1.打黄巾攻董卓
曹操少年时机警，有权术谋略，而且以侠义自任，放纵不羁，不修养品行、学业，所以社会上的人尚未认识他的卓越才能，只有梁国的桥玄、南阳郡的何颙看重他。桥玄对曹操说：“天下将要动乱，不是闻名于世的杰出人才是不能拯救的，能够安定天下的人，大概是你吧！”20岁时，曹操被荐举为孝廉，做了郎官，出任洛阳北部尉，调升顿丘县令，征召任命为议郎。东汉末年，黄巾军起事。曹操又被任命为骑都尉，讨伐颍川的黄巾军。升为济南国相。济南国有10多个县，长官多数巴结、依附权贵、外戚，贪赃受贿，名声都很不好，曹操于是上奏罢免了其中8个县的长官，下令禁止不合礼制的祭祀。那些犯法作乱的人知道后不是逃跑就是伏匿，使得郡内秩序井然，百姓安宁。过了很久，曹操被召回做东郡太守，但他声称有病不去赴任，回到家乡。
不久，冀州刺史玉芬、南阳人许攸、沛国人周族等联络豪杰，图谋废掉灵帝，立合肥侯做皇帝。他们把这阴谋告诉曹操，但曹操拒绝参与这件事。王芬等终于失败了。
金城人边章、韩遂杀了刺史、郡守，进行叛乱，部众10多万人，使得天下骚乱、动荡。曹操被征召做典军校尉。此时恰逢灵帝逝世，太子即位，太后临朝听政。大将军何进和袁绍策划诛杀宦官，太后不听从，何进就召董卓，想利用他来胁迫太后，董卓未到达而何进被杀了。董卓到后，废黜灵帝为弘农王而立献帝刘协。董卓上表推荐曹操做骁骑校尉，打算跟他商议国事。曹操于是改名换姓，从小路向东回乡。出了虎牢关，经过中牟县，被亭长怀疑，逮到县里。县城中有人暗中认出他，替他求情，曹操才得以释放。董卓终于杀了太后和弘农王。曹操到了陈留，散发家财，纠集义兵，准备凭借这支队伍来诛杀董卓。冬季12月，开始在己吾起兵，这一年是中平6年。
初平元年春季正月，后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河内太守王匡、勃海太守袁绍、陈留太守张邈、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北相鲍信同时起兵，各有数万人，推举袁绍做盟主。曹操代理奋武将军。
董卓听到义兵起事，就逼迫天子迁都长安，自己留守洛阳，焚烧了宫殿。这时，袁绍驻扎在河内，张邈、刘岱、桥瑁、袁遗驻扎在酸枣，袁术驻扎在南阳，孔昉驻扎在颍州，韩馥在邺城。董卓兵力强大，袁绍等没有人敢领先进军。曹操道：“发动义兵来讨伐逞凶作乱的人，大军已经集合，各位还迟疑什么？假使董卓听到崤山以东的义兵起事，倚仗朝廷的重威，占据二周的险隘，向东进军来控制天下。即使他的行为违背道义，也能够成为祸害。如今董卓焚烧了宫殿，劫持天子迁都，使得海内百姓震动，不知道归附谁，这是天灭亡他的时候啊，打一仗就可以使天下安定了，不可以丧失时机啊。”于是率兵向西，准备占据成皋。张邈派部将卫兹分兵跟随曹操。曹操的兵马抵达荥阳的汴水，碰上董卓的部将徐荣，交战失利，士兵死伤很多。曹操被流箭射中，所骑的马也受了伤，堂弟曹洪把马让给曹操，才得以乘夜逃脱。徐荣见到曹操所率领的士兵虽然少，却奋战一整天，认为酸枣不容易攻下，也就率兵撤回。
曹操回到酸枣，各路军队10多万士兵，天天摆酒盛会，不考虑进取。曹操责备他们，乘机献计说：“请各位听从我的计策，所有的军队都构筑高深的壁垒，不跟敌军作战，多布置疑兵，显示天下的形势，以正义诛伐叛逆，是可以很快平定的，如今军队依据正义而行动，却抱着犹疑的态度而不前进，使天下的人失望。我私下替各位感到羞耻。”张邈等人不接受这个意见。
曹操士兵少，就和夏侯惇等人到扬州招募士兵，扬州刺史陈温、丹阳太守周昕送给士兵4000多人。回到龙亢县，士兵大多叛逃了。到了建平县，又收集士兵。得到1000多人，进驻河内。
黑山贼于毒、白绕等10余万人抢掠魏郡、东郡，王肱不能抵御。曹操率军进入东郡，在濮阳攻打白绕，击败了他。袁绍因此上表推荐曹操做东郡太守，治所在东武阳。
