利玛窦前往北京的这次值得纪念的行程，有一个好的兆头，就是顺利地到达了山东省济宁市。主管这支船队的刘太监十分高兴有耶稣会传教士这样的客人来搭乘他的船，因为这些客人给他带来了便利[221]。大运河是一条繁忙的水道，挤满了船只，就像二十世纪突出的交通难题一样。给帝国朝廷运送供品的船队，以及一些载有身负官方使命的重要官员的小船可以优先通过。在河道的船闸前，其他的船只都要在一旁等候，让他们先行通过。船闸的原理很简单，但是操作很灵巧。船闸设在桥下，是木制的，将水拦住，直到水位上升到能够使船通过的高度。这一开闸和关闸的过程和众多的过往船只，使得那些没有特权的船只往往要在船闸处等候4～5天。而有了特权当然就不一样了，那个领队的刘太监发现利玛窦是位非常有用的人物，可以使他的船队避免烦人的等候。他请那些等候过闸的船老大来见他船上的来自西方的贤人利玛窦，以及要进贡给皇上的礼物。这些船老大看在这位非同一般的外国人的面子上，接受了领队太监的请求，很爽快地答应让他的船队排在前面。
在济宁，利玛窦受到了热情的接待。他还见到了送给他题有诗句的扇子的老朋友李贽。李贽这时住在仓运督办刘东星[222]的豪华府第。仓运督办是个要职，其权力和地位与巡抚相当。刘东星是位很有能力并且十分正直的官员，他在朝廷里身兼数职[223]。除了仓运督办之外，他还担任工部尚书和都察院的右佥都御史。
刘东星不仅从李贽那里听说过利玛窦，而且他的儿子也提到过利玛窦。刘东星的儿子与在南京的耶稣会士有很好的关系。当刘东星得知利玛窦到达济宁时，便派出一乘轿子，将利玛窦接到他的府中。他还在当天来到利玛窦的船上正式回访，这一举止在济宁城引起很大的震动。他以极大的兴趣仔细观看了利玛窦准备进贡给皇帝的礼物。临走时，他邀请利玛窦第二天再次到他家里做客，利玛窦答应了。第二天在刘东星家里做客给利玛窦留下了长久的美好记忆。那是非常愉快的一天，在座的有刘东星的几个儿子和好友李贽。至于主人的款待，他这样写道：“每一位在座的人都和蔼可亲，我好像不是在地球的另一端，也不是在异教徒中间，而是在欧洲，在虔诚的亲密的天主教徒中间。”[224]
刘东星对利玛窦携带的在南京写好的给皇帝的奏折不太满意。他又重新起草了一份，并让济宁城里书法最好的人誊抄出来。最后，他还为利玛窦给在北京的朋友写了几封信。后来的事实证明，这几封信对利玛窦来说，比南京的朋友所写的信更有用处。
利玛窦依依惜别了几位好友。他希望有一天能够回报他们，将他们引导上信仰天主教之路。但是他的愿望没有实现。刘东星在与其分手后半年就去世了，享年64岁。又过了一年，75岁的李贽被召入北京，遭到蔑视“正统”的新儒学的指控。李贽不愿意接受流放的惩罚，也不想在他的老家福建再受到审判，就以自杀了却了生命。
离开济宁后，利玛窦的好运也随之消失。1600年7月3日，他所在的船队到达了仍属于山东的临清。利玛窦和他的同伴落到了一个声名狼藉的太监手里，他叫马堂，负责税收事务。为了摆脱马堂的高额盘剥，刘太监将耶稣会士们交给了马堂，并且告诉马堂，他们携带着给皇帝进贡的值钱的礼物。刘太监和耶稣会士也有相处得不错的时候，利玛窦搭乘他的船，使他一路上得益不少；他留下了在南京从一户饥民家庭中买的一个10岁的男孩。这个男孩成为庞迪我的汉语老师。
马堂是个极为危险的敌人。甚至临清的驻军将领钟万禄都警告利玛窦，在与马堂打交道时必须万分小心。钟万禄是利玛窦早在韶州时认识的，而且在南京时又进一步建立友谊的老朋友。钟万禄对当时的中国政局的看法十分悲观，他认为：“太监们是中国真正的统治者；皇帝离开他们，什么事情也办不成；在中国，哪怕最有权势的人物对太监们做的坏事也无能为力。”[225]
