公元199年九月，曹操带兵回到了许都，又马上分兵去守卫官渡。官渡在延津的南面，许都的北面，是袁绍军队南下进攻许都时必须要经过的地方。曹操在这里派军队设防，从而把这里变成了阻挡袁军进攻的第三道坚实防线。十二月，曹操又亲自率军驻守在官渡，有力地加强了官渡的防御力量。
再加上这一节开头时曹操为了专心对付袁绍所采取的行动，曹操这边可以说已经做好了充分的准备。袁绍虽然也在这段时间内积极备战，但是他长时间拿不定主意，没有采取任何有效的行动，所以还没有开战，袁绍就已经先输了一局。
第一回合
袁绍率领军队到达黎阳前线之后，派自己的秘书长陈琳先生写了一篇声讨曹操罪恶的《檄豫州文》。陈琳在文章中详细列举了曹操的罪恶，捏造了很多讨伐的理由，张贴在大街小巷和各处军营，用来鼓舞士气。相传曹操当时正患头痛，看到这篇檄文，吓得一头大汗，头痛马上就好了，说这篇檄文可以抵得上10万兵。
回归正题，袁绍在黎阳设立了自己的军事指挥部，然后派遣郭图、淳于琼和颜良一起率领军队渡过黄河，直接扑向白马，进攻此地的守将刘延。从此正式拉开了袁、曹两个人逐鹿中原的战争帷幕。
袁绍的大将颜良是个有勇无谋的人，是不能胜任一支军队的指挥工作的。其实袁绍身边也有谋士给袁绍提出过这个问题，可是袁绍没搭理。颜良率领军队来到了白马，马上对曹军展开了猛烈进攻。刘延连忙向曹操告急，曹操开始的时候没有贸然派兵救援，因为他害怕袁绍的军队大举南渡。到了公元200年的四月份，曹操看到袁绍没有要全军南渡的意思，这才决定带兵救援白马。
这时候荀彧给曹操出主意，让他声东击西，作出一副要北渡黄河、攻击袁绍后方的样子，让袁绍不断分兵，这样就可以乘机解救白马之围。
曹操非常赞同荀彧的计策，马上照着荀彧的办法做，果然袁绍上当了，派出了很多军队去堵截，结果是一场空。这时候曹操就带着张辽和关羽去解救白马之围，最后颜良被关羽杀死，曹操成功解除了白马之围。但是他估计白马这个地方最终很难守住，就决定暂时放弃。
袁绍这次遭受了一次失败，还丧失了一员大将，禁不住恼羞成怒，就下令让全军渡过黄河，追击曹军。
袁绍率领军队渡过黄河之后猛烈追击曹军，一直追到了延津的南面，他派遣刘备和文丑向曹军进攻。
曹操命令自己的军队把所有的粮草辎重都丢掉，刘备和文丑率领的军队看见这么多好东西都丢在地上，就都下马去抢，这时候袁绍军的队形就乱了。曹操抓住时机，率领军队冲杀过去，袁军来不及抵抗，乱作一团。在混战中文丑被杀，刘备狼狈逃跑。
在双方进行白马、延津之战的同时，曹操还派出了自己的大将于禁，率领一部分兵力来到袁绍的侧翼，对他进行骚扰，有力地牵制袁绍主力。于禁率领军队从延津的西南边北渡黄河，来到汲县和获嘉这些地方，焚烧了袁军建筑的30多个堡垒，总共杀伤数千敌人，还俘获了数千敌人，成功招降了袁绍的下属何茂、王摩等人，总共20多人。接着，曹操派于禁率领军队屯驻在原武，快速袭破了袁绍在黄河边上杜氏津建立的所有兵营。这一系列行动，都积极有力地配合了曹操在正面战场上所展开的攻势。
曹操解除了白马之围以后，关羽得知刘备在袁绍那里，就离开了曹操到了袁绍那里。曹操因为自己先前答应了关羽，所以并没有阻拦他。
双方第一次交战，曹操取得了胜利。这场仗对曹操来说很关键，他通过这场战斗让手下的将领们坚定了胜利的信念。而袁绍这边刚开战就损失了两员大将，这在袁军中引起了强烈的惊恐，士气受到了严重的影响。
曹操取得了白马、延津两次战斗的重大胜利之后，考虑到敌强我弱的总体形势并没有从根本上得到改变，就决定执行诱敌深入的战略，把主力部队撤退到官渡一线设防，寻找机会再打击敌人。当时曹操和袁绍的实力相差悬殊，如果自己不先退让一步，仓猝之间和袁绍进行决战，就很可能会有全军覆没的危险，所以作出这个决定是非常必要的。
艰苦的拉锯战
