利玛窦在前往京城的水路途中经过南京。与他上次没能在这里落脚时的气氛一样，南京的气氛仍然明显地让人感到不安。朝鲜与日本人的战事再起。利玛窦因为南京城的紧张气氛没能上岸住下，不过这并不妨碍他进城拜访众多的朋友。由于和王弘诲的关系，利玛窦又结识了一些新的对他有帮助的人，特别是与江苏总督赵可怀[169]的相识。利玛窦说，在智慧和艺术方面，“赵可怀是中国最杰出的人物之一”[170]。
是利玛窦的世界地图将总督赵可怀与这位耶稣会士联系起来。在庆贺王弘诲官复南京礼部尚书的贺礼中，有一幅赵可怀送的利玛窦绘制的世界地图的复制本。这个复制本是赵可怀从利玛窦的老朋友——先任南雄同知、后任镇江知府的王应麟那里得到的。赵总督将地图连同他为地图写的序文刻在石头上。当他得知这幅有名的世界地图的绘制人与王弘诲在一起时，就产生了想见一见利玛窦的愿望。王弘诲同意了，因为在总督的一再邀请下，利玛窦不去拜访他是失礼的。当时的江苏省总督府的官邸在句容。就这样，王弘诲继续走陆路进京，郭居静走水路经大运河北上，利玛窦则赶赴距南京一天路程的句容。利玛窦在句容住了一个星期。在这几天里，总督大人暂且将公事放置一旁，与利玛窦长时间地谈论数学和欧洲的文明。为了使客人有亲切之感，总督专门将一间小房间布置成近似礼拜堂的样式，为的是利玛窦在他这里能做祈祷、读每日祈祷书。利玛窦在这间房间里挂的救世主耶稣的画像，正是准备进京献给皇上的。
赵可怀请来了城里最有地位的人来见他的这位有学识的客人。在他们之中，利玛窦结识了南京提学使陈子贞[171]。利玛窦到北京后，陈子贞对他帮助很大。后来，陈子贞又调任福建省的巡抚。
赵可怀在利玛窦离开句容时，送给他一笔数目不小的钱，以备路上用。他熟悉北京的情况，因此对利玛窦能否在北京取得成功感到怀疑，他还向利玛窦提出了明智的建议。赵可怀将利玛窦送到大运河的码头，利玛窦乘船赴淮安，与等在那里的郭居静会面。
利玛窦等耶稣会士们于1598年9月7日到了北京。先他们之前到达的王弘诲，在家中友好地接待了他们。利玛窦很快就清楚地认识到，要想迅速地实现他的目标是不可能的。这是他第一次与京师的朝廷有了实质性的接触。当时朝中的忠臣与宦官的争斗，虽然还没有演变成公开的暴力，但实际上他们的争斗已经升级。王弘诲之所以暂时提前退休几年，就是因为感觉到了对立一派的腐败势力从中作梗，使他屡屡受挫。几年过后，令他失望的是局势依旧，他的那些政敌还是像以往一样的有势力。时间一天天地过去了，他盼着能够被任命为礼部尚书，可是这一天始终没有等到。王弘诲心灰意冷了。
由于和日本人的关系再度紧张，外国人在京城是不受欢迎的。利玛窦的许多在朝中任职的朋友害怕受到猜疑，因此不敢接待他。经济上的窘迫也加剧了利玛窦的困境。在澳门的李玛诺给利玛窦他们开了一张汇票，但是在北京兑换不出现金来。
利玛窦极为失望，他的处境也非常的严峻。他的朋友不敢收留他的另一个原因是：
“因为皇上是一个暴君，他经常对宫里那些犯了一些小错的太监施暴行，将他们打死。皇上不关心朝政，只是想着如何聚敛钱财。朝廷的命官们是上行下效，向那些进京办事的人索要银两。而这些人的钱财又是从地方上搜刮来的。北京就像巴比伦一样的混乱，充满了罪恶，没有正义，也没有救赎的愿望。”[172]
利玛窦得出的这一结论，是不令人惊奇的。他说：“在这里，传播福音的日子还没有到来。”1598年11月初，利玛窦一行四人离开北京，返回南方。
他们来北京的主要目的没有达到，但是时间并没有白费。这一次的北京之行，使利玛窦对作为明王朝都城的北京，其政治上的作用有了进一步的了解，也使他更加确信传教工作需要耐心和慎重，同时也坚定了必须建立一个可靠的联络网的信念。这趟旅程也使他们获得了其他方面的知识。在一路北上的途中，利玛窦和郭居静以太阳为参照物，测算出他们所经过的大城市所在的纬度，他们还以中国的“里”为长度单位，测量出从一个城市到另一个城市的距离。到了北京之后，根据这些数据，利玛窦认为当时的中国与马可·波罗所讲的“契丹”是一个国家。对这个结论做最后证实的是耶稣会的鄂本笃[173]（Bento de Goes）修士[174]。他在中国进行了一次极不寻常的长途旅行，最终对马可·波罗笔下的国家是不是中国给出了确实的答案，这在当时的欧洲是个令人关注的热门话题。
