1916年，他称赞梅兰芳在古装新戏《黛玉葬花》的表演通体“婀娜绰约，隐秀无伦”，但也指出黛玉看《西厢记》，接口说“有趣儿”一句应改为，黛玉以微笑来表达，这样便会使“剧情似尤超妙”。1924年，他对《霸王别姬》这出戏，提议“项羽歌，须按工尺，排成高下疾徐舒促文音节，以写激昂沉郁悲愤之心情，庶可免二黄调歌诗之弊。唱此歌时，手眼肢体之动作，亦须与歌文音节意思相称”。张謇对《洛神》神话歌舞剧就排场、歌舞、服装、道具、布景和角色处理等方面所提出的宝贵意见，梅兰芳后来都加以采用而予以改进了。张謇还曾为此剧欣然作了一首《后洛神赋》（载于《南通报》附刊“文艺”甲子第一号），赞扬梅兰芳的表演：“其舞也，状与赋融，凌波罗袜，轻若乘空……其歌也，体甄后之停辛伫苦，烦冤闵伤，欲诉仍咽，荡气回肠。”梅兰芳精彩绝伦的表演和张謇深邃透辟的佳文珠联璧合，真可谓艺坛一段佳话。
才情
张謇爱好书法，其书法落款謇字写得看上去像繁体“宝宝”两字，又被人们戏称为“张宝宝”。张謇一生练字极为勤奋，尤其在青壮年时期，如同一位武林高手练武——夏练三伏，冬练三九，从不间断。1873年阴历十一月十三日，他在日记中写道：“雪，入冬以来，是日为最寒。读《三国志》。写字。”十四日他在日记中写道：“雪霁、更寒。读《三国志·魏志》终。写字。”十五日他在日记中写下：“寒如故，砚池水点滴皆冻，写不能终一字，笔即僵。”1874年阴历六月初三，日记中有“返舟、写字、看书。是日甚热。”是年阴历七月初四日记中则有：“苦热，每写一字，汗辄雨下。”如此苦练，张謇的字自有一种独特的挺秀之美。张謇的字，带有颜体笔意。他曾习临颜真卿的楷书《告身帖》，此帖真迹流入日本，国内仅有印本行世，书法端朴，苍秀，被明代书论家詹景凤誉为“了不经意，而规矩自成方圆，亦是千秋独步。”他曾重点习临颜真卿的楷书《郭家庙碑》，此碑书势朗畅，张謇颇喜欢，一度以临此碑定为晨课。颜真卿的楷书《麻姑仙坛记》、行书《争坐位帖》，也为其重点习临之作。张謇的字，也时显褚遂良、欧阳询、欧阳通等余韵。他曾习临褚遂良的楷书《雁塔圣教序》、《伊阙佛龛碑》、行书《枯树赋》、欧阳询楷书《九成宫醴泉铭》。何绍基（清代诗人、画家、书法家）曾强调，欲学欧阳询必当先从其子欧阳通所书楷书《道因碑》问津，若初学执笔，便模仿《醴泉》、《化度》等，“譬之不挂帆而涉海耳”，张謇至1887年感觉到了此点，该年日记中有：“临《道因碑》。日课惟此能行也，日定五十字不闲”，直至1915年仍在习临此碑。张謇的字，更得力于晋楷、汉隶。他曾习临传为王羲之所书小楷法帖的《曹娥碑》、王献之所书小楷法帖《洛神赋十三行》。笔势开张、点画飞动、多有篆隶遗意的摩崖楷书石刻《瘗鹤铭》；恣肆奇崛的东汉隶书碑刻《礼器碑》，张謇皆花过一番工夫习临。张謇行草，多学文徵明、包世臣，曾悉心临写文徵明行草书两年有余，得其“遒逸婉秀”韵味，由于他推崇包世臣的诗句“安吴晚出独精绝”、“雄强洞达始平实”，其挺秀的字中又蕴涵着一种雄强、洞达与平实浑然统一的美。
诗作
《屡出》
屡出真成惯，孤怀亦自遥。
小车犹择路，独木已当桥。
