胡适自父亲死后，与母亲住在绩溪老家，当时他才4岁，母亲23岁了，母子二人相依为命，生活在一个逐渐破产的农村家庭里。在那黑暗的旧社会，孤儿寡母的日子是很难熬过来的！然而，正因为有了这种艰苦生活的磨炼，使他母子间的感情才更为深厚，母慈子孝在地方上广为流传。
胡适早在上海读书时，由于家庭经济破产，便毅然中途辍学到华童公学去教小学，把每月所得的月脩寄回家，赡养母亲，表示了极大的孝心。后来听说考取留美官费生的，能得一大笔服装费，在国外学习时，每月还可得不少钱。他想这倒是挺好的，既可读书，又可养家，何乐而不为，于是决定去投考，为此他写信回家征得母亲意见。后来胡适出国，他母亲在一封信里告诉他说：“余近年来因家运多乖，心中有郁郁不舒之苦，自得汝出洋留学之报告，吾家家声可期复振，心境顿觉怡然。”又说：“汝既出洋，本为学业，不但汝一身荣辱所关，乃吾村，吾家荣辱所关，当刻刻以学业不振为虑，其他尽可置之度外。”由此可见，胡母心里不仅同意，而且是很高兴的；望子成龙，亟待恢复家业的心情，跃然纸上。
胡适到美国后，遵循母亲的叮嘱，按月写信回家请母亲安，并报告自己在国外的生活情况。一次，胡母大约有50天没有接到儿子的来信，心里很着急，马上写信去询问说：“今已50日未接来信，不知何故？余心实为系念。岂非今年暑假又复出外游乎……总之此50日究竟因何无信，下次明白告我。”可见，他们母子虽远隔千山万水，但由于家音频传，彼此心声还是相通的。再说胡适写信比较具体，他母亲识字不多，来往信件，概由家乡胡适好友胡近仁经手，双方都是绩溪青年才子，他们来往的信，不仅文理通顺，而且很有文采。这样不仅会加深他母子的了解，而且还能促使双方感情上的交流。
胡适远离亲生母亲，一人身居国外，心中时常惦记着家里，特别是在逢年过节时，这种思乡感情更是抑制不住。这可由他作的《辛亥元旦》诗里看得出来，诗云：
永夜寒如故，朝来岁已更。
层冰埋大道，积雪压孤城。
往事潮心上，奇书照眼明。
可怜逢令节，辛苦尚争名。
这首诗充分表达了胡适背乡离井，追求功名的惆怅心情，这是他心里话，只能写在日记里自己看，而对母亲都不谈这些。同一天，他写信向他母亲拜年说，“糜儿百拜，遥祝吾母大人新禧。”接着他谈了一些美国的风俗人情，讨老人家欢喜，其中着重讲了美国社会的交际，他说，“美国男女平权，无甚界限。此间大学生五千人中，有七八百女子，皆与男子受同等之教育。惟美国极敬女子，男女非得友人介绍，不得与女子交言。……美俗，每有客来，皆由主妇招待，主人不过陪侍相助而已。”又说，“美国女子较之男子尤为大方，对客侃侃面谈，令人生敬，此亦中西俗尚之不同也。”说来也巧，正当胡适向母亲讲诉西方风俗的时候，他母亲竟异想天开地把胡适的未婚妻江冬秀从她家旌德江村接过门来住了，随后去信告诉他说：“汝妇于本月初十日来此，一切家事尚肯留心，足分吾之仔肩，余心甚以为喜。”并要胡适写信慰问他岳母，以安其心。信中还给儿子提了一个问题。她想择吉将冬秀迎过门来，“江宅即作出嫁，既来之后，仍照旧时常来往，庶岳母得了向平之愿，而余之家政，亦得协助之人。”问胡适，此策若何？下次来信详明。这个办法，胡适当然不能答应。他母亲后来也不提这事。冬秀住了两个月，于3月22日仍回江村娘家。同年4月胡适第一次给江冬秀写信，对冬秀来绩溪家里帮忙，表示感激！他说：“冬秀贤姊如见，此吾第一次寄姊书也！屡得吾母书，俱言姊时来吾家，为吾母分任家事。闻之深感令堂及姊之盛意。出门游子，可以无内顾之忧矣。”接着他问冬秀有功夫读书否？如果有，希望她能温习旧日所读之书。如来吾家时，可取聪侄所读之书温习一二。……虽不能有大益，然终胜于不读书，坐令荒疏也。“姊以为如何？”胡适希望未婚妻注意提高文化知识，怕她只顾到家务而忘却求知上进，影响将来生活，同时也是表示一种关心和爱护。翌年2月28日，冬秀来胡适家时，随身带来一个女孩，名叫来发，年14岁，是从芜湖买来的，作为伴送胡家的使女。