这次北京之行的另一个收获，是耶稣会士们对中国的语言研究有了开拓性的进展。当他们航行在大运河上时，利玛窦、郭居静和钟鸣仁用他们的空闲时间，“将大量的中文词汇按照规律和一定的顺序编排成书，用它学习中文的人，可收到事半功倍的效果”。他的这些研究成果，对后来每一个研究中文的西方人来说，都是极有帮助的；在汉学史上，也占有重要的地位。利玛窦是这样讲述这项开拓性的成果的：
“中文这种语言是以单音节的字或词构成。所以发音时必须注意每个字的声调和送气声，要注意用哪一类的发音来区别词意。否则每个字（听起来）好像没有分别一样。这是中文最难学的地方。对于仔细分辨送气音和不同声调方面，郭居静对我的帮助最多。因为他精通音乐，能够精确地听察和分辨（声调的抑扬顿挫）。为此目的，我们拟定了表示五个声调和一个送气音的符号。利玛窦神父责成后来的耶稣会士都一律采用这些符号，不得擅自增减，以免造成混乱。用这种统一的标记，结果耶稣会士们书写中文的能力都提高了很多。”[175]
于是，就是在航行的船舱中，讨论出了第一次用罗马字母为汉字注音的方案。这是一个令人满意的汉字注音体系。对这种棘手的问题不可能有让人人都满意的解决方案。在利玛窦之后，人们对中国的语音学进行了很多研究，最终才达到现今的这一水平。但是耶稣会士们当时的艰苦的工作环境却是后人所没有经历过的。
这时正是严冬，山东临清这一段的运河封冻了，不能通航。利玛窦不想在这里白白地等上四五个月。他想到了前不久与江苏总督的友好交往，以及不久前在南京结交的一些朋友。这助长了他想在南京城里或南京附近建立一个传教点的强烈愿望，他非常想在南京城里或南京附近定居。就这样，利玛窦命郭居静和其他人留在临清看守行李，而他自己则从陆路返回南京。
利玛窦顶风冒雪往南赶路，来到了位于长江沿岸的温和而湿润的苏州。这时的利玛窦，已经是筋疲力尽了。在苏州，他受到他的朋友瞿汝夔的无微不至的照顾，慢慢地恢复了健康。
在十六世纪即将过去的时候，利玛窦认为中国有两个最可爱的城市，苏州是其中之一。他用了中国的谚语，“上有天堂，下有苏杭”，来表达苏州给他留下的深刻印象。如果用意大利文或者英文来表达这句谚语，韵律就没有像汉语这么上口。苏州是一座美丽的城市，是艺术的中心，也是文人学士荟萃的地方，特别适合利玛窦开展工作。瞿汝夔和其他的一些朋友都劝他留下来，他们认为南京太危险，“有权势的官员太多”，“很难保证能够和他们相处得一直都很融洽，弄不好就可能被赶走”[176]。苏州离南京不远，利玛窦的影响也是能够达到的。再者，万一哪一步走错了，还有回旋的余地。
利玛窦接受了他们的建议。1599年1月7日，在瞿汝夔的陪伴下，利玛窦离开了苏州赴南京。他此行的唯一目的是请已从北京返回南京的王弘诲给苏州的官员们写一封引荐信。利玛窦和瞿汝夔在镇江逗留了几日，和王应麟一起在镇江过了春节。王应麟坚持用他的官船送他们去南京。1599年2月6日，他们顺着扬子江，到达了古老的在南方陪都——南京。
在二十世纪到过南京的人，很难想象当年它展现在利玛窦眼前时的庄严与辉煌的情景[177]。这是利玛窦第三次从南京城门下走过。南京失去明王朝首都的名义已经两个世纪了。尽管它的政治权力已经所剩无几，但它在帝国依然有着重要的地位。它城市建设的辉煌、壮丽依然如旧。在当时，与北京相比，南京给人们的印象更为深刻。利玛窦写道，中国人“把南京看成是世界上最伟大、最美丽的城市”，他也承认这一点。事实上，世界上仅有极少的城市能够与南京媲美。他写道：
“在南京，随处可见许多高大、宏伟的建筑，其中有的是公共建筑，有的是私宅，还有许多庙宇、宝塔和数不清的桥梁。南京周围的乡村地区，土地肥沃，气候适宜。南京城有许多才华横溢的人们。居民们举止文明，谈吐高雅，城市的人口密集……不仅在中国，在整个东方，南京都堪称是第一位的。”[178]
