（一）四处流浪
雪芹在内务府的这几年，是他一生中生活稳定的阶段。但也许是因为他言行不守“规矩”，惹恼了上司，便“罢职丢官”了。
从此，他便转入了一个十分困难的流浪时期。虽然说是一个时期，实际上这种处境是他后半生的基本状况。
他是一个公子哥出身的人，不懂得生计之事，也不会经营生活，甚至连衣食也不能自理，是处处需要人服侍的“废物”。这就是他自谓的“天下无能第一”了。他很快就陷入了缺衣少食、举目无亲的困境。
大约他所能想出的“办法”就是求亲告友，忍辱地求一个寄食借住之地苟活。
这是很不光彩的，但这是事实。
大表兄平郡王府是第一处可以寄身托命的所在。姑母会疼怜他，收容他。平郡王府里多了一个半个吃闲饭的穷亲戚，原来也算不得一回事。但受下边人的白眼，听难听的话……这些世态炎凉的人间百态，他饱尝了。
不幸的是，平郡王福彭只活到乾隆十三年便辞世了。此时雪芹年当25岁。福彭一死，府中情况随之大变，雪芹看自己无法再住下去，只好告辞姑母家，另寻生路。
从平郡王府往西，不太远是旧刑部街。据传说，雪芹的岳父家就在此街。这自然也会成为他寄食的一门亲戚。他的岳父是谁？夫妻感情如何？已经没有人知道了。估计他在岳父家的经历不会是很愉快的。也许有些像小说中的封肃对待他的女婿甄士隐那样：“今见女婿这等狼狈而来，心中便有些不乐……士隐乃读书之人，不惯生理稼穑等事……封肃每见面时，便说些现成话，且人前人后，又怨他们不善过活，只一味好吃懒做等语。士隐知投人不着，心中未免悔恨……”
这种局面自然不会太长。雪芹又曾经历过丧妻的不幸，便与岳父家断绝来往了。
等到连亲友也无处可投之时，他还住过庙院，住过马棚，住过“水窝子”。真可以说是每况愈下了。
前文讲过的蒜市口与广渠门之间，有一座古庙俗称卧佛寺，内有巨大木雕卧佛，雪芹小时去过的。如今无家可归，他便一度寄居在此寺内。
这庙是冷落的，香火不盛，游客更是稀少。寺内有明代古槐，又有一个小跨院，十分幽静。雪芹求老方丈主持，终于求得一间空房住下了。
住处是勉强有了，可是三餐无计。近世大画家齐白石讲过一个传说：雪芹在卧佛寺中时，特别穷，画家因此画了一幅《红楼梦断图》，一角寺院，古柯荫瓦，残月当天。上面的题诗写出了雪芹寒夜孤灯，在贫困中独自写小说的情景。
雪芹写小说要用纸，可他连买纸的钱也没有。他就把旧历书拆开，翻转过来做稿纸。一位名叫潘德舆的诗文名家曾记下他所知的雪芹的一些贫困时的状况——他在正白旗满族世家钟昌那里做“西宾”很久，所以能听到关于雪芹的一些逸闻。他曾撰文说（译为今天的普通话，大意为）：“我每次读《石头记》，便感动得泪如雨下。此书作者一定是一个怀有特别的痛苦、十分忧郁的人。我听说这个人平生放浪成性，没有衣食，寄住在亲戚和朋友家。屋里除了一张桌子和一把椅子之外，没有其他的东西了。每天晚上挑着灯，奋笔疾书。没有钱买纸，就把旧皇历拆开，在纸的背面写。”
这就是雪芹在贫困流浪中不懈著书的真实生活写照。
（二）西宾生涯
比寄食生涯略微强一些的，是他后来有了在富贵人家做“西宾”的机会。富贵人家聘请在家塾教子弟读书的老师、助理文墨公牍的“幕客”，称为“西宾”，俗称“师爷”。做这种西宾的，都是在科考时不能高中的举人、贡生等下层的文人或老儒。
在雪芹做西宾的记载中，有的只言“某府”，有的指明是“明相国府”。这个称呼，在康熙时即指明珠，但在乾隆朝，则应指明亮。雪芹在他家做过馆师，有相当的可能性。因为雪芹认识“明”家的同族人，如石虎胡同的富良家便是一例，安定门内的明瑞家也是一例。
明亮对曹雪芹这种放荡的人很不喜欢，再加上旁人的嫉妒和诬陷，给雪芹加上了一个“有文无行”的罪状。不久，便把雪芹辞退了。
被相府辞退的雪芹，名声大坏，别的人家大抵是不敢再请他了。雪芹在北京城内已经没有立足容身之地了。
