但是比尔与温布莱德之间的感情也并非一帆风顺。在温布莱德的眼里，比尔是上帝的宠儿，她不希望比尔放任自流，随心所欲。有一次，比尔与一位摇滚歌星斯哥特产生了暧昧关系，斯哥特以与比尔有染为荣。温布莱德很担心比尔就此被传出一些绯闻，影响到比尔的事业，于是她与比尔进行了一次长谈：
“比尔，我并没有要责怪你的意思，我想告诉你这件事可能会引来麻烦，或许你没有想过它的后果。”温布莱德很耐心地开导着这个近乎什么也不懂的“傻瓜”，“你已经是这里，甚至是全球很出名的人物了，你将来还要拓展自己的事业，所以名声与荣誉对你非常重要。虽然美国是一个民主、自由的国度，你有权选择自己的生活方式，但是，舆论的力量也很可怕。”
比尔也觉得莫名其妙，甚至感到有些后悔了，或许在这之前，他从来没有考虑过自己所做的每一件事情可能带来的后果。温布莱德的告诫让比尔开始意识到：自己的行为是她所不能容忍的。
“比尔，你必须清楚，你已经是一个大人了，你将要对自己的未来承担责任，你的名字或许会被载入人类的史册，你要自尊自爱，别再像个孩子了。”
比尔心悦诚服地点了点头。
1987年，比尔为了实现自己的视窗系统，一面与IBM表面上表示合作，一面在加紧开发自己的Windows2.0，那个时候虽然没有人赞同他这样做，但是除了他母亲，也没有人阻止他，母亲担心比尔这样做会有损自己的名声，她说：“以后别再干这种事了，市场虽然重要，但是若名誉丧失了，那你也得不到真正意义上的成功。”
这时，比尔惟一的支持者，那就是温布莱德在悄悄地帮助他，给他出谋划策。不论比尔的决策正确与否，她都会坚定地为他做些什么。就这样，温布莱德一直是比尔最终的支持者。
但最后，温布莱德决定不再与比尔在情感世界上进行纠缠，她产生了一种女人最平常、最正常、最向往的憧憬：与比尔结婚。
她鼓足了勇气对比尔说：
“我们结婚吧！”
他们的确很相爱，这一点谁也不可否认，但在先前那段日子里，他们俩人谁也没有产生结婚的想法，当她决定与比尔结婚的念头突然间蹦出来时，甚至连她自己都感到害怕。她或许能理解比尔此时的心。
“结婚？”
比尔又开始表现得焦虑不安，他非常害怕有人向他提起结婚的事，即使温布莱德也是如此，他更愿意得到她单纯的永远的厚爱。
没有得到比尔明确的答复，温布莱德的心又一次遭到了重创，她实在找不到任何理由来解释上帝对自己命运的安排，上帝始终让她跨不进婚姻的门槛。或许是因为比尔的生活教条不允许他有任何改变，或许因为自己是个大他九岁的恋人，或许是因为比尔母亲的极力反对，温布莱德刺骨的伤痛便成了一种命中注定。
伤心总是难免的，温布莱德开始认命了，她认为自己命中注定，一个女人，特别又是她那样好强的知识女性，屈服于命运总是一种无奈的选择。她的内心经历了多少的痛苦煎熬和激烈的思想斗争啊！
比尔知道，无论如何也阻挡不了温布莱德的失落与伤痛，他的内心也感到非常痛苦，也是经历了痛苦的煎熬和激烈的思想斗争，他在无奈中只能选择犹豫。
比尔只得对温布莱德说：
“不是我不爱你，而是我还从没有想过结婚的事情，也许我是个责任感很强的男人，如果结婚，我必须承担起一个丈夫的责任，但我因此却不能很好地照顾微软，它不允许我这么做。”
在这之前，温布莱德一段时间常常想像她与比尔婚后的美妙生活：她可以照顾好家，可以做一个非常优秀的母亲和妻子，也可以为他的事业出谋划策……
或许比尔从来就讨厌结婚。他害怕婚姻给他带来许多麻烦，他认为自己还很年轻，他怕自己因婚姻的纠缠再也适应不了快节奏的工作，他怕失去一颗无拘无束的心……