也许是出于对昔日辉煌的怀念，明朝的统治者保留了南京曾经作为帝国国都时的完整的外貌。1420年，明帝国迁都至北京。尽管南京不再具有真正的政治权利，但是仍然保留了一套完整的、与北京相同的行政机构[179]。
中国政府机构的最高一层是“内阁”，也就是帝国的法庭和最高秘书机构。其人数根据皇上的意见而经常变换。它的成员称“大学士”（意为“最重要的秘书”），又称“阁老”（意为“内阁里的长者”），是由皇上选定的。这个时期在耶稣会士们笔下都用“内阁”这个词。在内阁之下设有六部。每个部下属的官员多少不等。这六个部分别是：
（1）吏部：掌管明帝国的所有官吏。耶稣会士安文思在1688年记下当时文官的数量是13647人，武官18520人；
（2）户部：掌管财务；
（3）礼部：负责礼仪和庆典诸事（不要与“吏部”混淆了，“礼”与“吏”虽然发音相似，但意思不同）。涉及外国人或者外国公使的事宜都归这个部掌管。这就是为什么早期耶稣会关于传教方面的事物都要于这个部打交道的原因；
（4）兵部：负责军事事务；
（5）刑部：行使司法权；
（6）工部：负责公共工程。
这些部各设一名主管、两名助理或两名副主管。在南京也有一套这样的机构。这样一来，南京就有一大群皇族和宦官。南京的百姓要面对这种特殊局面，还要接受一些职位不高、因为向上级呈上不属实报告而被罢黜的官吏和一些犯了大错的高官。利玛窦的朋友们说南京是个危险的地方一点也不过分。
利玛窦到达南京后，发现南京的气氛与前几次相比大不一样。这时，日本对朝鲜不再构成威胁。1598年9月16日，丰臣秀吉在日本病死[180]。临死前，他对在朝鲜的失败感到失望，同时他也意识到，没有一个具备雄才大略的后继领导人能够继续实现他的征服事业。于是他给德川家康和其他军官下了命令。命令日本军队全部撤出朝鲜。最后一次战斗发生在1598年11月2日。结果是日本人取得了压倒性的胜利，明军败得很惨，损失了3.8万人，但是日本人还是遵照丰臣秀吉的命令将部队撤离朝鲜。1598年11月，最后一支日军离开朝鲜。当日军乘船离开的时候，中国和朝鲜的军队对他们的断后部队进行了攻击，截获了一艘船，还抓了228名俘虏。中国军方像以往一样夸大战果，将这次小小的胜利说成是彻底打败了日本人。正在南京的利玛窦听到的消息，称这场战斗“杀死了大量的日本人”[181]。
这些真真假假的消息使人们情绪高涨，南京官员的态度也发生显著的变化，恐怖、不信任和猜疑消失了。王弘诲对利玛窦格外地殷勤，一再劝利玛窦留下来。他尽管避免自己直接参与安排利玛窦的住处，但还是派了两名下属为这位西方朋友找到一所房子。
利玛窦在王弘诲的邀请之下参加了一次音乐会，地点在宏伟的天坛。礼玛窦一行人在王弘诲的儿子和他的随从人员的陪同下在前排就座。道士们和宫廷乐手们组成的乐队演奏音乐。利玛窦并不欣赏这些乐曲。他评论说，演奏的乐曲“似乎完全不和谐，就像有些中国人自己承认的那样，祖先的和谐的音乐艺术已经失传了，只有乐器流传了下来。”然而，利玛窦确实十分欣赏在建筑学上无比辉煌和伟大的天坛。他写道：
“这座建筑的结构很有帝王的气势，恢宏博大而富丽堂皇。庙宇为木质结构，被十二英里的结实的墙环绕着。尽管绝大部分建筑是木制的，但是十分值得一看。在五座大殿中，有四座由木柱连接。这些柱子很粗，两个人伸出手臂都合抱不过来。大殿的屋顶装饰着设计精美的浮雕，并涂成金色。这儿原是皇帝举行祭天仪式的地方，虽然失去这种功能已经200多年了，但这座庙宇仍在很大程度上保留着往日的壮美。”[182]
和利玛窦一起听音乐的有位魏国公，虽然他在朝廷的行政机构中没有职位，但是他稳坐南京，享有皇族的特权。他所住的宅第，利玛窦说称得上是“一座真正的王宫”。
一天，一位年长的太监来传召叫利玛窦去魏国公的王宫。在接待这位太监的时候，利玛窦没有像老太监所期待的那样，对他点头哈腰。利玛窦的这种表现是很勇敢的，因为像这样手下掌管南京皇宫几千名太监的老太监，是非常有权势的。利玛窦这样的态度表明，早期的时候，他就与改革派东林党站在一边了。
利玛窦与当时任南京御林军统领、丰城侯李环的关系不错。李环还向利玛窦善意地承认：在1595年5月利玛窦第一次访问南京的时候，他就一直密切地注视利玛窦的行踪，准备把这个外国人抓起来，只是因为利玛窦和王弘诲是好朋友，才没动手。
