24日，华盛顿前去视察了布鲁克林高地，并听取了格林将军的作战计划。美军的前沿据点都在茂密的丛林里面，不费一番工夫是很难发现的。汉德上校率领着他的部下严密地监视着中央道路上敌人的动向。考虑到敌人也有可能从另外一条通往贝德福德的道路上经过，格林将军又派了两个团队前去加强了驻防，一支团队是在威廉上校的率领下驻守在山的北侧，另一支团队是在迈尔斯上校的率领下驻守在山的南侧。这样美军就形成了对敌军南北夹击之势。
此时敌军虽然还没有来进犯，但是美军自己内部却出现了一些问题。部队缺乏纪律性和相互配合，每个连队都各行其是，谁也不服谁的领导。部队目前特别需要一套完整的管理法案，以确保部队之间的竭诚合作。除此之外，大部分的军队缺乏正规的作战经验，他们的经验只不过是同土著人的丛林游击战罢了。由于缺乏必要的纪律约束，他们的战船在海上随心所欲地行驶，要么单独出行要么成群结队，一见到敌舰不管三七二十一就向他们开炮，那阵势不像是在打仗，反倒是像玩打猎游戏。部队目前面临一盘散沙的局面，其中一个主要原因就是格林将军身患重疾不在军营里。所以一回到城里，华盛顿立即任命帕特南将军为指挥官，由他前去负责长岛的军务，并且指示他务必召开军事会议解决军队纪律松散的问题。除此之外，他还要负责建立环绕营区的警戒线，在一些有利的高地建立瞭望塔。有了这道警戒线，任何没有通行证的人都别想进入纽约市。接到命令后，帕特南将军就高高兴兴地离开了。
与此同时，敌军正在增加长岛的驻军。海斯特尔指挥的两支德国黑森雇佣军在25日进驻长岛。敌人的这一行动并没有逃脱华盛顿的法眼。通过瞭望镜，他可以观察到对岸国王岛敌军的一举一动。他发现敌舰一艘接着一艘地离开国王岛，最后停靠在纽约湾。他现在断定敌军将以主力部队进攻布鲁克林的制高点。因此，他向布鲁克林增派了援兵，其中包括约翰·汉斯利特上校率领的特拉华军团。华盛顿本人也特别看重这支南方军队，因为这是一支具备优良素质的部队，军容整洁、纪律严明。26日，在副官里德的陪同下，华盛顿又来到布鲁克林视察。敌军的调动越来越频繁，人数也越来越多。根据可靠情报，海斯特尔将军的部队已经接管了中路人马的指挥权；亨利·克林顿爵士指挥的右路军则收缩到弗拉特兰兹，而左侧的格兰特将军已经把人马延伸到了格拉夫海湾。
华盛顿回到了纽约城里，大战在即，接连几个问题困扰着他，使他无法安睡。敌人马上就要发起总攻，但是具体的地点会是在哪里？以目前美军的兵力，又该如何抵挡英军的千军万马？如果纽约城沦陷了该怎么办？这些问题在他的脑海里纠缠不清，令他头痛欲裂。就是在那个令他辗转反侧的夜晚，一项由豪将军制定的、对美国人民充满了灾难性的计划付诸实施了。豪将军命令亨利·克林顿爵士率领先头部队向驻守在贝德福德的美军发起了进攻，占领了通往贝德福德山的通道，随后又向其他据点发起了进攻。这次进攻是预谋已久的，白天的时候，亨利已经派人向弗拉特布什等据点发起了佯攻，企图吸引美军的注意力。与此同时，格兰特将军和海斯特尔将军率领两支精锐部队向美军的右翼和中路分别发起了猛烈的进攻。英军这招“三管齐下”确实厉害，他们的目的就是要以最猛烈的兵力一举拿下布鲁克林所有的据点。
26日晚9点，亨利·克林顿带着由轻步兵组成的先头部队从弗拉特兰兹出发了；帕西勋爵则率领由掷弹兵、炮兵和轻骑兵组成的中军随后跟进；康沃利斯勋爵则带领拥有许多重型大炮的部队垫后。豪将军也一同进发。这次行军进行的悄无声息，既没有吹响行军的号角，也没有鼓乐喧天的气氛，大部队在长岛一个保皇党的指引下，穿过一大片沼泽地，来到了通往牙买加的大道上。行军了大概了两个小时，部队穿过了贝德福德山，并在那里稍作休整，准备发起另外一场进攻。正在这个节骨眼上，一名美国的巡逻兵被他们发现了，他们将此人抓起来一审讯，得知这个地方居然没有美军驻守。事实上，整条通往牙买加的道路全部都是没有设防的，这让英军大吃了一惊。