20世纪30年代，麦克阿瑟在艾森豪威尔的鉴定报告上写道：“他是陆军最优秀的军官。下一场战争来临时，他应该直接担任领导职务。”1942年，马歇尔通过推荐，表示他也认同麦克阿瑟的评估。
由于艾森豪威尔经常与麦克阿瑟意见相左，人们以为他不愿为麦克阿瑟办事，而是想方设法调动工作。也有传言说，麦克阿瑟对艾森豪威尔怀恨在心，有意阻挠他晋升，因为这一猜测能够解释为什么艾森豪威尔在1940年50岁生日那天却还是区区一个中校。但用敌意、仇视与嫉妒来描述艾森豪威尔与麦克阿瑟的关系，强调两者的你争我斗，实在是过于简单化的做法。
他们的关系错综复杂，具有许多微妙之处，两人都从中受益匪浅。艾森豪威尔后来说，“对于自己在麦克阿瑟将军手下工作时获得的管理经验深表感谢”。他承认，没有这一经验，他“无法担负起战时的重大责任”。艾森豪威尔也坦承：“有人夸大了我们之间的敌意。两个密切共事多年的人之间终究存在某种牢固的关系。”
艾森豪威尔在自己的回忆录中称，麦克阿瑟“果断、风度翩翩，知识极其渊博……具有非凡的记忆力”。艾森豪威尔说，麦克阿瑟是一个“怪人”，说话时喜欢用第三人称来称呼自己。谈到麦克阿瑟的自大，艾森豪威尔认为，“他容不得一山二虎。”但麦克阿瑟的这些品质都没有反映他的本质。艾森豪威尔认为麦克阿瑟“的确才智过人！天哪，他很聪明，很有头脑”。当然，马歇尔和艾森豪威尔在这方面也并不逊色。只是在三人之中，通读一篇演讲或报告之后就能一字不差将之复述出来的，只有麦克阿瑟一人。
艾森豪威尔与麦克阿瑟的私交远胜他与马歇尔的交情。艾森豪威尔和麦克阿瑟经常相互开玩笑，而和马歇尔很少这样。
艾森豪威尔从麦克阿瑟那里受益良多，绝非只是简单学到了管理技能。当麦克阿瑟在某件事上表明立场后，他就会固执己见，尤其在涉及陆军的事情上更是如此。他对每个问题的细枝末节了如指掌，谈起来头头是道。他坚持自己的观点，有条理地陈述事实。战争期间或在总统任内，艾森豪威尔在辩论的时候有意无意地效法了麦克阿瑟。
但是，艾森豪威尔从麦克阿瑟那里学到的有许多是反面教训，这也反映了两个人截然不同的风格。麦克阿瑟并不愿意像马歇尔那样对艾森豪威尔给予指点或教导，相反，艾森豪威尔向麦克阿瑟学习的办法就是观察他的一举一动。
麦克阿瑟自然是一个令人瞩目的人物。不管他去哪里，记者总是相伴而行，他的声明或活动常常成为头条新闻。他故意公然谈论当前最具争议性、最轰动的话题，从不掩饰自己的政治野心。人人都知道，他与潘兴不同，愿意出马竞选总统。在罗斯福执政及杜鲁门的“公平政策”时期，右翼共和党人一再造势，试图将麦克阿瑟推上总统宝座，甚至在1944年（译注：1944年，罗斯福总统以53%的得票率第四次当选为美国总统。）还在做此努力。这些活动总是能使麦克阿瑟激动不已，却从未有所结果。很明显，失败的第一个原因是麦克阿瑟为人处事过于极端，另一个原因则是他不了解美国民众。艾森豪威尔对于同胞政治倾向的深刻理解远胜麦克阿瑟。
例如1936年总统竞选期间，艾森豪威尔和麦克阿瑟当时都在马尼拉。麦克阿瑟深信共和党候选人阿尔夫·兰登可能以压倒性优势取得胜利，艾森豪威尔对此表示了不同的看法。麦克阿瑟坚持己见，并且引用《文学文摘》的民意调查加以证明。他甚至押了数千比索，赌兰登赢得大选，并且建议菲律宾政府为华盛顿的权力更迭做好准备。艾森豪威尔预测兰登甚至无法在其家乡堪萨斯州取胜。麦克阿瑟“口不择言”，痛骂艾森豪威尔的“愚蠢”。当麦克阿瑟的另一个副官戴维斯表示支持艾森豪威尔的立场时，麦克阿瑟大骂这两个人都是“胆小怯懦之辈，不敢对显而易见的事实做出判断”。对此，艾森豪威尔在自己写得断断续续的日记中叹道：“哎，真是见鬼。”
在大选之中，兰登只拿下了两个州，麦克阿瑟怪《文学文摘》“歪曲事实”。但艾森豪威尔注意到：“他从未向戴维斯或我表示过歉意……”
在麦克阿瑟手下工作的第一年中，艾森豪威尔经常感到惊奇不已，因为这位参谋长“毫不理会军政之间的明确界限。即使麦克阿瑟将军知道有这种界限的存在，他通常也会视而不见。”令艾森豪威尔感到沮丧的是，他发现“我的工作开始逐渐涉及政治，甚至参与了党派之争。”
