一连串的打击使汤姆对现有的生活方式感到了厌倦，他觉得是他的亲人和朋友把他逼成现在这个样子。他本想做一个有上进心，好好学习的乖孩子，但是他们却不给他机会，在他们眼里，汤姆斯·索亚永远是个坏孩子，他觉得既然这里没有一个朋友，没有一个人可以同情和理解他，更没有一个人能真正关怀他，那他还留在这里干什么。所以汤姆决定要离家出走了，这时学校的铃声隐隐约约传来，然后很快又消失了，他一想到以后再也听不见那个，曾经让他厌烦而又熟悉的声音了，他的心就一阵痛苦。他很想再听一遍，可是那铃声却不再响起，于是他向学校方向行了个注目礼，然后眼泪就下来了，他觉他以后再也不会回到那个曾经给他欢乐和痛苦的学校里去了，最后，汤姆依依不舍地朝村外走去。
也许上帝觉得可怜的汤姆自己去流浪有些孤单，所以给他安排了一个同行者。这个孩子是汤姆的好友乔·哈波。乔·哈波对汤姆哭诉道：他妈妈硬说他偷喝了一碗奶酪，并拿棍子打了他一顿，其实他连那碗奶酪是什么样的都没见过。他妈妈分明是厌烦他了，想把他赶出家门，既然这样，那还不如自己主动离开这个缺少温暖、理解和同情的家，自己去闯天下，干出一番事业让他们瞧瞧。他现在是来向汤姆告别的。汤姆一听顿时产生了一种惺惺相惜的感觉，乔·哈波说的话正是汤想说的。这时两人都有了一种同是天涯沦落人的感觉。
两个孩子揣着两颗受伤的心悲壮地朝前走着，他们立下毒誓：从今以后，两人必须像亲兄弟一样，有福同享，有难同当，不求同年同月同日生，但求同年同月同日死。然后他们开始制定流浪计划，对于流浪后干什么的问题上两人出现了分歧，乔·哈波主张当隐士，汤姆主张当海盗，不过两人最后达成了一致：决定去当海盗。
汤姆和乔·哈波决定把杰克逊岛当成他们的领地。杰克逊岛在密西西比河上，它在圣彼特镇的下游，离村子有三英里远。岛的前部有一个浅沙滩，可以做为他们的登陆地点，它另一端离河岸很近，从那里回村非常方便。岛上树林茂密，没有人烟，在那里开始海盗生活，再理想不过了。至于他们成为海盗后，谁是他们的抢劫目标，这一点两人没考虑过。
他们俩个觉得要成立海盗帮还得增加个人，于是哈克贝利·芬加入了海盗帮，他们三个人一起制定了帮规，并且每人起了一个绰号。然后三个人分了手，他们决定半夜在河边的一个偏僻处会合。他们现在回村要办两件事，一是准备些必用的物品，二是告别一下自己的亲人和朋友。
约定会合的时间到了，汤姆从家中偷了一只熟火腿和一些苹果。他拎着这些东西来到一个小悬崖上，他打了声口哨，崖下也呼应了一声。这时崖下的人小心地问道：
“来者报上名来。”
“黑衣侠盗，汤姆·索亚。尔等是何人？”
“铁面杀手哈克·芬，西海魔王乔·哈波。”这两个绰号，都是汤姆从书上看来后，给他们取的。
“口令！”
“血！”
口令完全正确，汤姆把东西先扔下去，然后自己也爬下来。崖下，西海魔王乔·哈波从家里扛来一大块腌猪肉。铁面杀手哈克贝利·芬则带着一口偷来的锅和烟叶，以及做烟斗用的玉米棒子。黑衣侠盗经验丰富，他说：“咱们得弄点火，否则什么也干不成。”
这个想法确实不错，由于那时候村里还没有人用火柴，所以他们只能去偷点火种回来。他们看到离他们一百多米远的地方的一只大船上有一堆火，于是他们就悄悄地靠近那只船，弄了点火种回来。他们故意装成去虎口冒险的样子，不时用手指按在嘴唇上发出一声“嘘”，他们想象着自己手中拿着短枪，用海盗的行话表达他们的行动意图，说如果有人敢阻止他们偷火，他们就枪杀了他，因为只有“死人才不会告诉别人他们是谁”，他们明知道那只大船上的人都去村里喝酒去了，却偏要装成一副海盗偷火的样子，也许他们觉得只有这样做，才真正像一个海盗吧。
三个人带着所有的东西上了小木筏，哈克和乔·哈波一左一右在划船，汤姆站在船中央，嘴里喊着：
“调转船头，启航。”
“是，是，船长！”
“一定要小心开船，一定要开稳！”
“船长，我们会小心地开船的，您放心吧！”
“右舷前进！”
“右舷前进了，船长！”
黑衣侠盗把自己想象成一艘轮船的船长，他指挥着船员在波涛汹涌的大海上航行。
“起风了，快扯好帆！现在扯的是什么帆？”
“报告船长，现在扯的是大横帆，中桅帆和三角帆。”
“快把上桅帆扯起来，一直扯到杆顶儿，你们四个把前中桅的侧帆升起来，快！便点劲儿！”
“是，是，船长先生！”