利玛窦在南京的几个月里，经常有知名的学者来找他。他们的关系是建立在相互尊重、敬佩的基础上的。这种友谊就像一座跨越东西方的桥梁，并且充满了温情与人性。他们之间的友情经受住了时间的考验。叶向高[183]，当时是礼部尚书王弘诲的助手，利玛窦与他建立了很好的关系。他给利玛窦的帮助是无法估量的。叶向高从1607年开始任东阁大学士，在任职的18年间，他一直是耶稣会的坚定支持者。天启年间（公元1621 ～1627年），声名狼藉的太监魏忠贤是朝廷的真正掌权者，叶向高是与魏忠贤激烈抗争的东林党的领导人。他由于反对魏忠贤，被迫辞官离京，回到老家福建。在福建，他帮助艾儒略[184]（Giulio Aleni）将天主教传入到这里。在他去世150年后，乾隆皇帝称赞他：“刚直不阿，品行高尚。”[185]
78岁高龄的南京大理寺卿王樵[186]，一位快要退休的、有着出色职业生涯表现的人物，也来拜访利玛窦；赵参鲁[187]，任南京太常寺卿、后任南京刑部尚书，也与利玛窦有交往；张孟男[188]，户部尚书；郭正域[189]，掌管翰林院，后任北京的礼部尚书，也是一位利玛窦的热心拥护者；在结识利玛窦的第二年就被提升到北京礼部的杨道宾[190]，与郭正域一样，也是礼玛窦最好的朋友之一，他们与利玛窦间的持久友谊始于南京[191]。
还有一位被利玛窦的科学知识强烈吸引的人，是一位名医，也是一位博学多才的人，名叫王肯堂[192]，是上面提到的王樵的儿子。当时他住在金坛。他给利玛窦写了封信，恳请收他做学生。因为他不能经常到南京来，何利玛窦当面求教，他就派了个聪明的年轻人代他来听课。这种间接的学习使王肯堂收获不小。从他撰写的书籍中可以断定利玛窦对他产生了影响[193]。
李贽[194]（又名载贽）是位独特的人。在为朝廷效力多年后，他退休在家，潜心研究佛学。起初，他想将儒学与佛学结合起来。在这之前，他猛烈地抨击朱熹学说和书院的新儒学。因此他被正统的儒家学者视为敌人。1599年，当利玛窦和他相遇的时候，正是他名噪一时之际。他们都不喜欢宋代的新儒学，也许是这一相同之处使他们走到一起。李贽用自己的方式向利玛窦表达敬意，他送给利玛窦两把折扇，上面题写赞扬“泰西奇人”的诗。后来，他将其中一首（《赠利西泰》）[195]收进他的著作中[196]。他还翻印了利玛窦关于友谊的论文《交友论》，分送给他在湖北的学生们。
李本固[197]和利玛窦的交往也十分频繁。他是一位退休了的官员、一位学者和佛教徒、一个公认的聪明人。他与利玛窦之间在信仰方面的探讨十分友善，尽管利玛窦认为要让李氏改信天主教是没有什么希望的。李本固坦然地承认佛教如同烂了一半的苹果，虽然如此，在挖掉烂的一半的同时，也要保留住好的那一半。
李本固习惯在他的家中私下和几个人探讨问题，在一次讨论中，工部的官员刘冠南[198]，对李本固薄儒厚佛的观点展开了猛烈的攻击，特别在提到佛教的不足之处时，他好几次提到了利玛窦的名字。李本固决定安排利玛窦与一位名叫黄洪恩的和尚见面，他以法号三淮而知名。中国人形容三淮的相貌“天庭饱满，二目有神，鼻直口阔，面如满月”。三淮是当时最出名的知识分子、杰出的诗人和真正博学的佛教界人士[199]。虽然在信仰上利玛窦与三淮是格格不入的，然而李本固安排他们相见并无恶意。
这场辩论是以宴请利玛窦为名安排的。宴席还没开始，争论的声调就升高了，敏感的主人赶紧将三淮与利玛窦分开。开席后，讨论重又开始。应在座来宾的请求，利玛窦和三淮要对一些基本的哲学问题进行辩论：天主的本性，人的本性，邪恶的问题。利玛窦很快地发现，与佛教徒争论是一件困难的事情，这一点不少人有同感。因为佛教徒在哲学上是理想主义，否认矛盾的原则。在这场辩论中，利玛窦即使没能说服三淮，他也至少赢得了在座听众的同情。这对于宗教信仰问题的争论来说，也许是最好的结果了。在后来的辩论中，三淮发了脾气，以至于争吵起来。对这场辩论，南京的知识阶层议论纷纷，利玛窦的声誉也因此大增。