在相府中诬陷诋毁之词是很多的，种种“行为不端”“道德败坏”，而写小说当然也是罪责的一条。
雪芹做西宾时继续写《石头记》，人人都知道，不少人爱看他的书稿，每当看不到下文时，就来催促他快点接着写下去。
每当这个时候，雪芹就对催书的人说：“你给我弄来好酒、烧鸭，我吃饱喝足，就给你续写下一回。”
这种情形，是由裕瑞记下来的。裕瑞的母亲是“傅”字辈富文的女儿，这一记载是很可靠的。
裕瑞还记下了以下几点。雪芹那时已经有些发胖了，肤色很黑。性格诙谐，很善于言谈，能使听他说话的人终日都不会厌倦。他的小说里写的名王府第，都是实有的，只是改了名称。他也知道雪芹与平郡王府是姻亲，是诸府中之一门。
多铎是努尔哈赤三个幼子之一，为正白旗旗主。他的老府遗址就在后来的协和医院一带。
雪芹在无衣无食的时候，自然也曾忍受着耻辱去求告自己的骨肉同族和至近的亲戚，但他得到的却是侮慢和诽谤。这使他回想起从祖父起就为世人称道的慷慨助人的门风，而慨叹自身所受的轻贱。他在小说里特写一个村妇到荣国府去攀亲求助的经历，这位贫苦老妇人却得到了她所不敢想象的厚待。
这无疑是间接地反映了作者在这方面的切身体会。“炎凉世态”是他书中的一大主题。
雪芹到处遭到白眼。他最困难的时期，甚至没有容身之地，只得住在一家大府以南的附属马厩和府后的“水窝子”里。
“水窝子”是“水屋子”的音转。旧时北京城内饮水都是井水，有的井靠近官道，过往行人口渴了，就需休息买水喝，于是井旁就有人搭起一间简陋的小屋子，烧水卖茶，叫做水窝子。
雪芹处境的艰难，可以从中看出来。
雪芹曾寄命存身的大府是哪里？说来也巧，正是居民世代相传的叫做“西府”的那座巨大的宅第。
（三）敦敏、敦诚
曹雪芹在北京城中居住、游荡、流浪，所结识的朋友数量有限，其中最重要的两位就是敦敏、敦诚。他们是宗室兄弟，是雪芹的至交，他们二人的诗集中，保存了关于曹雪芹的诗篇，因而宝贵无比。
敦家的祖宗也曾是正白旗的旗主，住在北京内城西南角的太平湖侧，这里离平郡王府很近。这也为他们的相识提供了一个便利的条件。
曹雪芹常常到右翼宗学（雍正下令建立的学官之一）串门，便结识了敦敏、敦诚兄弟二人。因为他们两人，我们才知道了雪芹中年以后的一些情况。
敦敏，字子明，号懋斋，生于雍正七年（1729年），比曹雪芹只小5岁，卒于嘉庆元年（1796年）以后。敦诚，字敬亭，号松堂，别号慵闲子，生于雍正十二年（1734年），比曹雪芹小10岁，卒于乾隆五十六年（1791年）。他们两个本是胞兄弟，父亲名瑚玐（1710—1760年），但敦诚在15岁时过继给叔叔宁仁为嗣了。他们是和硕英亲王阿济格的第五世孙。
曹雪芹之所以能和敦家兄弟成为好朋友，是因为他们气味相投，谈得来。也就是说，他们的遭遇、生活和思想感情当中，有许多共同的东西。虽然他们的经历不能全部相同，有很多差别，但这些差别比起那些共同的东西来，却是微不足道的。他们同是牢骚激愤，不平而鸣，同是经历、认识了“小政治”（统治集团内部矛盾）的丑恶才擦亮了眼睛，进而有可能认识“大政治”（整个社会）的黑暗。
身世遭遇、思想感情，是敦、曹友谊的基础，这是毫无疑问的，但是敦敏、敦诚和曹雪芹结识，首先引起他们注意的，却是曹雪芹的才华风度。
曹雪芹是怎样的一个人呢？虽然我们所能获得的关于他的记载十分少，但是从这仅有的记载中我们也能想象到：这个人有趣极了。
有机会和他接近的人，最容易发现的是：他善谈，会讲故事。只要他高兴起来，愿意给你说，那他可以说上一天。他的健谈是有特色的。第一是他那放达不羁的性格和潇洒开朗的胸襟，能使他的谈话嬉笑怒骂，妙趣横生；第二是他的诙谐，信口而谈，不假思索，便能充满幽默和风趣，每设一喻、说一理、讲一事，无不使人为之捧腹绝倒，笑断肚肠；第三是他自具心眼，不同流俗，别有见识，凡是他所不同意的，他就和对方辩论，口若悬河，滔滔不绝，往往都能让人心服口服；第四是他的傲骨，愤世嫉俗，凡是他看不过去的事情，他就要加以揭穿，冷嘲热讽，使听者为之叫绝。