美国陆军在传统上都声称自己不会以任何形式卷入政治。甚至在游说国会议员争取拨款时（这项任务花费了艾森豪威尔少校许多时间），陆军也不愿将自己看做是庞大的官僚机构。陆军及其辖下的军官都应该远离政治。1962年，梅里曼·史密斯对艾森豪威尔进行了一次秘密采访。史密斯说，自己觉得艾森豪威尔不喜欢政治家这个角色。对此，艾森豪威尔坦陈：“你究竟在说什么？我成年后的大部分时间都在极其活跃的政治活动中度过。美军称得上是世界上最活跃的政治组织。事实上，我觉得自己比多数所谓的政治家要强得多。”
史密斯问他何出此言，艾森豪威尔解释道：“因为我不会感情用事。我能接受现实。如果你枪不够，人也缺，就不要公然寻衅。”
麦克阿瑟喜欢讨论有争议的话题，而艾森豪威尔对这种事避之不及。当艾森豪威尔成为总统后，他息事宁人的态度使美国在废除种族隔离危机和应对约瑟夫·麦卡锡参议员等方面付出了代价。但艾森豪威尔非常清楚，这种避而不谈的态度对自己的事业显然很有帮助。麦克阿瑟虽然有名，但他受欢迎程度仍然有限，不足以获得总统候选人提名，更不用说赢得大选。看到麦克阿瑟在30年代的表现及其政治活动的下场，艾森豪威尔坚定了自己立场，决心要超越政治。他作为军事将领与政治家之所以能够取得成功，这一态度发挥了关键作用。
麦克阿瑟的行事方式与众不同。虽然他比艾森豪威尔更渴望总统宝座，但始终未能如愿。此事说来颇有讽刺意味。众将领之中最擅长政治权术的麦克阿瑟，在政治上一直颇为失意，而美国历史上三位不关心政治的将军，华盛顿、格兰特与艾森豪威尔，却一帆风顺。他们是美国真正的王者，成为罕见的集军政大权于一身的美国军人。
作为一个年轻军官，艾森豪威尔想离开华盛顿和参谋部，到部队担任战斗兵种军官，但麦克阿瑟不放他走。1935年，参谋长麦克阿瑟任职期满（罗斯福已经把任期延长了一年），艾森豪威尔盼望自己能到野战部队工作。但麦克阿瑟“给了他当头一棒”。国会投票同意菲律宾获得“自治领”地位，并于1946年完全独立。由曼努埃尔·奎松及菲律宾国民党领导的新一届菲律宾自治政府需要一支军队。奎松请麦克阿瑟来马尼拉当他的军事顾问，负责菲军的创建工作。麦克阿瑟接受了邀请，并坚持要艾森豪威尔作为助手一同前往。
1935年9月末，艾森豪威尔与麦克阿瑟会合，一起乘坐火车西行，到达旧金山后，再坐船前往马尼拉。艾森豪威尔在华盛顿生活了六年，但事业上乏善可陈。他没有得到晋升，没能和其他陆军军官一起说服政府重建国防，更没有实际带兵经验。看来他命中注定只能一辈子当参谋军官了。
但他引以为荣的是，麦克阿瑟对他的工作与能力评价甚高。1935年9月30日，麦克阿瑟给他写了一封信，信中表扬他“成功完成了许多艰难的任务，而完成这些任务的主要过程不仅需要全面的军事技能，更需要细致的分析与明确的表述能力”。
这些褒奖极具麦克阿瑟的个人特色（也是艾森豪威尔当之无愧的），令人颇为受用。但麦克阿瑟的最后一段评语想必让艾森豪威尔有些苦恼。麦克阿瑟写道：“过去数年中，陆军许多重要部门的首长亲自向我提出请求，想调你前去工作。这令人信服地证明，你是一个公认的杰出军人。我只能说，这种声誉与我的判断恰好不谋而合。”艾森豪威尔希望麦克阿瑟能够接受其中一个请求，放过自己。但参谋长麦克阿瑟却没有任何反应。现在艾森豪威尔只得启程前往马尼拉。
1939年1月，艾森豪威尔过完自己48岁生日后不久，在一封信中谈到了对于“幸福”的个人理解。弟弟米尔顿曾咨询他对某个职位的意见，艾森豪威尔在回信中写道：“只有在工作中感到幸福的人才会与家人、与朋友相处幸福。”他继续写道：“工作中的幸福意味着工作者必须知道，这份工作既要值得去做，也要适合自己的脾气，更要适合自己的年龄、经验与执行上级命令的能力。”
