列车带着艾森豪威尔初次越过密西西比河，向着东海岸飞奔。在西点，他发现这所学校尊重自己的传统，致力于向“平民”（译注：Plebe，西点军校对一年级新生的传统称呼；二年级生被称为Yearling；三年级生被称为Cow；四年级生被称为Firstie。）（一年级生）灌输这种无处不在的历史现实感。这是格兰特住过的房间，那是李将军的住所，而那又是谢尔曼的。温菲尔德·斯科特曾住在那边，卡斯特曾在这里学习骑马。这一切令热爱军事史的艾森豪威尔如痴如醉。他喜欢利用极其宝贵的空余时间在大操场上徘徊，或攀上悬崖，俯瞰哈德逊河，思考西点在美国革命中的重要作用，自问如果本尼迪克特·阿诺德（译注：美国革命家和军事家，1780年8月30日与英国人达成秘密协议将纽约州的西点要塞出卖给英方，阴谋挫败以后逃亡英国。）将西点要塞拱手让给英军的阴谋得逞，历史又会出现怎样的风云变幻。多年后，艾克告诉儿子，自己总是喜欢这样沉思。
艾克对西点折磨新生的陋习没有什么好感，他是新生时如此，自己成为二年级学员后也未改初衷。他只有一次忍不住想收拾新生，此事发生在他刚升入三年级时。一个正在执行命令的新学员在街上撞上了艾克，结果自己反而跌倒在地。艾森豪威尔假装“又惊又怒”地大吼一声，用嘲弄的口气问道：“笨蛋加德先生，你以前服过什么苦役吗？”接着又讽刺地说：“你看上去像是理发师嘛。”
新生回过神来，轻声答道：“长官，我以前的确是理发师。”
尴尬的艾森豪威尔脸红不已。他一声不响地回到了自己的房间。他对自己的室友霍奇森说道：“这辈子我再也不欺负新生了，除非他们再在街上把我撞倒。我刚做了件无法饶恕的蠢事。有个人凭自己的手艺谋生，我却想拿这事来取笑他。”艾森豪威尔对于这件事的反应相当典型，他在西点的四年就秉持了这一态度。他学到了西点的精华，而摒弃了它的糟粕。
西点比阿比林更为闭塞，与世隔绝的程度更深，但两者又有着相似的自满思想，对于既有的真理有着充分的信仰。而这种真理又坚定了艾森豪威尔在成长过程中学到的信念。
艾森豪威尔学习的课程范围很狭窄，技术性很强，侧重于土木工程或军事工程。
教员掌握的知识常常与学生相差无几。有一天，教员在积分课上命令艾森豪威尔在黑板上计算一道又长又复杂的数学题。教员此前讲过这个问题，并且给出了答案。但是当时艾森豪威尔知道教员完全就是在生搬硬套，所以没有认真听。结果当他被点到名时，他“根本不知道从哪里下手”。挣扎了差不多一个小时之后，他尝试了一种新的解法。令他惊奇的是，这种解法完全可行。教员要求他解释一下。事实证明，新解法的确比固定答案更简捷。但教员打断了艾克，指责他先记住了答案，然后写一大堆毫无意义的数字和步骤来糊弄人。
艾森豪威尔不能忍受别人说他作弊，于是大声抗议，眼看就要由于不服从上级被开除。正在此时，数学系的一位长官走了进来。他问明事由，让艾克重新算了一遍。接着他宣布，新解法要优于系里原先采用的答案，并且下令将这一解法应用到数学系的教材之中。
艾森豪威尔可谓侥幸逃过一劫，因为在西点，校方极少采取这种灵活、宽容的处理方法。多数情况下，只要死记硬背，根本没有对老问题进行讨论或分析的余地。英文就是写作，不是文学创作。历史就是事实，无可置疑。一切全靠死记硬背，而艾森豪威尔精于此道，不费吹灰之力成绩就能名列班里的中上游。
