自古以来，举世天才总少不了异性们的爱慕，所以作为撑起微软帝国大厦的比尔，身旁也总少不了一群爱慕他的异性，没有一个人能完全让她们走开，即使是美琳达也无能为力。
在情感方面，比尔有时苛待自己，有时放纵自己，他有着工作程序般的严格自律，但也有生活小节中的不检点。
比尔办公室的墙上挂着一张女人的照片，她美丽大方，很有气质，只是年龄稍微大了一点，她就是安·温布莱德，一位出色的数学家、企业家，是一位让比尔十分崇拜与敬仰的职业女性。
美琳达也不能撼动温布莱德在比尔心目中的位置，因为比尔曾信誓旦旦地说过：
“上帝给了我三件最好的礼物，我的家族、微软公司，以及安·温布莱德。”
虽然比尔从未向美琳达提起这句他曾引以为豪的话，但是美琳达却能深深地感受到，可见一个出色的女性会对一个成功男人的成长产生多么深刻的影响。事实上，温布莱德对比尔的事业成功确实产生过不可估量的作用。
很多年前，IT界曾在西雅图举行过一次产品研讨会，在会上，温布莱德曾就计算机产品的设计与商业开发问题发表了许多精辟的见解，那是她最轰动业界的一次谈话。在轮到比尔发言时，他满怀敬意地高度赞扬了温布莱德的讲话。就是在这次会上，两人相识了，他们彼此都对对方抱有好感。比尔结识的大多数女性都是在职场，这或许与他是个工作狂分不开。
比尔非常相信自己的感觉，他认为温布莱德一定很有才华，于是他想方设法接近她。就在当天晚上会议结束后，他扣响了温布莱德房间的门。当时，温布莱德刚好吃过晚餐，正穿着一件低领口长裙躺在床上休息，浑身充满了成熟女性特有的魅力，她很热情地欢迎比尔的到来。令温布莱德感到非常不解的是，刚进门，比尔就连连向她道歉：
“对不起，我事先没有预约，请原谅。”
温布莱德意识到了什么，然后急忙披了件外衣坐了下来，温和地对他说：
“不要太介意，科学不分地域，也不分性别。”
在接下来他们相处的时间里，温布莱德就像一位姐姐一样关心、体贴、照顾比尔。一贯深得母亲宠爱的比尔深深地被这种爱心所征服。温布莱德非常愿意与比尔呆在一起，看着大孩子一样的比尔在身边无拘无束，自己也仿佛年轻了许多。
有一次，比尔问她：
“你难道一直没有遇到过自己最满意的男人吗？”
温布莱德很是惊讶比尔会问到自己的隐私，于是告诉他：
“你怎么如此无聊，一个老女人的隐私也能引起你的兴趣吗？”
那是一次非常有意思的对话。
“温布莱德，你并不老，我深信这一点，而且你很美，其实你不应该将我当作一个小孩子，你能将我当作一个大男人来对待吗？”
与比尔的这次谈话，促使了温布莱德对往日的追忆：在七年前，她喜欢上了一个非常优秀的体育运动员，他们彼此相爱。后来，因为一次意外，他丧生了，她因此想过去自杀。后来尽管有许多男人向她表示过爱慕，但她都一一回绝了。
或许是比尔的卓越特殊气质，或许是比尔的才华，或许比尔有种能抚平她感情创伤的真诚，他们开始走到了一起，并且深深地相爱了。
几年的相处让他们感情与日俱增，但是他们始终没有为将来作过打算，婚姻对他们来说，可能只意味着一种形式，或是一种累赘。
一向十分关心儿子婚姻的玛丽再也坐不住了，她不能接受比尔如此对待自己的璀璨前程。她认为比尔与一个大自己九岁的女人结婚有碍于颜面，因此她极力阻挠。
在玛丽的阻挠下，温布莱德表示愿意与比尔分手，在那一刻她的心是酸痛的。比尔虽然口头也答应了母亲，要与温布莱德分手，但是他心里始终有一种说不出的感觉，他认为这样做对温布莱德是不公平的，他不希望温布莱德再一次受到情感的伤害，所以他决定有机会一定要补偿对温布莱德的伤害。
又是一个没有休息的星期天，比尔连续工作了24个小时，程序终于可以投入运行了。比尔轻轻松松地出了一口气，兴奋之余，他想到的第一件事就是去找温布莱德。
温布莱德接到比尔的电话，答应下班后等他。他们又一次见面了。
两天来，比尔第一次从头到脚痛痛快快地洗了个热水澡，接着狼吞虎咽地吃起了温布莱德为他准备的晚餐。或许除了工作的紧张与兴奋之外，比尔所设想的人生快乐就是这些。
突然间，他的电话响了，比尔去接电话，原来又是一个喜讯，微软商业伙伴之一，也是蓝色巨人的强敌——康柏计算机公司经理迈克尔·戴维打来电话说：“康柏又研制成功了一种基于386的PC兼容机，价格要比同类产品便宜一半还多。该产品有着广阔的市场，我们的产品需要微软的软件来匹配。”
比尔自然高兴得不得了，他要赶快约见这位“功臣”。
于是她静静地等待着他的晚归。
当比尔刚刚结束与戴维的谈话，还没来得及回到温布莱德那里，电话又响了：
“英国政府信息研究部门派人来纽约考察，他们希望顺便能与你会面，开展合作。”
比尔自然非常乐意与他们交谈，因为这次如交谈成功将会助他在英国拓展市场一臂之力。
