这位西湖恋人很可能是某贵家之歌姬。她虽为贵妾而实是供主家歌舞者。吴文英在杭州曳裙王门，奔走于贵家，曾为某些贵家歌姬即席赋词以赠，其《声声慢·饮时贵家，即席三姬求词》就是这种情况下写的。与吴文英同时的袁寀谈到当时的世风说：“人有婢妾不禁出入，至与外人私通。……夫置婢妾教之歌舞，或使侑尊，以为宾客之欢，切不可蓄姿貌黠慧过人者。虑有恶客，起觊觎之心，见彼美丽，必欲得之。”（《世范》卷三）袁寀之言虽迂腐可笑，但有助于理解吴文英的恋爱关系。那位歌姬所在的贵家，也可能是他拜谒过的。《齐天乐》有“华堂烛暗送客，眼波流盼处，芳艳流水”，这是拜谒贵家，贵姬华堂相送，以目留情。《扫花游·西湖寒食》记述了他于西湖寒食郊外游玩，避雨时遇见了这位“故人”；“乘盖争避处，就解佩旗亭，故人相遇。恨春太妒。溅行裙更惜，凤钩尘污”。旗亭避雨，喜遇故人，她解佩珠为赠以喻相爱之情。吴文英到杭州时已是知名的词人了。他精通音律，多才多情。当其与这位“绣笼”中的歌姬仙遇，为她的“霞薄轻绡”的凌波仙姿和“芳艳流水”的眼波倾倒。她虽供主家歌舞娱乐，人格不受尊重，精神生活十分痛苦。他们多次接触之后，遂互为知音。她为自己的知音歌唱：“一声相思曲里，赋情多少”（《贺新郎·湖上有所赠》）；“琼箫吹月霓裳舞，到明朝未觉花容悴”（《莺啼序·荷》）。吴文英寓杭时正当盛年，“旧情都别”、“路穷车绝”，颇感衰惫。这位不幸的词人能获得蓝桥“云英”，使他倾注了重新燃起的全部热情。爱情的悲剧结局是必然的。当他暂时离杭州后，情事败露，她在西湖以身殉情，含恨而死。这对词人是最后一次重大的打击，此后便怀着对知音情人的痛苦悼念、缠绵相思，写出了情感秾挚、优美动人的大量词章来寄托思念：“离骨渐尘桥下水，到头难灭景中情！”（《定风波》）
三
吴文英晚年手辑自己词集，正值南宋后期政治最黑暗之时，凡是与吴潜唱和之作或现实性较强之作，都可能被删去，因此散佚较多。现存梦窗词反映社会现实重大题材的很少，从这极少数的词中也可看到吴文英不仅在抒写个人的痛苦，而且还有广阔的社会意义。他在苏州陪吴潜游韩世忠别墅沧浪亭而作的《金缕歌》词云：
乔木生云气，访中兴英雄陈迹，暗追前事。战舰东风悭惜便，梦断神州故里。旋小筑、吴宫闲地。华表月明归夜鹤，叹当时、花竹今如此。枝上露，溅清泪。遨头小簇行春队，步苍苔寻幽别墅，问梅开未？重唱梅边新度曲，催发寒梅冻蕊。此心与东君同意。后不如今今非昔，两无言、相对沧浪水。怀此恨，寄残醉。
词作于南宋嘉熙三年（1239）吴潜知平江府（苏州）时。吴潜有《贺新郎·吴中韩氏沧浪亭和吴梦窗韵》。他是当时重要的主战派人物，经常外任地方官职，得不到朝廷的信任和重用。南宋最高统治集团始终支持和奉行对外屈辱的主和路线，吴潜处在被排挤、被打击的地位。这年正月，吴文英陪吴潜游沧浪亭看梅，他们的酬唱表示了对国家局势的忧虑。吴文英的词以凭吊中兴英雄韩世忠直接入题，发挥了对国事的感慨，将韩世忠等英雄业绩及恢复中原的愿望以惨痛的历史教训表现出来：失去战机，神州不复，全是由南宋统治集团为着狭隘的私利一手写下的可耻历史。词人借韩世忠废置闲地，郁郁而死，忠魂化鹤归来，目睹国事日非而伤心落泪，表达了作者与吴潜对理宗集团继续推行秦桧主和路线的义愤。“东君”借指吴潜，表示他们相互知心，患难与共。“后不如今今非昔”是就南宋以来历史发展的趋势所作的判断：韩世忠时代出现过中兴的局面，随即烟消云散，中兴英雄不是被害死便是被废弃，与南宋初年相比，每下愈况，衰亡的征兆已经显露。词最后，表示他们在现实面前无能为力、无可奈何，也许只有一杯残酒能浇胸中之恨了。“此恨”包含了对历史和现实的恨。词的思想含蕴深刻，从中见到词人的真面目。吴文英的自度曲《古香慢·赋沧浪看桂》以咏物的方式间接表达了词人对现实的悲苦的感受：“把残云剩水万顷，暗熏冷麝凄苦。……秋淡无光，残照谁主？”词以残破没落的凄凉景象，寄托了对国运的衰亡之感。《高阳台·过种山》以吊古为题材，是富有现实意义的作品。词云：
