不畏权贵刚正不阿
肖望之，字长倩，东海兰陵（今属山东）人，后迁居到长安附近的杜陵。肖家世世代代都是务农出身，到了肖望之这一代，望之非常喜欢读书，专心研习《齐诗》，又拜师专门学习《论语》等经典古籍，知识渊博，京城里的其他儒生都交口称赞他的学业。同时他的学识也受到上层统治者的注意。
当时大将军霍光把持着朝政，长史丙吉向霍光推荐儒生肖望之和王仲翁等人。但是在不久之前，左将军上官桀曾意图杀害霍光，霍光诛灭了上官桀等人之后，每次外出或回来都非常谨慎，所以，以后如有官吏要见他，都必须先接受搜身检查，把随身携带的兵器拿走，然后再由两个小吏抓着胳膊，就像押犯人似的进见。所以，当王仲翁和肖望之去拜见霍光时，霍府的两个差役按照常规对他们两人进行搜身检查。王仲翁求官心切，非常顺从地接受检查。可肖望之看到这种架势，可不干了。
他心想，宁可不见大将军，不求得一官半职，也不忍受这样的污辱！于是二话没说，转身就走。守门的官兵不肯放过他，气势汹汹地纠住了他。霍光听到了外面的喧哗声，让官兵放开他，把他带到自己面前。肖望之来到霍光眼前，指责说：“大将军凭借着功德来辅佐年幼的君主，声名显赫，使得朝政安定，天下没有一个人不想争相为您效劳的，但是现在想要拜访您的人，竟要被搜身检查，这岂是接纳才士的礼节啊！”霍光听了这话，气得直翻白眼，下令将肖望之逐出府门，只留下了王仲翁，并让他做了官。三年之后，王仲翁官至光禄大夫，而这时的肖望之，只不过当了一个掌管东苑门的小官。
有一次王仲翁路过东苑门，前呼后拥十分威风。此时春风得意的王仲翁回头对肖望之说：“你不肯放下你尊贵的架子，只能做个看门的小官罢了。”肖望之鄙弃地说：
“你我个人有不同的志向啊！”
巧借天象抨击霍氏
汉宣帝地节三年（前67）的夏天，长安城里忽然狂风大作，雷、电夹杂着冰雹，撞击着宫殿的门窗，吓得人们心惊胆战。这种怪异的自然现象引起了人们的恐慌，当时在汉代社会中非常流行一种“天人感应”的学说，认为上天是有意志的，自然现象的异常是上天对社会政治现象的一种反应。于是，当冰雹过后，肖望之就提请上书。宣帝早就听说过肖望之在民间很有声望，就召见了他，想听听他对这场灾变的看法。肖望之在书中说：“据《春秋》记载，鲁昭公三年，下起了很大的冰雹，时隔不久，当时的权臣季氏就驱逐了在位的鲁昭公。如果昭公察于天变，恐怕就不会遭到这样的祸患了。如今陛下励精图治，用心理政，向天下招募贤臣，但此时暗示吉祥的兆头没有出现，却发生了阴阳不和的现象，这是大臣掌权（暗指当时的霍光一党），一姓势力过大造成的。私家权力膨胀，势必要危害到国家的利益。有鉴于此，我希望陛下能选贤举能，参与政事，让贤能之人都能参议国事，各尽其职，发挥众人应有的职责。只有这样才能树立公道，堵塞住邪恶势力的发展，从而避免一姓当政。”当时在位的汉宣帝正苦于霍光一党权倾朝野，却无力整治，肖望之的言论恰好符合他的心意，看完上书，宣帝暗自称道，于是升肖望之为谒者之职（为皇帝掌管传达的官员）。不久，霍氏因谋反被诛。肖望之因为远见之识受到宣帝的重用，被任命为太子太傅，教授太子。
史书上对这一段历史虽然没有浓墨重彩的加以铺陈，但从这件事情上，可以看出肖望之的性格的另一方面，敢于对抗邪恶势力，是他个性刚直的深层体现。
勤心辅政堪为帝师
公元前33年，太子刘奭即位称帝，是为汉元帝。
当元帝为太子时，肖望之教授其学习《论语》和《礼服》，汉宣帝在病中又拜肖望之为前将军光禄勋，当太子称帝后，肖望之本为师傅，又受到先帝遗诏辅政，所以元帝即位之初，接连数次宴见肖望之，与他一起议论朝政。
肖望之又推荐了博学多才的刘向和忠正耿直的金敞，元帝均委以重任，并加官给事中，即特赐随便出入禁中，参与机密。汉元帝本身长于儒术，不善甲兵，所以对肖望之的仁人治国之术是非常赞同的。
但是元帝仁义、懦弱的性格也为他以后重用宦官，处理事情优柔寡断埋下了祸根。最后，肖望之被奸臣石显所害，与元帝的懦弱和袒护是分不开的。
惨遭陷害含冤而死
分析肖望之蒙冤去世的前因后果，不得不提到当时元帝朝中的两个宦官，一个是仆射石显，一个是中书令弘恭。