袁绍在接连败了两仗、损失了两员大将之后，已经是急火攻心，就想尽快和曹操决一雌雄。公元200年七月，袁绍把自己的主力部队一直推进到了官渡北面的阳武。当时战场的具体情况从曹操这一方来说，一方面应该努力避免马上决战，如果这样做就有可能全军覆没；但是另一方面这场战争却又不能把时间拖得太长了，因为曹操军中的粮草不太充足，速战速决对他是有利的。
而从袁绍这一方来说，因为他兵多粮足，再加上刚遭受了失败，士气严重受挫，本来应该做好打持久战的准备，把对手慢慢拖垮。可是袁绍却急于和曹操决战，根本不听谋士们的意见，而是一意孤行，所以这就注定他会失败。
这一年的八月份，袁绍听取谋士的意见，采取了前后结营、步步向前推进的方法，把主力部队一步步逼近官渡。袁军全体士兵都背靠沙堆，安营扎寨，他们的营寨东西相连在一起，总共长达数十里。曹操就马上派将领分兵防守，双方就这样形成了对峙的局面。
九月，曹操率领军队主动出击，但是却没有获得成功。无奈之下，只好率领军队退回营垒进行固守，耐心等待有利时机。
袁绍看到曹军固守堡垒不出战，就命令士兵在曹操的大营外面盖起了许多座很高的望敌楼，并用土堆起了高高的山，站在山上居高临下向曹营发射弓箭。一时间袁军箭如雨下，曹军死伤很多人，人们来往行走的时候都必须得举起盾牌保护身体，或者是低着身子、弯下腰走路，曹军的士兵们精神上承受了很大的压力。
曹操这时候积极采取对策，一方面同样也筑起了高高的土山和袁绍的营盘相对；另一方面曹操又对春秋时的一种战车加以革新和改良，创造出一种叫“霹雳车”的战车，这种战车发动时声响非常大，就像打雷一样。曹操用这种战车进攻袁绍，摧毁了很多袁绍建的望敌楼。在进攻的时候还同时擂鼓，一时间如同是地动山摇一样，袁军士兵的心理上受到了严重威胁，形势马上发生逆转。
袁绍见这个方法不行，就又想了一个办法。他派士兵在暗中挖掘地道，打算直通曹操的军营，这样就方便对曹操发动突然袭击。曹操就针锋相对，命令自己的士兵在军营内挖掘出一条长长的壕沟，用来截断袁军挖的地道，袁绍的这个计划又被挫败了。
双方继续相持，这期间曹操还采纳荀攸的建议，率军多次偷袭袁绍的粮草补给线，搞得袁绍很难受。
在双方相持期间，除了正面战场的争斗，他们还在别的战场进行了斗争。袁绍利用自己的影响力，不断煽动天下人一起来反对曹操。他派人到豫州各郡县煽动人们起来反对曹操，果然有很多人起来响应袁绍。但这些活动都被曹军后方留守的荀彧和李通及时给压制住了，所以没出什么乱子。
袁绍还拉拢荆州的刘表，让他出兵进攻曹操的后方，刘表也答应了。不过荀彧先生采用了重金收买的策略，他派人贿赂了刘表身边的重要官员以及荆州长江一带的一些地方郡守。这一招也立刻见到了功效。当刘表准备出兵攻打曹操的时候，就遭到了自己的小舅子蔡瑁和名士蒯通的全力反对，收了人家的钱当然要卖力做事了。再加上长沙、桂阳、武郡这些地方在荀彧的策反下也向曹操倒戈了，刘表忙着镇压，已经是自顾不暇，就没有出兵攻打曹操，只能是对不起袁绍了。
袁绍还派了一些人到自己的家乡汝南去搞策反工作，刚开始的时候有很多人响应，但是又被满宠这个汝南郡的太守给镇压下去了。
可是到了公元200年的七月份，汝南的黄巾军余部刘辟率领军队叛离曹操，支援袁绍。袁绍就派刘备带军队去支援刘辟。刘备先生这时候已经预感到袁绍是打不过曹操的，不想待在这里和袁绍同志一起死，就很高兴地接受了袁绍的命令，带着自己的家属和关羽带领军队去汝南了。
曹操听到这个消息，吓了一跳，考虑了半天之后派徐晃和曹仁带兵去汝南对付刘备。刘备知道徐晃和曹仁带兵来了，就撤退，撤退的路上还杀了曹操的部将蔡阳。不过刘备的实力也没有办法进攻许都。就这样袁绍在曹操后方搞得小动作全失败了。
在曹操和袁绍对峙期间，在江东闲着没事的孙策先生听说曹操正在官渡和袁绍同志打架，曾经想趁着这个机会带领军队袭击许都，把汉献帝给抢走。他暗中积极训练军队，部署手下诸将，加紧各项准备。没想到过了不久，孙策在打猎的时候被原来吴郡太守许贡的门客给刺死了，这样一来袭取许都的计划自然也就无法进行了。
