项羽是下相人，字羽。他起家时只有二十四岁。而项羽的叔父是项梁，项梁的父亲是楚国大将项燕，他是被秦将王翦杀害的。项氏世世代代为楚国的大将，被封在项地，所以以项为姓。
项羽年少的时候曾学习读书写字，没有学成，又学习剑术，也没有学成。项梁很生他的气。项羽却说：“文字，能够用来记姓名就够了；剑术，也只能对付一个人，不值得学，我要学习能抵抗万人的本事。”于是项梁教项羽学兵法，项羽大喜，可是略知道了一点儿兵法的大意后，又不肯学下去了。
项梁杀了人，为躲避仇人，他与项羽一起逃到吴中郡。吴中郡那些有才能的士大夫，本事都不及项梁。每当吴中郡有大规模的徭役或丧事时，人们经常找项梁做主办人，项梁就暗中用兵法来组织宾客和青年，借此了解他们的才能。秦始皇游览会稽郡，过浙江时，项梁和项羽一块儿去观看。项羽说：“我可以取代那个人！”项梁忙捂住他的嘴：“别胡说，要满门抄斩的！”但从此项梁就觉得项羽很不一般，是个奇才。
项羽身高八尺有余，力能扛鼎，才气过人，连吴中当地的年轻人也都非常惧怕他。秦二世元年七月，陈涉等人在大泽乡起义。同年九月，会稽郡守殷通对项梁说：“大江以西的地区全都造反了，这正是上天要灭亡秦朝的时候到了啊。先发制人，落后一步就会被人所控。我打算起事反秦，让您和桓楚担任统领军队的将领。”当时桓楚正在草泽之中逃亡。项梁说：“桓楚正逃亡，别人都不知道他去哪了，只有项羽知道。”于是项梁出去，嘱咐项羽持剑守在外面，然后又进来与郡守殷通一起坐下，对他说：“请召见项羽，让他奉命去召回桓楚。”郡守说：“好吧！”项梁就招呼项羽进来了。不一会儿，项梁给项羽使了个眼色：“可以行动了！”于是项羽就拔出剑来砍下了郡守的头。项梁提着郡守的头，挂着郡守的官印出来了。郡守的手下大为惊慌，乱作一团，项羽一连杀了一百来人。整个郡府的人都被吓得趴倒在地上，没有谁敢起身。项梁召集了以前相熟的豪强官吏，向他们讲明了起义反秦是件大事，于是就发动了吴中之兵。项梁派人去吴中郡下属各县征集壮丁，共得精兵八千人。又安排郡中豪杰分别做校尉、侯、司马。其中有一人未被任用，就去找项梁评理，项梁说：“前些日子某家办丧事时，我让你去办的那件事你没有办成，因此不能任用你。”众人听了后都很服气。
于是项梁当了会稽郡守，项羽做副将，巡行下属的各县。广陵人召平此时正为陈王去争夺广陵，没有攻下。召平听说陈王败逃，秦军又快要到了，于是就渡过长江，假托陈王的命令，任命项梁为楚王的上柱国。召平说：“江东地区已经平定，赶快带兵向西攻打秦军。”项梁就率八千人渡过长江向西进军。
居鄛人范增，七十岁了，一向待在家中没有从政，好出奇计，他游说项梁：“陈胜失败是理所当然。秦灭六国，六国中楚国是最无辜的。自从楚怀王被骗入秦后就再也没有返回楚国，楚国人至今仍在同情他；所以楚南公说‘即使楚国只剩下三户人家，灭秦的也一定是楚国’。如今陈胜最早起事，他不立楚国的后代，却自立为王，所以他的势运一定不会久长。现在您在江东起义，有那么多楚国的将士争相归附您，就是因为您项氏一家世世代代都是楚国大将，一定能重新拥立楚国后代为王。”项梁觉得范增说得有道理，就到民间去找楚怀王的嫡孙熊心。那时熊心正在给人家放羊，项梁找到他后，就立他为楚怀王，顺应了楚国民众的愿望。