在这以后，利玛窦一行度过了6个月令人沮丧的日子。在临清待了几个星期之后，他们被送到天津，在那里等候皇帝的回信。马堂向北京递上一份奏折，禀告皇帝有外国人携带贡品要求进京。在头几个月里，这个粗俗而又没有理性的太监，对利玛窦等人表面上还算是尊重。从北京来了回信，说要一份利玛窦携带的礼物的清单。马堂又写了第二道列出了清单的奏折。可是几个星期过去了，北京方面对第二份奏折没有答复。这时，这个太监开始害怕了，怀疑皇帝是不是不高兴了？于是他对利玛窦等人的态度一下子就改变了。三名耶稣会士被关在天津的一座庙里，外面有卫兵日夜看守。
形势的发展让人绝望。马堂借口说利玛窦没有将所带的礼物全部列出来，就带着天津驻军将领及士兵将利玛窦的所有行李都打开检查。当他们发现了一个十字架的时候，马堂大叫起来。十字架上钉着一个裸体男人，流着血，暴露着伤口。他认为，很显然，这些外国人想要用这个有魔力的十字架将皇帝咒死。
据庞迪我说，他们向马堂充分地解释了十字架上的人物是怎么回事。马堂问：“这是什么？”庞迪我说：“我们告诉他，这是真正的神灵。是他造就了天地，全世界都必须崇拜他。是他为我们的罪而死，是他给了我们生命。他死之后，凭借他自己的力量，从死亡中复活，升上了天堂。”[226]
因为庞迪我到中国刚刚几个月，很难用流利的汉语宣讲耶稣拯救人类的道理，同样，他也听不懂利玛窦对马堂说了些什么。庞迪我写这件事时，将它略微戏剧化了。因为他的这封信是寄往耶稣会托莱多[227]省教区的，这样写不会有什么害处。
利玛窦非常清楚，也非常有经验。他知道，当中国人面对十字架上的耶稣像时，是没有思想准备的，不可能立即理解其中的含义。这样的解释就像是火上浇油。无疑，正确的还是利玛窦自己的看法：“不要希望告诉中国人这是我们的神，在那种环境中，要对天主教教义无知的人深刻地解释这个神秘的事情，似乎是困难的，尤其是讲给太监听，他们会认为我们是在欺骗……我开始一点一点地向兵备道和其他人解释，这是伟大的圣人，他是为了我们而遭受痛苦和被钉上十字架的。为此，我们制作了代表他的雕像和画像，使我们能够经常在眼前看到他，这样我们就可以为我们得到的巨大恩典而感谢他。”[228]
情况简直糟透了。利玛窦的解释没有起任何作用，似乎所有的东西都要失去了。钟鸣仁，和利玛窦一同进京的耶稣会修士，设法从被关押的庙里脱身了，跑到北京。他找到了利玛窦的一些朋友，请他们相助。但是他们惧怕太监的权势，不敢插手这件事。他们甚至还劝告耶稣会士们，为了保全性命，干脆将所带的全部行李当作礼物送给马堂。他们说，要想将此事禀告皇帝是办不到的，因为皇帝所有的事情都要通过太监。利玛窦的朋友钟万禄断言，他们此行不会成功，力劝他们回到广东去。但是利玛窦和庞迪我却不愿意这样做，不管形势怎样令人失望，希望总是不能放弃的。“看来不再有任何希望得到人们的救助了”，利玛窦写道：“他们坚持不懈地祈祷，请求神的帮助，同时也准备着面对任何可能发生的不测。他们心甘情愿地等待着由于马堂带来的迫害而为事业献上生命。”[229]
就在山穷水尽的时候，谁也没有想到，皇帝的圣旨来了，日期是1601年1月9日。圣旨要求立即将外国人及贡品带到北京。这次长时间的磨难终于结束了，然而在帝国的京城里还有新的考验在等着他们。
1601年1月24日，利玛窦一行来到北京。他们发现他们陷入各政治派系斗争的漩涡之中。按照通常的行政程序，有关外国人的事务应由礼部的主客司掌管。主客司是礼部下属的四个部门之一。考察来访者的目的，将贡品进献给皇上，并就给予他们何等规格的接待向皇上提出建议，等等，都是这个机构的职责。但是太监却想绕过这个程序，他们的动机是希望能够分享皇帝赐予外国人的赏金，同时无疑也为礼部官员的受阻而恶意地暗自高兴。
一些文章不着边际地描写利玛窦如何用狡猾的手段潜入宫廷。但事实情况并不那么有趣，与这些流行作家的罗曼蒂克的描写也相差千里。米勒先生以超常的想象力和远离事实的情节编织了他的故事。米勒将利玛窦头18年在中国的经历一带而过，给人造成这种印象，即利玛窦在到达中国后，使用了一些骗术，得以在很短的时间内进入北京[230]。米勒是这样描写利玛窦进京的：