由于这一段时间在南京比较顺利，利玛窦和瞿汝夔对他们不打算在南京长住的初衷进行重新审视。利玛窦的新朋友中几乎所有人都劝他在这个南方的都城住下来。当祝世禄[200]这位负责监察的（南京吏科给事中）、可能是在南京最重要的官员也来劝他的时候，利玛窦就似乎没有理由再犹豫了。
王弘诲说他有一所为他的助手准备的房子，现在空着没用，可以让利玛窦住。利玛窦没有接受。他先租下了一处房，想等到有钱的时候再买一处永久的住房。就在郭居静即将从北方回到南京的时候，买房子的机会来了。刘冠南有一处为工部的官吏修建的房子，但是人们都说房子里闹鬼，房子一直空了好几年。利玛窦看中了这所房子。它一共有三间，一间可以用来做接待室，另一间做礼拜室，剩下的那间足以供9名或10名传教士们居住。1599年4月中旬，郭居静一行三人到了南京的时候，利玛窦就不失时机地买下了刘冠南的这所房子。
郭居静平安到达南京，使利玛窦和王弘诲都松了一口气。因为当时局面十分混乱。朝廷和日本人的战争耗尽了国库的银子。为了补充国库，皇上下令对所有的货物征收2%的销售税，并将征税的任务交给了宦官。这帮宦官独立于朝廷正统的官僚体系，手中的权力几乎是无限大的。他们像蝗虫一样扑向各个省份。利玛窦几乎找不到更严厉的词语来形容这些寄生虫：“他们是一群愚蠢、野蛮、傲慢而又寡廉鲜耻的人。”他们执行的使命，“在很短的时间里就使全中国陷入一场混乱。那种糟糕的局面甚于朝鲜战争期间的形势”。当一艘船通过一处税收站时，就如同“落入了拦路抢劫的强盗之手”[201]。据估计，收上来的税只有不到1/10进了皇上的国库。南京和北京的官员分别向皇上呈上抗议的奏疏，警告说各地都有暴动发生，危险不可避免。一些勇敢的官员公开抗拒宦官们的税收，结果不是被罢官，就是被投入了监牢。
在这种混乱的局势下，王弘诲自然非常担心郭居静的安全。他猜想郭居静即使能够安全到达南京，行李也一定被抢了。因此当郭居静在4月份安然无恙地到达南京的时候，王弘诲着实吃了一惊，也松了一口气。他对郭居静安全的担心一点也不比利玛窦少。
到了7月，郭居静赴澳门为他们开辟的新工作筹集款项，因为利玛窦手中的钱只够付一半的房款。澳门的经济支柱是日本与澳门间的船运业，然而那一年澳门的船运没有赚钱。可是由于李玛诺的努力，以及葡萄牙商人的慷慨解囊，郭居静凑到了足够的钱。这些钱不仅能够用以支付三间住房的运转和维修，还能还清他们在南昌和南京欠下的债务。郭居静立即给利玛窦寄去了一张应由南京一名商人支付的、价值200枚银圆的汇票。但是当利玛窦接到汇票，按照上面的地址和姓名去找这个商人时，却找不到。这样一来，这张汇票就一文不值了。利玛窦因为他没能实现对刘冠南的许诺感到痛苦。好在刘冠南完全理解利玛窦的处境，爽快地答应延期支付余下的钱。后来，一位在澳门的中国商人写了一张交换的汇票，才拿到了这200枚银圆。
在郭居静离开南京期间，利玛窦于1599年8月14日写了一封信给他在罗马的朋友高斯塔神父（Girolamo Costa）。像以往一样，信中充分表达了他对自己处境乐观向上的态度。他非常清楚在南京结识的朋友有多么大的价值。他的信中说：“我们的信誉大增，可以说几年来在中国的收获成倍的增长。”不过，成绩没有影响他的正确的判断力，也没有改变他认为自己的工作仅仅处于开拓阶段的想法。他很现实，“谨慎小心”仍然是他每天工作的座右铭。在大街上或在人群聚集的市场中传福音的日子并没有到来。“还没有到收获的季节，甚至连播种也谈不上，只是处于清理土地和开荒的阶段而已。”但同时他也是乐观的。他认为：“中国与中国人是与众不同的国家和人民。中国人是一个有智慧的民族，他们十分注重文字，不喜欢战争，很有天分。目前，他们对自己的宗教和迷信更加持怀疑的态度。因此，我很清楚地认识到，在短期内，皈依天主教的民众迅速增长不是一件困难的事。”尽管他坦诚地承认，在经过了几年的艰辛的工作之后仍然没有明显的效果，他还是认定他们所完成的工作“可以与其他地方的出色的传教工作相媲美”[202]。在当时的日本，天主教徒的数量已达到了几十万；在印度尼西亚的摩鹿加（Moluccas）群岛可以举行弥撒仪式；在印度据说有几个十分气派的天主教中心、兴旺的天主教神学院，还有不少的神父。尽管利玛窦的信心毫不动摇，对未来美好的前景也坚信不疑，但在这时的中国，现实与理想还是相差甚远的。