鹳影中霄月，蛙声半夜朝。
无人能共语，默默斗旋杓。
《从孙观察公奉差淮安纪行》
湖田处处鸭阑遮，一片菱花间藕花。
养得鸭肥菱藕足，一年生计抵桑麻。
情事
张謇的原配夫人徐氏是一个典型的传统家庭妇女。在张家吃苦耐劳、任劳任怨，但徐氏为张謇仅生过一个女儿，而且很快就夭折了。在“不孝有三、无后为大”的传统观念的影响下，徐氏亲自主持为张謇连续纳了四个妾。其中，吴氏的肚子争气，为张謇生下了他唯一的儿子张孝若。
但是张謇的心中，始终隐藏着一份遗憾。张謇是个状元之才，按中国传统的观念，自古以来是才子配佳人。而他身边呢，始终没有一个能够让他释放浪漫情怀的红颜知己，直到后来江南才女沈寿的出现，张謇这种内心深处的孤独才得以释怀。
沈寿原名沈雪君，江苏吴县人，自小跟姐姐学习刺绣。她心灵手巧、悟性极高，她在17岁的时候，被许配给了当地的一位举人余觉。婚后的沈寿和余觉共同研究刺绣艺术，后被美誉为“绣圣”。
1912年，清廷退位。久闻沈寿盛名的张謇把沈寿请到南通建立了女工传习所，聘请沈寿为所长，为张謇的实业培养苏绣人才。
沈寿的身体不好，经常生病，再加上专心刺绣，养成了她清心寡欲的性格，在夫妻生活上不能满足她的丈夫余觉的要求。而余觉是个风流才子，绝对耐不住寂寞，于是他一连娶了两房姨太太。这让生性好强、性格上又有洁癖的沈寿绝对不能够容忍，夫妻关系早已名存实亡。
而张謇虽然已经年近七旬，却一点也不显老，他与沈寿非常谈得来，可以说是心灵相通、精神默契。为了把沈寿的刺绣技艺发扬光大，张謇动员沈寿写一部刺绣的书。《绣谱》完成后，张謇亲自作序。张謇在给沈寿的诗中用“比翼鸟”、“比目鱼”和“鸳鸯”这些情人间互用的词汇大胆而直露地表达了自己对沈寿的爱慕之情，而沈寿毕竟只是一个弱女子，她惧怕外间悠悠之口，不敢把对张謇的爱情吐露出来。她只在诗中写道：“本心自有主，不随风东西”。事实上，当时沈寿对张謇的情怀有过一次含蓄而大胆的表露。沈寿长期卧床养病，后来她开始慢慢地掉头发，于是她就用自己很细柔的长发绣出了张謇的手迹《谦亭》。落发不够用，她就用剪刀剪下自己的头发，以此绣品很含蓄地表达了自己内心的情感。
完成了《绣谱》后的沈寿已经耗尽了自己人生的最后一丝气力，在与张謇神交9年后，于1921年6月8日与世长辞，时年48岁。此时年已72岁的张謇全然不顾自己的身份、地位、名声，扑倒在沈寿的遗体上号啕大哭，老泪纵横。沈寿去世后，张謇按照沈寿的遗愿把她安葬在能望见长江和苏南土地的马鞍山南麓，墓门石额上镌刻着张謇的亲笔楷书：世界美术家吴县沈女士之墓阙。墓后立碑，碑的正面镌刻着张謇撰写的《世界美术家吴县沈女士灵表》。张謇为沈寿所做的这一切，甚至连沈寿的丈夫余觉也不得不被深深地打动。
伤逝
张謇曾说过：“人生要经历三个时期：三十岁以前是读书时期，三十岁至六七十岁是做事时期，七十岁以后又是读书时期。”
退出大生的管理后，劳碌一生的张謇真正开始有了一些空闲，他从濠南别墅搬到西林梅宅小居，坚持每日临怀素帖，读《左传》。
