事实上，唐廷枢、徐润在轮船招商局的成功，也得益于他们在洋行的锻炼。更多的人也因此把当买办看成是“借洋鸡生蛋”的过程。等自己有了本钱，再跳出去单干，不失为一种很好的选择。他们在摆脱洋雇主之后，努力发展自己的老本行，最后成为洋商的主要竞争对手，乃至成为巨商。这些大买办在各个通商口岸的鸦片、丝茶、洋货、钱庄以及船运等许多领域保有庞大势力，有些地区的征税大权也落入了买办之手。
就在唐廷枢离开怡和洋行之后一年，同样在上海的席正甫，凭借自身努力和借助亲戚之力，终于成了汇丰银行的第二任买办。这两种相反的选择，并没有影响两人的名声。在唐廷枢盛名日隆之时，席正甫也开启了属于自己的传奇。
这段传奇不仅关系个人，也关乎其整个家族。更重要的是，它也关乎整个“苏州洞庭帮”。
传统商业文明的艰难转型
洞庭帮中的“洞庭”不是指湖南洞庭，而是江苏苏州的洞庭，它是太湖七十二峰的组成部分，分为东山和西山。所有面积加起来，只有不到200平方千米的地方。想象一下，在这样一个偏僻的山区，耕地稀少，若想活路，不去经商，又能如何？事实上，当年的徽商也是这样被逼出来的，其“六山三水一分田”的生存环境，让很多徽州人“前世不修，生在徽州，十三四岁，往外一丢”。丢出去干吗？只能经商！
洞庭人也同样如此。
“较早把洞庭商人当作一个群体看待的是明代著名文学家冯梦龙，‘话说两山之人，善于货殖，八方四路，去为商为贾。所以江湖上有个口号，叫作钻天洞庭’。算来，有这一称法，当不迟于十七世纪前期（明代天启年间）。”马学强：《一个传统商帮的近代变迁——苏州洞庭帮在上海》，《史林》1996年第3期。尽管其只是中国地域最小的一个商帮，但洞庭帮在商业上的影响力还是让人们愿意拿其与徽商并称。
而在这钻天洞庭之中，生意做得很好很出色的就有王、翁、许、席几家。此“席”，便是席正甫、席德柄家族，故称“洞庭席氏”，又因为主要是在东山，又称“东山席氏”。不过早期的他们，做的还是传统生意——经商、贩运等；主要商品是粮食丝棉、茶木典盐，这也是洞庭帮以及与之齐名的徽商共同的经营范围。帝国的朝代已更替了几个轮回，中国传统的商业文明几乎还是停滞不前。而中国的商人们，同样秉持着简单初级的勤劳勤奋的文化观念，小心翼翼地活着。
说起来，这都是因为这一切根植于中国深厚的农业文明。有人曾不屑一顾地将中国传统的商业文明视为农业文化这个小伙子发育成熟后长出的那几颗热情的青春痘。青春痘不是胡须，“所以不是第二性症。青春痘也有点像鸡肋，挤掉可惜，弄不好会伤脸，不挤又横竖感觉不对。怎么办？挺过去再说。真正长成大男人了，自然就没了”李雅璐、沈山：《徐志频：商帮文化不只是青春痘》，《华夏时报》2011年12月5日，A36版。。只是，大男人又应该是什么样子呢？
一方面，要担负起责任。不要再像中国传统的商业文明那样，深受权力的挤压，反过来又容易对权力献媚。得有独立人格和自由精神。另一方面，要明白商业讲究的是商品交换，各取所需，产权明晰，因此讨价还价、产权归属和契约信用要成为商业社会的核心，所以要懂得遵从商业的自由、平等天性。
而这些，是资本主义商业文明的构成要素，与中国传统的商业文明并没有太多的渊源。中国的农业帝国文明，在前资本主义时代虽然可以通过规模效应来形成对前资本主义西方的优势，但在西方进入资本主义商业文明之后，中国传统的商业文明于对抗中就显得弱不禁风。虽然在1840年，中国的经济总量仍是世界第一，但日后却是每况愈下。这也可以说明，为什么席正甫所效力的汇丰银行，1864年才在香港发起成立，次年在上海的分行才开始营业，但其很快就在中国取得了“金融霸权”，让中国的票号、钱庄都臣服于自己的脚下，成为自己的附庸。
将银行与票号、钱庄进行对比可以发现，这个西方的产物具有钱庄和票号所不具备的现代性优势。比如，钱庄和票号在组织上和经营上是以家族关系、乡土关系及帮派关系为联系纽带，以血缘诚信为基础，而银行则是股份制，靠契约关系团结在一起；钱庄和票号靠信誉存活，银行却需要抵押担保。靠信誉虽然能满足中国人的道德至高感，但一旦遇到天灾人祸信誉破产，往往让钱庄或票号陷入泥沼甚至万劫不复。银行需要抵押担保虽然很冷酷无情，却能将自己的风险控制在很小的程度。更重要的是，钱庄和票号往往故步自封，只做汇兑、拆借生意，而银行却尝试将钱借给企业，甚至进行股权投资，让手中的钱变成真正的“资本”。
