在孙中山与日本各界广泛结交的同时，革命派的其他主要领导人也多有建树，其中陈少白于1897年12月在台北设立了兴中会分会，杨衢云在南非的约翰内斯堡也成立了兴中会分会。孙中山在东京、横滨、神户、长崎、马关等地的革命宣传活动，也起到了一定的积极效果，吸收一些华侨参加到兴中会中来。不久，陈少白、杨衢云、尤列等人也先后云集日本，商议革命运动。
在孙中山等人的努力下，终于形成了以日本为基地，重点向台湾、香港以及长江流域的渗透革命行动。这样，革命力量在收到广州起义的打击后，终于再次汇集起来。
（三）与“保皇派”合作
在1895年广州起义前，康有为曾派得意弟子陈千秋、林奎密与孙中山联络，讨论中国时局，商谈合作事宜。但是，当时的康有为并不是真心实意地与孙中山合作，更多地是以自己为中心，通过与兴中会的交往，拉拢一部分力量以为己用。
在19世纪末中国最首要的任务——救亡图存，为孙、康双方的交往和合作提供了共识和基础。但是共同基础只为双方提供了合作的前提，并没有构成合作成功的必然。后因一些琐事影响，双方不欢而散。
1898年9月21日慈禧宣布训政，百日维新宣告失败。康有为落难，这给孙中山又提供了一次寻求合作的机会。孙中山以主动姿态表达合作的诚意，为双方合作的达成提供了重要的基础。后来，康有为一行在多方保护下来到日本，经日方撮合，孙、康双方头面人物终于进行了首次会晤。双方虽然进行了接洽，但并没有达成实质性的合作。后来康有为在日本资助下前往加拿大，双方之间的合作暂告一段落。
康有为离日以后，梁启超成为康梁派前线的领军人物。而梁启超最大的特点就是与他的老师康有为相比，立场和态度更加具有灵活性。梁启超也意识到，在日本与革命派进行对抗，在当时形势下对保皇派也多有不利。于是，梁启超改变了策略，在与孙中山的合作上表现得更加坦诚。1899年6月，孙梁终于走到一起，商谈双方联合事宜。多次接触，使孙中山和梁启超的一些见解日益接近。经过双方不断的磨合，求同存异逐渐成为双方努力的方向。
1899年8月，经过协商，革命派与保皇派双方终于实现合并组党，并推选孙中山为会长，梁启超任副会长。对康有为的地位，孙中山巧妙地指出：“弟子为会长，为之师者，其地位岂不更尊！”
1899年秋，孙中山和梁启超的合作可谓更进一步。这也是孙中山到日本两年来寻求力量的一个重要成果。但是从后来的实际效果看，这个联合是脆弱的。1899年12月19日，梁启超按计划赴檀香山办理保皇会事宜。梁启超在檀香山居留了三月有余，逐渐以组织保皇会之说迷惑兴中会同志，宣传所谓保皇即救国，名为保皇，实则革命。很多兴中会同志不明其真实意图，加入保皇组织，大大削弱了革命派的力量。
孙中山在日本得到此消息后，写信责备梁启超背信弃约。但是已然太晚，不能挽救。在这次与保皇派的合作中，孙中山辛苦经营的檀香山和横滨兴中会先后为康梁利用，被夺去大部分力量。这在孙中山开始寻找革命力量阶段，无疑是个严重打击。但是，孙中山不畏艰险，越挫越勇，更加坚信自己的革命立场，开始以更大的胆略向新的征程出发。
（四）惠州三洲田起义
19世纪末，中国面临着被世界列强肢解和瓜分的严重危机。在帝国主义的打击下，当时堂堂中华已是一个奄奄一息的巨人，帝国主义列强像一群饿狼争先恐后地扑上来，各自占领属地，瓜分中国。
当时的中国大地义和团运动日益高涨，政治形势变得十分复杂。各派政治力量都乘机活动。此种形势下，李鸿章恐孙中山与康有为合作举事，遂对孙中山采取怀柔政策，以防止孙、康一致行动，并派驻东京公使接近孙中山。后来，孙李合作流产，孙中山开始着手依靠自己的力量积极发动武装起义。
1900年6月，帝国主义以镇压义和团反帝运动为名，组成英、俄、日、法、德、奥、美、意八国联军，在天津大沽口登陆，从天津一路杀到北京，所过之处，烧杀淫掠，一片凄凉。面对如此凶残的帝国主义侵略军，清军却怯懦无比，不战自溃。在北京陷落时，慈禧太后携带光绪皇帝和一些皇族、大臣仓皇出逃。帝国主义的凶残暴行，清廷统治者的怯懦无能，激起了全国人民的极大愤慨。在国家危难之际，人心思变，孙中山以敏锐的政治嗅觉意识到机不可失，决定尽快组织武装起义。