项梁自东阿出发向西北前进，等到达定陶时，再次打败秦军，项羽等人又杀了李由，因此越发轻视秦军，渐渐显露出骄傲的意思。于是宋义就规谏项梁说：“打了胜仗后，如果将领骄傲的话，士卒就会怠惰，如此一来军队一定会吃败仗。如今士卒有些怠惰了，而秦军的数量一天天地在增加，我真替您担心啊！”项梁不听，派宋义出使齐国。宋义在路上遇到了齐国使者高陵君显，就问他：“您这是要去见武信君吧？”他回答：“是的。”宋义说：“我觉得武信君的军队必定要败。您还是慢点儿走吧，可以免于一死，要是走快了，就会遭殃的。”秦果然发动了所有兵力来增援章邯，攻打楚军，楚军在定陶大败，项梁战死。
当初宋义在路上碰到的那位齐国使者高陵君显在楚军中，他求见楚王时说道：“宋义曾断言武信君的军队必定会失败，几天的功夫，他们的军队果然战败了。在军队还没有开战的时候，就能预先看出失败的征兆，这可以算得上是懂得兵法了。”楚怀王随即召见宋义，与他商计军中大事，非常器重他，将他任命为上将军，而封项羽为鲁公，让他任次将，范增则任末将，去援救赵国。其他各路将领都归宋义管，宋义号称卿子冠军。
军队向前进发到了安阳后，在那里停留了四十六天而不向前进。项羽说：“我听说秦军将赵王困在钜鹿城之内了，我们应该尽快率兵渡过黄河，楚军从外面攻城，而赵军在里面接应，就一定可以打垮秦军。”宋义说：“我认为并非如此。那些能够叮咬大牛的牛虻不能用来对付小小的虮虱。现如今秦国在攻打赵国，若是秦国打胜了，士卒也会非常疲惫，我们就完全可以乘着他们的疲惫的时候攻其不备；如果秦国打不胜，我们就率领军队大张旗鼓地向西前进，一定能歼灭秦军推翻秦朝。所以，不如现在就先让秦、赵两国相斗吧。若论在前线上披坚执锐作战，我宋义比不上您；若论坐在军帐里运筹决策，您比不上我宋义。”于是宋义通令全军：“凶猛如虎者，违逆如羊者，贪婪如狼者，倔强不听指挥者，一律斩首。”又派儿子宋襄去齐国辅助齐王，他亲自把儿子送到无盐，大摆宴席招待宾客。当时天气非常寒冷，还下着大雨，将士们一个个又冷又饿的。项羽对将士们说：“我们大家本应该齐心合力去攻打秦军，可是宋义却久久停留在这里不向前进。如今正逢饥荒的年头，百姓个个贫困不堪，将士们吃的都是芋头掺豆子，军中都没有存粮，他竟然还置备酒席，大会宾客，而不率领军队渡过黄河去赵国那里取得粮食，然后与赵国联合起来攻打秦国，却说‘要利用秦军的疲惫’。凭着秦国那样强大的力量，去攻打新建起的赵国，那势必是秦国战胜赵国。若赵国被攻占，秦国就会更加强大，到那时，哪里有机会利用秦国的疲惫？再说，我们的军队最近打了败仗，怀王坐立不安，所以集中了全国的兵卒粮饷，都交给了上将军一个人，所以国家的安危，就在此一举了。然而上将军并不体恤士卒，而是派自己的儿子去齐国谋取私利，他不是国家真正的贤良臣子。”项羽在早晨参见上将军宋义的时候，在宋义的军帐中斩下了宋义的头，项羽出来向军中发令：“宋义与齐国密谋反楚，因此楚王密令我处死他。”当时，众位将领们都畏服项羽，没有谁敢反抗，大家都说：“最初把楚王扶立起来的，就是您项将军家。如今又是将军诛灭了逆反之臣。”于是大家一起拥立项羽为代理上将军。项羽派人去追捕宋义的儿子，追到齐国去把他杀了，又派桓楚向怀王报告这件事。于是楚怀王就让项羽做了上将军，当阳君、蒲将军都归项羽管。