“他独自居住在都城之外，在与一位高级官员混熟了之后，他请求将一封信和一件礼物带到宫廷内，送给皇帝。这件礼物是一座精致、美丽的欧洲风格的时钟。
“这位中国官员带着传教士的礼物来到皇宫的一个大门前，将礼物交给值班的官员。起初，这个官员犹豫了好一会儿，不知是否应该将礼物呈上。但是当他仔细打量了这个时钟之后，觉得这个礼物太奇妙了。他把他的上司叫来，让他观看。就这样，利玛窦进贡的时钟在官员的手里逐级传递，一直传到最高级的官员，最后终于到了皇帝手中。
“甚至作为‘天之子’的皇帝，也从未见过这种上发条的时钟，他龙颜大悦，兴奋不已。不过，出于皇帝的尊严，不便打听送礼人的情况。第二天早晨，时钟突然停止了。皇帝叫来一位大臣，让他使时钟重新走起来。但是这位大臣尽了一切努力，也是徒劳。整个皇宫里的人轮番来试，但是没有一个人能使钟摆动起来。
“终于皇帝不得不亲自垂问，谁是时钟的进贡者。这个问题从上到下地追问，一直到了守门人。（皇帝问皇后，皇后问挤牛奶的女工！）在找到进贡的人让时钟重新走起来之前，皇帝的心总是踏实不下来。
“就这样，机敏的利玛窦博士在两个朝廷官员的陪同下，穿过几道皇宫的大门。大门门口的台阶是用大理石制作的，两侧还各有一个铜狮子，在它们的把守下一条弯弯曲曲的小河流过整个皇宫。”
上面的描写与利玛窦的实际情况可以说是大相径庭的。其实利玛窦到北京后没有什么特别值得注意的举动。他怀里揣着几封带给北京官员的信。他来京的目的就是为了得到允许在北京住下，并得到自由传播福音的权利。结果他的打算完全落空了。他落到一群太监的手里。在一连几个月中，他成为京城政治斗争中的一个足球、一个小卒子，陷入了太监和朝臣的纷争之中。太监们为了不让官员们将利玛窦等人带走，就把他们带到属于马堂的一处房子里，并派卫兵把守。
1月27日，太监将利玛窦的礼物连同他的奏折一并呈送给皇帝。以金钱来衡量，这些礼物的价值都不高：一幅由传播福音的圣路加（St. Luke）绘制的著名圣母像的复制品，这幅画在罗马的圣玛丽亚·梅杰（St. Mary Major）的教堂里，今天仍然广受天主教徒们的敬仰；另一幅是圣母玛丽亚怀抱婴儿基督的油画，画上还有施洗的约翰；一本天主教会每日祈祷用的书；一个呈十字架形的圣物箱，箱子里的纪念物都被拿走了。因为利玛窦考虑到：“将圣徒的纪念物交到非天主教徒的手中似乎是不明智的。”还有两副玻璃棱镜、一架铁弦琴、两座自鸣钟。虽说小的礼物比较值钱，但大的礼物却更让人感兴趣，因为它可以发出声音。除此之外，还有几件类似的礼物[231]。
在与礼物一同呈上的奏折中[232]，利玛窦写道，他是一个外国人，为中国的声名礼教所吸引，旅途上花了3年的时间，来到这个中央帝国。他在肇庆和韶州住了15年，学习中文；又在南昌和南京居住了5年。他既无妻室儿女，也别无他求，只是一心信仰自己的宗教。他对天文、地理、数学计算颇有研究，如能有机会为皇帝服务，他将荣幸之至[233]。
像所有的中国人一样，当皇帝看到利玛窦进献的西洋绘画时，也感到十分吃惊。欧洲的艺术家们精通透视法，对于那些不熟悉这种方法的人看来，这几幅画是有动感的。“真是活神仙！”据说皇帝这样惊呼道。皇帝似乎有些害怕离“活神仙”太近了，就把圣母画像送给了他的母亲，一位虔诚的佛教徒。后来这幅画被珍藏在皇宫的库房里。
皇帝对那能报时的自鸣钟非常感兴趣。当时钟不走了的时候，他就派太监去找利玛窦。就这样，利玛窦和庞迪我进了紫禁城。利玛窦要求派几个人专门跟他学习如何使用和保养自鸣钟。于是，他和庞迪我被安排在紫禁城的钦天监里住了几天，为被派来专门学习的太监讲授课程。