对于其他科目，艾森豪威尔甘居中游。他喜欢与同学们展开竞争。而这些同学基本上和他很相像，一般都是生于农村或小城镇的白人，出身中产阶层，聪明而健壮。艾森豪威尔所在的班后来成为西点历史上最着名的班级，“这个班可谓将星云集。”1915年，164名学生毕业。在这批人中，获得准将或更高军阶的有59人，其中3人为四星上将，2人成为陆军五星上将。这些人包括弗农·普里查德、乔治·斯特拉特迈耶、查尔斯·赖德、斯塔福德·欧文、约瑟夫·麦克纳尼、詹姆斯·范弗利特、休伯特·哈蒙和奥马尔·布雷德利。艾森豪威尔和这些人很熟，也很喜欢他们。布雷德利更是和他意气相投，两人因而结为挚友。1915年，艾克在《榴弹炮》年鉴上这样写道：“布雷德利最突出的性格就是‘积极进取’。如果他能一直这样坚持不懈，我们有些人今后就可以这样炫耀一下，‘对啊，布雷德利将军是我老同学。’”
西点军校的制度善于发现并淘汰不能遵守规定的学员，而且在这方面通常颇有成效。埃德加·坡1830年入学，但他憎恶这个“鬼地方”，未满一年就一走了之。其他人不像他那样过激，而是喜欢暗中挑战或篡改规定，看自己能否浑水摸鱼，被逮到时也会甘心受罚。艾森豪威尔正是其中之一。他年老时，对于自己当学员时的一些恶作剧总是津津乐道。其实这些胡闹并非他原创，各届学员都会遵循这种传统，让自己既能适应西点的要求，同时又能保持个性。
学校严禁吸烟。艾森豪威尔回忆道：“所以我开始抽烟玩。”他抽的是自己手卷的布尔·德拉姆香烟。他的室友不喜欢这样，其他新生为他担心，可他仍然我行我素，结果被军官逮住，罚做几个小时的步操或关禁闭。但他还是继续抽烟。
这只是他诸多叛逆之举的冰山一角而已。他没有按规定整理房间内务，列队和站岗时经常迟到，也常常不按要求着装。这些过错日积月累，使他受到了记过处分，也影响了他在班里的最终名次。在同届毕业的164名学员中，他的品德名次排在第125名。但艾克毫不在乎。他后来说道：“自己不喜欢那些终日为记过和成绩差而担心的同学。”二战时，他得知自己某位同学晋升将军，对此大感惊讶：“天，他一直以来可都是缩手缩脚，不敢违反一条规定。”
说到学员的胡闹，他最喜欢讲与学校某些荒唐规定有关的故事。艾森豪威尔有次和新生阿特金斯一起因违规而被抓。逮住他们的班长阿德勒命令两人熄灯号后“着正装”到他的办公室听训。这两个新生决定完全按命令办事。当天晚上，两人光着身子，只穿上装就去阿德勒那里报到。
阿德勒勃然大怒。他命令两人必须在熄灯号后“身着全套军服，扛上枪，扎上皮带回来听训。如果少穿一样东西，我就让你们一周之内天天晚上到这里来”。两个新生遵命行事。虽然他们挨了一顿训斥与说教，但能够捉弄阿德勒，为大家生活添点乐子，这也算值得。
艾森豪威尔缓解军校压力的主要方法并不是搞恶作剧，而是专注于体育运动。体育是他生活的主要内容。他后来称，自己“除了体育之外，对别的活动几乎没什么兴趣了，只是想简单地完成大学教育了事”。在一年级时，他参加了卡勒姆礼堂橄榄球队，也就是低年级学生代表队。整个冬天，他为了增加体重想着法子胡吃海塞。在春季，他就打棒球，奥马尔·布雷德利是他的队友。到了1912年秋天，他体重达到174磅，与往日相比，在速度、体能和身材方面都进步明显。他决心成为校橄榄球队的一员。在第一场练习赛中，他表现出色，用他自己的话说，“斗志昂扬”。