在刚刚进入1600年的头几天，郭居静回到了南京，和他一同到来的有一位新加入在中国传播福音行列的西班牙籍的耶稣会士——庞迪我[203]（Diego de Pantoia）。在这以后的几个月里，拜访利玛窦的人太多了。利玛窦白天的时间几乎都用在会客上。他向客人讲述天主教的欧洲，使客人对天主教抱有好感。他是这样说的：
“在欧洲，有专为病人、孤儿、残疾人、无家可归者和朝圣者而设立的救济院，人们称之为‘怜悯之谷’，有慈善团体帮助犯人、寡妇和贫穷的人；有宗教的教规以诱导人们追求真、善、美，以及帮助他人，使其生活更美好。在一些节日里，人们都到教堂参加弥撒，聆听上帝的教诲……教徒们还经常慷慨地向穷人施舍救济……”[204]
利玛窦特别向来访人们强调天主教的婚姻是一夫一妻制，并倡导永恒的夫妻关系，即使国王也不例外。对于这点，听众都“大加赞赏”，尽管“没人愿意照着去做”。也许他们是出于礼貌才赞成利玛窦的观点，即这种一夫多妻制的习俗给“中国带来许多的混乱”。当利玛窦指出，在欧洲，儿童的婚姻是被禁止的时，来客们都十分的敬重。利玛窦还向他们讲述了教会的组织系统，客人们得知“教宗的尊严比天主教国家的所有的国王还要高”之后，都十分惊奇。利玛窦在他绘制的世界地图上特别标出了教宗所在地的位置，这样做，是使中国人对罗马天主教的这一特征有所了解的“好的方式”。因为在皇帝至上的中国，让人们接受一个最高的精神世界的权力，是极为困难的。对于中国的天主教教徒来说，教宗将是他们信仰和道德的最终仲裁者。利玛窦知道，当年的罗马帝国对拒绝服从教廷的教徒始终加以迫害，而中国全部文明都是以天子的王权为中心的。这种独特的社会现实和最高精神权利的关系，被证明是罗马教廷与中国文化关系中最为脆弱的部分。利玛窦死后很长一段时间里的事实都证明他的观察是正确的。
在南京，首批接受天主教洗礼的是秦氏家族的几名成员。这是一家世袭的贵族，掌有为朝廷每年运送征集上来的大米的权力。秦家的家长受洗时70岁，受洗后的教名为保禄（Paul）。他的妻子、儿子和孙子也都皈依了天主教。他的儿子，教名马丁（Martin），是武举考试的解元。马丁后来为传教事业做了许多工作。
一些被大大夸张的有关中国皈依天主教的消息经过菲律宾的马尼拉传到了欧洲。等到再传到罗马时，就被吹嘘得距离事实更远了。这个最初的成果变成了：朝廷里的两个非常重要的官员，连同他们全部的家庭成员共有100多人接受了洗礼。到后来就传得更神了，甚至说，整个中华帝国已经变成一个天主教国家了！李玛诺在1604年11月22日，从南昌向罗马发了一封信，信中设法恢复事实的本来面目。他说：传说中的“两名高官”其实只是小吏，连同他们的家人不超过12人。谈到皇上的受洗，信是这样写的：“真希望这是真的！但是皇上不是一名天主教徒，也没有任何迹象表明他将成为一名天主教徒。”[205]
这样的修正到后来成了经常性的。在十七世纪的头10年中，在中国的传教士们经常因为他们的传教成果被夸大而感到窘迫。这种不属实的报告先在菲律宾传开，又从菲律宾传到欧洲。其他一些满怀过度热情、已经在艰难中受阻的传教士们，可能会以为在中国的传教士们发出了总攻的信号。在中国的耶稣会士们不止一次对从澳门和马尼拉传来的有关他们取得的成就的消息大为震惊。他们认为有必要提出反驳，警告那些盲目乐观者，不要做传教事业已经成功的美梦。
1605年7月26日，利玛窦在写给耶稣会总会长的信中，通过讲述真实的情况，来修正那些被夸大的消息。他并没有忽略自己所取得的重要成就，同时深深地赞美天主的保佑，是天主的唯一庇护使他们得以克服所遇到的很多几乎无法逾越的障碍。他指出，无论如何，到目前为止他们已经建立了一个小小的立足点[206]。