比尔的母亲玛丽这时又站了出来。她背着比尔，只身拜访温布莱德。与后来发生在比尔与美琳达之间的那次不同，她这次扮演的是“反对党”的角色。
从当时温布莱德慌乱的情形看，她对玛丽的来访没有一点心理准备，但她们很快就进入了正题。玛丽显得非常焦灼地说：
“我听比尔说，他可能要与你结婚？”温布莱德是个很有涵养的知识女性，她耐心地听着玛丽的诉说，“我从来没有见过他的哪个恋人像你这样对他充满爱心，并且我也知道，他对你也很好，甚至要胜过我——他的母亲。”
温布莱德总是感觉到比尔的母亲最重要的话没有说，她也按捺不住了，她问玛丽：
“既然我们都深深相爱，那还有什么理由不结婚呢？”
看样子玛丽也不想再绕来绕去，她直言相告：
“我已经认真考虑过了，我认为这是一种年龄很不匹配的婚姻。”
温布莱德没有再说什么，她的心再一次被刺伤了，她显得很难堪。
同是女人，玛丽也知道此时温布莱德的心情，她也为温布莱德心酸，但她还是狠了狠心说：
“温布莱德，比尔现在只听你一个人的话，如果他向你求婚，你决不能答应！这样他是无法娶你的。”说完，玛丽的眼眶湿润了。
“是的，我会让您放心的，因为我喜欢比尔，所以我不会做出任何伤害他的事。”最后温布莱德对玛丽说。
比尔并不知道母亲与温布莱德的会面，此时他正忙得要命。等他闲下来的时候，他突然发现温布莱德不见了，他心里开始恍惚起来，他几乎打遍了所有知道的电话，并开车寻遍了西雅图每个角落，他甚至想过要寻求警察的帮助，他再也按捺不住了：
“温布莱德会到哪里去呢？”
是的，她会在哪里呢？
原来，自从与玛丽的那次谈话之后，温布莱德对自己变得有些绝望了。
许多年前，一个优秀的运动员施乐·奥威尔走进了她的生活，就在他去世的一刹那，她感到过绝望。如今，她又一次感到了绝望，她顿时觉得自己没有了归宿，觉得自己是个被上帝遗弃的孤儿。她跌跌撞撞地坐上了飞往欧洲的飞机。
她在埃菲尔铁塔下闲逛，也在香榭丽舍大街上流浪，但是这些都无法让她逃避现实的打击，反而让她的精神绷得更紧了，于是她又拔通了比尔的电话，当她得知比尔正在电话那头煞费心机地寻找她时，她的心立刻瘫软了。
那一刻，他们都感觉到自己一刻也不能离开对方。她决定不能再折磨自己了。
于是在一个清晴的早晨，温布莱德又踏上了归途。
当温布莱德还没有走出机场的通道时，便看到了比尔踮着脚尖眺望的身影，她失声痛哭起来……
一阵风雨过后，他们更加亲密了，也更加珍惜了。
玛丽得知了这一切后，很为比尔感到焦急，她知道没有谁可以撼动温布莱德在儿子心中的地位，于是她让比尔作出选择：
“比尔，你是想要温布莱德作你的妻子，还是想要微软？”在她的眼里，微软原本就与温布莱德格格不入。
“难道温布莱德是微软的克星吗？……”比尔与母亲辩论着。
玛丽终于掩盖不住内心的真实意图：“比尔，你与微软的形象都是充满生机的，可是你将来若娶一个大你9岁的大龄妻子，那一定会弄出许多笑话来的，你可是有史以来最年轻的亿万富翁，总不能因此不重视自己的形象吧？”
“是的，妈妈，我现在还不想结婚，不过我们很相爱。”
听比尔说他还不想结婚，玛丽稍微放松了一下，但是她还是始终不放心比尔与温布莱德的约会，生怕他们会做出什么决定来。
所以，玛丽再次偷偷地叩响了温布莱德的门：
“温布莱德，我真是让你受了不少的委屈，我那个不听话的儿子真是欠了你不少恩德，相信上帝会看到的，只不过，他现在已经33岁了，是个大龄青年了，我们都不敢拿他的婚事当儿戏，所以，温布莱德姑娘……”