根据他们的推测，美军应该在此地设重兵把守才是，然而事实上这里除了一些志愿兵之外，什么人都没有。事前威廉上校和迈尔斯上校曾经派兵驻守在此，但是没过多久他们就被派驻到其他据点去了。格林将军对整个战争的部署安排得虽然周密，但是他没有料到英军会拐到这么远的地方去，因此他并没有把这个通道当做重要据点去设防。然而这个疏漏却给美军带来了巨大的灾难。得知英军到达通道的消息，亨利·克林顿将军立即派遣了一支轻步兵去保护这个隘口，经过一夜马不停蹄的奔波，终于在天亮之前到达了高地。此时他们距离贝德福德还有3英里，沿途并未发现任何敌军的踪迹。经过一番的休整，他打算在清晨的时候向敌人发起猛攻。
其他几支部队也正在马不停蹄的行军中。格兰特将军在午夜的时候率领两个旅的兵力和6门野战炮经过了纽约湾，打算攻打美军在白菊溪修筑的碉堡。这个地方的防守非常薄弱，只是一些宾夕法尼亚的哨兵和纽约的民兵驻守在这里，驻守的指挥官阿特利只抵抗了一会就撤退了。与此同时，美军的侦察兵发现了正在向布鲁克林山右翼行军的敌军，得到这个情报，帕特南将军立即派斯特林爵士率领两支轻骑兵去阻击他们。这两支轻骑兵是由特拉华士兵、马里兰士兵以及康涅狄格士兵组成的，斯特林率领这两支部队在天亮之前飞速赶到了白菊溪，在那里他同刚刚撤退的阿特利会合了。根据阿特利提供的情报，此时敌军已经距离他们不远了。斯特林命令阿特利率领士兵埋伏在大路的左边，而他则带着一路人马埋伏在山顶上，静静等候敌军的到来。没过多久，敌军的轻骑兵就出现在大路上。等他们走近的时候，阿特利命令士兵朝他们开了几枪，随即立即撤退到斯特林埋伏的山头的左侧。此时天已经大亮了，斯特林命令士兵们朝下面的英军猛烈地开火，英军也不甘示弱，狠狠地朝美军反击。此刻斯特林得到了卡彭特上校的增援，兵力大大增加。双方的战斗持续了两个多小时最后以英军寡不敌众而不得不撤军而结束。而率兵埋伏在300码以外的格兰特将军也向美军开了炮，间断的炮声从山对面传过来，表明双方并没有展开猛烈的轰击。斯特林的任务只是牵制住敌人的兵力使他们无法再继续靠近纽约，然而海斯特尔此刻却向汉德驻守的碉堡发起了猛烈的轰击。6门野战炮同时向碉堡开炮，传来的隆隆的炮轰声令人胆战心惊。在这样紧急的情况下，苏利文将军立刻派了一支炮兵连前去增援。
此时纽约城里的情况也变得危急起来。敌人从四面八方朝纽约城一起开炮，这阵势让华盛顿不得不怀疑攻打纽约城是否也是敌军的作战计划之一。不过，他同时也怀疑这不过是敌人佯攻的策略企图转移他们的注意力罢了。敌人的5艘军舰企图向海湾靠近，他们究竟是要向城里发起炮轰呢？还是只是要在岸边登陆？华盛顿密切观察着敌舰的行动，判断他们下一步的行动计划。海面上掀起了巨大的海浪，这给敌舰的行船造成了巨大的阻碍。战船在海面上停留了许久都无法靠岸，更不用说向红钩堡发起炮轰了。华盛顿见状，认为纽约城此刻已经没有什么危险了，于是他急忙赶往了情况较为紧急的布鲁克林。
从贝德福德方向传来的震耳欲聋的炮轰声表明英军已经袭击了美军的左路。海斯特尔率领黑森雇佣兵炸毁了美军的防御壁垒，美军节节败退，赶去增援的苏利文将军也被亨利的部队团团包围了。他命令士兵们赶紧撤退，但是已经太晚了。还没等他们从高地撤退下来，蜂拥而至的英国轻步兵已经将他们团团围住，被逼无奈，他们只能撤退到身后的树林里去。但此时海斯特尔将军率领的黑森部队也赶了上来，一霎间，威廉上校、迈尔斯上校以及苏利文将军的部队一下子陷入了极度的恐慌与混乱中。经过一番触目惊心的厮杀之后，一小部分人杀出重围与其他部队会合，但是大部分士兵都死在了敌军的马刀下或者成了战争俘虏。苏利文将军也不幸被俘了。华盛顿亲眼目睹了这场灾难的发生，但是却无力阻止这一切的发生。所有的精锐部队都投入到了战斗中，他现在所能派出的机动部队只是一些毫无正规作战经验的民兵，跟英军的精良部队相比，即使派过去也只是让他们白白送死。他此时最担心的就是正在跟格兰特将军交战的斯特林爵士的安危，他们的战斗已经从凌晨持续到现在，目前还没有任何有关他们的消息传来。