古文观止》早就熟读成诵，认为没必要在此浪费大好的光阴。因为从幼年起，饶宗颐朝夕浸泡在天啸楼读书，读中学后，他总觉得学校里老师讲的很浅显，自己早已知道。另外，他喜欢无拘无束的学习环境，家学正适应他的学习特点，父亲也同意他在家学习。所以，饶宗颐仅读了一年中学，他便干脆不再读了，居家自学。
在金山中学学习期间，教古文的先生王韩，指导他学古文要从学韩愈入手，这对饶宗颐影响很大。饶宗颐上中学第一年时，王韩是他的老师。王韩原名是思愈，意思是学韩愈。他原来是反对佛教的，后来日本密宗大僧权田雷斧给他灌顶，他开始参修佛法，成为佛法大师，称王弘愿。饶宗颐晚年还常常提起这位王先生，认为：“我很信服王师这一套，现在我还是要谈作文应从韩文公入手，先立其大，先养足一腔子气。”
除了自学和师从名家学习外，饶宗颐受父亲的影响最大。受父亲治清儒学案的影响，饶宗颐幼时读了一些清儒的著作。其中有两个人对他的影响很大。一个是孙诒让，另一个是顾炎武。饶宗颐后来治甲骨文的动机来自孙诒让，孙诒让是近代的经学大师，在经学、史学、诸子学、文字学、考据学等方面成就卓著，饶宗颐早年乾嘉学派的治学方法大多来自孙诒让的影响，他是饶宗颐学问最早也是恒久的指路人；而饶宗颐治学的恒心、肯钻进去、肯走艰辛的学术之路、注重访史和实地考察等习惯，则源于明末清初的大儒顾炎武的影响。饶宗颐在晚年谈及自己的治学方法时，特别提到清儒治学方法的影响。其文曰：我非常地崇拜孙诒让和顾炎武，因为父亲对清儒的兴趣很大，影响到我自己的读书治学风格，就是重视清代朴学“积微”的传统。直到现在，我还是觉得清代朴学“证据周遍”的路数很有道理，这是铁杵磨针的功夫，在这样掌握文献资料基础上得到的学问才是扎实可靠的。此外，父亲的《王右军年谱》让他喜欢上了书法，《〈佛国记〉疏证》，播下了后来与印度的因缘，他后来去印度问学即与此有关。父亲从小就训练饶宗颐写诗填词，写骈文散文。16岁时，饶宗颐颇有陶潜风格的咏优昙花诗就引起了轰动。父亲对饶宗颐影响最甚者，当数其编著的《潮州艺文志》。饶锷不到50就去世了，他编著的《潮州艺文志》尚未完工，饶宗颐以16岁的少小年纪毅然接手，完成了父亲的遗愿。后来《岭南大学学报》特别推出两期专号发表《潮州艺文志》，产生了广泛影响，饶宗颐的学术地位得以确立。
从饶宗颐早年的学习经历来看，他虽然在正规的学校的受了一些教育，但大多是靠家庭教育和自修，而正是这种学习方式成就了饶宗颐对于传统文化的兴趣，也打下了其此后从事学术研究的基础。饶宗颐在晚年接受采访时曾谈到：家里从小就训练我写诗、填词，还有写骈文，写散文。这一点在今天是很不容易做到的，很多大学中文系都没有这种训练。现在家庭教育出现断层，很难使孩子从小就接受传统文化的耳濡目染，国学熏陶方面几近于零，很可惜。学校培养出来的都是同一模型，现在的中文系学生不能写古文、不能写古体诗，这样就跟古人隔了一层。中国传统文化都蕴藏在这些古代文体里面，不掌握它们，国学研究没办法突破。不能创作，只有理论，他们借外国的理论硬装进去，自以为理解了的其实是误解。