早有心理准备的温布莱德微微露出一丝笑容：
“您尽管放心，只要是对比尔有帮助的事情，我都会做的，我不会要他娶我的，永远不会……”
玛丽的两次密访让温布莱德彻底放弃了对婚姻的梦想，蒙在鼓里的比尔并没有觉察到温布莱德这些微妙的心理变化，仍像一个大男孩儿一样与温布莱德保持着联系。
一天，温布莱德告诉比尔：
“比尔，你也不小了，不应该再这样生活下去了，你应该考虑找一个合适的生活伴侣了。”
出乎温布莱德的意料，比尔并没有强烈反对，他相信温布莱德依然爱着他。这让温布莱德感觉到了她和比尔爱情的真相。
是啊，爱情为什么一定要有婚姻来见证呢？
玛丽一再给他们的婚姻判死刑，他们两人婚姻这条航船没有到岸便被搁浅了。
1987年，他们正式“分手”了。
但温布莱德并没有忘记比尔对她的承诺：他将会为微软而永远拼尽全力，但他也永远不会疏远她。
比尔不能像往常一样可以随时见到温布莱德了，于是他就将温布莱德的照片放大后挂在了办公室的墙上。不论是自己抬头的时候，还是刚走进办公室的时候，都可以看到温布莱德那甜甜的微笑。比尔的这一举动引起了鲍尔默与谢利的好奇：
“你是否准备与温布莱德结婚？”
比尔答非所问：
“她是我一生中最好的朋友！”
“是的，我也是你最好的朋友，不是吗？”谢利显然有些嫉妒了。
比尔没有回答。
离开比尔后，温布莱德尽力调整自己的心态，并努力使自己的生活变得有规律起来，她选择了到外地旅游，或是到其他城市拓展生意，她想竭力摆脱那些苦痛。她甚至以巨额资金转售了自己创立的一家公司，并且在旧金山买了一栋维多利亚时代风格的别墅，同时她还投资做一些生意。
日子一天天过去了，温布莱德与比尔并没有放弃过联系。在比尔与美琳达结婚之前，他们还不时在一起，比尔告诉美琳达：
“温布莱德是我以前的恋人，但现在不是了，她只是我最好的朋友，我们在一起的时候只谈论学术与友谊。”
美琳达一度不明白比尔与温布莱德的恋情，直到有一次，她看见了比尔曾经写下的那些心灵的佳话，她才明白两人之间的感情。
“伟大而又美丽的温布莱德，我爱你，在我所认识的女性中，只有我母亲与你值得我这样称呼。在整个世界上，最了解我的女人只有两个：你与我的母亲。你对我的厚爱、仁慈、宽容，使我无论做什么事，甚至伤害了你，你都不恨我。你可以包容我的一切，包括不能与你结婚。温布莱德，你的拥抱永远能唤起我一生中最温馨的回忆。”
但无论如何，美琳达与比尔都不愿意守着曾经的问题而不肯罢休，美琳达认为，他们三人都没有错，谁都不该受到伤害。
1999年8月，在微软再次被告上法庭时，陷入感情折磨中的美琳达，依然与比尔并肩走进美国法庭进行听证。当时，吸引了许多人采访，不为别的，只是想着法子探寻他们之间婚姻的蛛丝马迹，想从中找出什么，以此丑化比尔，以此搞乱微软。
或许现实就是这样不尽如人意，但是美琳达那种与众不同的心态却可以安然地化解一次次情感纠纷。正像一位哲人所说：
“从小到大一直接受的传统文化告诉我们，一个人对他的情感是无能为力的，尽管逻辑推理证明人总是在支配着自己的情感。现实的生活往往会让你承认这一点。”
或许注定了这一生比尔的精神世界都离不开温布莱德，在比尔心中，温布莱德是一个不可替代的形象，但直到美琳达与比尔相识、相恋，步入婚姻，她都只能站在婚姻的殿堂之外默默地为比尔祝福。
不过，在美琳达、温布莱德与比尔之间有着一种很多人无法感知的心灵与智慧的相通，它让那酸楚的情思变得超脱而伟大，他们都把难以理清的情感纠葛升华成了阳光雨露，让我们每一个人都感到温暖和滋润。