可是曹操却成功地争取到了幽州的地方长官阎柔和鲜于辅来帮助自己，这样就在袁绍的后方插进了一颗钉子。
致命一击
回到正面战场，双方一直相持，这让曹操很受不了，因为他的粮草不多，时间一长就很吃力，士兵们有饿肚子打仗的危险。还有曹操的士兵比袁绍少很多，长期对峙使士兵受了伤也得不到替换，所以战斗力慢慢地就降低了。曹操就拼命地鼓舞士气，虽然起了一定的作用，但是效果不大。因为长时间打仗，曹操属地的百姓负担很重，他们不堪压迫，所以很多人都起来反对曹操。
总之，曹操很难受，觉得这样拖下去不是办法，有些灰心，就想把军队撤回许都。这个想法遭到了在许都留守的荀彧的反对，荀彧勉励曹操再坚持一段时间。他给曹操分析了要坚持下去的理由，认为必须坚持下去，只有坚持下去才能打败袁绍，而且很快就能打败袁绍。曹操的另一位重要谋臣贾诩也表达了与荀彧相同的意见。
曹操听了两个谋臣的意见，进一步增强了必胜的信心，于是他就命令部队继续加强防守，一方面积极地解决粮食补给，稳定军心，派出一些将领去平定叛乱，另一方面更加密切地注视着敌人的一举一动，准备寻找一个有利的战机主动出击，最终战胜袁绍。
到了这年十月份的时候，曹操终于等到了一个机会。
原来先前袁绍的粮草多次被曹操袭扰，损失不小，这次就重新从河北的根据地调集了1万多车粮食，派自己的大将淳于琼等5位将领率领军队1万多人护送，然后把这1万多车粮食全部集中囤聚在袁绍的官渡大营北面40里的故市和乌巢这两个地方。有些谋士给袁绍出主意，让他再派一支军队在淳于琼的外侧安营扎寨，协助他进行防守，防止曹操率军来抢粮食。
可是猪脑袋的袁绍仍然没有采纳这个意见。
这时候袁绍的谋士许攸又向袁绍献计，让袁绍派一支精兵去偷袭许昌，这样就可以造成曹操首尾不能相顾、疲于奔命的局面，可以一举战胜曹操。大将张郃也赞成许攸的意见。
许攸、张郃提出的避实就虚、掩袭许都的建议，确实是非常厉害的一着棋。袁绍当时正是兵多将广，要想做到这一点是很容易的。可惜自负又愚蠢的袁绍还是没有采纳他们的意见。
许攸这个人本来心里就对袁绍有意见，这次袁绍又拒绝了他的建议，他就更生气了。这时候从邺城传来了一个让他无法忍受的消息：他的家属在邺城犯了法，被奉命留守在邺城的审配抓起来，通通关进了大牢。许攸彻底怒了，他决定离开袁绍，去投奔曹操。这天晚上，他就逃离了袁绍的大营，找到了曹操。
许攸来找曹操的时候，曹操正在洗脚，听到许攸来找他的消息，高兴得鞋都没来得及穿就跑了出去。曹操和许攸年轻的时候就认识，他高兴地对许攸说：“子卿（许攸，字子卿）能来，我的大事就能成功了！”
两个人在曹操的大帐中落座后，许攸开门见山就问：“曹公军中现在还有多少粮食？”
曹操思考了一会儿，回答说：“粮食至少还可以支持1年。”
许攸马上作出反应：“不对！您是在骗我，请再说说看。”
曹操只得回答：“其实还可以再支持半年。”
许攸看到曹操还是没有把实话出来，就提高了嗓门：“您是不是不想打败袁绍了？为什么就是不肯和我说实话呢？”
曹操见根本瞒不过许攸，只好自己找个台阶下，向许攸吐露了实情，说：“刚才我只不过是想和您开一个玩笑。说实话，现在军中的粮食勉强只够维持1个月了。您看我该怎么去做呢？”
许攸就让曹操带领军队去乌巢和故市，把袁绍的粮食都给烧了，这样袁绍就会支持不住，自动溃败。并且他还告诉了曹操，这两个地方有1万多守军，防守并不严密，把这两个地方的兵力部署情况也透露给了曹操。
曹操于是大喜，对许攸千恩万谢，他立即决定带精兵去偷袭袁绍的粮仓。但很多将领都反对，怕其中有诈，是个陷阱。只有荀攸、贾诩这两个谋士相信许攸，劝曹操根本不必疑虑，要牢牢抓住机会，尽管放心地行动。
于是曹操就带领精兵快速前进，去偷袭乌巢和故市，结果果然如许攸说的那样，轻而易举拿下这两个地方，烧了粮草。