3年春季，曹操驻军顿丘，于毒等攻打东武阳。曹操于是率兵向西进入山岖，攻打于毒的大本营。于毒听到这消息，放弃武阳回军，曹操中途截击眭固，又在内黄攻击匈奴首领於夫罗，都大败了他们。
青州黄巾军百万人进入兖州，杀了任城相郑遂，移军进入东平。曹操率军追击黄巾军直到济北。黄巾军乞求投降。冬季，接受投降过来的士兵30余万人，男女100余万口，收编其中的精锐士兵，号称“青州兵”。
2.击袁术灭吕布
袁术与袁绍有隔阂，袁术向公孙瓒求援，公孙瓒派刘备驻守高唐，单经驻守平原，陶谦驻守发干，以此来逼迫袁绍。曹操和袁绍联合攻击，都打败了他们。
4年春季，曹操驻军鄄城。荆州牧刘表切断袁术运粮的通道，袁术率军进入陈留郡，驻守封丘县，黑山军的残部和於夫罗等辅佐他。袁术派部将刘详驻守匡亭。曹操攻击刘详，袁术救援他，曹操与袁术交战，把他打得大败。袁术退守封丘，曹操就包围封丘，尚未合围。袁术向襄邑逃跑，逃到太寿，曹操挖开渠水灌城。袁术逃到宁陵，曹操又追到宁陵，袁术逃到九江。夏季，曹操回军定陶。
这年，孙策接受袁术派遣渡过长江，几年间，就占有了江东。
兴平元年春季，曹操从徐州回来。当初，曹操的父亲曹嵩辞退官职之后回到谯县，董卓之乱时，到琅琊避难，被陶谦杀害，所以曹操志在复仇，向东讨伐。夏季，派荀彧、程昱驻守鄄城，再次征讨陶谦，攻占了5座城邑，最后占领了直到东海的地区。回来经过郯县时，陶谦的部将曹豹和刘备在郯县的东部驻守，中途截击曹操。曹操打败了他们，终于攻占了襄贲，所经过的地方大多遭到破坏、屠杀。
恰逢张邈和陈宫反叛，迎接吕布，各郡县都响应。荀彧、程昱保卫鄄城，范县东阿二县牢固地防守，曹操就领兵回来。吕布来到，攻打鄄城未能攻下，驻扎在西面的濮阳。曹操说：“吕布一天就攻占一个州，却不能占据东平，切断亢父、泰山的通道，凭借险要之地中途截击我，反而驻守濮阳，我判断他不能有所作为。”于是进军攻打吕布。吕布出兵迎战，先用骑兵冲击青州兵。青州兵逃跑，曹操的兵阵混乱，曹操驰马从火海中冲出，从马上摔下来。烧伤了左手掌。司马楼搀扶着曹操上马，才带着他离开。他们未到军营就停下来，各将领没有见到曹操，都担心害怕。将领们没想到曹操自己支撑着去慰劳军队，命令军队赶紧准备进攻的器械，再次进攻吕布。曹操跟吕布僵持了100多天。这时发生了蝗虫灾害，百姓遭受大饥饿，吕布的粮食也吃光了，各自撤军离开。
秋季9月，曹操回到鄄城。吕布到达乘氏县，被他的同县人李进所打败，往东到山阳县驻守。这时，袁绍派人劝说曹操，想联络和好。曹操新近丢掉了兖州，军粮吃光，准备答应他。程昱劝阻曹操，曹操听从他的意见，冬季十月，曹操到了东县。
2年春季，曹操袭击定陶。济阴太守吴资守卫南城，没有攻下。恰逢吕布来到，曹操又打败了他。夏季，吕布部将薛兰、李封在巨野驻守，曹操攻击他，吕布援救薛兰，薛兰战败，吕布逃跑，终于斩了薛兰等人。吕布又从东缗和陈宫带领1万多士兵前来交战，当时曹操士兵少，便设下埋伏，出奇兵袭击，大败吕布。吕布夜里逃跑，曹操再次进攻。攻下了定陶，分兵平定了各县。吕布向东投奔刘备，张邈跟从着吕布，派他的弟弟张超带领家属保守雍丘。秋季8月，曹操围攻雍丘。冬季10月，汉献帝任命曹操为兖州牧。12月，雍丘被攻陷，张超自杀。曹操灭了张邈3族。张邈到袁术那里请求救兵，被他的部下所杀。兖州平定，曹操就向东攻取陈国地区。
这年，长安骚乱，汉献帝往东迁徙，在曹阳战败，皇帝渡过黄河逃到安邑。
建安元年春季正月，曹操的军队到达武平，袁术安排的陈国国相袁嗣投降。
汝南、颍川郡的黄巾军何仪、刘辟、黄邵等部，各有数万人，起初响应袁术，又依附孙坚。2月，曹操进军讨伐，打败了他们，斩了刘辟、黄邵等，何仪和他的部下全部投降。皇帝任命曹操为建德将军。夏季6月，升为镇东将军，封为费亭侯。秋季7月，扬奉、韩暹偷偷逃跑了。汉献帝授予曹操符节、黄钺总领尚书事。洛阳残破，董昭等劝说曹操把都城迁到许县。9月，汉献帝迁往东面的许县，任命曹操做大将军，封为武平侯。自从皇帝往西迁都长安，朝廷一天比一天混乱，到这时宗庙、社稷制度才建立。