帆落回潮，人归故国，山椒感慨重游。弓折霜寒，机心已堕沙鸥。灯前宝剑清风断，正五湖雨笠扁舟。最无情，岩上闲花，腥染春愁。当时白云苍松路，解勒回玉辇，雾掩山羞。木客歌阑，青春一梦荒丘。年年古苑西风到，雁怨啼，绿水葓秋。莫登临，几树残烟，西北高楼。
种山在绍兴会稽。词题原注：“即越文种墓”。《越绝书》卷八：“种山者，勾践所葬大夫种也。”此词为吴文英晚年所作，当时吴潜已死于贬所，贾似道权倾中外。吴潜被理宗、贾似道集团迫害致死，是南宋后期政治腐败黑暗的表现。吴潜之死与文种为越王赐死不尽相同，但某些地方又颇类似。词人惋惜文种竟未看出越王的“机心”，当文种“灯前宝剑清风断”伏剑而死时，却是范蠡“正五湖雨笠扁舟”之日。词人似乎感到，文种的鲜血浇开了鲜花，“岩上闲花，腥染春愁”。词的下阕追叙了当年越王会稽之耻。越王在危难之中采用了文种进献的伐吴《九术》。“吴王好起宫室，越勾践选名山神材而献之，使木客（伐木者）三千人，入山伐木，皆有望怨之心，而歌木客之吟。”（《吴越春秋》）谁知历史翻复如在瞬间，当木客的哀怨歌声将完，而文种已“青春一梦荒丘”了。此后年年西风雁啼，似乎都在为文种鸣诉不平呢！在这里，词人以深沉的愤怒揭露了越王自私残忍的统治者的本性。这无疑寄托了对南宋后期黑暗政治的指斥，具有深刻的现实意义。
晚年，吴文英重到杭州。他“过西湖先贤堂，伤今感昔，泫然出涕”，作了《西平乐慢》。词云：
岸压邮亭，路敧华表，堤树旧色依依。红索新晴，翠阴寒食，天涯倦客重归。叹废绿平烟带苑，幽渚暗香荡晚，当时燕子，无言对立斜晖。追念吟赏风月，十载事、梦惹绿杨丝。画船为市，夭妆艳水，日落云沉，人换春移，谁更与苔根洗石，菊井招魂，漫省连车载酒，立马临花，犹认蔫红傍路枝。歌断宴阑，荣华露草，冷落丘山，到此徘徊。细雨西城，羊昙醉后花飞。
西湖先贤堂在西湖三堤路第一桥，“宝庆二年（1226），袁公韶奏请仿越中先贤馆，取本府自古名德严子陵而下三十九人，刻石作赞，具载事迹，祠之西湖，室宇靓丽，遂为湖中胜赏”（《淳祐临安志》卷六）。这是吴文英“十载西湖”重游之处，他“伤今感昔”有三点：一是个人十载“吟风赏月”、“连车载酒”之江湖雅兴已成往事，词人落魄困踬，不可能再过往日生活了，这是个人不幸引起的“感昔”；二是西湖已无当年的繁华，但见“废绿平烟带苑”、“日落云沉”、“冷落山丘”的荒凉冷清的景象，这是南宋后期的缩影，由此引起“伤今”；三是在“伤今感昔”的对比之下，最后达到了政治抒情。如杨铁夫先生说：“题为感旧，末以羊昙自况，盖必感恩知己者，非泛泛也”（《梦窗词选笺释》。）。据《晋书》卷七十九《谢安传》，丞相谢安还都，舆病入西州门（南京市西），疾笃，随即死去。谢安之甥羊昙，“知名士也，为安所爱重。安薨后，辍乐弥年，行不由西州路。尝因石头大醉，扶路唱乐，不觉至州门。左右白曰：‘此西州门’。昙悲感不已，以马策叩扉，诵曹子建诗‘生存华屋处，零落归山丘。’痛哭而去”。词的结尾正面使用了醉哭西州门之事，寄托词人的感慨。在吴文英的交游中，丞相吴潜足以比拟谢安，而他受吴潜的感知有似羊昙与谢安的关系，用羊昙事表示对吴潜的悼念完全是恰当的。当时，吴潜代表的主战派与理宗集团代表的主和派尖锐对立，对吴潜的悼念有一定政治意义。吴文英之所以要写得这样晦涩，是他在政治黑暗的条件下不得已而采取的表达方式。此外如《绕佛阁·赠郭季隐》的“看故苑离离，城外禾黍”，抒写了黍离之感；《八声甘州·灵岩陪庾幕诸公游》的“宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒”，借指理宗集团昏庸荒淫将致亡国，等等。在这些词里，没有雄壮劲健的音调，也没有理想宏图的展示，只是以凄冷的色调描绘出一幅残破、冷落、荒凉的图景，以感伤沉痛的心情抒写了对国家现实的忧虑与哀愁，这是吴文英为南宋王朝行将灭亡而唱的一曲挽歌。