项羽杀了卿子冠军后，威震楚国，名闻诸侯。于是派遣当阳君、蒲将军率领两万人渡过漳河，去援救钜鹿。战事稍有小胜，陈馀又来请求项羽出兵增援。项羽就率领全部人马渡过漳河，沉掉所有船只，砸碎全部锅碗，烧毁整个军营，只带了三天的干粮，以此向士卒们表示一定要决一死战，没有一点退还之心。这样军队抵达钜鹿后，就包围了王离，同秦军交战过多次，截断了秦军所筑的甬道，大败秦军，杀死苏角，俘虏了王离。涉闲拒不向楚国投降，自焚而死。这时，强大的楚军居诸侯各军之首，前来救援钜鹿的诸侯各军有十几处军营，没有一路人敢出兵。待到楚军攻打秦军的时候，其他各军都只在军营中观望。楚军的士兵全都以一当十，一个个杀声震天，诸侯各军则人人胆战心寒。项羽于打败秦军之后召见诸侯将领，当他们进入辕门时，一个个都跪着向前行，没有人敢抬头仰视他。自此后，项羽开始成为诸侯的上将军，各路诸侯都听令于他。
楚军在夜里把二十余万秦军击杀后坑埋在新安城南。此后项羽带兵西行去夺取、平定秦国各地。到了函谷关的时候，因关内有士兵把守，所以进不去。项羽又听说沛公已经攻下了咸阳，感到非常生气，就派当阳君等人攻打函谷关。于是项羽才进了关，来到戏水的西面。当时沛公的军队在霸上驻扎，没能同项羽见面。沛公的左司马曹无伤派人对项羽说：“沛公打算在关中称王，封秦王子婴为相，把珍奇宝物全部占为己有。”项羽大怒，说道：“明天准备丰盛的酒食好好地犒劳战士们，给我把沛公的军队打垮！”那个时候项羽有四十万士兵，驻扎在新丰鸿门；而沛公有十万士兵，驻扎在霸上。范增劝告项羽说：“沛公在山东居住的时候，贪图财货和美色。而现在进了关，却不取财物，也不亲近美色，看他这势头，志气可不小啊。我让人观望了他那边的云气，都呈现出龙虎之状，五彩斑斓，这是天子的祥瑞之气呀。希望您赶紧消灭他，莫要错失良机！”
楚国左尹项伯是项羽的叔父，一向与留侯张良是好朋友。那时张良正跟随沛公打天下，项伯便连夜策马前往沛公军中，私底下会见了张良，把情况跟他都说了一遍，想让张良随他一起离开。项伯说：“别跟着沛公一块儿送死啊。”张良说：“我是代替韩王来护送沛公的，如今沛公陷入危难的处境之中，我此时若是逃走就不合道义了，不能不告诉他一声。”于是张良走进军帐里，把项伯所说的全部告诉了沛公。沛公大吃了一惊，说道：“该怎么办才是呢？”张良道：“是谁给大王出的派兵守关的计策？”沛公说：“是一个鄙陋的小人劝说我：‘只要守住函谷关不让诸侯各军进来，您就能占据整个秦地而称王了。’所以我就听了他的话。”张良说：“您估计您的兵力能与项王匹敌吗？”沛公沉默不语了一会儿，说道：“当然是不如项王，那如何是好呢？”张良说：“请让我对项伯说沛公您不敢反叛项王。”沛公说：“您怎么会与项伯有交情呢？”张良说：“在秦朝的时候我们就是朋友，项伯杀了人，我救了他。如今事情危急，幸亏他来告诉我这些情况。”沛公说：“你们两人谁的年纪大？”张良说：“他比我大。”沛公说：“请您把他带进来，我要用对待兄长的礼节来侍奉他。”张良出去邀请项伯。项伯于是进来见沛公。沛公捧着一杯酒向项伯敬去，又请求与其结成儿女亲家。