在礼物当中还有一架铁琴。四名太监被指派来学习演奏这种乐器。有一个月的时间，庞迪我每天都进宫给太监们上课。利用这个机会，利玛窦编写了8支简单的歌曲。歌词的内容包括天主教的道德伦理方面的说教。1629年，李之藻将这8首歌曲的歌词收录在有关天主教的书籍（《天学初函》）中，在北京刻印出版。后来这些歌词又随同这部书再版多次，最后一次出版是在1938年的上海。在十八世纪的后期，它被列为在中国最受欢迎的文艺作品之一[234]。
一个多月过去了，一位主管外国人事务的官员蔡献臣，对太监们不把他放在眼里非常恼怒。他派了一小队兵丁将耶稣会士从太监们的手里夺了回来。在大堂上利玛窦跪了一个多小时，受到后来成为他好朋友的蔡献臣的责问。蔡献臣问利玛窦为什么给皇上进贡不通过礼部而经过太监。
利玛窦振振有词地为自己辩解。他指出，他落到马堂的手中，而马堂是连最显赫的官员都无可奈何的太监。迄今为止，他还在马堂的控制之中。利玛窦要求给予他当地居民的身份，而不应再由管理外国人的部门管辖，因为他在中国生活了这么多年，不应该还把他当一名外国人对待。
蔡献臣的态度缓和下来，他一再让利玛窦放心，不用害怕什么，他会给皇帝写奏折。但是蔡献臣没有批准利玛窦留在北京。这以后，利玛窦和他的同伴被安顿在被利玛窦委婉地称为“为外国人准备的宫殿”里。说是宫殿，实际是一座四面有围墙、里面有上千间房间的大院子。说是房间，还不如说是关牲畜的圈栏。没有门，没有椅子、板凳和床，根本就没法居住。房间里住着伪装成使者的外国人，等候着皇上的接见。其实这些人都是只对做生意感兴趣的商人。他们谁都明白彼此的目的，但是互相之间有一种默契，谁也不戳穿对方的身份。
这种假装使节的把戏始于永乐皇帝[235]（公元1403～1424）。他是一个爱慕虚荣的皇帝。他向周边国家派出一些使臣，邀请外国人到刚刚定都的北京来朝贡，并向他表示臣服。商人们有了发财的机会自然高兴异常。从此所谓“使节”源源不断地从远东和近东的每一个国家涌入北京。在北京尘土飞扬的大街上，商人们的骆驼、马匹和大篷车成了常见的景观。不过在皇城范围内，他们的活动是受到严格限制的。
利玛窦在这些圈栏般的房舍里，见到了70多个从中亚国家来的穆斯林。通过与他们的交谈，利玛窦找到了更多的证据，证明现实的中国与马可·波罗笔下的神秘的“契丹”是同一个国家。
部分所谓的“使臣”还会受到皇帝的召见，这是一种荣誉。利玛窦和庞迪我在这里住了几天之后，也参与了一次朝廷的召见。身着华丽官服的官员和穿戴礼仪服装的外国人，组成色彩斑斓的队伍，队伍的两旁排列着几千名士兵，由几头动作迟缓的大象引路。在东方的天际刚刚露出一线曙光的时候，受召见的人就来到一座足以容纳3万人的雄伟的大殿里。在许多年以前，皇帝是亲临大殿接见来使的，但是从1585年起，万历皇帝几乎断绝了与外界的所有接触。因此，当利玛窦被召见时，皇帝并不在场，他们面对皇帝的宝座进献礼物，行三拜九叩之礼。利玛窦看到一些使臣进献的礼物忍不住笑了起来。这些“礼物”有破旧的铁剑、自制的护胸甲、骨瘦如柴的一到了北京就饿得几乎要倒下的马匹。这种浮华的仪式要耗费很多钱。朝廷要供应这些“使节”喝酒、吃饭和娱乐，临走还要赐予远远超过他们进贡的贡品的礼物。所有的这些都花的是国库里的钱。
在招待外国人的馆舍（即会同馆）里，利玛窦和他的同伴受到了很好的照顾。他们被安排在一间特殊的房子里，有床、桌子和椅子，还有另外一间房子供他们做弥撒。蔡献臣设宴款待他们。作为回报，利玛窦自制了几件科学仪器送给他：一个地球仪、一个四分仪和一架星象仪。当得到这些仪器时，蔡献臣非常高兴。
