公元前202年，楚军与汉军在广武对峙。楚军的粮食将要吃尽，而楚国积聚的粮草被彭越烧毁，后备供应不继，韩信又在齐地击败楚将龙且后南下进军，项羽因此感到十分忧虑。项羽以送回刘邦的父亲和妻子为条件，与刘邦协定条约。于是楚汉双方进行了历史上著名的“鸿沟和议”，以战国时魏惠王开凿的运河鸿沟为界，鸿沟以西归刘邦，鸿沟以东归项羽。
项羽送回人质，然后领兵东归，刘邦也想向西回到关中。此时张良和陈平建议刘邦撕毁鸿沟和议，趁楚军疲惫时从背后发动袭击，他们劝说刘邦：“现在的天下，大半已经落入汉王您手中，各路诸侯争相归附，而项羽兵少粮尽，众叛亲离，这是灭亡楚国的大好时机。如果放走楚军而不予追击，等于纵虎为患啊！”刘邦听从了他们的建议，撕毁条约，向楚军发动偷袭。
刘邦命齐王韩信率军从齐地南下，梁王彭越率军数万从梁地西进，汉将刘贾率军同九江王英布合计十万从淮北北上，刘邦则亲率大军二十万东进。汉军五路大军，合计近六十万之众，以韩信为联军统帅，对楚军形成合围之势，项羽被迫率领十万楚军撤至垓下。
汉军对项羽形成包围，为了突破重围，项羽多次对韩信本部发起攻击，但是始终不能取胜，便退到营垒中固守阵地。为了瓦解楚军防守，汉军在一个晚上唱起了楚歌。项羽听到楚歌四起，大为吃惊，说：“汉军已经占领楚国全境了吗？为什么汉军中会有这么多楚人？”便连夜起身，唤来虞姬，在大帐内喝酒。席间，项羽慷慨悲歌：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”虞姬与项羽反复吟唱，互相应和，最后虞姬拔剑自刎，让项羽毫无牵挂地去突围。
项羽骑着乌骓马趁着夜色突围，部下有八百余壮士跟随。天蒙蒙亮的时候，汉军才有所发觉，于是命令骑将灌婴率五千名骑兵追击。项羽渡过淮河，身边只剩下一百多人，后来又迷路，陷入沼泽之中，因此被汉军追上。
项羽来到东城，身边只剩二十八个随从。面对追来的五千骑兵，项羽料定无法脱身，于是对身边的随从说：“我从起兵到现在，历经八年，身经七十余战，从来没有败绩，从而称霸天下。但是今天被困此地，这是上天要亡我，不是我用兵的过错！今日必定战死，愿和你们并肩作战，痛快地打这最后一仗。”于是他将身边的二十八位壮士分成四队，向四方冲杀，约定在三个地方会合。“看我为你们斩杀一员敌将。”一声暴喝项羽便奔向汉军。汉军的阵形被冲散，项羽随即斩杀一员汉将。有一位汉军将领追击项羽，项羽回过头来瞪着双眼呵斥他，结果那位汉将受到惊吓，退避数里。项羽与他的随从们会合，汉军不知道项羽所在，于是兵分三路，重新将他们包围。项羽随即向汉军冲杀，斩杀一百多人，重新聚集部下，得到二十六人。
项羽带领这二十六人，来到乌江边上。乌江的亭长早就在那里等候，亭长跪拜说：“请项王渡江东去，江东虽然狭小，土地方圆千里，民众数十万，却也足可以当做称王的资本。现在江边只有我这一条小船，汉军追来也无法渡江，请您马上上船！”项羽笑着说：“这是天要亡我，为何还要渡江？我当年领着八千子弟渡江西征，如今无一生还，纵然江东父老怜爱我拥立我为王，但是我有什么脸面回去见他们？”说完，他抚摸着乌骓马，对亭长说：“这匹乌骓马随我征战多年，日行千里，我不忍心杀了它，就送给您，把它带回江东，好生照顾吧！”
追兵此时也来到乌江口，项羽让他的部下都下马，与汉军短兵交战。项羽勇猛无比，身体十多处受伤，但是越战越勇，亲手斩杀汉军士兵几百人。在阵中，项羽看见了汉军一个将领，名叫吕马童，于是对他说：“这不是我的老朋友吗？我听说，汉王以千金、一万户封邑来悬赏我项羽的人头，现在我就把这个好处便宜了你吧！”说完就举起宝剑刎颈自杀，一代英雄就此悲壮而死。