怪僧道衍原本姓姚，因为随燕王起兵有功，燕王即位后赐他改名广孝。
待机而出
道衍这个名字在历史上大大有名，他出生在长洲的一个医生家里，自幼就表现出了非凡的智慧。不过他的面貌长的却实在难看，史书上记载他长着一双三角眼，脸色蜡黄，形如病虎，看起来十分凶恶。那时有个很有名的相面术士，叫袁瑛，一次无意间见到了姚广孝，从他的相貌推断出他日后必有异遇，而且嗜杀如命。
在他大概十几岁的时候，有一天作了个奇怪的梦，醒来以后就坚持出家当和尚，取佛号为“道衍”。
后来他又跟着一个叫席应真的道士学会了阴阳之术，也精通兵书。
朱元璋当皇帝的时候，因为听说道衍博学多才，精通儒家经典，曾经召见过他，想封他官职。
也不知道为什么，道衍没有接受皇帝的封赐，径自离去了。不过从他所留下的诗词和他日后的行动来看，恐怕他不是因为淡泊名利而拒绝任官，而是另有目的，现在还没有到他出山的时候。
后来太祖的马皇后死了，为了使封在外地的王能够为母亲诵经祈福，朱元璋为每一位王子都选择了一位高僧，让他们陪伴王子回到封地，这时也许道衍觉得时机到了，终于参加了这次随侍高僧的选拔，也如愿地分给他未来的主子——封在北京的燕王朱棣。
燕王的得力助手
朱棣第一次和这位高僧见面的时候，也被他那与众不同的相貌吓一跳。道衍却通过他自身特异的相人能力，觉得这位年轻英俊的王子身上有一股扑面而来的帝王之气，心里暗暗赞叹，知道自己找到了真正的主人。两人通过一番深谈，顿时觉得一见如故，道衍也知道燕王心怀异谋，毫不避讳直接表示，要送一顶白帽给王爷戴，言下之意自然是说要辅助燕王夺得帝位。燕王一听更是欣喜若狂，马上把道衍视为知己。
在此之后，道衍就随着燕王回到了北京的封地。朱元璋这时恐怕作梦也想不到，正是被自己派去燕王身边的“高僧”成了日后燕王起兵谋反的重要谋士。
洪武三十一年，朱元璋撒手西去，皇太孙朱允炆登基作了皇帝，他很怕这些被封在边疆、手握重兵的皇叔们。
即位伊始，就开始削减诸侯王的权势。一时间诸侯王人人自危。
这时候道衍就向燕王进言说：“现在正是起兵建立大业的时候了。”燕王心里有些犹豫，认为自己手里的兵力和武器不足，可是又不敢明目张胆的招兵买马。道衍就给他出了一个主意，让朱棣在自己的燕王府邸里偷偷地训练军队和制造武器。燕王住的本来是元时的宫殿，高墙深院。十分宽广，足以作训练士兵们的场所，外人也无从得见，高墙虽然能遮挡人们的视线却挡不住士兵训练时发的声音。道衍又想了个办法，让燕王在府第中养了许多鸡、鸭、鹅，这些家禽一天到晚不停地鸣叫，把军队训练的声音和制造兵器的响声都遮盖住了。
就这样，燕王在自己的府中暗暗训练出一支训练有素、武器精良的精锐部队，成了他日后起兵夺天下的主力军。当燕王觉得准备充分想起兵发难的时候，恰好遇到大雨，屋檐的瓦片都被打到地上，本来就做贼心虚的燕王心里不禁又有些迟疑。这时又是道衍出来劝解，认为无碍大局，反而是吉祥之兆，正说明大明王朝的“天”要变了，燕王这才安心地起兵反叛，以诛杀建文帝身边的大臣齐泰、黄子澄为名，发动了历史上有名的“靖难之役”。
以仁为本
燕王出师的时候道衍留在北京辅佐世子。在燕王率军临行之前，道衍送到城外。离别前，他跪在燕王马前，说有密事相求。燕王问他到底是什么事要如此郑重。道衍回答说：“南朝有一个博士方孝孺，他的学问品德很好。您用武力攻破城池之日，他一定不肯投降。还请殿下千万不要杀他。杀了方孝孺，天下的读书的种子就绝了。”
燕王听了这话，当时就答应了下来，也暗暗记在心里，后来南京城攻破时，燕王抓来方孝孺，开始确实没有杀他的意思，还想让他为自己起草即位诏书。可是性情坚贞的方孝孺誓死不从，终于激怒了燕王，使燕王违背了他曾经对道衍许下和诺言，不但极其残忍的杀害了方孝孺，还株连十族，一口气杀了近千人。
这一下虽然不见得像道衍所说，断绝天下读书人的种子，却一下子打断了读书人始终坚挺不屈的脊梁，大大打击了读书人的英锐之气。
位极人臣
燕王带兵打仗的三年多时间里，道衍虽然没有跟在他身边，但是军队的战争行止，燕王都要事先征询道衍的意见，所以他虽不在军中，但论起军功来，却排在第一位。而且他帮助世子固守北京，也免去了燕王不少后顾之忧，所以当燕王终于如愿地当上了皇帝之后，就给了道衍许多赏赐，封他为资善大夫，太子少师，还赐名“姚广孝”，让他还俗作官。道衍婉拒了皇帝给他的诸多封赏，仍旧以一身僧衣示人，还把皇帝赏的金银财宝都分给了族人。成祖后来经常出征塞北，每一次都留道衍在京城辅佐太子监国。等到成祖喜爱的皇长孙到读书的年龄，又受命教育未来的小皇帝，可见成祖对他的信任之深。
后来，道衍年纪大了，身染重病，不能再上朝进见皇帝，成祖便多次到他居住的庆孝寺中去看望他，每次都相谈甚欢。道衍死后成祖像死掉了亲人一样万分悲痛，辍朝两日，命令有关机构为道衍举办隆重的葬礼，还追封他为“推诚辅国协谋宣力文臣、荣禄大夫、上柱国、荣国公”等多种称号，谥为恭靖，并亲自书写碑文表彰他的功绩。等到成祖死后，继位的仁宗还把道衍的灵位配享成祖庙庭。作为一个方外之人，这种尊荣可算是到了极点。