米哈依罗夫把自己的画卖给了伏伦斯基，还同意为安娜画像。在约好的日子里，他来了，开始画像。
画到第五次，便让大家震惊了，尤其是伏伦斯基，不仅因为画得像，而且因为画出了安娜所特有的美。真奇怪，米哈依罗夫怎么就发现了她那种特有的美呢。“必须是一个了解她而又像我这样爱她的人，才能发现她这种最为美好的心灵的外在流露。”伏伦斯基想，虽然他是从这幅画上才认识到她这种最为美好的心灵流露的。但是这种流露被画家表现得那么真切，让伏伦斯基和别的人都觉得他们是早就认识到了的。
“我花了多少时间，费了多大力气，什么也没画出来，”他说到自己画的那幅像，“而他瞧上一眼就画出来了。这就叫作技术呀。”
“您画得出来的。”高列尼谢夫安慰伏伦斯基说，他认为伏伦斯基也是有天才的，而首要的是，还有教养，有教养他就能对艺术拥有高超的见解。高列尼谢夫确信伏伦斯基有天才，其原因还在于，他自己也需要伏伦斯基赞同和夸奖他写的文章和他的想法，他觉得，夸奖和支持应该是相互的。
在别人家里，特别是在伏伦斯基这所豪华住宅里，米哈依罗夫完全不像他在自己的画室里，他简直变了一个人。他显得恭敬而不甚友好，好像害怕接近这些他并不尊重的人。他称呼伏伦斯基为“阁下”，即便安娜和伏伦斯基邀请，他也不留下来吃一顿饭，而且不在约定作画的时间决不到来。安娜比别的人对他更为亲切，很感激他为自己画像。伏伦斯基对他殷勤有加，显然是想听这位画家对他的画的评论。高列尼谢夫则抓紧机会向米哈依罗夫灌输自己对艺术的真知灼见。但是米哈依罗夫对他们全都同样的态度冷淡。安娜从他的眼神上感到，他喜欢注视她；但是他避免跟她交谈。当伏伦斯基跟他谈起自己的作品时，他顽固地一声不响，他们拿伏伦斯基的画给他看，他仍是顽固地一声不响，并且显然厌烦高列尼谢夫的夸夸其谈，但也不去反驳他。
总之，在他们对他进一步了解之后，米哈依罗夫这种拘谨的、不友好的、似乎是敌对的态度，使他们很不喜欢。等画像完工，他们手中有了那幅美丽的肖像，而米哈依罗夫也不再来时，他们觉得很高兴。
高列尼谢夫第一个说出了他们大家共有的想法，那就是，米哈依罗夫不过是嫉妒伏伦斯基罢了。
“就算他有天才，所以他并不嫉妒吧；但是他心里是很恼火的，一位宫廷人士，有钱人，还是个伯爵（要知道他们老是痛恨这一点），无须多费气力，便干起同样的事来，跟他这个干了一辈子的人比，就算没超过吧，也不相上下。而首要的是，教养，这一点他是没有的。”
伏伦斯基为米哈依罗夫辩护，但在心灵深处，他是相信高列尼谢夫这番话的，因为依他看，一个属于其他低下些的社会圈子的人当然是会嫉妒他的。
同是安娜的写生肖像，他画了，米哈依罗夫也画了，应该能够让伏伦斯基看出他跟米哈依罗夫之间的差别；但是他没看出来。只是他在米哈依罗夫画过以后便不再画自己那幅安娜的肖像了，他说现在这已多余了。而关于中世纪生活的那幅画他仍然继续画下去。他自己，高列尼谢夫，特别是安娜都发现这幅画画得非常好，因为它比米哈依罗夫的画更像那些名画，而且像得多得多。
至于米哈依罗夫，他虽是非常入迷地为安娜画像，而约期一旦结束，他却比他们几个更高兴，他不必再听高列尼谢夫关于艺术的宏论了，也可以把伏伦斯基的绘画抛诸脑后了。他知道，要禁止伏伦斯基拿画画当消遣是不可能的；他知道所有那些半瓶子醋都有充分的权利去画那些他们高兴画的东西，不过这让他很不愉快。不能禁止一个人给自己做一个大蜡人儿，抱着它亲嘴。但是假如这个人抱着他的蜡人儿去坐在一位恋人面前，像恋人跟他所爱的女人亲热一样地跟他的蜡人儿亲亲热热，那么这位恋人一定也会不愉快的。米哈依罗夫看到伏伦斯基的画时所体验到的不愉快感觉就正是这样；他感到既可笑，可气，又可怜，还觉得自己是受了侮辱。
伏伦斯基对于绘画和中世纪生活的热衷没持续多久。他对绘画确是有些鉴赏力，所以他没法把自己的画画下去了。这幅画便半途而止。他隐约地感到，这幅画的一些缺点在开始时还不甚明显，如果继续画下去，便会令人觉得刺眼了。他的情况跟高列尼谢夫一样，高列尼谢夫感到他实在无话可写，而又老是在欺骗自己，说他的思想尚未成熟，他是在构思酝酿，准备材料。然而高列尼谢夫为此懊恼、痛苦，伏伦斯基则不会欺骗自己，折磨自己，特别是不会令自己懊恼。他出于与生俱来的性格上的果断，既不解释，也不辩白，搁笔不画就是。
但是不干这个以后，他和对他的灰心感到诧异的安娜在这个意大利小城里的日子便让他觉得太枯燥乏味了，这座宫殿式的豪华府邸忽然间变得那么明显地破旧和肮脏，窗帘上的污迹，地板上的裂缝，檐板上剥落的灰泥是那么的难看，老是这同一个高列尼谢夫，同一个意大利教授，同一个德国旅行家，真是无聊，应该把生活改变一下。他们便决定回俄国，到乡下去。伏伦斯基打算在彼得堡跟哥哥把家产分开，而安娜想去看看儿子。夏天他们打算住在伏伦斯基家的大庄园里。