高尔文由于不再分心去做爆米花和冰淇淋买卖，学校里的功课改进了，那时他对中学里的社会活动很少参加。韦伯斯特夫人继续劝说他于中学毕业后进大学，她认为有必要继续深造。
就在这时，高尔文遇见了他将与之结婚的女郎。这位名叫丽莲·吉南的美丽活泼的姑娘在哈佛镇上中学，对年青而持重的男孩子高尔文具有很大吸引力。他们在听乐队演奏的日子偶然相遇了几次，她并没有对高尔文卖弄风情，但是当他到距哈佛镇不远的她祖父母杜甘家访问她时，从未让他等待，她总是穿着整齐，准备定当，这一点使他很感动。
高尔文偶尔约别的女郎一起外出，但是在中学时期和在伊利诺斯大学两年以及以后入伍服役期间，他都和丽莲保持通信，他依然钟情于丽莲。1918年当他在法国时，在给父母的信里，他提到丽莲送给他的水果饼和家常小甜饼，有一次在信未加了一句真诚的话：“这姑娘真会烤饼！”
虽然他在外形上不是一个魁梧的年轻人，但他的气质显得比他的体型巨大。在他升高中时，他成为足球队队长，全家都期待着球队在季度比赛中创造优胜的记录。
在高尔文领导下的这个哈佛中学队训练得很认真，比赛也很认真，但是在整个赛季中没有赢过一场。唯一的安慰是他能同丽莲凑到一起，喝点饮料。
他也玩棒球和篮球，还是学校体育协会的副会长。除体育外，他还有经营管理的真正才能。哈佛中学1913年出的年刊《回忆者》上，刊登着他的照片，照片下标着一句格言：“人的力量是强大的因素”。
他是学校文学社的组织者之一，这是一个被命名为“TTTT”的极秘密组织。社员都郑重保证决不泄露TTTT的含义是“勇往直前”。哈佛足球队的其他队员是否也参加了这个文学社，谁也没有说起过。
高尔文还投身于戏剧活动。他的嗓音十分洪亮，非常适合于演他不愿扮演的反派角色。他的嗓音在他往后的年代里曾响彻他自己公司的一些大厅。在高中时期的演出中他达到了一个辉煌的顶点，当时他曾在《正大光明的方雄》一剧中扮演那男主角“巴尔博德大爷”，一个富裕的农民。
高尔文一伙停止爆米花的买卖之后，他们也并不游手好闲。高尔文在一家服装店里找到一个课余的工作。约瑟夫每星期六下午在一家饲料店里工作。伯利帮一个医生照料他的马、两头牛和一个养鸡场。他须挤牛奶、喂鸡、饲马。为了让伯利干完那份艰苦的工作，高尔文和约瑟夫有时帮他一把。孩子们此时有些抱怨，因为以前他们卖爆米花时是比较轻松的。
在周未的夜晚，哈佛中学的高年级学生纷纷到同学家聚会，跳舞和歌唱，在高尔文家，那架唱诗时用的钢琴时常派上用场。到时他的小兄弟菲利普、妹妹海伦就须在星期五晚间调整好风琴的踏板，帮助准备三明治、柠檬和太妃糖。
海伦·高尔文是四个兄弟中独一无二的姑娘，她长得漂亮，很吸引人，她的哥哥约瑟夫每次给家里写信，都会向海伦问好，最后说一声“美丽的姑娘，你好”。约瑟夫以后成为高尔文制造公司（即以后的摩托罗拉）的创始人之一。
菲利普·高尔文是男孩子中年纪最小的，他灵敏、内向，他是他们家里最富于幻想的人。他长的高大而英俊，智力超群，幼时曾患过一次风湿病，几乎丧命，这种病还周期性地复发，消耗他的体力。高尔文全家好像预感他会夭折，因此对他特别小心照顾。高尔文对菲利普特别亲切，关怀备至。他在离开哈佛镇进了大学和到军队服役之后，还写信给他这位弟弟，恳求他保持良好精神状态，仿佛只有这样才能支撑他的生命。
菲利普的死将是使高尔文的生活减色的一系列悲剧的头一桩事。
在高尔文读完中学的那个夏天，他得到了一个工作，当机车修理房工长的文书。他学会打字。丽莲和他协议在他大学毕业后结婚。他在机车修理房工作了一个夏季，没完没了地填写报表，归档，接听电话。他这么干并不说明他喜爱这项工作。但它使他获得一些钱，他颇有远见地把这些钱储存起来。
1913年9月，高尔文准备去伊利诺斯州进大学了。在他动身的那一天，约瑟夫和伯利帮他提携行李走下楼梯。他母亲为他准备了满满一盒子三明治。
当年18岁的他，头脑里充满了梦想与决心，但他对镇外的世界也有点害怕，他离开哈佛镇还是头一回。这时不免感到有些人间的辛酸和迷茫。这时空中升起秋季的烟雾，这是邻居屋里飘出的这一季节较早的柴火的烟雾。这些对他是十分习惯的，也曾给与他以亲切的慰藉。考虑到亲人们都注视着他，他力图掩盖住他的忧虑心情。当他登上火车的时候，他不禁想起以往曾无数次上车销售爆米花的情景。此刻，少年时的这些经历已成往事。
伊利诺斯州的厄巴纳距哈佛镇坐火车或马车有150英里路程。他第一次来到比一个较小的中学复杂得多的环境。教室和图书馆里大批的学生，对他来说都是些生人。这部分社会结构的严密是他前所未见的。他力求早些熟悉一切，熟习他的功课，习惯于这里的世界。但是课本还是不无负担，学习并非容易的事情。
他早先在哈佛镇通过出售爆米花和冰淇淋所悉心积蓄的钱，此刻以惊人的速度花出去了。他干了他所能找到的各种业余的工作。他为当地滚木球球场布置场地，在比赛的间隙中抓点学习时间。他曾为一个大学的洗衣房散发过广告。