皇帝东迁的时候，杨奉从梁县企图截击汉献帝，没有赶上。冬季10月，曹操征讨杨奉，杨奉向南投奔袁术，于是曹操就攻打他的梁县的军营，占领了它。这时朝廷任命袁绍做太尉，袁绍对自己的官职在曹操之下而感到羞耻，不肯接受。曹操于是坚决推辞，把大将军的官职让给袁绍。汉献帝于是任命曹操做司空，兼车骑将军。这年采用枣祗、韩浩等人的建议，开始实行屯田制。
张济从关中跑到南阳。张济死后，侄子张绣统领他的部队。建安2年春季正月，曹操到达宛城，张绣投降，不久为此而后悔，再次反叛。曹操跟他交战，军队打了败仗，自己被流箭所射中，大儿子曹昂、侄子曹安民遇难。曹操于是率领军队回到舞阴，张绣带领骑兵前来侵掠，曹操打败了他。张绣逃到穰县，与刘表联合。曹操对各将领说道：“我接受张绣等人投降，错误在于没有立即取得他们的人质，以致弄到这种地步。我明白失败的原因了。各位看吧，从今以后不会再失败了。”于是回到了许都。
袁术打算在淮南称帝，派人告诉吕布。吕布扣留了他的使者，把他的信上报朝廷。袁术恼怒，攻打吕布，被吕布所打败。秋季九月，袁术侵扰陈县，曹操东征袁术，袁术听到曹操亲自前来，扔下军队逃跑，留下他的部将桥蕤、李丰、梁纪、乐就。曹操到达，打败了桥蕤等人，把他们全斩了。袁术逃过淮河。曹操回到许都。
曹操从舞阴回来，南阳、章陵各县又反叛而归附张绣，曹操派曹洪攻打他们，失利，退守叶县，不断地被张绣、刘表所侵扰。冬季11月，曹操亲自往南征讨，到达宛城。刘表部将邓济据守湖阳。曹操攻占了湖阳，活捉了邓济，湖阳投降。攻打舞阴，也把它攻下了。
3年春季1月，曹操回到许都，开始设置军师祭酒的官职。3月，曹操在穰县围攻张绣。夏季5月，刘表派兵救援张绣，切断曹军的后路。曹操率领军队往回撤退，张绣的军队前来追赶，曹操的军队不能前进，就连接军营逐渐向前推进。曹操写给荀彧的信说：“敌人前来追赶我，即使一天走几里地，我估计到达安众，必定打败张绣了。”到达安众，张绣和刘表的军队联合把守险要地区，曹操的军队前后受到敌人的攻击。曹操于是乘夜在险要地区开凿地道，全部运走了军用物资，设置奇兵。正好天亮，敌人以为曹操偷偷逃跑了，全军前来追赶。曹操于是出动奇兵，步兵和骑兵夹击，大败敌军。秋季7月，曹操回到许都，荀彧问曹操：“先前预料敌人必定失败，根据什么呢？”曹操说：“敌人阻截我回军，而跟被置于死地的我军交战，我因此知道将士奋死杀敌必定能够取胜。”
袁术请求吕布攻打刘备，曹操派遣夏侯停援救刘备，交战不利。刘备被高顺打败。9月，曹操东征吕布。冬季10月，在彭城进行屠杀，前进到了下邳，吕布亲自带领骑兵迎战。大败吕布，俘获了他的勇将成谦。追赶到城下，吕布恐慌，准备投降。陈宫等人阻止了他的打算，向袁术求救，鼓励吕布出城交战，又战败，于是回城固守，曹操没有将城攻下。这时曹操连续作战，士兵疲惫，打算回军，采用荀攸、郭嘉的计策，决开泗水、沂水来淹下邳城。1个多月后，吕布的部将宋宪、魏续等人活捉了吕布、陈宫，把他们杀了，全城投降。太山郡的臧霸、孙观。吴敦、尹礼、昌豨各自聚集一帮人。吕布打败刘备的时候，臧霸等人全跟随吕布。吕布战败，曹操俘获了臧霸等人，宽厚地接纳、对待他们，最后划出青州。徐州靠海区委派他们管理，分出琅琊、东海、北海地区，设立城阳、利城、昌虑郡。
3.战官渡破袁绍
袁绍已经吞并了公孙瓒，兼并了四州的地区，率领军队10多万人，将要进军攻打许都。曹操各将领认为不可抵抗。曹操说：“我了解袁绍的为人，志向大而才智小，表面严厉而内心怯懦，嫉妒刻薄而缺少威望，考虑周全而犹豫不决，谋士多却不为他所用，士兵虽多却指挥筹划不当，将领骄横而且政令不统一，土地虽然广阔，粮食虽然丰足，却正好是把这些作为我的奉献啊。”秋季8月，曹操向黎阳进军，派臧霸等进入青州攻破齐、北海、东安，留下于禁在黄河边驻守。9月，曹操回到许都，分出部分兵力把守官渡。冬季11月，张绣率领部队投降。12月，曹操在官渡驻军。