给人的印象是，这个来自于东山洞庭的后人，热衷于西式生活。想必他从小就因家人而浸染了“西方”的文化。事实上，包括席德柄在内，席正甫的很多孙辈都被送到国外读书。席德柄曾进入麻省理工学院学习，并获工科学士学位。席德懋则是在1912年自费赴英国留学，1916年获商科硕士学位后归国。另外，席裕昆的次子席德炯先后进入麻省理工学院及哥伦比亚大学矿科，分别获学士学位和硕士学位。
日后还有席裕成次子席鹿笙的两个儿子与镐、与锠二人先就读于圣约翰大学，后赴美国留学，并定居在美国。应该说，席正甫长子这一支在整个家族中有着重要的地位，因为在席正甫去世后，是席裕成继承了他在汇丰银行的买办位置；席裕成东平路1号席德柄故居，现为“席家花园”酒店。
死后，又由席鹿笙继承，直到1929年12月6日中午，席鹿笙在福建路一品香菜馆给自己的警犬买牛肉，不料被6名绑匪枪杀，这才结束了席家连续三代人担任英国汇丰银行买办长达55年的历史。因为此时的与镐、与锠年岁还小，一个大约8岁，一个7岁，无法接任买办职位，于是“便宜”便落在了汇丰银行副买办龚子渔的身上。
这并不意味着洞庭席氏在金融上的荣耀就此易手。因为此时席德柄和席德懋已经成熟起来，及时地填补了席鹿笙死后留下的空白。
在北京政府财政部秘书、清华学校卫生工程师、江海口内地税务局副局长的位置上转了几圈之后，1931年5月，席德柄出任江海关监督、江汉工程局局长。这个阶段的他已经开始小有名气，而且收入不菲，除了住在花园洋房，家里还有司机、园丁、厨师等五个佣人。他娶的媳妇也同样来头不小，是浙江湖州双林大户的千金黄凤珠。他们婚后生了席与文及七个女儿。这位黄家千金同样不俗，她会阅读外国报刊，会按照美国童星秀兰·邓波儿的穿着，自己编织成衣。她的女儿们每次出门，七个女儿像七仙女似的，美丽时尚，总会让人眼前一亮。
弟弟混得风生水起，哥哥席德懋自然也不落下风。刚回国，他就和弟弟一起合伙做国际汇兑生意。初试身手之后，席德懋又在1925年受聘为上海华义银行买办；1928年新中央银行成立时，受南京国民政府财政部长宋子文之聘，出任该行的发行局副局长，不久兼外汇局局长；1934年3月，任中央银行业务局局长；1935年，又兼交通银行常务董事。这段时间内，他在外汇业务上展现出了过人的能力，打破了以往外资银行对中国国际汇兑市场的垄断局面。此后，在宋子文的支持下，席德懋“跳槽”到改组的中国银行，先是挂名中国银行董事多年，并于1948年5月间出任了总经理。
这个时期的中国金融业也经历了一个从银行井喷到萧条的过程。
自中国通商银行成立之后，中国人创办银行的热情由此高涨。官方有1905年成立的户部银行，后改组为大清银行。交通银行也由邮传部在1907年奏设。辛亥革命之后，在孙中山的主持下，有一定基础的大清银行又改为中国银行，以此来扶持新政权。1923年，已成为孙中山秘书的宋子文，奉孙中山大元帅令筹建中央银行，并在1924年8月成为该行行长。
而在民间，先是由“清一色”宁波帮商人合资经营的四明储蓄银行于1908年在上海开业，它是中国首批真正的民营银行之一。日后在宁波帮手中，又不断冒出许多家有特色的民营银行：
刘鸿生创办的银行叫煤业银行，秦润卿创办的叫棉业银行，邬挺生创办的叫上海百货银行，严叔和创办的叫上海女子银行，黄楚九创办的则叫上海日夜银行……
与之相对应的是，“在中央权威缺失的北洋时代，具有独立发展意识和现代经营思想的银行家群体崛起。南京国民政府前期，银行家的黄金时代依然延续。1915—1935年，是银行家大有作为的二十年……然而，从1935年开始，白银风潮和国民政府金融统制政策的双重挤压，使银行业遭受沉重打击，银行家群体节节败退。随着世界经济危机深化、日军侵华不断推进，集权政府下的统制经济，为越来越多的朝野人士所认同。对现代政治有着深刻理解的著名学者蒋廷黻和丁文江，甚至提出了‘新式专制’、‘新式独裁’的概念，期望强有力的集权政府对内加快建设，对外抵抗侵略；向来推崇自由主义经济模式的宋子文的思想也发生逆转，主张政府实行强有力干预的统制经济政策……在实施金融统制政策下，国民政府一步步加强对银行业的掌控，银行家失去了早期所具有的独立自由的光芒”刘诗平：《银行家的风流云散》，《财经国家周刊》2012年第26期。。
这一银行业从井喷到萧条的过程也给洞庭席氏的发展带来了一个“转折”，那就是当买办越来越不吃香了。一方面，中国人自己办的现代银行越来越多，国家和企业对于外国银行的依赖越来越小。另一方面，大量的留学生从国外回国，像宋子文这些财政大员本身就是留学生，他们自己就能够与外资银行直接沟通和协作，不需要买办在其中作为中介了。如此一来，买办也失去了其存在的意义。
