早期的经历、人脉关系的培养，以及一大批联邦住房补贴，帮助弗雷德·特朗普为儿子的财富奠定了基础。
在20岁之前，弗雷德·特朗普已建造并售出了自己的第一栋住宅。35岁起，他每年都在布鲁克林和皇后区建造数百栋房子。45岁后，他已在建造一些美国最大的公寓综合体。
除了惊人的工作态度——他喜欢说，“睡觉是浪费时间”——这种增长也反映了他对大规模生产技术的敏锐使用。《布鲁克林鹰报》（Brooklyn Daily Eagle）称他为“住宅建筑业的亨利·福特”。他会搭起一个街区那么长的脚手架，好让他的泥瓦工一周内就能盖起12栋联排住宅——有的工人是在泛光灯下上夜班。以今天的美元计算，这些住宅的售价约为11.5万美元。
到1940年，《美国建造者》（American Builder）杂志开始注意到他，杂志用横贯两版的篇幅、以《最大的建筑独角戏》（Biggest One-Man Building Show）为标题对弗雷德·特朗普进行了报道。文章描述了一个神气十足的独狼角色，他用随身携带的大叠厚厚的现金支付一切——工资、补给和土地——唯一的帮手是一名接听电话的秘书，秘书的办公室比一个停车位大不了多少。“他是自己的采购代理、司库、出纳员、大楼管理员、建造工程师和销售总监，”文章写道。
事情并不那么简单。弗雷德·特朗普也花了好多年的时间靠捐款、送人情讨好布鲁克林的民主党机构，他还交了一些能让开发商的日子好过一点的朋友（比如后来当过纽约市长的亚伯拉罕·D·比姆[Abraham D. Beame]）。他还集结了一群拥有最新信息的房地产律师、房地产估价师和税务会计师，他们的作用是保护他的利益。
所有这些特点——深厚的经验、灵活的头脑、人脉，以及把精力持续不懈地集中在高效地为中产阶级建造住房上——让他占据了有利位置，可以充分利用联邦政府日益高涨的住房支出。住房支出的增加始于新政（New Deal）时期，第二次世界大战期间为军队修建住房时有所增长，在战后为返回家园的老兵提供住房时达到高潮。据格温达·布莱尔的书《特朗普一家：三代建造者和一位总统》（The Trumps: Three Generations of Builders and a President），通过让自己成为全国政府支持的廉价建筑贷款的最大受益者之一，弗雷德·特朗普揽聚了成百上千万的财富。
那些贷款也成了唐纳德·特朗普财富的来源。20世纪40年代末，弗雷德·特朗普得到了约2600万美元的联邦贷款，修建了他最大的两个开发项目——布鲁克林康尼岛附近的海滩港湾公寓（Beach Haven Apartments）、以及几英里外的海岸港湾公寓（Shore Haven Apartments）。然后他开始着手让他的孩子成为他的房东。
随着土地租赁付款喂肥了孩子们的信托基金，弗雷德·特朗普开始了一项规模大得多的财富转移。《纽约时报》获得的记录显示了他如何开始在布鲁克林和皇后区建造或购买公寓楼，然后逐步在不留下公开踪迹的情况下，通过复杂的合伙和公司关系将所有权转移给了自己的孩子。弗雷德·特朗普总共拿出近1300万美元的现金和抵押贷款，在他的房地产帝国内建立了一个迷你帝国（包括八栋大楼共1032套公寓），他后来将这个迷你帝国转移给了自己的孩子们。
转移是在唐纳德·特朗普16岁生日之前开始的。1962年6月1日，弗雷德·特朗普将皇后区的一块土地转让给了一家新成立的公司。记录显示，虽然他是公司的总裁，但他的孩子们是公司的所有者。然后，他建了一栋有52个单位的名为“克莱德厅”（Clyde Hall）的建筑。
对特朗普的孩子们来说，钱来得很容易。他们的父亲负责照管所有的事情。他购买了土地，建造了公寓，并获得了抵押贷款。他的员工管理着这栋大楼。与此同时，利润都是他的孩子们的。截至20世纪70年代初，弗雷德·特朗普对其他七栋大楼也做了类似的转交。
对唐纳德·特朗普来说，这意味着一个快速增长的新收入来源。当他上高中时，他每年的利润份额以如今的美元计算，大约是1.7万美元。他大学毕业后不久，他的份额已经超过了30万美元。
