2005年5月16日，世界著名财经杂志《财富》论坛在北京召开。在这次会议上，马云见到了互联网界两位声名显赫的老总，他的死对头惠特曼和雅虎酋长杨致远。这两个人不约而同地向他抛来了橄榄枝。或合作，或合并，或投资。
权衡再三，马云最终选择了自己曾经的偶像杨致远。马云后来说，之所以选择雅虎，是因为他觉得阿里巴巴和雅虎的互补性更大。
2005年8月，杨致远以10亿美元的现金和雅虎中国的全部资产陪嫁到阿里巴巴。作为交换条件是，雅虎将拥有阿里巴巴集团39%的股权，以及一份未经公开的收购要约。这是当时互联网界最大的一桩并购案。
2007年11月6日，阿里巴巴B2B业务在香港上市，这份迟到的要约才在招股书予以披露。
根据约定：在2010年10月后，雅虎将获得阿里巴巴董事会的第二个席位，同时雅虎的投票权将由35%增至39%，马云等管理层则从35.7%降至31.7%，而软银保持29.3%不变。
这是马云和阿里巴巴的一个历史分界点。
马云以及高管团队占有集团不到三分之一的股份，马云失去了对阿里巴巴的最终控制权。一家中国人创立的互联网公司摇身变成由境外资本控制的高科技集团。
马云之前一直要打造中国最伟大的一家互联网公司的理想提前灰飞烟灭。
在一片镁光灯的惊艳中，在众人羡慕的眼神中，也许只有当这喧嚣的华丽场景一一散去，当他独自转身面对自己的时候，他才明白这一切对他来说究竟意味着什么。
马云应该不会忘记当初王志东和张树新从新浪和瀛海威的黯然出局。一方面，合并给他带来了暂时中国最大互联网公司的桂冠，但另一方面，公司控制权的丧失，也让他产生了强烈的危机意识，这是一个企业领导人与生俱来的不安全感。这种患得患失将在以后的岁月里和他如影相随。说不定哪天雅虎不高兴，一跺脚让他随时走人。
马云在创造中国互联网奇迹的同时，也埋下了一颗随时可以引爆的炸弹，这也为未来马云和阿里巴巴带来了一切发生的可能。
从这一天起，马云后来在外人看来一直都无法理解的种种怪诞语言甚至不可理喻的一系列手法，在这里都可以找到谜底。这是马云的终点，也是他新的开始。
在现行的条件下，熟悉中国政治之道的马云当然明白，在丧失控股权的情况下，要继续保持自己对阿里巴巴的控制权，对外，他必须和雅虎和软银保持良好的私人关系，最差也不能撕破脸皮；对内，他必须随时保持足够的警戒，必须要保持他在阿里巴巴的绝对权威，要把自己塑造成无可替代的教主。否则他将帅位不保，因为他比谁都明白，这时候的阿里巴巴早已改名换姓了，顶着创始人的桂冠，他只是一个职业经理人，充其量也只是个合伙小股东。
于是我们看到了这一幕，在无数次面对媒体的公开场合，他一直在津津乐道地谈论着他和杨致远以及孙正义的私人友谊和对他的足够信任。
马云甚至这样说道：控制一家企业绝对不是资本，而是一个企业领导人的价值与理念。这大概也算是他内心里真实写照的一种自我安慰了。
这个曾经激励了无数创业人热情的小个子男人，他在迅速走向了人生顶峰的同时，也深陷于资本构筑成的华丽围城。他在成功与危机中交织，在梦醒与陶醉中反思，在踯躅与虚空中了悟。他在创始人与经理人之间交错。
事实上，雅虎中国加盟，并没有真正实现马云所说的互补，在当下的整个搜索版图上，雅虎甚至不值一提。
2009年1月，雅虎新任CEO巴茨一上台，就公开指责马云并没有把雅虎中国做好，甚至威胁她将进入阿里巴巴董事会。
马云也不甘示弱，再次祭起他擅长的舆论大旗，一场危机公关才让他暂时没有了下课之虞。
6年前的一场世纪大并购，在当时赚足了眼球，现在却不得不来还债。智者千虑，必有一失。这不得不算是马云的一个重大的决策失误。搜索应该是马云看重的一个方向，在收购雅虎中国不久后，马云表示，阿里巴巴在搜索领域既有决心更有信心，从今天起，在中国，“雅虎就是搜索，搜索就是雅虎”。
但是在2005年的互联网，百度和谷歌已经稳居这个市场的前两位，按照马云的理论，互联网行业只有第一和第二，没有第三。
马云如果真正从战略去考虑，选择的合作伙伴应该是惠特曼而不是杨致远。从同质性商业竞争角度来说，1+1显然大于2。
如果当初进行合作，也没有了后来因为竞争而带来的两败俱伤，也就没有了淘宝网到现在因为免费还一直没有找到赢利模式的困局。当然也没有了现在随时可以下课的命运担忧。十几年前一次对行业未来的判断，马云难道注定要一辈子来偿还？