“扯住后中桅的侧帆！快！弟兄们！”
“是，是，船长先生！”
“现在风向转变了！右舷停止，左舷前进，快！快点，弟兄们！一定要开稳呀！”
“船长先生，我们开得很稳。”
他们乘着小木筏向他们的领地——杰克逊岛驶去。担任船长的黑衣侠盗站在船头上向着村庄的方向作最后的道别，他现在仍深深眷恋着那块曾给他痛苦和欢笑的土地，和曾给他幸福和快乐的贝奇。另外两个海盗也学着黑衣侠盗的样子举行道别仪式。在他们举行道别仪式时，突然来了一股急流，差点将他们的船冲到那岛之外的范围去。幸亏他们及时发现并排除了危险。
半夜两点钟左右，他们的木筏搁浅在离岛一百多米处的沙滩上。他们忙活了一个多小时，才把带来的东西全部运到他们的领地，他们用船帆在岛上搭了个帐蓬。他们现在完全按海盗的样子生活。
他们用带来的火种点了一堆火，然后用铁面杀手哈克偷来的锅煎了点腌猪肉，并切了几片火腿，就在这个荒无人烟的岛上，他们吃了一顿夜宵，这是他们开始海盗生活的第一顿饭，因此特别有纪念意义，吃完饭后，他们本可以去帐蓬里睡，但他们却喜欢，富有野外情调充满海盗生活色彩的篝火。
“我很喜欢这种生活”。西海魔王乔·哈波说。
“这儿比家里有意思多了，最起码每天早晨用不着别人催我起床，也不用去上课，也不用洗脸，也不用星期日去主日学校。”汤姆说。
“反正这样的生活很合我的口味，我从没见到过比这还好的生活”哈克说。
看样子，他们三个对这种生活方式都感到非常满意。
过了一会儿，黑衣侠盗汤姆对西海魔王乔·哈波说：“乔，还是当海盗好吧，海盗上岸后，可以大吃大喝，想干什么就干什么，而隐士却做什么都得小心翼翼，一点欢乐都没有，而且还是孤零零地一个人，多没意思呀！”
“你说的很对，我当初想做隐士时，可没想这么多，现在我非常乐意做海盗。”西海魔王乔·哈波说。
汤姆又说：“现在可没有多少人瞧得起隐士，可海盗却备受人尊敬，而且隐士老得睡在硬木板床上，头上披着白色的粗麻布，抹上灰泥，下雨时，还得站到屋外去挨雨淋，还有吃饭前得做好几遍祷告，还有……”
“隐士为什么要头披麻布，并且要抹上灰泥呢？”铁面杀手哈克问道。
“我也不知道为什么要那么做。你要是当了隐士，你也得那么做。”
“我？我他妈才不那么干呢。”哈克道。
“你不那么做，那你怎么做呢？”
“我不知道，反正我不干。”
“你他妈真是个懒虫，你不配当隐士。”
“我也没说我要当隐士呀，当海盗多好，我干嘛要受那份罪呢。”
沉默了一阵后，铁面杀手开始向另外两个海盗表演他的绝活——抽烟斗，他深深地吸了一口，然后把嘴稍张开一点，吐出一个个漂亮的烟圈，随着这些烟圈的飘散，空气中弥漫着一种香而且辛辣的味道。
不会抽烟的黑衣侠盗和西海魔王看着铁面杀手喷云吐雾的样子，情不自禁地说：“铁面杀手，你真了不起。”他们心里羡慕极了，下定决心要尽快学会抽烟，以便自己能更像一个海盗。
接下来，三个海盗在商量，他们当海盗后该干些什么。三个人一致认为当海盗就得去抢钱，杀男人，然后把女人劫持到岛上。在他们的印象里，海盗们都大把大把地花钱，并且他们穿的衣服也很华丽。这一点让铁面杀手感到懊恼，因为他的衣服很破烂。另两个小海盗开导他，只要能成为真正的海盗，那就会要什么有什么，一件衣服算得了什么！这充满诱惑的劝说，使铁面杀手激动了好一阵才平静下来。
他们的话渐渐少了。三个小海盗这时都有了睡意。铁面杀手哈克手中的烟斗滑落到地上，他很快进入了梦乡。黑衣侠盗汤姆和西海魔王乔·哈波却有些睡不着，他们躺在那里，心里默默做着祷告，因为这里没人管他们，所以他们用不着跪在地上大声祷告。其实他们本不想在睡觉前做祷告，但他们不敢不做，他们害怕上帝会处罚他们。祈祷完之后，他们进入了一种似睡非睡的状态，可他们的良心却跑来干扰着他们的睡眠，这时他们感到有一点害怕，他们怕离家出走当海盗是个错误的决定，随后他们又想起那些从家里偷来的肉和火腿之类的东西。于是他们觉得真正受到了良心地折磨。他们对着自己的良心为自己辩解着，可这一番辩解却不能使良心得到抚慰，说来说去，他们也没能让良心原谅他们的盗窃行为。
《圣经》里有一条是专门告诫人们不要盗窃的。于是，他们暗暗下了决心，只要他们当一天海盗，就决不会让盗窃这种行为沾污他们的海盗生活。后来良心经过一番考虑后，才决定放过他们，至此，这两个内心矛盾小海盗的才安然地睡去。