由于他速度有所提高，艾森豪威尔由前锋改任后卫。陆军队的明星球员杰弗里·凯斯在首次比赛前受伤，给了他一个机会。艾森豪威尔率领陆军队首战击败了史蒂文斯学院队，第二周战胜拉特格斯队，再次成为明星。《纽约时报》认为他是“东部橄榄球队中最有前途的后卫之一”，并登载了艾克凌空射球的大幅照片。战胜科尔盖特队后，西点军校年刊称“艾森豪威尔在第四节的比赛中无人能挡”。
又过了一周，艾森豪威尔在与塔夫斯队的比赛中扭伤了膝盖。伤处有些肿，他在医院接受了数日治疗，希望自己能够尽快康复，参加本赛季与海军的决赛。但是他那周在马术厅练习“猢狲跳”（在飞奔的马背上跳上跳下）时，落地撞到了膝盖，软骨和肌腱严重受伤。医生给他的腿上了石膏，告诉他不能再踢橄榄球时，他的情绪跌落到了极点。他深陷抑郁之中，室友几经苦劝才打消他退学的念头。他后来回忆道：“生活索然无味，壮志雄心丧失殆尽。”
他的学业也因此受到很大影响。他原本在班上212个人中名列第57位。但二年级他膝盖受伤后，他在177人的班上退居第81位。虽然他不能亲自参加比赛，但他对橄榄球的兴趣却丝毫未减。他成了拉拉队长，有了初次在公众前演讲的体验。每次大赛前，他都要向全体学员发表讲话，激励他们第二天下午一定要像球迷那样全力以赴。
艾克不仅有热情，对错综复杂的球赛也深有研究，球队教练甚至建议由他来担任低年级代表队的教练。艾克在工作中兢兢业业，取得了很大的成功，不但向校队输送了多名球员，而且率队赢得了大部分比赛。
多次担任教练的经历加深了他对橄榄球的热爱。像其他球迷一样，他没有简单地将橄榄球当成一种你输我赢的体育比赛。教练生涯展示了他最优秀的品质：他组织能力强，精力充沛，勇于拼搏，热情乐观，对感兴趣的工作全力以赴，做事专注，能够灵活利用现有资源而不是不切实际地奢望，知人善任。
在二战期间，有些同僚认为艾森豪威尔的军事指挥与优秀的教练在场边来回走动，催促球队向前进攻的做法非常相像。最高统帅艾森豪威尔在与军长和师长进行私下谈话，以及在《从军日志》中都使用大量橄榄球术语，要求部下“实施迂回”，“直接进攻”，“突破防线”，直至“达阵得分”。
最重要的是，身为将帅和总统的艾克要求部下能够合作无间。他在去世之前写道：“我相信，与其他运动相比，橄榄球更能培养人们吃苦耐劳、团结合作、自信与勇于奉献的精神。”数百万美国人也同样相信踢橄榄球或领导球队能够培育敢作敢为的成功人士。
1915年6月，艾森豪威尔从西点军校毕业。他无意中考入西点就读，然后又不知不觉完成了学业。他在那里获得了免费教育，而西点则赋予他强烈的责任感。
毕业后开始正式服役之前，艾森豪威尔少尉在阿比林度过了夏季。经常陪伴在他身边的是格拉迪斯·哈定。这个女孩金发碧眼，父亲在阿比林拥有货运业务。这对年轻人高中时曾经约会过，只是两人都不是“很认真”。艾克也与鲁比·诺曼和其他几个当地的女孩子约会过。但1915年6月，他坠入情网。格拉迪斯的父亲明确提醒自己的女儿，“那个当兵的”并不适合她。当年8月，艾克前往圣安东尼奥赴任。他在给格拉迪斯的信中写道：“我现在最希望听到的，是你对我说那三个字……因为我爱你，也希望你能明白我的心，像我一样，对爱深信不疑，像信任你父亲那样信任我。”
一周以后，他在信中写道：“你的爱就是我的整个世界。其他一切都微不足道。”读到格拉迪斯的信，他又写道：“我的眼中充满泪水，我只想停下来一遍遍轻呼你的名字。格拉迪斯，我爱你。美丽的姑娘，我现在要把你的信再读一遍。如果你愿意，我要在梦中与你相见。不管是梦里还是在现实中，你是我最亲爱最亲密的朋友，你是我的甜心，永远的爱人。”