1895年10月，年轻的英国骑兵中尉温斯顿·丘吉尔和同事雷金纳德·巴恩斯利用假期，到正在抵抗西班牙殖民者的古巴去体验生活。临行时，丘吉尔同伦敦《每日纪事报》报社联系，希望作为该报的随军记者为该报撰写战地通讯。报社同意了，并答应每写一篇文章给他5英镑稿酬。
11月下旬，丘吉尔到达古巴。在这里，他目睹了西班牙军队对游击队阵地的袭击，第一次看见活生生的人被枪杀的惨状，对战争的残酷性有了直观的认识。在古巴期间，丘吉尔为《每日纪事报》撰写了5篇战地报道。这些报道引起了英国读者对大洋彼岸发生的那场战争的浓厚兴趣，并得到上流社会中许多人的赏识。此后，丘吉尔成了一些宴会和舞会争相邀请的嘉宾，并因此结识了不少名人。
1896年9月，丘吉尔随所属的英军第四骠骑兵团调驻印度南部的班加罗尔。第二年春，印度西北边境山区发生了民族骚乱，丘吉尔意识到，自己渴望已久的机会到了。他很快回到印度，在宾登·布拉德将军的帮助下领到了《加尔各答先驱报》的记者证。与此同时，丘吉尔的母亲也与伦敦《每日电讯报》达成协议，由她的儿子从印度为该报写战地报道。
由于担心丘吉尔在报道中可能对英军在印度的行动说三道四引起上司的不满，伦敦《每日电讯报》在发表丘吉尔的报道时并没有署丘吉尔的真名。这种做法与丘吉尔在“选民面前扬扬名”的愿望背道而驰。为了弥补这一缺憾，丘吉尔产生了一种想法，打算在《每日电讯报》和《加尔各答先驱报》上发表的战地通讯的基础上出书。他利用战时收集到的材料，仅用了两个多月时间，就写出了自己的第一部著作——《马拉坎德野战军纪实》。《马拉坎德野战军纪实》让人们知道了丘吉尔的大名，但也使英国军方对这位胆敢对英国政府的内政外交指手画脚的年轻军官存有戒心，丘吉尔因而没有获准参加新的军事行动。
1881年，苏丹爆发了反抗英国殖民统治的民族起义。1885年起义军击毙了曾经加入“洋枪队”镇压太平天国起义、后来任苏丹总督的英军中将戈登。为了给戈登复仇，英国于1896年发动了对苏丹的战争。
1896年8月初，丘吉尔乘船沿尼罗河上溯，去新的骑兵团报到。临行前，他同新结交的朋友、保守党《晨邮报》老板的儿子奥利弗·博思威克商定，以每栏报道15英镑的稿酬，为该报撰写战地通讯。丘吉尔给《晨邮报》写稿，一个月得到了300多英镑的稿酬，远远高于他的12．5英镑的中尉薪饷。战争结束后，他决定再次将在苏丹撰写的战地报道结集出版。对于丘吉尔来说，钱是次要的，他看中的是这些著作将成为他在政治领域和选民中赢得的资本。
1899年9月，预感到英国政府同南非荷兰后裔布尔人之间的战争不可避免，丘吉尔同《晨邮报》商定，以该报记者的身份采访南非战事。该报前4个月付给他1000英镑，以后每月给他200英镑，作为他在南非的活动经费，并同意他对自己的文章保留版权。报社还允许他拥有选择采访地点和表达自己意见的自由。然而，在纳塔尔前线，丘吉尔与艾尔默·霍尔丹上尉因装甲列车出轨被布尔人俘虏。丘吉尔与同伴相约越狱，但只有丘吉尔一人成功。布尔人贴出了布告通缉丘吉尔，这位未来首相的身价是25英镑。
丘吉尔逃脱后被一位当地居民藏在矿井中许多天，后来又装扮成搬运工人，在装运羊毛的车厢里颠簸了16个小时，终于找到了一个英国领事馆。不久，丘吉尔乘海轮前往印度。丘吉尔从印度和苏丹发回的报道对英国的殖民政策批评有加，英国陆军部因而颁布了一道禁止作战部队的军官参与新闻报道的禁令。丘吉尔后来只能在英军招募的“南非轻骑兵团”中担任不领军饷的助理副官，享有一定自由，这样仍然可以履行他作为《晨邮报》记者所承担的采访职责。
从南非回到英国后，丘吉尔开始埋头整理已经发表的战地通讯，并以此为基础补充了一些新材料，写出了有关南非战争的两本专著《从伦敦到莱迪史密斯》和《伊恩·汉密尔顿的进军》。其中，《从伦敦到莱迪史密斯》一书主要写丘吉尔自己在装甲列车遭受伏击到被俘后越狱逃跑的经历，出版后受到高度评价，在短短4个月中就发售了1．5万册。
丘吉尔这两本书的版税加上以前写书和战地通讯的收入，总共约有4000英镑。从1900年11月起，丘吉尔在英国、美国和加拿大进行巡回演讲，在他回到伦敦之后，他的财产已达1万英镑，这在当时是一笔不小的数目。他将这笔钱交给了欧内斯特·卡塞尔爵士进行投资。有了这些靠撰写文章、出版书籍和巡回演讲积累起来的这些资产，丘吉尔为从政积累了政治资本和资金保障。所以，他终于可以集中全部精力投入到他向往已久的政治舞台上去了。