江家此举可能是受胡适信的影响：买个丫头代冬秀做家务，让她好腾出时间来读点书。这件事胡适从母亲来信中知道后，深受感动！旋即回信母亲说道：“岳氏赠婢之惠，殊令人感激，儿当作书谢之何如？”接着胡适又说道：“儿屡次作书欲令冬秀勉作一短书寄儿，实非出于好奇之思，不过欲藉此销我客怀，又可令冬秀知读书识字之要耳，并无他意。冬秀能作，则数行亦可，虽不能佳，亦复何妨。以今日新礼俗论之，冬秀作书寄我，亦不为越礼，何必避嫌也。”胡适思念母亲，同时也思念未婚妻，为联络感情与将来计，他总想帮助冬秀提高文化水平，因此要求与冬秀通信，这也是情理中的事，但在封建意识很浓的农村，可能女方有所顾虑，或是不好意思，所以一直没有回信。后来在胡适的一再催促下，冬秀才在次年腊月给他写了回信，信中说：“适之哥文几：敬启者，旧年上春接奉惠函，领悉壹是，缘妹幼年随同胞足入塾读书不过二三年，程度低微，稍识几字，实不能作书信，以是因循至今，未克修函奉复，稽延之咎，希为原宥。惟念吾哥自前年岁初秋出洋以来，今经三载，每闻学期考试屡列前茅，合家欣然喜慰！现在虽距博士位期尚待，然而有志事必竟成，可为预贺……”这封信从文笔上来看，很可能是请人写的，但从中也可看出冬秀对未来丈夫寄予很大希望。从此以后，他们便常有书信往来了。胡适对冬秀，除了关心她的学习外，就是她那双小脚了。为此他写信给母亲叫她放足，同时他也写信鼓励冬秀不要怕人议论，勇敢地冲破旧风俗，把脚放大，并称，“胡适之妇不当畏旁人之言”云云。之后在家人及未婚夫的支持和鼓励下，冬秀终把脚放大了。胡适得知后，很欢喜。写信勉励冬秀，希望她在家乡提倡放足，为一乡除此恶俗。
1914年6月胡适在康奈尔大学毕业。这期间不知怎的特别想家，思念母亲与冬秀，在《思家》一则日记里，责备自己不该远离祖国，他说：“吾母所生仅余一人，十年倚闾之怀，何忍恝然置之？吾母虽屡书嘱安心向学，勿以家事分心，然此是吾母爱子之心，为人子者，何可遂忍心害理，久留国外、置慈母于不顾耶？”随即引诗王粲《登楼赋》中的诗句说：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留？情眷眷而怀归兮，孰忧思之可任？”以此来抒发自己的乡思情。与此同时，他又写了一封家信，其中送冬秀一张相片，并在背面题诗一首云：
万里远行役，轩车屡后期。
传神入图画，凭汝寄相思。
（以室中读书图寄冬秀，适三年五月）
这诗发自内心，表达了对远方情人的怀念，且有自责之意。这种思想感情在同年12月的一封信里，尤为明显，他说：“适去国四载又半，约民国五年之秋可以归国，今尚须再留一年半。每念去国日久，归娶之约一再延误，何以对卿。然适今年恰满23岁（以足年计），卿大于适约一岁。再过二年，卿26岁，而适25岁，于婚嫁之期，未为晚也。西方男女嫁娶都迟，男子三十、四十始婚者甚多。以彼例此，则吾二人尚为早婚耳。”江冬秀接到这封信后，寄函慰勉他说：“12月13日赐函捧读欣然，秀小影已达左右，而郎君玉照亦久在秀之妆台。吾两人虽万里阻隔，然有书函以抒情悃，有影片以当晤时，心心相印，乐也何如。所云婚约一再延误等语，在郎君固引咎之词，但何薄视秀耶。秀虽一妮女子，然幼受姆训，颇闻古人绪余，男子生而张弧悬，矢志在四方。今君负笈远游，秀方私喜不暇，宁以儿女柔情绊云霄壮志耶。此后荣归不远，请君毋再作此言，令秀增忸怩也。”从以上信件来往中，可看出他俩虽是媒妁之言，但彼此还是有情有义，愿意共同遵守婚约，希望有朝一日，能成花烛之好。
