1908年9月，中国公学因学生会与校董会发生纠纷，结果引起一百六七十学生退学，另组织一个中国新公学。这次学潮的原因，据胡适在一次答记者问时说，是因两江总督端方出钱（每月补助公学银一千两）设置校长，破坏了原来建校时的共和制而引起的。这里涉及到是官办或是民办的问题。它改变了原来学校的革命性质，所以学生罢课抗议，要求恢复先前的“校章”，实行民主选举干事长（教务长、庶务长等）制度。校方坚持不允，而且还开除学生罗君毅、周烈忠、文之孝等7人。后来学潮扩大，学生决定集体退学，自筹资金办学；10日之内，筹备工作很快完成。当时在《竞业旬报》（30期）上，刊出开学广告，略谓：“本校为中国公学全体被迫退学学生所组织，现已租定校舍于爱而近路庆祥里，定名中国新公学。规模一切已稍就绪，今定于9月25日开学，”云云。在这次学潮中，胡适因为长期请病假，又是一年级的新生，所以没有参加前期的学潮，后期插入只做了一些记录工作，不是主要分子，因而没有被开除，但他已加入了退学的行列。
新公学成立后，由于经费不足，旧教员不肯来任教。在这种情况下，胡适被聘为教员，教低年级学生的英文，一个星期教30个小时，月薪80元，但事先说明，自家同学做教员，薪水是不能领全的，总得欠一部分。这时他的家庭经济状况已大不如以前了，茶叶店亏空太大，最后不得不让给债权人。他学费来源断绝，而且还要赡养在家的母亲，因此决定放弃将要毕业的学习机会，走上社会自谋生计。胡适这时正是十七八岁的青年，精力旺盛，教书虽然有点吃力，但经过奋斗，还是教下来了。教了一年，据说教得还不坏。当时饶毓泰、杨杏佛、严庄、张奚若等，都是他的学生，而且后来都成了名家。胡适对此，十分得意，他在《四十自述》里回忆说：“可惜他们后来都不是专习英国文学；不然，我可真‘抖’了！”
再说新公学成立之前胡适家的情况，由于商店倒闭，他母亲心里明白艰难的日子就在眼前不远了，因此她想在家庭经济还未破产时，将儿子的婚事办了，免得将来麻烦。于是写信到上海要儿子回来结婚、而且双方家里已做好准备，只等胡适回家了。胡适接信后，考虑这不是结婚安家的时候，故于1908年7月31日写了一封很长的回信，表示坚决辞婚，不能遵从母命。起首便说：“今并万言为一句曰‘儿万不归也’，儿子嗣臧饮泣书”。接着说道：“男此次辞婚，并非故意忤逆，实则男断不敢不娶妻以慰大人之期望，即儿将来得是机会可以出洋，亦断不敢背吾母，私出外洋不来归娶。儿近方以伦理勋人，安敢忤逆如是，大人尽可放心也。儿书至此，儿欲哭矣，嗟夫吾母，儿此举正为吾家计，正为吾二哥计，亦正为吾一身计，不得不如此耳。”以下分叙家中经济如何困难，他二哥正在着手中兴，以图恢复旧业；自己即将毕业，不能请假云云。由于胡适态度坚决，他母亲无可奈何！婚事办不成，预备下的彩礼等物，也只好留着将来再用了。后来胡适说：我斩钉截铁的阻止了这件事，名义上是说求学要紧，其实是我知道家中没有余钱给我办婚事，我也没有钱养家。
中国新公学在最困难的情况下支持了一年多，这全靠老师与同学团结一致，努力办学，但经费不足，房租费都交不起，所欠债务在一万元以上，实在是走投无路了。那时朱经农是干事，一筹莫展，曾经跳河自杀，虽然得救，但也无法可想。最后只得接受有关方面的调解，1909年10月又并回老公学去。所欠债务一律由老公学负责偿还。然而新公学有部分同学认为理想没有实现，感情上接受不了这城下盟的耻辱，决然不愿回去。胡适就是其中之一，这种感情在他当时的两首五律纪实诗里表现得十分明显，现抄如下：
十月题新校合影时公学将解散
无奈秋风起，艰难又一年。
颠危俱有责，成败岂由天？
黯黯愁兹别，悠悠祝汝贤。
不堪回首处，沧海已桑田。
此地一为别，依依无限情。
凄凉看日落，萧萧听风鸣。
应有天涯感，无忘城下盟
相携入图画，万虑苦相萦。
胡适当时是闹学潮的积极分子，希望受到挫折后，精神很痛苦。这年他大哥和二哥回乡分家，母亲心爱的妹妹和弟弟先后死去，她自己也病倒了。胡适忧心如焚，感到前途茫茫；幸好新公学解散时，得了二三百元的欠薪，勉强还可在上海待下去。但也不是长久之计，于是他开始到社会上谋事，寻求一养家糊口的工作。经过一段时间的努力，1910年2月原中国公学英文教员王云五介绍他到华童公学教小学生国文。这所学校在上海闸北海宁路，是上海公共租界工部局所办的学校，专收贫民子弟。这时生活虽可暂时维持下去，但精神上还是沉闷，心绪灰冷，百无聊赖。在此忧愁烦闷的时候，又遇到了一班浪漫的朋友，也就跟着他们堕落了。他说：“幸而我们都没有钱，所以都只能玩一点穷开心的玩意儿：赌博到吃馆子为止，逛窑子到吃‘镶边’的花酒或打一场合股份的牌为止”。有时也学唱戏，“同学中有欧阳予倩，后来成了中国戏剧界的名人。”这种堕落生活，经过一场风波之后，便告中止。事情是这样的：1910年3月22日，这天雨夜，他们这班朋友，在一家“堂子”（妓院）里吃酒，胡适吃醉了，出门雇了辆人力车回家。