1935年下半年至1939年末，艾森豪威尔在菲律宾服役。那里的生活完全不符合他对“幸福生活”的定义。他的工作不但没有成效，而且与其年龄及能力也不相称。令人沮丧的是，事实证明他的努力毫无价值，因为日军在1941年轻而易举地击败了他用心创建的菲律宾军队。他与麦克阿瑟的关系由亲密转为冷淡。他的挚友（译注：指艾森豪威尔在西点的同班同学詹姆斯·奥德。他于1938年1月30日在一起飞行事故中丧生。）在一起事故中不幸丧生，玛米患病，长时间卧床不起。约翰是家中唯一一个喜欢菲律宾并在那里发展顺利的人。艾森豪威尔为菲军操劳多年，收获充其量也就是在分配和压缩国家预算方面获得了一些经验。
之所以出现这种情况，是因为麦克阿瑟喜欢将事情的细枝末节交给手下去处理，这也就是说，艾森豪威尔每天都要为了菲律宾新军的储备与开支问题与奎松当面磋商。他恳求麦克阿瑟一周至少见一次奎松，但麦克阿瑟断然拒绝。“他显然认为，这种做法与他的军衔与职位并不相称。”
为了便于联系，奎松在马拉坎南宫（译注：菲律宾历代总统的官邸。）紧邻总统办公室的位置，给艾森豪威尔安设了一个私人办公室。艾森豪威尔每天在那里工作两三个小时，其余时间则待在马尼拉饭店自己的办公室内，为隔壁的麦克阿瑟服务。1936年的某一天，麦克阿瑟神采飞扬地大步迈进了办公室。他说，奎松将任命自己为菲律宾陆军的大元帅，同时还将任命艾森豪威尔及其助理詹姆斯·奥德少校为将军。艾森豪威尔大惊失色，表示自己绝不会接受这一任命。奥德也持同样的看法，“只是说得不是那么明确。”艾森豪威尔在日记中解释，自己感觉不妥，是因为“许多（驻菲）美军军官坚信，组建菲军这件事本来就有些失效。而我们在一支仍未组建起来的军队中担任高职，会使别人看轻我们的工作。”
艾森豪威尔对麦克阿瑟直截了当地说道：“将军，您是（美国陆军的）四星上将。这是件值得自豪的事。获得这一殊荣的人屈指可数。为什么您想要让一个弹丸小国授予您陆军大元帅的头衔呢？您……似乎想获得某种……”麦克阿瑟没让他说下去。艾森豪威尔后来回忆道：“哦，天哪，结果他把我一顿臭骂！”
麦克阿瑟显然没有像艾森豪威尔那样明智。他相信亚洲人非常在意军衔与官职，在言谈中经常公开表述这一观点。陆军大元帅一职恰恰投其所好，所以他欣然接受。他对艾森豪威尔解释，“自己要是拒绝任命的话，就会冒犯总统。”艾森豪威尔注意到，麦克阿瑟“一副乐不可支的样子”。
1936年8月24日，授勋仪式在马拉坎南宫举行，麦克阿瑟亲自设计了自己在授勋仪式上的礼服。他身穿雪克斯金细呢礼服，设计独特的翻领白色上衣装饰着穗带和将星，下着黑裤子。麦克阿瑟优雅地从奎松夫人那里接受了金质权杖，一如既往地发表了一篇词藻华丽的演说。
据艾森豪威尔说，1938年1月初麦克阿瑟有了个新的想法。他认为，“如果民众能在首都马尼拉看到正在组建中的部队，想必能够提振全民的士气。”他命令助手们做出安排，将菲岛各地的部队集中至马尼拉附近的一处场地中，在那里驻扎三四天，举行一次横穿马尼拉市的盛大游行。艾森豪威尔和奥德简单估算了一下开支，然后对麦克阿瑟说，“不可能在我们的预算之内完成这一任务。”但麦克阿瑟毫不理会他们的反对，要求他们按命令执行。
他们只得照令行事。不久，奎松得知了他们在做的准备工作。他将艾森豪威尔请到办公室，问他发生了什么事。艾森豪威尔大吃一惊——他原以为麦克阿瑟已经和总统商量过这一计划。得知情况并非如此，他告诉奎松，在自己有机会和麦克阿瑟协商之前，他们不应谈论此事。艾森豪威尔回到马尼拉饭店的办公室，却发现麦克阿瑟正在大发雷霆。奎松已经打电话给麦克阿瑟，说他想到游行的费用就觉得害怕，希望美方能立即取消这次活动。
麦克阿瑟告诉参谋人员，“自己从来没有要求手下为游行做准备，只是想让他们暗中做一下调查而已。”艾森豪威尔“目瞪口呆，不知道说什么才好。最后对他（译注：麦克阿瑟）说，‘将军，您这么讲就是说我是个撒谎者，而我不是这种人。所以我希望能立即返回美国。’结果他回来后说，‘艾克，看到你那样大发脾气很好玩’，一副甜言蜜语、满不在乎的样子。他说：‘这是个误会，别拿它当回事。’”
但艾森豪威尔却一直无法释怀。他在30年后复述当初那一幕时仍然心存怒气。他说道：“我与麦克阿瑟有过许多次争吵，可能其他人从未这样顶撞过上级。多少次我对他说：‘你为什么不把我解职呢？’我说，‘天哪，你做的事我根本不同意，而且你心里也很清楚这一点。’”