从中学辍学之后，16岁的希特勒终于过上了自己想要的生活，他不需要再为烦人的考试科目而夜不能寐，他可以拿出大把的时间去画画和读杂书，母亲总是对他百依百顺，姐姐安格拉也出嫁了，家里的经济条件完全供得上他的花销，在此期间母亲和他都搬回到了林茨市内居住。
辍学之后的两年半时间里，希特勒在林茨市内过着非常让人羡慕的闲散日子，欣赏歌剧，参观博物馆，不停地画画，整日里沉浸在成为世界伟大艺术家的憧憬之中。在这段日子里，希特勒结识了奥古斯特·库比席克，一个装修商的儿子，也是一个同希特勒一样的年轻人，他梦想着成为世界上最著名的音乐家。他们是一天晚上在剧院里面碰到的，一头卷发看上去非常像艺术家的库比席克看见希特勒后很高兴，因为他发现这个“脸色苍白但是穿着却很考究”家伙看上去也很有艺术家气质，因为他在演出开始之后立刻就投入了进去，眉飞色舞的样子看上去很像一个艺术家。同样，希特勒也为能够结识库比席克而感到兴奋，因为这个外表敏锐的家伙聊起来很对味儿，他对音乐和其他艺术有着非常精深的见解。因此，他们俩几乎天天上去剧场看戏，如果不去看戏便在街上散步，而希特勒在散步的时候喜欢拿一根象牙手柄的黑色手杖。
一天晚上，希特勒在和库比席克散步的时候，突然拿出了一个黑色的笔记本，向其朗诵了一首自己写的诗歌。结果是，库比席克听完之后非常兴奋，等到再看完希特勒画的几张新画之后，几乎将希特勒当作了自己心目中最为崇拜的英雄。于是，他向希特勒提出了这样一个建议：“未来将会震惊世界的伟大天才怎么不去维也纳呢？”
当一直过惯了波希米亚花花公子式无忧无虑的生活的希特勒，在从库比席克的嘴里听到了维也纳三个字之后，他便决定去维也纳寻找自己心中梦想的艺术生活。
实际上，就在希特勒作为伟大艺术家之梦的同时，他的母亲克拉拉也将他视为艺术天才，在亲朋好友都劝阻其让希特勒学会一门谋生的手艺之时，她总是一口回绝。1906年的春天，克拉拉在希特勒的再三要求下，终于允许其前往心目中的圣地——维也纳。
维也纳，位于多瑙河畔，是奥地利的首都，从早期哥特人和罗马人聚落发展起来的城市，在近代世界史上维也纳一直是古典音乐和歌剧的中心，被誉为“音乐之都”，同时哲学的维也纳学派、文学的维也纳圈和维也纳空想现实主义学派，维也纳历史中心汇集了大量建筑艺术，包括巴洛克风格的城堡和花园，还有建于19世纪晚期的环城大道，两旁是宏伟的楼群，并散落着古迹和公园。
毫无疑问，维也纳不但是一座艺术之都，也是一个古老而又充满罗曼蒂克意味的城市。希特勒来到维也纳之后做的唯一一件事情就是游玩，他在这里整整游玩了一个月，期间他住在他的教父约翰家里。
回到林茨市之后，被维也纳的艺术气场深深俘获的希特勒更加专心与绘画和建筑，并且立志要让德国的艺术领域更为宽广。
这年夏天，希特勒在希皮塔耳的乡下度过。从乡下回来之后，母亲又为他购买了一架海兹曼牌钢琴，希特勒在钢琴前一弹奏就是几个小时，因为他希望自己能够在维也纳获得更大的成功。
1907年1月14日，希特勒的母亲前往爱德华·布洛克医生的诊所看病，她最近感觉到胸口非常的疼，晚上几乎很难入睡。结果诊断结果表明，她的胸腔中有一大块肿物。但是，善良的布洛克医生并没有把诊断结果直接向她说明，而是在第二天告诉她的儿子希特勒，她患上了癌症，唯一活下去的希望就是外科手术。
希特勒从布洛克医生的口中听闻了这一消息之后，脸色一下子变得蜡黄，两个眼睛里也充满了泪水。他问布洛克医生，母亲在做了手术之后还能活下去吗？布洛克医生回答，我尽力。但是，希特勒对于布洛克医生的回答并不满意，因为布洛克医生是一个犹太人。虽然没有得到布洛克医生的确切答复，但是希特勒还是决定冒一把险——让母亲接受外科手术。
1月17日，希特勒的母亲住进了“姐妹慈善医院”。次日，卡尔·乌尔班医生将她胸腔中的肿块和一个**都给切除了。幸运的是，手术非常成功，希特勒的母亲在病房里休息待了十九天之后就出院了。因为家里之前住在汉波尔德大街那幢房子有三座楼梯，刚做完手术的病人上下楼梯非常的不方便，于是他们全家搬到了多瑙河彼岸的乌尔法尔郊区布鲁登加斯9号。新住的房子是用石头垒砌而成的，不但富有建筑艺术之美，而且非常的安静舒适。