行至半路，车夫趁胡适睡着便抢去财物，把他扔下拉着车跑了。那时已是夜里12点，胡适追赶不上，一个人在大街上行走，口中大骂“外国奴才”！巡捕过来干涉，他就打巡捕，结果两人扭在一起，滚在泥泞的道路上，互相厮打。后来还是巡捕厉害，一吹哨子，叫住了一辆空马车，七手八脚地把胡适强拉上车，带到捕房，关了一宿儿。第二天经过审讯，罚款释放。胡适第一次尝到了铁栏杆的滋味，心里非常痛苦，后来又得同乡好友许怡荪等人的劝告，更加感到后悔莫及！想到家中老母对自己的期望，自己却如此荒唐，真有说不出的难过！他说：我没有掉下一滴眼泪，但是我已经过了一次精神上的大转机。当天就写信辞去了华童公学的差事，觉得自己的行为玷辱了那个学校的名誉。
这年恰逢留美官费生招考。当时他二哥在东北奉天海城工作，路过北京，从京中来信动员他去报考，宣称：6月京中举行留学美国之考试，被取者留在京中肄业馆预备半年或一年，即行送至美国留学。胡适接信后，认为这个机会甚好，不可错过。他心想：“吾家家声衰微极矣，振兴之责，惟在儿辈。而现在时势，科举既停，上进之阶惟有出洋留学一途。且此次如果被取，一切费用皆由国家出之。闻官费甚宽，每年可节省二三百金。则出洋一事，于学问即有益，于家用又可无忧，岂非一举两得乎？”经过一番思考，胡适决定赴京应试，但经济是个大问题，使他感到进退两难，有点灰心了。这时他的好友许怡荪给他很多鼓励，得到启发和力量；而且又得到另一同乡好友程干丰（乐亭）慷慨解囊，资助200元银元的旅费，于是他下决心关门读书，准备应考。他的老师王云五也积极怂恿他去报名，帮助他复习大代数、解析几何。这使他非常感动，所以后来对王终身执弟子礼甚恭。6月28日，与其二哥乘船赴京应试。在船上遇到安徽同乡梅光迪，也是赴京应留美考试。二人在上海时，由于朋友介绍已经认识。没想到在船上邂逅相遇，彼此皆有惊喜过望之感。梅氏回忆说：“由是议论渐畅，而交益以密。每浪静月明，相与抵掌，扼腕竟夜，不少休止。令余顿忘海行之苦”云云。可见他们开始是多么亲密，不料后来竟成为文学争论上的对手。
胡适到北京后，他二哥返回东北，将他托给好友杨景苏照顾，并请其指导学习。杨教胡适读《十三经注疏》，介绍他到女师去住宿。胡适每天苦读，虽然做了比较充分的准备，但还是有点胆怯，怕考不取丢人，因此报名时，不敢用原名胡洪骍 ，而临时改用胡适这个名字，以防万一。7月出榜，一天有人来告诉他发榜了！胡适这时住在西城女子师范学校（后来的女师大）校舍里，赶忙雇了一辆人力车坐上去东城史家胡同一个小学里看榜。因为路远，等到那儿天已黑了。由于信心不足所以看榜时，他手拿车灯从榜尾倒着看上去，结果看完榜也没有发现自己的名字。这时他感到很失望，再定睛一看，原来错了，乃是一张“备取”人的名单，再看另一张“正取”的榜，还是倒着看。这次不多一会儿就看到“胡适”二个字。他高兴极了，放下灯，仍坐原车回去。从考取清华庚子赔款留学美国的官费生起，他的名字就叫胡适了。
这次考试分两场进行。第一场考国文和英文。国文试题为“不以规矩不能成方圆说”，胡适认为，题目太死，不易发挥，于是就利用在考前读《十三经注疏》的知识，按自己的理解，作了一篇考证文章交上去。不料那位看卷子的先生也有点考据癖，甚为赞赏，大笔一挥，判了个100分。其他老师不同意说，作文哪有给一百分的道理，这位先生回道，100分还算少了呢，依我应该打120分才是。英文考60分。第一关就这样过去了。第二场考得不太好，但有第一场的分数拉着，还凑合，他的平均分为59.7分。发榜时考在第55名，共取70名。同期录取的还有赵元任，考在第二名，其他还有竺可桢、过宪先、周仁、胡达等人；梅光迪榜上无名，他是下一批赴美留学的。
胡适考取了，自然高兴，但南下路费无着，在危难之际，又得其二哥朋友杨景苏的资助，这才回到上海。因为这次留学生出国办法有改变，不采取先在国内学习半年或一年的方式，而是直接送往美国学习，所以行前准备时间很短。为此胡适来不及回家探母、辞行，最后只得拜托亲朋好友，多多关照，自己随队而行。这时他二哥在东北特地赶来送行，临别之前，自然少不了一番亲切地叮咛和祝愿。其母在家得知他考取留美官费生也很高兴，写信告诉他，要认真学习，到美国后，宜勤寄家信，每月至少必须一次，每年必照两张相片寄家，切勿疏懒。并称“你此出洋，乃你昔年所愿望者，一旦如愿以偿，余心中甚为欣幸，从此上进有阶，将来可望出人头地，但一切费用皆出自国家，则国家培植汝等，甚为深厚。汝当努力向学，以期将来回国为国家有用之材。庶上不负国家培植之恩，下以有慰合家期望之厚也。”1910年8月16日胡适跟随集体由上海坐船出发赴美。从此结束了他在上海6年学习与工作的生活。这段时期，在他一生之中很重要；开始接受新思想，并用白话文来表达自己的见解，为后来的学习与工作打下了深厚的基础，也可以说是他发展的起点。