有了这几个特色，我们可以想象曹雪芹谈话时该是多么的妙语连珠、精彩百出。这就不用奇怪年轻的敦诚成为他的好友，并爱上这个人物了。
相处久了些，慢慢地发现，曹雪芹嘴上的妙处固然过人，肚子里的妙处更是不一而足，同时手上也有绝活。越是和他相处，越是发现这个人了不起。他成了敦家兄弟“一日不见，如隔三秋”的好朋友。
（四）以诗会友
曹雪芹在敦氏兄弟等人心目中，首先是诗人，然后才是文学艺术家。
这点是有证明的。敦敏在雪芹生时的诗句说他：“寻诗人去留僧舍，卖画钱来付酒家。”在雪芹死后又赋诗说：“逝水不留诗客杳，登临空忆酒徒非。”很显然是把雪芹当做诗人看待的。敦诚就更直接了，他后来回忆和雪芹在宗学相会相交的原因之一就是“爱君诗笔有奇气”。雪芹卒后，敦诚有一次和人联句，追怀所有的亡友，一一加以列举，其中就说到了“诗追李昌谷”的曹芹圃（即雪芹）。又有一次谈到他自己写作一折《琵琶行》传奇剧本，说明“诸君题跋不下数十家”之后，只举了雪芹的诗为例。由此可见，雪芹这位诗人在敦诚心中有着多么高的地位。
为什么敦诚这样推许曹雪芹的诗呢？第一因为敦诚本人是诗人，懂得诗，所以能赏识曹雪芹的诗；第二因为曹雪芹的诗实在是好，比敦诚自己的诗要高明得多，所以敦诚为之欢喜赞叹，佩服倾倒。
曹雪芹的诗，也是有家学传承的。他祖父曹寅是康熙时期的一位大文学家，诗、词、曲三方面都有很高的造诣。那时期诗坛上人才辈出，曹寅只是一个八旗少年，利用他的特殊条件，广泛地结识了当时的诗文大家，尽情唱和，不但毫不逊色，而且颇有过人之处，为许多前辈们所惊叹。曹寅在清初诗坛上的地位和成就，应该说，不逊于纳兰性德。
曹雪芹对于这样一位祖父，当然是怀着爱慕和敬仰的心情。他虽然没有与爷爷有更多的接触，但爷爷留下的那部丰富多彩的诗集，他却下了功夫读过：种种迹象证明，曹雪芹对祖父的诗篇十分熟悉。他的诗风颇受祖父的影响是没有疑问的。曹寅的诗虽然各体风格不同，又善于汲取六朝、唐、宋诸大家的长处，但其特别喜欢宋诗并接受其重大影响的痕迹则十分明显——这就间接说明曹雪芹的诗也势必趋近宋人，具有熔铸矜奇的特色。
当然，这只是曹雪芹的诗形成的一个因素，由于环境条件、生活经历、性格才情的差异，曹雪芹的诗自然又有自己的风格和特点。
第一，他的诗绝不轻作。这并不等于说他不爱多写，数量少。而是说，无所谓的诗，他是不肯作的。可知他的诗里面绝少滥调陈言，更不用说无病呻吟，无聊应酬了。
第二，他的诗格意新奇，有奇气。这是敦诚告诉我们的。关于格意新奇，敦诚曾举雪芹为他题咏《琵琶行传奇》而写出了“白傅诗灵应喜甚，定叫蛮素鬼排场”的句子，敦诚称之为“新奇可诵”。关于奇气，是他回忆和雪芹在宗学聚首时而说的：“爱君诗笔有奇气。”我们体会，这“奇气”和“新奇”有联系又有区别，“新奇”只是指诗歌的格局而言的，而“奇气”所指的东西更大、包容得更广了。
敦诚还提出过一点，那就是曹雪芹的“诗胆”。他称曹雪芹：“知君诗胆昔如铁，堪与刀颖交寒光。”雪芹的诗胆如铁一样刚硬，而且如刀一样锋利。
这一点更是无比重要。在那个时代要认真写自己要写的诗句，确实是需要胆量的。当时写出“清风不识字，何必乱翻书”等句子的人，都遭了奇祸。人死了，诗句后来被发现有“毛病”的，还要“剖棺戮尸”，那活着的人要想写诗，得冒多么大的风险，得有多么大的“诗胆”？
我们可以想象，敦诚所谓雪芹诗的“奇气”，是和“诗胆”相关联的东西。遗憾的是，除了“白傅诗灵应喜甚，定叫蛮素鬼排场”这两句十四个字外，曹雪芹宝贵的诗篇没有流传下来。令我们后人感到无比遗憾。