对于希特勒来说，维也纳不仅仅是一座充满艺术元素的城市，更是一座能够勾人魂魄的城市——第一次从维也纳回来之后，希特勒的灵魂却留在了那里，他一直在为如何能够再次回到维也纳而努力，但是母亲都没有答应他。
就在母亲做完手术后不久，希特勒还不等母亲完全康复就开始劝说母亲让他再去一次维也纳，并且不停地向母亲保证自己完全可以考入维也纳的美术学院。这年夏天，母亲在希特勒无休止的请求中同意从父亲的遗产中拿出700克朗，作为希特勒在维也纳一年的生活费和学费。
虽然母亲同意了希特勒的请求，但是挚爱着母亲的希特勒却舍不得马上离开母亲。因为维也纳美术学院的考试是在十月中旬举行。所以，在这年深秋的一个早晨，希特勒带着对母亲深深的留恋，拎着沉重的皮箱前往维也纳。到达维也纳之后，他住在斯通帕大街29号二层楼，靠近维斯巴诺夫，房东是一位名叫查克雷斯的波兰妇人。
很快，希特勒就迎来了他梦寐以求的一次考试，维也纳美术学院的入学考试。可是，令希特勒没有想到的是，他没有通过这次他极为重视的考试。根本就无法接受这一结果的希特勒前去质问美术学院的校长，结果校长对于他的画作的评价是“应试画作不能令人满意。”
毫无疑问，这次打击是非常沉重的，希特勒的精神极度萎靡，整天垂头丧气地待在屋子里，生活毫无目的，看看书或者看看戏剧来打发时间——生命中的第一次重挫令他心灰意冷，开始慢慢地陷入自暴自弃的泥潭之中了……
在家乡，希特勒母亲的癌症恶化了，邮电局长的太太赶忙为希特勒发了一封电报。惊闻母亲病情恶化后的希特勒，马上赶回了林茨市。10月22日，希特勒再次拜访了布洛克医生。布洛克医生告诉希特勒，必须采取大剂量碘酒治疗的极端方法了，因为病毒已经侵入了肋膜，而且花费非常巨大。希特勒对于花钱多少并没有太多在意，他表示可以先向布洛克医生支付碘酒钱，其他治疗费用之后再结算。
在希特勒的努力下，母亲很快就接受了治疗。不过，新的治疗非常地残酷，将用碘酒泡好的纱布包在病人的伤口上——不仅仅是碘酒浸入伤口的时候异常疼痛，更为重要的是，碘酒浸入内脏之后人便不能吞咽，希特勒的母亲的喉咙干得冒火，但又不能喝水，因为任何液体尝来都像毒药。
12月20日的晚上，帮助希特勒照料母亲的库比席克发现，希特勒的母亲已经极度痛苦，她嘴唇紧密、双眼深陷，在库比席克经过的时候，老太太突然伸手拉住他，说：“我不在人世之后，希望你还能继续做我儿子的好朋友，他真的没有别人了。”
12月21日凌晨，希特勒的母亲去世了——希特勒后来写道：“在点燃的圣诞树的光茫照耀下，她安静地离开了人世。”
1908年2月，举办完母亲的葬礼没多久，希特勒在安置好妹妹宝拉后，就再次回到了维也纳。他想报考建筑学院，但是因为他没有六年制中学毕业证而无法报名。在这个时候，他邀请他的朋友库比席克来维也纳。他在给库比席克的心中热切地写道——
我亲爱的朋友：
我异常焦急地等待着你来到维也纳。你一定要来这里，并快点写信告诉我，我好准备迎接你的到来。我相信，全维也纳都在等待你的到来……正如我之前所说的那样，你可以先跟我住在一起，以后在看情况而定。在维也纳的政府当铺中，你只要花费50或60弗罗令便能够买到一架钢琴。特地向你和你的双亲致敬。我再一次肯定你快点到来！
“right”你朋友
“right”阿道夫·希特勒
不过，库比席克比希特勒幸运多了。他来到维也纳之后，成功地进入了音乐学院。
由于母亲的治疗费和丧葬费花掉了很大一笔钱，希特勒来到维也纳之后的生活水平相比之前两次有了一定的下降。可是，等到了第二年，希特勒在花完最后的那笔遗产之后，只能靠每个月25克朗的孤儿补助金生活——他根本不去想方设法进建筑学院，也不想学什么手艺，或者从事任何正常的职业，相反他倒宁愿干些零活，扫雪、拍打地毯、在车站扛行李等。但是，这种没有正常职业的生活是非常寒碜的，每天看着那些和自己差不多的衣着破烂、营养不良的人，希特勒变得非常富有批判精神和反抗精神，他常常为世道的不公和豪门贵戚们所榨取的不义之财而感到愤愤不平。
渐渐地，他连库比席克都不怎么搭理了，白天在小酒肆和候车室中以廉价食品充饥，夜晚宿在公园的长椅子上或随便哪家的大门门洞里——曾经那个梦想着成为世界顶级艺术家的年轻人，现在便成为了维也纳街头的一个彻头彻尾的流浪汉……