正是因为看到银行有着不可替代的功效，加上外资银行在中国犹如贪吃蛇游戏中的贪吃蛇似的，不停地吞下豆子，而蛇身不断变长，盛宣怀出于对中国经济命脉的担忧，创办了中国人自己的银行——中国通商银行。尽管“用人办事悉以汇丰为准”，但身为汇丰买办的席正甫并没有介入，席家既未投资入股，也无人出任要职。不过这并不影响他和自己的江苏老乡盛宣怀的友好关系。像席正甫这样成功的买办，个个都很精明，他们需要维护好各种关系，处理好各种明里暗里的利益。事实上，他能在汇丰银行站稳脚跟，也正是因为善于经营中洋和官商关系。
1874年，清政府面临沿海防务上的危机，打算向汇丰巨额借款经营海防，数额高达200万两白银之巨，这也是清政府第一次向外国银行借款。时任汇丰买办的王槐山认为此事风险太大，于是要席正甫办理。其时席还只是汇丰银行里的小人物，王槐山此举有拿他“顶雷”的意思。但席正甫意识到，朝廷有求于汇丰，正是汇丰与朝廷建立关系的良机。在他的操作下，汇丰开创了政治贷款的先例，既得到了很高的利息，又搭上了李鸿章的关系，日后还多了位左宗棠。虽然左、李是政治对头，但他一个都不得罪。从此，汇丰等外资银行代替已显颓势的山西票商，成为朝廷的金融合作伙伴。而席本人，也在王槐山因病辞返之后，顺理成章地坐上了第二任买办的位置。从1874年到1890年，清政府共向汇丰银行借款17笔，绝大多数都由他一手经办。同时，在他居中斡旋下，汇丰银行先后经办了沪宁、广九、沪杭甬、津浦、京奉、湖广、浦信等主要铁路干线的贷款，其获利之丰令人吃惊。这也进一步印证并彰显了银行比钱庄和票号更具有优势这一论断。
这样的买办，显然不再是中央官员眼里深恶痛绝的“汉奸”，而是恨不得拼命拉拢的“金主”了。另外，由于席正甫在汇丰握有借款的签字权，上海当时的钱庄要想从汇丰借款以获得流动资金，就必须由席正甫经手，席正甫也因此布下了巨大的关系网。
席正甫能当上汇丰银行的买办，开启自己人生的传奇，其意义并不在于能为洞庭席氏赚下多大的产业，而在于他通过把控汇丰银行，进一步触摸了资本主义商业文明的命脉。也正因为他的存在，洞庭席氏乃至洞庭帮有了从传统向现代转型的可能，这也是洞庭席氏能在中国金融业显赫百年的基础。日后，依赖垄断权力发迹的，既有以“以布衣交天子”而洋洋自得的盐商江春，也有“红顶商人”胡雪岩这样的徽商，但他们终因权力的翻脸而渐趋式微。更糟糕的是，由于习惯依靠垄断权力获得大把利润，也让徽商早早丧失了进取精神，使得他们在面临大的变化时很难应对。从此，再也不见“钻天洞庭遍地徽”。
这既是中国传统的商业文明的弊病，更是对洞庭席氏乃至洞庭帮的警醒。席正甫游走于各位高官之间，甚至在李鸿章的保举下，接受了二品衔红顶花翎，成了胡雪岩之外的又一个红顶商人。看上去，席正甫也同样不能免俗。
席氏兄弟的金融迷梦
在这样一个家族里成长，是席德柄的幸运。
他出生的1892年，他的爷爷席正甫还在为汇丰银行“拼老命”。1904年席正甫去世，席德柄还有12年左右的光阴和爷爷在一起。他还有个大两岁的“堂兄”席德懋。说是“堂兄”，其实是同胞大哥。他们的亲生父亲是席正甫的三子席裕光（字德辉），不过，席德柄后来被过继给了席正甫的五子席裕安（字燕宜）。席裕安还未结婚就去世了，未能留下子嗣。
和盛宣怀一样，席正甫也是枝繁叶茂，育有六子，除了裕光和裕安外，还有长子裕成（字立功）、二子裕昆（字友于）、四子裕美（字云如）以及六子裕奎（字聚星）。除了通过银行业务往来编织关系网络之外，席正甫还通过联姻，将关系网加深加固。席正甫弟弟席素恒的女儿嫁给了苏州王家老太爷王汉槎的儿子王宪臣，而席裕昆迎娶了王宪臣的姐姐。这种儿女姻亲捆绑起来的不仅是姻缘，更是利益。它们由此长成了盘根错节的参天大树，任谁都很难一口气扳倒。
席正甫还有两个女儿，“长女适东山后山陆巷叶子坚长子叶蕃轩；次女嫁给了安徽吴少山之子吴伯琴”马学强：《16至20世纪中叶民间文献中有关家族婚姻状况的研究——对江南洞庭席氏家族的考察》，《史林》2006年第5期。。
这样势力庞大的家族，在住房上肯定不会太低调。尽管不知道席德柄住进东平路1号的确切时间，但这座花园洋房大概是建于1913年。按照席家后人的记忆，席正甫的几房后人一开始是在英美租界居住，后来才到法租界购置物业。从外面观察，这座花园洋房被黑色的雕花铁栅栏围住，衬着奶黄色的墙壁，红色的屋顶，在视觉上十分出挑。洋房内部的装潢非常讲究，还有西洋古典式壁炉。另外，只要是在有木质装饰的地方，就有精美的雕花，精致得让人恨不得取下来，细细把玩。在洋房底层的南边，原有一道漂亮的内廊，从这里望出去，还可见一片宽阔平整的草地。它显然是玩耍的乐园，散置着休闲的遮阳伞、小巧的竹椅竹凳。当时还应有孩子们的玩具。更醒目的是，草地上还有一个网球场，朋友们来了拉上网就可以打球。