尽管利玛窦他们一再地澄清，耶稣会士们还是一直被这些夸大的消息所困扰，这些不实的消息甚至到今天还在被人引用。威尔斯·威廉姆斯（Wells Williams）这样描写利玛窦去世时教会的情况，“大多数的省城和大城市都有教堂，天主教徒的人数多达数千”[207]。雷内·菲洛普·米勒（René Fülop-Miller）对自己所讲的话的准确性惯于漫不经心，他说：“在利玛窦去世时，中华帝国有300余座教堂可以听到钟声。”[208]与另外一些说法相比，他的话还不算神奇，有一本书写道：“在利玛窦1610年去世时，利玛窦组织下的耶稣会士已经遍布各省，由于工作进展顺利，在中华帝国已经有300个天主教团体了。”[209]
如果人们并不欣赏这些作者对待历史事实持有的随心所欲的态度，至少可以欣赏他们诗一般迷人的随意畅想的境界，但是并不令人鼓舞的事实却打破了他们无限的遐想。对于更关心事实、而不是依靠幻想生活的人来说，利玛窦去世时情况是这样的：在明帝国一共有四个耶稣会会院，每个会院只辟出一间装饰齐备的房间做小礼拜堂。在北京的会院，有一座单独的礼拜堂，这是由于李之藻慷慨出资建造，才成为可能。中国的天主教徒的人数有2000多，其中大部分都分布在这四个会院附近。至于教堂的钟声，除了澳门的，还没有一个敲响过。还要再过好多年，天主教徒们才能够放心地在中国大地上敲响教堂的钟声。
在南京的几个月里，利玛窦为修订和补充他绘制的世界地图做好了准备。他之所以修订地图，是应吏部官员吴中明[210]一再的请求。吴中明为人正直，人们对他的评价颇高，后来任广东总督，还在朝中担任其他很高的职位。他亲自为利玛窦再版的地图撰写了充满赞扬的序，连同地图一起刊印出来。他在序文中是这样评价利玛窦的：
“神父是个谦和的人，他不求任何回报，以行善和荣耀天主为自己的享受。他每天早晚都要对自己的思想和言行进行冥想。他向我们展示的天与地、月亮与星辰间的复杂的数学关系，是不太容易理解的。但这些内容似乎都是有案可考的。”[211]
利玛窦的新版世界地图的刊印引起了人们新一波的和更广泛的兴趣，它产生的影响已经不限于南京。徐光启，一位为中国天主教赢得了最高荣誉的人，之所以成为天主教徒，这幅地图起了很大的作用[212]。在中国的天主教会的教徒中，杰出男士和优秀女士所占的比例是相当高的。甚至连不太抱有善意的批评家威廉姆斯也承认这一点：“在开始接受福音的异教国家里，没有几个像中国这样，有如此执着的皈依者。”[213]在所有这些杰出的人物中，徐光启无疑是最出色的。
原籍上海的徐光启在当时官职不高。而到了后来，他则做了职位最高的内阁大学士。有着高尚品德的、极为聪慧的徐光启在对佛学、新儒学和道家都做了相当的研究之后，对这些学说深感失望。他见到利玛窦的第一版的世界地图是在1596年，当时他正在韶州的一户人家中教书。随后他结识了在他心中播下第一粒天主教信仰种子的郭居静。
后来他进京赶考，中了举人。这次考试的主考官是著名的学者焦竑[214]。就是在焦竑南京的家中，利玛窦第一次见到了才华横溢而又性格古怪的李贽。焦竑称赞徐光启是“一个真正杰出的儒生”[215]。
徐光启在上海见到利玛窦修订后的世界地图后，对天主教再度有了兴趣，下决心要与作者见面。1600年4月至5月，他来到了南京。由于他来去匆忙，利玛窦只能给他略讲一些天主教最基本的关于天主的概念。尽管徐光启在信仰方面的理论不多，正如利玛窦评论的，天主显然是希望将徐光启引向信仰的光明[216]。
三年之后，徐光启再次来到南京，请求受洗。利玛窦此时已到北京。徐光启接受了罗如望的进一步的指导，然后接受了洗礼。1604年，徐光启上京赶考路过南京时，在南京的耶稣会士的住所居住了两个星期。在这次考试中，他令人羡慕地中了进士。在南京与耶稣会士共处的十几天里，他受到了很大的启迪。他参加每日的弥撒，进一步地学习天主教的教义，第一次接受了告解圣事。从此以后，徐光启对信仰的热诚和奉献精神一直十分高涨。
在南京，利玛窦结交的朋友愈来愈多，应接不暇。尽管如此，他还是挤出时间做了好几种天文仪器：钟表、浑天仪、天球仪、四分仪、六分仪。这些活动和他的数学知识给南京钦天监的众多数学家们带来的是恐惧。这些人十分清楚他们是不称职的，害怕丢掉饭碗。利玛窦的朋友们向他们保证：利玛窦没有在钦天监做事的打算。他们的恐惧才消除了，对利玛窦的态度也友好了一些。