可是，对温布莱德……比尔并不想欺骗对方，或许他回不去了。电话中，温布莱德流露出几丝苦涩。看着自己准备好的一桌子美餐，她还是勉强用平和的声音对比尔说：
“你不要说那么多了，赶快去纽约与他们谈判吧，你回来后再给我打电话。”
比尔几乎哽咽了，他又一次辜负了温布莱德。他耳边想起了温布莱德安慰他的那句话：
“做一顿晚餐比编制一个程序要容易得多。”
比尔匆匆赶到了纽约，已经两天没有睡过一个安稳觉的他，竟一口气与英方官员谈了八个小时！面对这些远道而来的客人，他几乎不敢有丝毫的懈怠，他终于又获得了一笔生意。谈判结束后，他便瘫在睡椅上睡着了。
他已经整整连续工作了48个小时！
稍作休息，他又风尘仆仆地赶回西雅图，这时，他不能再想着生意上的事了，他在想或许温布莱德正在念叨着自己呢？想到这儿，一身汗污、头发蓬乱的比尔又开始狂热起来，他的内心涌起了温布莱德对他圣洁的爱与绵长的柔情。见面后，他告诉温布莱德：
“我已经有48个小时没有合眼了。是的，48个小时。”
温布莱德只是微微地含着笑说：
“真了不起，那你就闭上眼吧，也闭它48个小时。”
于是比尔像个孩子一样甜甜地睡着了。温布莱德此刻的心也开始安宁了。
她为熟睡着的比尔盖上了一条他最喜欢的红毛毯，然后到厨房为比尔准备那顿没有吃完的晚餐。
甚至与美琳达结婚之后，比尔也曾明确向美琳达提出，每年要抽出一周的时间与温布莱德呆在一起。
每当比尔与温布莱德聚会的时候，美琳达只身守宅，在漫长的夜里想像着他们会面的情景，那是一种怎样的心痛啊？美琳达表面却显得那样平静与坦然。她深知他们的爱恋是很早以前的事情，至少在她认识比尔之前的几年时间。从另一个角度讲，比尔会如此惦记着一个普通的女人，也确实让美琳达有过几分感动。从这个意义上说，比尔与温布莱德的感情已经超越了一般意义上的情感与友谊，这是一种精神上的契合。
这或许就是比尔所谓的补偿吧。
自从1994年比尔与美琳达结婚以来，比尔与温布莱德一直保持着这种特殊的“友谊”。
温布莱德是位出色的女性，她很有才华，也很关心比尔，他们在一起的时候总有说不完的话。比尔曾告诉美琳达，他们在一起最常谈论的话题就是“数学与计算机”，因为温布莱德擅长的就是这两项！因此从这方面考虑，美琳达不能、也没有理由去打破他们的这种平衡生活。
美琳达也曾警告过比尔：
“我不能与另一个女人共同分享一个男人，不管这个人是个普通人，还是亿万富翁、美国总统。”
为此，他们大吵起来，因此比尔无法控制自己的情绪，他始终不肯放弃与温布莱德的关系，主要是他太怕伤害她了。他也从未向美琳达保证过什么，美琳达曾一度为他的行为感到很彷徨。
但冲动是暂时的，她并不觉得自己一定要为之付出代价。每每如此，她都会告诉自己，这只是比尔对温布莱德的一种补偿。或许，事实就是这样，因为比尔是个非常讲义气的人。想到这一点多少让美琳达感到安慰。
在比尔母亲玛丽卧病在床的时候，温布莱德更是对比尔关怀备至。
那时美琳达便认定温布莱德在比尔的人生中扮演了三种角色：恋人、助手、母亲。
或许温布莱德的心灵并不像人们想像的那样坚不可摧，或许她具有天生的母性情怀，甘愿为比尔遮风挡雨。但是很少有人知道她对微软的功绩与贡献。在微软股市取得成功的时候，她并没有站出来显耀自己，或是环绕比尔出头露面，她曾为微软股票的上市付出了自己的智慧与无私的苦心。
在美琳达与比尔结婚之后，人们开始频频宣扬温布莱德的宽厚无私与博大胸怀，即使美琳达也不能否认这些，她的理智也不容自己否认这些。
美琳达还渐渐发现，温布莱德的内心很是脆弱。或许比尔在她心目中要比她自己更重要，她所需要的往往也是比尔所需要的。因此，即使有千般幽怨、百结愁肠，她都会悄然独品，不会将生活的沉重与心境的烦乱分担给忙得不可开交的比尔。
在比尔刚刚踏入恋爱的季节时，他经常会放下手头的工作频频与珍妮约会，但是生性顽固的珍妮总是无休止地与比尔翻脸，比尔总是不知所措，直到他丢弃了这份感情。在情感失落中比尔遇到了温布莱德，那份沉重的“包袱”之爱，悄然换成温布莱德对他的满心关怀。无论工作还是因生活上的事，比尔都曾经暴跳如雷过，但是所有的冷落与伤痛都没有引起温布莱德的怨怒，她只是默默地接受与体谅这位变幻无常的小弟弟。
比尔每每在工作之余，最喜欢蜷缩在温布莱德如知识宫殿一般的别墅书房里，与她一道研讨一些他们共同感兴趣的话题。
温布莱德的深情与厚意，一度消退了比尔的紧张与疲劳，每每让比尔感动不已。这份情感是真实的，只是有许多人，包括美琳达还没有读懂它之前，更多的人会认为这是比尔心灵的一种自我扭曲，是对妻子的一种不公正待遇。
美琳达还曾设想，如果当初没有比尔母亲的极力反对，也许他们已成为一对最幸福的伴侣！