目前还不清楚弗雷德·特朗普是如何将1032套公寓转让给了他的子女而不需要缴纳数十万美元赠与税的。查阅这八栋楼的房产记录，没有看到他的孩子们把楼彻底买下来的证据。《纽约时报》获得的财务记录只显示，为了创建那个迷你帝国而建立起来的合伙关系和公司的所有股份，在某个时候都从弗雷德·特朗普的名下转移到了他子女的身上。然而，他的纳税申报表显示，他没有为其中的七栋楼缴纳任何赠与税，只是为第八栋楼缴纳了几千美元的税。
位于皇后区、共有158个单位的桑尼赛德大厦（Sunnyside Towers）鉴证了弗雷德·特朗普对国税局的“有本事就来抓我”的态度，国税局曾在20世纪50年代和60年代多次以逃税为由传唤过他。
1968年，米德兰合伙人（Midland Associates）以250万美元的价格收购了桑尼赛德大厦，该公司是弗雷德·特朗普和他的孩子们为了进行这笔交易而结成的合伙关系。在他1969年的纳税申报表中，他填写的内容包括给了每个孩子15%的米德兰合伙人股份。根据购买桑尼赛德大厦的现金数量，相应的赠与价值应该是93750美元。而他只报了赠与每个子女6516美元。
1968年从宾夕法尼亚大学（University of Pennsylvania）毕业后，唐纳德·特朗普开始为父亲工作。父亲让他当了数十家公司的副总裁。就在这段时间，弗雷德·特朗普向家人和员工传达了一个相当明确的信息：他不认为长子小弗雷德·特朗普（Fred Trump Jr.）是一个可行的继承人。
小弗雷德比唐纳德年长七岁半，大学毕业后也为父亲工作。亲戚和前雇员在采访中说，事情并不顺利。弗雷德·特朗普公开嘲笑长子人太好、太软弱、太懒惰、太爱喝酒。他不赞成长子对飞行和音乐的兴趣，不明白长子为什么对家族的生意那么不感兴趣。唐纳德目睹了父亲对小弗雷德日益加深的失望，把自己塑造成了哥哥的反面——一个具有拼杀本能的盛气凌人的硬汉。他得到的回报是继承了他父亲的王朝梦。
弗雷德·特朗普开始逐步把财富聚集在唐纳德一人身上，让他认识到用廉价政府贷款盖楼的吸引力。1972年，父子俩建立了一个合伙公司，以在新泽西州东奥兰治建一栋供老年人居住的高楼。由于政府的补贴，他们的合伙公司获得了780万美元的几乎无息的贷款，相当于建设成本的90%。弗雷德·特朗普支付了其余的费用。
但记录显示，弗雷德·特朗普的儿子获得了经济利益的大部分。除了利润分配和咨询费外，唐纳德·特朗普得到的钱中还包括管理这栋大楼的工资，尽管是弗雷德·特朗普的员工在负责大楼的日常管理工作。唐纳德·特朗普还得到了住户租空调的费用。到1975年时，唐纳德·特朗普从这栋大楼得到的收入用今天的美元来算相当于每年将近30.5万美元。
弗雷德·特朗普还通过自己的投资给了儿子额外的帮助。20世纪70年代初，他投资了位于布鲁克林的庞大的斯塔雷特城（Starrett City）开发项目，这是美国最大的联邦补贴住房项目。这笔投资有望产生巨额的税务减免，这对弗雷德·特朗普来说简直就是量身定做的；他后来利用在斯塔雷特城的损失来避免政府对其房地产帝国的利润征税。
弗雷德·特朗普投资了500万美元。他为子女们建立的另一个合伙公司对这个项目又投资了100万美元，这让弗雷德的子女们在未来几十年里都能享受大量的税收优惠。这些投资帮助唐纳德·特朗普在1978年和1979年避免缴纳任何联邦所得税。弗雷德·特朗普还委托唐纳德来出售父亲所持的斯塔雷特城股份的一小部分，这项“甜心交易”给他带来相当于今天的100多万美元的“咨询费”。
在唐纳德·特朗普还远未售出他的第一套曼哈顿公寓的时候，通过咨询费和管理费、地租、迷你帝国以及薪水的形式给他的钱，就已经让他成为毫无疑问的富人。《纽约时报》发现，到1975年，也就是唐纳德·特朗普29岁的时候，他从父亲那里获得的钱已经相当于今天的近900万美元。
富有，是的。但这与父子两人渴望的那种唐纳德·特朗普的形象还相去甚远。