沛公说：“我进驻函谷关之后，甚至连秋毫那样微小的东西都不敢动，我们登记了官民的户口，也查封了各类府库，就等着项将军的到来。我之所以派将把守函谷关，就是为了防备其他盗贼进入这里以及一些意外的变故。我们日夜盼望着项将军的到来，哪里敢谋反啊！希望项伯您把这些情况详细地转告项将军，说我绝不敢忘恩负义。”项伯答应了。项伯对沛公说：“明天可一定要早点来向项王请罪啊。”沛公说：“好。”于是项伯又连夜离开，回到军营中，将沛公的话一一禀告了项王。接着他又说：“如果沛公没有先攻破关中，现在您怎么敢进关呢？如今人家立了大功，你反而要攻打他，这是不合道义的，不如好好地对待他。”项王应允了。
第二天一早，沛公便带着一百多人马来见项王，到鸿门向项王谢罪道：“我和将军合力攻秦，将军您在河北作战，而我在河南作战。未曾料到我能先入关击败秦军，能够又在这里见到您。现在是有小人进了谗言，才使得将军与我之间产生了嫌隙。”项王说：“都是你的左司马曹无伤说的，不然的话，我项羽何必做这样的事！”项王当日就留沛公同他一起喝酒。项王、项伯面向东坐，亚父面向南坐。亚父就是范增。沛公面向北坐，张良面向西陪侍着。范增多次递眼色给项王，又多次举起身上佩戴的玉珪暗示项王，项王只是沉默着，却没有任何反应。范增起身出去，召来项庄，对他说：“大王心太软不够狠，你进去上前敬酒，然后就请求舞剑，趁机把沛公刺死在座席上。不然的话，你们这班人都会成为人家的俘虏。”于是项庄进去敬酒。敬酒完毕，他对项王说：“大王与沛公饮酒，军营中没有可以拿来取乐的，就让我来舞剑助兴吧。”项王说：“好。”项庄便拔剑起舞，项伯也拔剑起舞，项伯常常用身体来掩护沛公，于是项庄就没有办法刺到沛公。
于是张良走到军门，找到樊哙。樊哙问道：“今天有什么状况？”张良说：“情况非常危急！现在项庄正在舞剑，他的用意是刺杀沛公呀！”樊哙说：“这太危险了！请让我进去，我要与沛公同生共死！”樊哙于是手持宝剑和盾牌就往军门里闯。矛戟交叉的卫士想挡住他不让他进去，樊哙侧过盾牌来向前一撞，卫士们就倒在地上，于是樊哙就这样闯进了军门，掀开帷帐面向西站定，瞪眼怒视项王，头发根根竖起，眼睛都要瞪裂了。项王握住宝剑，起身问道：“这位来客有何贵干？”张良说：“他是沛公的护卫樊哙。”项王说：“真是个壮士！赐他一杯酒！”于是手下人递给他一大杯酒。樊哙拜谢，起身站着把酒喝了。项王说：“赐他一只猪肘！”左右的人递给他一只生猪肘。樊哙把盾牌倒扣在地上，将猪肘放在上面，将剑拔出边切边吃。项王说：“壮士！还能再喝一杯吗？”樊哙说：“我连死都不躲避，一杯酒又有什么好推辞的！秦王有虎狼一样凶狠的心肠，杀人无数，好像唯恐杀不完；给人加刑，好像唯恐用不尽，所以天下人都背叛了他。怀王曾经与诸侯约定：‘先击败秦军进入咸阳的，就让他在关中称王。’如今沛公先打败秦军进入咸阳，连毫毛那么微小的财物都不敢碰，封闭秦王的宫室，把军队撤回霸上，等待着大王您的到来。特地派遣士兵把守函谷关，目的是为了防备其他盗贼的进入和其他意外的变故。沛公是如此劳苦功高，非但没有得到封侯的赏赐，您反而听信了小人的谗言，要诛杀有功之人。这是在继续走秦朝灭亡的老路，我私下觉得大王您不应该采取这种做法！”这番话说得项王无言以对，只是说：“坐。”樊哙挨着张良坐了下来。