1926年，张謇已是73岁高龄的老人，精力虽然有限，但依然热心公益。这年8月初，张謇冒着酷暑，拄着拐杖，与人一起在江堤上走了10多里，观察分析了主要危险地段，并筹备护江保堤的石料。一连几天，张謇筋疲力尽，适逢气候闷热，他再也支撑不住，倒下了。
自此，张謇病势转重。儿子张孝若跟三伯父张詧商量，将张謇接回城里濠南别墅家中，商请著名西医诊治。但毕竟年事已高，张謇病情愈发严重，不时陷入昏迷之中。
8月23日子夜，雷电交加，大雨滂沱。次日，张謇在床已奄奄一息，处于弥留之际。上午10点过后，各方面有关人士都聚集到濠南。张詧扶杖含泪而至，移步至乃弟病榻旁，俯身耳语说：“汝来有所自，去有所归，看来时机已到，要把定神志，好好地归去吧！”张謇微微颔首，这位不知疲倦的老人终于带着遗憾的神情闭上了眼睛。
1926年12月，张家出殡，南通万人空巷，远近的民众都来送行。
那天清晨，天气异常晴爽，朝阳渐升，光芒四射。蔚蓝的天穹，明净到一片云都没有。霜露凝盖在树上，愈觉澈亮，寒肃之气，侵入肌骨。上天好像有意给他一个光明而又冷峻的结局。
轶事
张謇谦虚谨慎，平易近人。考中状元后，衣锦还乡，乡亲们扶老携幼，聚集街道，夹道欢迎。张謇对乡亲们一再作揖道谢，并劝告说：“我们都是一镇上的人，非亲即友，何必如此排场！”乡亲们尊敬他，称他为“大人”、“老爷”。他说：“你们原来怎么称呼，现在仍然怎么称呼。叫‘大人’、‘老爷’反而见外，感到疏远了。”乡亲们见他说得恳切，在他面前显得随便多了。后来，大家亲切地称他为“张四先生”。
清末民初，常乐镇东头匡河畔的农家，出了一名种田能手，他就是名闻遐迩的刘旦诞。刘旦诞潜心农业，精选良种，勤耕细作，创造了很多优质高产纪录。由于张謇把创办工厂和发展农业，看做是相辅相成的立国之本，自然对刘旦诞很重视，曾几次登门造访。一年秋天，张謇前往访问，看到刘旦诞在菜地里操劳，就在田间与他研讨起植物生长规律来了。张謇问：“香芋藤上棚是右转还是左转？”旦诞笑着说：“状元公考起我这个农夫来了！”于是，他认真地讲述了香芋藤、山药藤都左转（反转）的科学道理。张謇听了深表钦佩，赞扬他说：“你也是状元嘛！是个‘田状元’”。从此，“田状元”刘旦诞的名声，就在乡里传开了。
张謇每次从外地回家，总要到学校、社仓、酒厂等处了解情况。一次，来到社仓，见一个衣衫褴褛的少年，出劲地把社场上的麦子扫得干干净净。张謇看在眼里，随即向管理社仓的曹善同问起这个少年的身世。原来，这个少年叫陆思成，是个孤儿，家住常乐镇东南农村，年幼无人照顾，生活困苦，从未上过学校，靠做帮工维持生活。张謇知道了他的不幸遭遇，给予热情照顾，先让他上学念书，待其成年后，又把他安排到南通做事。
常乐镇西边有个黄石青，父亲早年病故，家境清寒，为人老实，张謇安排他到自己办的学校敲钟。他一生善良勤恳，张謇从心底里喜欢他。黄石青病故，放在五福寺入殓，张謇写了一幅挽联悼念，上联是：“司钟一童子”，下联为“辛勤二十年”。
常乐镇西北官公村的陆志涛，24岁时受聘到常乐镇初等小学任教。他备课认真，工作负责，时常工作到深夜。积年劳累，身体虚弱。