通过望远镜，华盛顿看到了斯特林爵士目前面临的危险。康沃利斯此时正率领一支部队悄悄地靠近，企图从后方袭击斯特林的部队。华盛顿的心一下子提到了嗓子眼，斯特林此时已经处在两路敌军的夹击之中，情况极度危险。此时斯特林也意识到了自身所处的危险，情急之下，他决定命令部队向白菊溪方向撤退，这个地方靠近黄磨坊，地势相对比较安全。不过在撤退的途中要经过一条小溪，目前溪水还比较浅，等过一会涨水之后，就无法通过了。事不宜迟，他命令部队赶紧撤退。不幸的是，还没有等他们撤退到小溪边，康沃利斯已经率领部队事先埋伏在了那里。将这一切都看在眼里的华盛顿料想斯特林可能要缴械投降了，令他吃惊的是，英勇的斯特林并没有轻易地屈服在敌军的炮火下，而是率领斯莫尔伍德的残余部队同敌人展开了火拼，在他的掩护下，另外一小部分士兵安全地撤退。确实，这是一场殊死的决斗，美军士兵在斯特林将军的指挥下，一直没有放弃杀出重围的希望。部队被打散了几次，但是好几次又由于他们的不屈不挠的精神重新集合在了一起。此时的敌军又得到了大批的增援，尽管美军表现出了惊人的毅力和战斗力，但最终寡不敌众，败退在敌军面前。这场战斗结束后，几乎所有的士兵都牺牲了，斯特林将军坚持到最后，也被迫投降了。这次战斗中美军共牺牲了250名士兵，大部分都属于斯莫尔伍德上校的步兵连。部分特拉华士兵在斯特尔的掩护下成功地撤退，并在途中同一小分队的敌军展开了交战，俘虏了32名敌军。
敌军集中了更大的兵力攻打布鲁克林，华盛顿下令美军严防死守，绝对不能轻易放弃。战斗又继续了几个小时，双方的伤亡人数不断扩大。此刻天色已经暗了下来，英军的火力渐渐弱了下去。最后，英军下令停止了进攻，部队在附近的山里驻扎了下来。
这场灾难性的战争持续了一整天，在这一天内，美军的损失相当的惨重。据统计，美军伤亡人数达到了2000名，而英军则宣称自己只有380人死亡。敌军这次进攻得手，很大程度上要归因于华盛顿没有准确判断敌人的进攻意图。由于他不知道敌人具体的进攻地点，他把大部分的兵力都留在了城里，导致布鲁克林的防守过于薄弱。此外白天战争的惨败同美军的混乱指挥也有重大的关系。首先，由于帕特南将军刚刚到任，对美军的情况不是很了解，在兵力调配过程中出现了各自为政的现象；其次，格林将军的防线出现了重大的疏漏，这才导致英军有机会长驱直入，给美军后防造成了巨大的威胁。再次，美军的地方观念和嫉妒心依然强盛，在作战过程中没有全部发挥团结一致的战斗精神，造成不可挽回的损失。
防守失利之后，华盛顿积极组织撤退。休斯上校已经接到了撤兵的命令，开始搜集哈德逊河沿岸的大小船只，并在当天傍晚将它们集中停泊在了纽约城东。为了防止暴露行动计划，华盛顿下令让部队做好了夜行军的准备。他的计划是在敌人没有察觉的情况下，将部队撤离，由米福林将军、汉斯利特将军负责掩护。当天夜里，美军开始撤退。汉密尔顿负责垫后，并负责保证物资的安全。美军撤走之后，长岛已经是英军的天下。其实豪将军并不愿意看到流血战争，他更希望通过和平方式解决英国同殖民地之间的矛盾。于是他派已经获得假释的苏利文将军向大陆会议建议：在授权许可的范围内，以最优惠的条件协调解决英国同美国之间的争端。虽然他不承认大陆会议的合法性，但是他还是希望能够通过大陆会议的讨论，使双方能够有一个和谈的机会。经过认真的讨论，大陆会议决定派出一个委员会同豪将军举行和平谈判。
经过慎重的遴选，最终确定由约翰·亚当斯、爱德华·拉特里奇以及富兰克林博士组成一个代表团前去同豪将军谈判。富兰克林博士同豪将军曾经有过一面之缘，他在动身之前，派人给豪将军送去一封信，提到了当年的那段往事，并希望通过这层关系促使双方达成谅解。会议于11日在斯塔滕岛召开。美方代表参加会议的时候，英军的一名代表留下当做人质，当代表们上岛的时候，卫兵们对他们进行了仔细的检查，确认安全无误之后，他们被带进了司令官的住所。