从吴文英青年时代奔走于德清等处和苏州仓幕的情形推测，其家庭并不富裕，他须得早早独立谋生，此后过着江湖游士的生活。他在作品里抒写个人生活的不幸、政治和人生的苦闷、浪迹江湖的辛酸，这是其重要的主题。词人由于自己的审美趣味，这个主题常在抒情、酬赠、登临等词中轻描淡写地表现出来，而其愁苦和怨恨却是很深沉的。于淳祐四年作的《喜迁莺·甲辰冬至寓越，儿辈尚留瓜泾萧寺》是词人离苏州后对前期生活的总结。词云：
冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。雁影秋空，蝶情春荡，几处路穷车绝。把酒共温寒夜，倚绣添慵时节。又底事，对愁云江国，离心还折？吴越。重会面，点检旧吟，同看灯花结。儿女相思，年华轻送，邻户断箫声咽。待移杖藜雪后，犹怯蓬莱寒阔。最起晚，任鸦林催晓，梅窗沉月。
吴文英这年三十八岁，其家室儿女都在苏州附近的吴江县瓜泾。在“几年路穷车绝”的情形下，他离家谋求生路，虽身在杭州，心犹牵系萧寺的家室儿女。这时词人因忧愁而添了华发，“雁影秋空”、“蝶情春荡”，道出了他一事无成，雪泥鸿爪，踪迹荡然；而“路穷车绝”则以阮籍穷途痛哭来比拟自己到了走投无路的绝境。杭州“愁云江国”，别离令他心碎。词人正当盛年，当是大有作为之时，却“年华轻送”白白销磨时光。严寒独客他乡，“断箫声咽”。“鸦林催晓、梅窗沉月”，衬托出词人悲凉痛苦的心情。《三姝媚·过都城旧居有感》是他晚年生活的总结，词云：
湖山经醉惯，渍春衫，啼痕酒痕无限。又客长安，叹断襟零袂，涴尘谁浣？紫曲门荒，沿败井风摇青蔓。对语东邻，犹是曾巢，谢堂双燕。春梦人间须断，但怪得当年，梦缘能短。绣屋秦筝，傍海棠偏爱，夜深开宴。舞歇歌沉，花未减、红颜先变。伫立河桥欲去，斜阳泪满。重过都城旧居，必然引起今昔生活的感慨。这里的湖山，词人是熟悉的，春衫上还留下许多“啼痕酒痕”，从它也暗示过去都城生活的不如意。现在重到都城，春衫已成“断襟零袂”了，生活的贫困艰辛可知；举目无亲，孑然一身，征尘涴积，谁为浣洗？旧居的一片衰败景象是南宋灭亡前经济萧条、政治没落的象征。词的下阕，作者自我宽解；人生犹梦，梦是有尽，何必悲伤？但似乎又感到命运对他太不公平，这梦于他却是特别短促。词人一生悲愁的日子太多了，所以深深发出不平之鸣。现在人已衰老了，昔日的旧居唯见“风摇青蔓”，荒凉可怕，感伤不已，久久伫立，在斜阳的残照中泪流满面。“斜阳泪满”是词人晚年困踬生活的形象概括。吴文英在词中抒写个人生平遭遇不幸，是一个有才华的知识分子在封建制度重压之下的呻吟。南宋后期政治的黑暗、吏治的腐败、科举的弊端是造成他悲剧的原因。南宋时代许多知名的词人如姜夔、刘过、戴复古、陈人杰等都有着同吴文英一样不幸的命运：落魄江湖，布衣终身。他们抒发个人不幸的感慨，具有一定批判现实的意义。
梦窗词以大量的篇幅写下了吴文英的爱情悲剧，通过它反映了封建制度的不合理，对这一制度作了有力的控诉。吴文英的恋爱事迹就其浪漫的性质、平等的观念、真诚的态度来看，它都具有近代意义上的爱情关系。其恋爱事迹本身便具有反封建、争取恋爱自由的意义。他的恋情词大都充满悲剧的气氛，只有《宴清都·连理海棠》例外。词人以咏物的方式，热烈歌颂了爱情的幸福甜蜜。词云：
绣幄鸳鸯柱。红情密，腻云低护秦树。芳根兼倚，花梢钿合，锦屏人妒。东风睡足交枝，正梦枕瑶钗燕股。障滟蜡，满照欢丛，嫠蟾冷落羞度。人间万感幽单，华清惯浴，春盎风露。连鬟并暖，同心共结，向承恩处。凭谁为歌长恨？暗殿锁、秋灯夜语。叙旧情，不负春盟，红朝翠暮。