利玛窦对南京钦天监的设计精美、造型美观的天文仪器惊叹不已。尽管这些仪器，据他的判断，已经有大约250年的历史了，然而他在欧洲时也没有见过这样好的仪器。事实上，它们的历史比利玛窦的判断还要长，而且也不像利玛窦猜测的那样是“外国人利用我们的科学知识制造的”。这些天文仪器是在忽必烈可汗时代由杰出的郭守敬[217]（公元1231 ～1316）制造的。当时阿拉伯人对中国的科学有很大的影响。中国的天文学到了利玛窦所处的年代已经十分落后。这不应归咎于缺少仪器，应归咎于明朝的衰败，而天文学只是一个标志。
谈到这里也许要指出，夸大或缩小耶稣会士的贡献，或者贬低中国科学，都是错误的。利玛窦和他的继承人确实做出了杰出的贡献。在欧洲，当时科学探索与发现正处于黎明破晓的时代，哥白尼学说[218]还没有取得胜利，还没有被所有的人接受。有些耶稣会士相信哥白尼学说，而有些则不相信。
正如所预料的那样，耶稣会士们会将托勒密—亚里士多德（Ptolomaic-Aristotelian）世界观中狭隘、错误的观念带进中国。李约瑟（Joseph Needham）在他的关于中国的自然科学发展史的巨著的第三卷中，对耶稣会和中国科学的优劣给予了中允的评价。最终，他还是承认，尽管耶稣会士在科学上有错误，但是他们对科学的贡献，“无论何时都是两种文明最高水平文化关系的例证，在这之前，这种关系是不存在的……耶稣会士们成功地完成了一项工作，其成就超过了印度佛教的先行者们在唐朝的成功，是耶稣会士开启了中国与世界间的自然科学沟通的大门，而中国的自然科学成就将要以它为基点”[219]。
1600年年初，当郭居静从澳门回到南京的时候，利玛窦再次做进京的准备。这时建安王托人带话，说有一个正在江西收敛强加的销售税的太监潘相，愿意为利玛窦给皇上写一道奏折。潘相还想看看郭居静从澳门带回来要送给皇上的礼物。建安王力促利玛窦他们来南昌和太监商讨一下奏折的事。利玛窦非常不喜欢太监，也特别不信任太监，他婉转地将这件事情推掉了。
瞿汝夔从镇江来到了南京，与利玛窦一起商量去北京的事。和他一同来的还有一位在文学上很有修养的学者李心斋。李心斋对利玛窦传教事业发展的热心不亚于瞿汝夔。瞿汝夔和利玛窦一同去拜访都御史祝世禄，想听一听他的意见。结果很让他们兴奋，因为祝世禄为利玛窦进京签了一张通行证，这是他们没有想到的。让神父们高兴的还有，其他一些南京的官员也为利玛窦之行向北京的官员写了推荐信。这时忠实的朋友王弘诲已经不在南京了。他因未被提升为北京的礼部尚书而感到沮丧。在1599年年底，他辞官回到海南老家。在离开南京之前，他为利玛窦给在北京的朋友写了几封信。
当时已经小有名气的郭居静神父仍然留在南京，负责南京会院的传教工作；罗如望从南昌来南京协助郭居静；苏如望留在江西省的省会南昌主持工作；而庞迪我和游文辉二人，则随同利玛窦进京。
利玛窦为了表达对祝世禄的谢意，送给他几件礼物。其中一架威尼斯出产的玻璃三棱镜，祝世禄特别喜欢。在利玛窦启程的时候，他和利玛窦的其他一些朋友都回赠了礼物，利玛窦说：“这是中国的习惯。”要指出的是还有另外一种“习惯”。这种“习惯”为一些不能摒除想象中的耶稣会士的传奇计划的作家所有。他们“习惯”于对在中国的耶稣会士发表不公正的议论与评价。罗伯翰（Arnod H. Rowbotham）先生，一位并没有意识到自己不公正的作家，对罗明坚的一次类似赠送礼品的事情这样评论：“以送礼的方式行贿，不久就成了耶稣会士的普遍行为。”[220]罗伯翰先生认为，送礼是行贿的行为，而在中国人看来却是绅士行为。利玛窦他们就是顺应了罗伯翰所不齿的这种做法，遵守了中国社会道德行为准则，而使中国人相信，他们与首批在十六世纪企图进入中国的欧洲人不同，他们是绅士不是蛮夷。耶稣会士给皇上送礼物也是出于同样的用心，这是中国的风俗习惯。外国人要想接近朝廷，不送礼是不行的。同样，也没有一个外国人在离开中国朝廷时没有得到皇帝赐予的礼物。
一个负责往京城运送丝绸的太监同意利玛窦一行搭乘他的小船队进京。1600年5月18日，利玛窦一行离开了南京。