石显舌巧嘴尖，头脑灵活，内心狠毒，不但精通朝务，左右逢源，且善用心计和语言窥测出皇帝不曾讲明或难以言传的心意，能用一套娓娓动听的歪理把他的政敌置于死地。石显凭借着这套本领，不久获得了汉元帝的欢心和宠信。随着宠信的加深中书的权力日益增大，石显埋藏多年的骄横性也慢慢暴露出来，逐渐有了夺取朝政大权的野心。二人一面对元帝谄媚讨好，获得支持，一面则以久典枢机、熟悉朝政为优势，不服从肖望之等人的意见。这不能不引起肖、周正直派官员的反对，于是朝中便形成了以弘、石为首的中书势力和肖为首的朝士正直势力的对立，双方明争暗斗，越演越烈。肖望之等人认为：“中书令这一职务应该让贤良的人士来担当。当初汉武帝游宴后庭，任用宦官，不符合汉家因袭的制度，也不合古制。现在应当罢除中书署的宦官，改为由士人来担当，这样才合乎古制。”这样的上书自然招来了石显和弘恭等人的嫉恨，他们就千方百计地想陷害肖望之，意图置他于死地。过了一段时间，机会终于来了。
当时有一个叫做郑朋的人，这个人是个彻头彻尾的两面派，他在肖望之面前花言巧语，想谋得一官半职，但肖望之看不上这人谄媚的嘴脸，对他不予理睬。但是石显和弘恭两人却觉得机会来了，他们极力拉拢郑朋，唆使郑朋到元帝面前去告状，说肖望之等人结党营私，打击朝中的其他官员。并建议元帝把肖望之“谒者召致廷尉”。
当时元帝即位不久，还不懂某些公文用语，自然也不明白“谒者召致廷尉”的意思就是由谒者押入监狱，于是在不明就里的情况下便批准了这个奏章。不久，元帝有事召见肖望之，旁边侍候的人说：“已经入狱了。”元帝大吃一惊，问：“‘召致廷尉’不就是让廷卿审察一下吗？”
他这时才明白，官样文章中还真是有不少名堂哩。于是元帝斥责石显和弘恭两人说：“命他们立即出狱理事！”
弘、石自感势单力薄，于是就拉拢外戚史高，三人对元帝说：“陛下刚刚即位，德化的英名还没有传遍天下，却先有了误罪师傅的坏名声。既然已经下狱，就应该免去他的职位，以证明陛下无错。”这是教唆元帝将错就错，以掩饰自己不察之过。三人的话在元帝看来也没有什么不妥之处，于是就按照三人的说法顺水推舟了。为进一步证明自己没有任何的过失，元帝下了一道圣旨，将肖等人统统贬官为民。事后，元帝总觉得对师傅的处理不妥，有些后悔。数月后，又下了一道诏令，其中说：“国家要兴盛，重要的是尊师尊傅，前将军肖望之辅佐联八年，讲求经术，功不可没。赐望之关内侯，食邑六百户。”
诏命肖望之回朝理事，并拟日后拜其为丞相。
不久，霍氏因谋反被诛。肖望之因为远见之识受到宣帝的重用，被任命为太子太傅，教授太子。
但石显和弘恭两人并没有减慢对肖望之陷害的脚步，他们一计不成，又生一计。当时正赶上肖望之的儿子上书，向皇上陈述父亲前次所受到的冤屈，又让石、弘两人找到了把柄，二人向元帝进谗言道在：“肖望之辅政期间，欲排斥外戚而达到自己专权的目的，犯罪后幸亏陛下宽大，没有给他治罪，还赏赐爵邑，让其参与朝政。肖望之却不思悔改，深怀怨枉，教唆儿子上书申冤，把过错推到陛下身上。他自恃是陛下的老师，以为你不会给他治罪。如果不把他关在狱中教训一番，灭一灭他的气焰，消除他的不满情绪，即使陛下给他施以厚恩，他也以为理所当然，这怎么能显示陛下的恩典呢？”
元帝也是个软耳朵，听二人这样一说，也觉得很有道理，但是他也有顾虑：“肖太傅素来以清高刚强为名，如果他不能忍辱，自杀身亡怎么办？”“人的生命至关重大，肖望之为经世老臣，不会为他轻言薄语的过失而自杀。您大可不必有这样的忧虑啊。”石显肯定地说。元帝犹豫再三，终于批准了石显的上奏。石显的奸计以此初步得以实现。
元帝批示后，石显急忙把诏书密封，即刻交付谒者，令谒者马上面交肖望之亲启，以明诏书不是假的，而是皇上亲自裁决的。谒者在肖望之面前展示了元帝的诏书，望之经过一番思索，决定自杀。他的夫人哭着劝他说：“这书恐怕不是天子的真意，还是等搞清楚后再做决定也不迟啊！”肖望之又征求正在他书房议事的学生朱云，问该如何是好。朱云是一个刚烈好节的人，他劝老师肖望之，宁可自杀，也不要接受这样的屈辱。这时，石显的兵马已包围了肖府，除了束手就擒，已没有等待查询的时间了。肖望之不甘受入狱之辱，仰天长叹曰：“我曾位至宰相，如今年逾六十。这样年迈，却还要受牢狱之灾，我这样苟且求生，不也是太卑贱了吗？”说完，就从学生朱云手中接过毒药，一饮而尽。
元帝听说肖望之服毒身亡，大惊失色，质问两个宠臣：“我以前就怀疑恩师不肯入狱受辱，现在果然不出所料，我的贤师自杀了！”当时，太宫正端上午饭，元帝推开杯盘，泣不成声，十分伤感。肖望之毕竟是自己的师傅呀，他怎能不为之伤怀？元帝召来石显，责问他如何考虑不周，以致害死贤师。石显见主子发怒，便假装愧疚，免冠谢罪。既然恩师已经不在人世了，面对宠臣，软弱的元帝又一切都谅解了。
史家们对这一段颇有感叹地说：“肖望之位居将相之职，又是一代帝师，可以说享尽了皇上的恩宠。但最终还是不敌奸佞小人的构陷，最后被小人害死。真是可悲可叹了。”