利玛窦十分高兴能从马堂手中逃出来。太监与朝廷官员的争斗会使他定居北京的打算落空。而礼部右侍郎朱国祚[236]是反对他们定居北京的。他派出好几个属下，接连几天向利玛窦他们盘问各种问题，特别是问他们来中国的动机是什么。因为问题带有法律的性质，他们得到的回答都很明确。利玛窦写道：“不管是口头还是笔写，他们的回答都是：他们是被上级派来传播天主的律法的。他们已经在这个帝国生活了好多年。他们来到北京，向皇帝进献礼物，以示对皇帝的尊重。他们不想做官，也不要什么回赠，仅仅希望请皇帝恩准他们继续在中国、在北京居住下去。”[237]为了答复朱国祚提出的他们传播的宗教的基本教义是什么的问题，利玛窦送给他一本有关他讲道的抄本。这可能就是《天主实义》[238]一书。
朱国祚在给皇帝的奏折中，严厉地批评了马堂越俎代庖的行为，插手本来应属于礼部的事务。鉴于利玛窦等人是外国人，尽管没有遵守相关的法令，也是可以原谅的。只要将他们送回广东，然后遣送出境就行了。但当几个星期过去后，他的奏折没有得到回音。他开始有点害怕了，是不是做得太过分了？他改变了对利玛窦的态度，允许他在城里活动和拜访他的朋友们，不过还是要在礼部派来的仆人的陪同之下。在真诚接待利玛窦的朋友之中，有一位叫曹于汴[239]的重要官员，他是北京的吏科给事中。利玛窦在到北京后的第一个月就结识了他，从此两人成为莫逆之交。后来，在利玛窦所著的《畸人十篇》中，曹于汴是其中发问人之一。
朱国祚接连五次向皇上呈上奏折，陈述他让利玛窦离开北京的理由。这些奏折的语气比第一份要和缓许多。不再坚持遣送利玛窦离境，而是改为将他们送回南方。但是所有的奏折都没有得到回音。
是什么原因使得皇帝会对这几个外国人如此宽容？一份中文原始资料说，皇上念及他们是从如此遥远的地方来到中国的。《明史稿》说：
“皇帝对利玛窦自遥远的地方而来，甚为高兴。皇上赐予他住处、俸禄和礼物，对他十分关照。皇帝的态度使得一些显赫人物和朝中高官对利玛窦十分敬重，并与他建立联系。从此利玛窦安定下来，不会再被赶出北京了。”[240]
皇帝的宽容态度，部分的原因是他站在与朝臣们作梗的太监一边。1573年，10岁的万历皇帝登基。他是一个彻头彻尾的昏君，沉湎于酒色之中。他周围的人除了嫔妃之外，就是成千上万的太监。他与外界隔绝，不离开皇宫一步。
从1588年开始，以皇帝和太监为一方，以爱国的学者和官员为另一方，围绕着皇位继承权的问题，展开了激烈的斗争。朝臣一方坚持劝皇上封长子朱常洛为太子；而皇帝在太监的支持下，则希望指定其幼子作为皇位继承人。这一幼子的母亲是皇帝的宠妃。在内阁、检察机构和六部官员不屈不挠的斗争之下，皇帝最终还是放弃了自己的主张。1601年11月11日，他宣布朱常洛为太子，将继承王位，尽管他后来又后悔了。
利玛窦到北京的时候，这场长时间的争斗正处于关键时刻。这时的皇帝正面临着群臣的压力，很难对反对他的朝臣有什么好感。利玛窦这件事，正是打击与他作对的人的一个机会。
不管出于什么动机，皇帝确实是希望利玛窦他们留在北京的。在呈上奏折中没有提出让他留下来的时候，他就不予理睬。按规定，只有礼部才可以提出这种要求。在几次奏折中都没有这样的建议，他就以将奏折“留中不发”来回答。
就在事情陷入僵局的时候，最终还是朋友们把利玛窦解救出来。他们强烈反对朱国祚将利玛窦扣留在会同馆中。曹于汴非常愤怒，要求释放利玛窦，并给予他在北京城里居住的自由。
迫于这些压力，同时也感到皇帝对他的奏折留中不发而表现出来的不满，原本主要是针对马堂插手礼部的事务而对利玛窦一行抱有敌意的朱国祚退却了。1601年5月28日，耶稣会士的磨难终于结束了。这时离他们从南京出发之日已经历时一年多了。
这样，在经历了20多年的忍耐和不懈努力之后，利玛窦达到了预定的目标。一位史学家评论道：“从未见过这样的传教者，用如此的勇敢、执着和机敏，并且运用了世俗的处世方法，投身于一个伟大的目标。”[241]上述评价还不是历史中的真实的利玛窦。历史中的利玛窦是一位极为勇敢、有良好的判断力、处事不惊、有无可动摇的信念和伟大博爱的精神的人。