在这样的大背景下，席德懋进入新中央银行而后入主中国银行的一系列动作，也是对洞庭席氏的发展势头的重新拉升。他是宋子文的得力助手，其与宋子文之间的关系，也为人津津乐道。说起来，宋子文和他弟弟席德柄应该在国外留学时就已认识。两人一个在哈佛学院读书，一个在麻省理工学院读书，两所大学正好在横贯波士顿市中心的马萨诸塞大街的两头。用中国人的话说，这就叫缘分。日后，宋子文回国之后，曾在上海滩到处找事做，也到外国股票公司碰运气。但他运气很不好，经常碰壁，还亏掉不少钱。在困境中，是席德懋的父亲席裕光拉了他一把。这份“投资”显然收到了丰厚的回报，当宋子文当上了国民政府的财政部部长后，特意拎着一皮箱美金来到席家，两人从此成为莫逆之交。日后，席德懋又将自己的小女儿席梅英嫁给宋子文的弟弟宋子良，两家的关系愈发亲密。
这种依托权力，并将自己与权力紧密捆绑的做法，很有其爷爷席正甫的身影和“风范”。尽管这能在一定程度上消除商人阶层自身的不安全感，但在权力不安全时，往往又会被权力拿来做替罪羊。席正甫虽然是红顶商人，但他只是利用这个光环为自己的商业铺路，席德懋却主动投身官场，成为职业的金融官僚，丧失了银行家的独立精神。事实上，他的特长是金融汇兑的实际操作，但当时中国银行处在政治的风口浪尖之上，他就任中国银行总经理简直就是为自己找麻烦。1949年8月，他以代理理事名义赴美国，参加国际货币基金及世界复兴建设银行年会，此后即留在美国治病。
1952年1月24日，席德懋在美国纽约逝世，终年60岁。
席德懋对中国金融业的发展付出了诸多努力。也有人设想，如果不是后来他投身于官场，他会如其祖辈一样，成为一位不错的职业经理人。
席德柄的人生轨迹虽然没有席德懋那样富有传奇色彩，但他在1937年6月30日，也跻身“中央”的序列，就任中央造币厂厂长。和他哥哥席德懋一样，他以个人之力也难以挽回整个时代的局面——随后没多久爆发的抗战，让他的生活一波三折。造币厂很快就被日军占用了，席德柄只好去了重庆，在财政部重庆复兴贸易公司当总经理，负责从美国进口战略物资。而此时，他的妻子和一群儿女仍留在上海。为子女安全和前途考虑，他先后将儿子席与文和两个女儿老四、老五——席与明和席与萱送去美国读书。此时大小姐已经病逝，老三席与昭也已出嫁。岂料太平洋战争爆发，误传女儿乘的邮轮被炸，妻子黄凤珠受到致命打击，身体大亏，虚弱的身子再加上战时药品紧张，没能得到及时有效医治而去世。一代名门之后就这样撒手而去，留给了席德柄和子女无尽的伤心。等熬到抗战胜利，虽然他在1946年2月20日被免去造币厂长的职务，但回到自己在上海久违的家，还是让席德柄感到很幸福。随后他出任了上海最大的、也是中国第一家面粉厂——阜丰面粉厂的总经理。但在一次外出旅游中，因为车祸，他又痛失幼女席与韵。1948年，他将另两个女儿席与时、席与景送往美国读大学。这样一来，上海除了这座花样大洋房，似乎再也没什么值得他牵挂的了。八年抗战加上几年解放战争，让他乃至整个洞庭席氏都元气大伤。“政局波动，金融行业最容易受到冲击，席家经营的钱庄、典当或任职的银行，几经折腾，大多一落千丈。所以，有人说席家是‘成于金融，败于金融。’”马学强：《席氏家族与上海》，《中国企业家》2006年第12期。所以，退休后他也去了美国，和陈立夫等在纽约郊区经营一家小农场，直到1968年去世。
席德柄留下的房子，在今天成了一个叫席家花园的连锁酒店的旗舰店。虽然酒店的名字和席家有关，但经营的人已经和席家毫不相干，做的是本帮菜。其中，水晶虾仁和蟹粉豆腐都是地道的“上海味道”，价格是私房菜的档次。有一次，席与昭、席与明从美国回上海，还曾去那里吃饭。席间发现邻桌也坐着姓席的一家人，父亲席德成，儿子席与文竟与她们的兄弟同名，女儿席蓓莉是徐汇区政协委员、徐汇区中心医院老年科主任医师，在医学界亦小有名气。她们还发现，大门口墙上贴着的关于这栋房子的历史并不准确，上面说房子的主人有两个，一个是席正甫，另一个是“中央银行行长席德懿”。事实上，席德懿是她俩的姑姑，而席家从来没有出过中央银行行长。她们的伯父席德懋倒是做过银行系统的高管，是中国银行的总经理。可是，店家却没有更改的意思，她们也就不再多说。
这两位当年被黄凤珠仔细打扮过的乖乖女，有人曾在外滩十八号见过，姐妹俩说话很轻，跟人保持着不远也不近的距离。每吃完一道菜，姐妹俩就掏出化妆包补妆，口红、唇彩、粉饼，三道程序一道不漏。
时间抹去了风尘，错开了地位，改变了人情，却改变不了席家当年的腔调。