他一度借住在供膳的寄宿处，和文斯·西尔和鲍勃·沃特金斯两人交了朋友。他同他们一起参加过一些联欢会，他往往避免同姑娘们订什么约会。他这么固执一方面无疑由于他对丽莲的默契，另一方面也由于他发觉这里大多数姑娘轻浮。
有时他似乎有意不参与一年级新生通常的插科打浑。但他参加美式橄榄球的混战。有一次他寄回家里一张照片，上面是球场上一大堆人纠缠在一起，这照片有他显示自豪感情的潦草的说明：“你们看不到我，我被压在人堆底下。”不过他寄回家的大多数照片显示他在伊利诺斯的橄榄球赛里他是一个旁观者。
尽管他在家乡不无显耀的地位，可是这儿更多从大城市来的孩子，他们显得老于世故。相比之下，他不过是个乡下佬。他在多种工作之后，也曾集中精力进行学习。可是他都不敢承认他被怀乡病一再困扰，他不止一次竟想到不如回家好些。
第一年他在一次家信中写道：“有时我正为记忆一些几何原理拍打脑袋时，我的视线离开了书本，想到你们正在厨房里吃晚餐，一起在哈哈大笑。啊！天哪，我是多么想念你们啊！”
临近第一年结束时，他对社会和经济问题的讨论开始感到兴趣。他参加了一个辩论会，曾就社会主义、军事准备和关于谢尔曼的反托拉斯法案的实施和加强等题目进行辩论，从而感觉到“作为一个人的劳动不是一种商品或商业性的东西”。他有时纵情写作诗歌，其中不少他一写完就撕毁了；有些他寄给了丽莲，又对她告诫说这些只供她本人过目。几年之后，他准备在他在诺曼第广场的住处搞一次家庭晚会，他曾用诗句写了邀请信。
这期间，他感觉到他的存款减少的意外地快。他到大学女生联谊会主办的餐厅里去当服务员，侍应午餐。有一天他早晨起来后一直没有吃东西，当他看着又热又香的食品时非常激动，以致把一个餐盘摔掉了；他立即被开除。
从家里有时也传来一些恼人的消息。哈佛镇当地前一年决定了禁酒，约翰·高尔文必须关闭他家庭经济赖以维持的酒吧。他一度担任铁路晚间票务的代理人，可是工资太少不足以应付家庭开支。为了挽救经济困境，他卖去了酒吧的财产和他家在生意兴隆时盖起来的那所大的住宅，买进威斯康辛一些已经不值钱的田地。虽然家里忍受着艰苦，没有发出怨言，可是对远在学校的高尔文仍然是一个感到十分痛苦和难受的阶段。他竭力学好功课，经常设法使收支相抵，还总想着家里可能还需要他的支持，他在一年级这一学年总算是设法度过去了。
1914年夏，欧洲发生了战争。假如说1914年美国曾有过反对牵扯进欧洲的思想，那未全国各地再没有比中西部更僵硬的了。对一个伊利诺斯的农民来说，“欧洲”是个模糊而荒唐的实体。一个美国的爱尔兰人很难于想到去支援英国人，或者一个美国的日耳曼人店主会相信德国是一个残暴的怪物的传说。
威尔逊总统发出了守中立的信号时，全国立即表示赞同。
1914年高尔文在哈佛镇当了邮递员，同年秋天，他又回到了厄巴纳。学生之间对正常的中立问题的各方面进行了热烈的讨论。当时对时局的激动不利于学习和思考。高尔文感到战争离的很远，同美国的利益无关紧要，但是他对冲突的巨大规模不无感触。
他主要的精力都花在工作和学业上，也花在给丽莲和他的母亲写信上。他生活得十分俭朴，早餐、晚餐都在一些廉价的饭铺里吃。但是他的钱还花得意外地快。哈佛镇家里的情况依然十分艰难，他们已在1914年感恩节那天搬进了带火炉的一套房屋。虽然家里没有人写信要求支持，他仍然对自己无所作为感到愧疚。有那么一两回，他给母亲汇去少量的钱，供作家用，又要她“别让父亲知道”。
他一直有种孤独和忧郁的情绪，期望着夏季的到来。由于贫穷是他常在的包袱，他很少有自由和欢乐的感觉，也许，这是他的功课并不太好的原因之一。
1915年1月，他在信里写道：“有时候我就想抛开一切回家去，回到你们身边，我一想到我的责任就感到恐慌。我知道这是有道理的，我真想离开这儿。但我向你们保证，我不走，我把我的爱都送给你们，我要求你们有时也想想我，就如同我想你们那样。”
同年2月，他在另一封信里写道：“上星期我参加了历史的期末考试，今天知道了成绩。感谢上帝，我及格了。可是也很险，要不到最后天晓得会是什么结果。”
偶尔有几次，他从打工和学习中挤出几个小时，随同有交情的一些同学参加了又喝又唱的聚会。大体说，这些活动没出过什么事故，只有一次，那是个不祥的夜晚，一个浴盆，被移动了，从二层楼窗户里抛落到下面草地上。所有与会的人，无辜的和有罪的，都一下子惊呆了，可能要大祸临头，有幸没有发生。这个事件使高尔文清醒了，他在这个学期里再也没有参加这类活动。他计划着读完另一个学年，然后就不再返校。
“我曾想到那个我能出力工作的地方，但是我并不想放弃我曾在学校里下的功夫，要是我没有这种功夫，谋生也肯定会是困难的。我清理了我所有的衣物，到春天我回到哈佛镇的家里时，我要告诉家里人，我就不再求学了。”