2003年在中国历史上注定是不平凡的一年。非典带来的阴影持续不散。5月10日，马云在杭州宣布创立淘宝网，专做C2C（个人对个人）购物平台。
据这一年的国家统计局的数据显示，经过了非典三个月左右的蛰伏期后，中国的投资和消费两个驱动轴心均有良好的复苏——体现在实体经济上，也就是后来被人称为“宏观经济增速不减，被压缩的消费欲望持续上升”——对于依赖国内消费和出口贸易双向拉动的中小企业而言，中国经济经过20年的积淀开始缓慢发力。
后来的很多宏观经济数据证实，这一年非但没有成为中国经济面临严重压力的一年，相反，这是中国新一轮经济腾飞的沸腾岁月。
或许只是一个巧合，也就是在这个时候，淘宝网的发展脉络再度跟中国的宏观经济走向产生了微妙的重合。
财经作家吴晓波后来在他的文章中说，如果要想找一个企业来证明中国经济的内在萌生动力的话，淘宝网是最合适不过的样本。
而作为一个新生事物的中国互联网业，已经开始尝试突破之前的门户赢利困局，转而寻找更现实的商业模式。
马云以他特有精明的商业眼光，再次把握住了这一次创业机会，他也迎来了后来为他带来无数荣耀和困扰的淘宝网和支付宝时期。
2003年，中国人对网上购物已不再陌生。电子商务巨头美国eBay在这个时候投资1.8亿美元，全面接管易趣，实现了进军中国市场的战略目标。
1999年8月，易趣在上海创立，主营电子商务，由邵亦波及谭海音所创立。和阿里巴巴一样，易趣也经历了中国网络经济的疯狂与寂静，当时可谓一枝独秀，占据着90%以上的市场份额，而且拥有良好的品牌优势和用户基础，易趣由此在中国网络购物市场中占据了绝对的优势。
惠特曼曾经在宣布进军中国市场上这样说：大概18个月可以结束这场战争了。
惠特曼的信心并非全无理由。作为电子商务C2C模式的开山鼻祖，eBay率先确立了为个人提供自由交易的网上平台，以及收取商品展示费用和交易佣金的“网上集市”商业模式。
这年，阿里巴巴旗下的淘宝网上线，再次采用了此前屡试不爽的完全免费的策略，这一举措迅速卷走了大量基础薄弱的新生卖家。
一场你死我活的肉搏战役打响了。
2005年初，eBay的市场占有率下滑到24%，淘宝则上升到了57%。一年后这一差距被进一步拉大，沮丧的eBay决定摆脱这一无法带来正向现金流的市场。2006年年底，eBay出售了易趣51%的股权，退出了水土不服的中国市场。
这场著名的失败最后被写成了畅销的商战案例。马云犹如当年的赵云，借此一战成名。
但免费是一把双刃剑，击退了对手，也终因自己流血过多，阿里巴巴不得不再次融资，这一次仍然是软银为首的8000万美元，创造了中国互联网企业融资的一个纪录。
2006年5月10日，淘宝网推出了“招财进宝”，这是愿意为付费的卖家提供增加值服务，但却遭到了大量卖家的反对，市场已经被马云培养成了免费的消费习惯。不得已，阿里巴巴最后只得取消了这个计划。淘宝网复制阿里巴巴B2B收费模式失败了。
直到今天，因为一直免费，淘宝网仍然无法找到一个清晰的赢利模式。马云就像银行的一个总管，天天数着钞票，却没有一张是属于自己的。天下没有免费的午餐，当年种下的果，终于轮到了自己品尝。
2006年6月16日，马云在和阿里巴巴干部交流时替自己辩解道：我理想中的商业模式是愿意付钱的就付钱，不愿意付钱的就不付钱。这是一个很高境界的商业模式，全世界还不多。我们就是要用“招财进宝”测试一下这个市场。
后来他在央视一档创业栏目《赢在中国》语重心长地告诫一位选手说：记住，每一笔生意必须挣钱，免费是世界上最昂贵的东西，免费不是一个好策略。
“出来混，总是要还的”，电影《无间道》里的这句经典台词，可能是马云的锥心之感，任何市场的竞争，最终取决于它的服务和技术产品的提升，而不是一味单纯迎合消费者的消费习惯，否则，伤害的只是这个产业已经平衡的生态链。
2011年10月10日，淘宝单方面宣布提高技术服务年费，引起了众多中小业主的不满。11日，一场酝酿已久的十月围城的“暴动”开始了。后来在商务部的压力下，马云不得不亲自出面答应商户的要求才算暂告一段落。
当初为了和eBay鏖战到底，解决淘宝网的支付系统，2004年12月，马云决定推出独立于第三方的支付宝。
从支付宝出生的第一天起，它因为和淘宝网的天然血缘，一直面临是否能够独立成人的考验。
事实上，早在阿里巴巴推出这项产品之前，它的死对头eBay就推出过类似的产品。只是苦于一直无法找到清晰的赢利模式而半途放弃。
这一年底，马云荣获中央电视台“十大年度经济人物”，这一年，也无可厚非地成为马云年，各种关于马云的相关报道铺天盖地。一句话，马云真的红了。这是马云后来走上神坛的第一个官方台阶。