1898年6月，英帝国主义强迫清朝政府签订《展拓香港界址专条》，强占“新界”。1899年1月，港英政府开始接管新界，却遭到了新界人民的强烈反抗，其后新界人民的反英斗争绵延不断。在全国抗击外患的情况下，清朝政府依然背弃国土，甚至助纣为虐，更加激起了当地及附近地区人民的民族意识和战斗精神，民众对清朝政府更为怨恨和不满。新界及邻近的惠州等地，成为反清秘密团体会党聚集之地，这为反清武装起义提供了有利的地域和群众条件。此时正值孙中山计划再图大举，惠州地处沿海，又毗邻香港，交通便利，接济军火和人员输送也相当方便。孙中山致力于改造中国，一直依靠华侨和会党。惠州三合会的首领郑士良既是香港兴中会的骨干，又是孙中山的亲密战友，可以动员当地及邻近地区会党参加起义，因此孙中山最终选择惠州作为起义地点。
6月17日，孙中山乘法国轮船“烟狄斯号”抵达香港海面，由于驱逐令未届期，不能登岸。只好与杨衢云、陈少白、谢缵泰、郑士良、史坚如、邓荫南、张寿波、平山周等在“烟狄斯号”旁的一只舢板船上会面，开会商讨惠州起义事宜。会上分兵派将，决定由郑士良率黄福、黄耀廷、黄江喜等赴惠州组织起义军，准备发动起义；由史坚如、邓荫南赴广州建立暗杀机关以资策应；杨衢云、陈少白、李纪堂在香港担任接济饷械的事务，宫崎等日本朋友留香港助杨、陈、李办理接济事务，这次会议可以说是决定和部署惠州起义大政方针的第一次重要会议。
7月17日，孙中山乘日轮“佐渡丸”从新加坡再次抵达香港，也因禁令未能上岸，孙中山在船上召集革命党人开会商讨惠州起义事宜。此次会议决定这次起义以郑士良为主将，杨衢云、近藤为参谋，福本田为民政总裁，平山周副之，孙中山与宫崎寅藏赴日本及台湾采购和输送军械。此时英国政府与香港当局有大量函电往返，已经对革命党人在香港及其附近地区的革命活动开始关注。
孙中山与香港革命党人策划好惠州起义各项事宜后，即于7月20日偕宫崎乘“佐渡丸”号离开香港赴日本，计划从日本转赴台湾，等惠州起义打响后，再设法潜入内地，亲自指挥这次起义。
正当孙中山在台湾进行准备，谋求与日本疏通关系时，起义风声逐渐外泄，引起清政府广东当局的注意。清军水师提督何长清，已调队200人进驻新安县属沙湾一带，有进窥三洲田之势。革命党人为先发制人，由统将黄福率敢死队80人，于10月8日夜突袭沙湾清军，斩40人，夺枪40多支，弹药数箱，俘虏30多人。因在黑夜交战，清军不知底细，搞不清革命军多寡，不战自溃，起义初战告捷，军心大振。10月15日，革命军进攻镇隆，清军据险扼守，但革命军在初战告捷的鼓舞下，士气振奋，擒获归善县丞兼管带杜凤梧。革命军另外一支进扑惠州府，清军调集万余人的兵力，欲行包围。革命军分路退至当地各村，直向永湖而进，一路与清军多次交战，所向披靡，士气锐不可当。10月17日，他们从新潮出发，约行数里，与清军大队五六千人相遇，革命军只有枪千余支，他们英勇作战，以少胜多。最终起义军在东江河畔、惠州一带，取得了辉煌胜利。
这次起义，革命军由六百人发展到两万人，并多次打败清军，但终归没有逃脱失败的命运。之所以失败，主要是过于依赖外援，日本方面支持的态度出现变化对革命军的行动影响非常大。另外，由于日本合作者从中使诈，所购尽属废旧枪弹，也致使孙中山计划落空。这次在长时间等待下被迫自动爆发的惠州起义终因各方面响应不当而失败，孙中山革命依靠的几个重要助手，郑士良、杨衢云、史坚如等就义，使得孙中山失去了第一线从事具体革命活动的首领。
惠州起义虽然失败，导致革命力量极大削弱，同时造成孙中山在惠州起义失败后的一段时间似出现了“真空”状态。但产生了积极的影响，它在广大群众中播下了革命的火种，使他们看到了推翻清朝腐败统治的胜利曙光，吸引了更多的有志之士投身到革命事业中来。