一次，张謇先生回乡接见他时，发现他脸色不佳，便询问黄雨臣主任：“这位年轻教师是否有嗜好（吸鸦片）？”黄回答道：“他不吸鸦片，脸色不好，可能有病。”张謇随即把他带到南通医院，请名医给他诊断，确诊为肝炎。于是，马上叮嘱医生给予精心治疗，四个月之后，陆志涛完全恢复了健康。张謇后来又把他安排到残废院、盲哑学校等做负责人。
每逢过年，张謇总要书写大门对联，在大年三十，请人裱上门去。然而他写的对联与众不同，即上联不变，下联年年变换，人们常从变更的下联里见到张謇的愿望和心事。如头年的一副对联：
上联——且喜两家共平善（两家指张詧、张謇家）
下联——但闻六合靖风云（六合指上、下、东、西、南、北）。
次年，欧洲大战爆发，只见他家新门联纸红墨香，下联换上了“欲倾四海洗乾坤”。几个肚里藏墨的人，望着下联这七个字，略加思索，对呀，是年正值欧洲大战，战火纷飞，亿万人民遭受灾难。张謇挥笔抒怀，想倾四海之水，把硝烟战火洗涮干净，表现了他憎恨帝国主义发动的世界大战，努力实现世界和平的心志。
张謇名登金榜，高官显赫，并兴办了许多事业，很有威望，得到广大群众赞扬。但他不以功臣自居，时时处处虚心谨慎。一次，张謇外出归来，途中和车夫谈家常，问车夫：“可认识张謇？人家对他有何反映？”车夫讲：“我虽不认识此人，但他名气很大，大多数人说他是好的。但为开河、做马路损失了不少农田，议论较多，甚至还有人骂他的。”张謇听了没有作声。到了常乐镇，车夫眼看他走进状元府，才知他就是张謇。一会儿，家人追出来，车夫见状，吓得面如土色，急忙推车欲逃。家人拦住车夫，付给他数倍的车钱。车夫呆呆地望着手上的钱，自言自语地说：“状元肚里好撑船啊！”
张謇的长房侄子承祖，自恃叔父的状元声誉，不仅在本地胡作非为，而且竟胆大妄为闯至崇明县闹公堂。知县碍于张謇，不敢得罪承祖。但知道张謇为人清正，便小心翼翼地将此事禀告张謇，张謇听后，觉得侄儿平素确有为非作歹之劣迹，便断然说：“依法惩办。”周围群众为之奔走相告，都称张謇是“秉公执法，不讲私情”的清官。
一天早晨，张謇在大门口沿河散步，见一群小学生自西向东走来，走到他的门前时，他欣然吟诗一首：
风吹池面开，一群金鱼摆。
小鱼摆摆尾，大鱼喁喁鳃。
我投好食不需猜，
和和睦睦来来来。
小学生听了笑着跟唱：“和和睦睦来来来。”张謇拍着手，高兴得连声说：“好！好！”
评价
毛泽东：“谈到中国民族工业，我们不要忘记四个人……轻纺工业不要忘记张謇。”
胡适：“张季直先生在近代中国史上是一个很伟大的失败的英雄，这是谁都不能否认的。他独立开辟了无数新路，做了三十年的开路先锋，养活了几万人，造福于一方，而影响及于全国。终于因为他开辟的路子太多，担负的事业过于伟大，他不能不抱着许多未完的志愿而死。”
范旭东：“南方的张季直先生，在科举施毒那种环境之下，他举办的工业，居然顾虑到原料与制造的调和，运输、推销，兼筹并重，确是特色。”
丁文江：“数年前余在美时，美前总统罗斯福死后，凡反对之者，无不交口称誉。今张先生死，平日不赞成他的人，亦无不同声交誉。”
章开沅：“在中国近代史上，我们很难发现另外一个人在另外一个县办成这么多事业，产生这么深远的影响。”