胡适于1914年6月17日正式大学毕业。之前数日曾到女生宿舍访过一个女同学。这是他进康奈尔大学后的第一次，因此联想很多，故在日记里发了一通议论，对自己的性格作了一番检讨，认为有必要改变过去自己的那种孤僻的个性，所以他说：“余甲辰去家至今甲寅，十年之中，未尝与贤妇人交际，即在此邦，所识亦多中年以上之妇人，吾但以长者目之耳，于青年女子之社会，乃几裹足不敢入焉。其结果遂令成一社会中人，深于世故，思想颇锐而未尝不用权术，天真未全漓，而无高尚纯洁之思想，亦无灵敏之感情。吾十年之进境，盖全偏于智识一方面，而于感情一方面几全行忘却，清夜自思，几成一冷血之世故中人……今后当注重吾感情一方面之发达。吾在此邦，处男女共同教育之校，宜利用此时机，与有教育之女子交际，得其陶冶之益，减吾孤冷之性。”胡适在大学学习期间，交友极广，但与女同学却很少往来，这可能是思想上有所顾虑，因他是已经订过婚的人了，与其他同学不一样。再说生活压力也大，经常要寄钱回家赡养高堂。他母亲也时常来信诉穷，并要他在外“紧手为贵，每年须筹洋贰佰元，以济吾需，万万不可忽也”。胡适为了孝敬母亲，他一方面从生活费中节约一部分钱，定时寄回家，有时五元、十元也寄，另方面就是多方面写文章，将所得稿费再补贴上。基于这些原因，不敢深交女友。经过这次检讨，胡适在交际方面思想解放了，于是与女朋友的交往更为频繁。这时他有一个女朋友名叫韦莲司（H.S.Williams）她的父亲是康大地质系教授，她家住绮色佳，本人在纽约学习美术。胡与韦女士思想见解较一致，韦女士也是支持和平主义与大国主义的人，胡适受影响不小。“此女性格与众不同：不尚服饰、衣服，数年不易，其草冠敝损、载之如故。又以长发修饰不易，尽剪去之，蓬首一二年矣。行道中每为行人指目”，但自己不以为怪。胡适很欣赏地说，她有“狂狷”之士风。这位女士与胡适彼此交往无拘无束，胡适在给母亲的信中说：“在此邦所认识之女，以此君为相得最深，女士思想深沉，心地慈祥，见识高尚，儿得其教益不少。儿间与谈及吾母为人，女士每赞叹不已，嘱儿问母安好，吾母如有暇，亦望以一书予之”。后来韦女士与胡适的母亲还有礼节性书信往来。
当初，胡适在康奈尔大学念书时，常到韦莲司家去玩，其母韦莲夫人待之甚厚，胡适十分感激！于是便把夫人待他的好处，写信告诉他母亲说，“韦莲夫人待儿甚厚，时常在她家吃饭，有几十次之多”，并且要求母亲寄一点安徽土特产来送她家。为此，胡母于1915年1月17日回信说：“外邦人士如此优待，予弥欣幸。韦莲夫人处，既承眷眷，望尔便中代予致意……（准备买土产蜜枣、山笋干、绣巾、黄柏山茶等物）大约明春均可付邮。韦莲姑娘之来函，语极周挚，容后再行裁复。”从此以后，胡适与母亲的来往信件，常提到韦莲夫人及其次女韦莲司女士，后来所送的绣巾都是“令冬秀带旌德（江家）做成”的。胡适在日记里对韦女士推崇备至，称：“余所见女子多矣，其真具思想、识力、魄力、热诚于一身者，惟一人耳。”他们常在一起散步，或讨论学术，或谈诗作画，无不投机合拍。这些在胡适留学日记中均有记载。1915年1月下旬，胡适由绮色佳赴波士顿卜朗吟会演说，会后专程至纽约海文路92号访韦莲司女士。22日一起参观纽约美术院。23日再访女士于其寓所“纵谈极欢”，胡适告诉她：近来已决心主张不争主义，决心投身世界和平诸团体，作求三年之艾之计。女士听了，非常高兴。这天胡适在日记里说：女士见地之高，诚非寻常女子所可望其肩背。次日，胡适离纽约返校，归后少不了要去信向韦女士道声谢，或是谈几句心里话，所以有2月3日韦女士的来书。在这封不寻常的信里，韦女士劝胡适，“斩断情丝，悬崖勒马，应着重‘高级’的情性之交、勿岌岌于‘色欲之诱’，最后燕姬（即韦女士）并勉励郎君（胡适），‘读书上进’。”此信原文今仍保留在《胡适留学日记》里，胡适附云说，“此君思想不凡，真能超然尘表者也。”从上所述可看出，胡适对韦莲司女士是存有爱慕之心的，而且曾经有所表示。幸遇这位韦女士性情古怪。不轻易表露感情，且又有其母在中间阻止：“这位老太婆对他二人私订终身的发展誓死反对到底。”如此这般，经过一段时间思索，胡适的心情也逐渐平息下来。5月28日，他下决心：“与韦莲司女士约，此后各专心致志于吾二人所择之事业，以全力为之，期于有成。”之后，他们仍保持着一般友好关系，书信频传，在这两年里，胡适竟向韦女士写了一百多封信，可谓勤矣