袁保庆是个有眼光的人，见儿子读书不太在行，为人处事还可以，便有意识地让袁世凯帮自己处理一些事务，还时常提醒他：男子汉大丈夫要有理想，不能庸庸碌碌。
可以说，袁保庆的这番言传身教确实起到一定的作用，试从袁世凯那时写的一些古诗中就可以看出来。
在当时，游览名胜古迹，随手题几首诗，是一种身份的象征。袁世凯当然也不能免俗，在游览雨花台的时候，他题了一首《雨花台怀古》：
我今独上雨花台，万古英雄付劫灰；
谓是孙策破刘处，相传梅锅屯兵来。
大江滚滚向东去，寸心郁郁何时开？
只等毛羽一丰满，飞下九天拯鸿哀。
这里说说雨花台，雨花台的历史非常悠久，真正得名“雨花台”是在南朝梁武帝时期，南朝盛行佛教，高僧云光法师曾在这里设坛讲经，当时佛祖显灵，花朵像雨滴一样落在讲坛上。雨花台这名字跟佛教有很大的关联，但是后来成为革命圣地，因为这里同样也是一块兵家必争之地。
从袁世凯的这首怀古诗中，我们可以看出这个人是胸有大志的，飞下九天拯鸿哀，这不是耶稣基督吗？不错，这袁世凯年轻时确实有救世情结，他想做一个匡时救世的大英雄。可惜，后来变成了卖国贼、一代奸雄，命运很多时候是捉弄人的。
袁世凯写的另一首诗更是霸气十足：
眼前龙虎斗不了，杀气直上千云霄。
我欲向天张巨口，一口吞尽胡天骄。
向天张开巨口，这哪里是人啊，分明是一头庞然怪兽嘛！不错，权力这东西就像一头野兽，有时候人在权力中，不但控制不了权力，反而可能被权力控制。袁世凯的热血和野心从这些诗中都可看出端倪，跟谭嗣同“我自横刀向天笑，去留肝胆两昆仑”的满腔正气不同，袁世凯的诗中有个人欲望的影子。
袁世凯的这些诗不讲平仄和对仗，但字里行间透出的霸气和草莽气却是非常明显。就是这么一个年少轻狂的袁世凯后来成为晚清和民国叱咤风云的人物，在当时是没人能看出来的，就连他的养父袁保庆也不知道。
因为袁世凯给人的感觉是不学无术。
一再落榜
在得到命运垂青之前，袁世凯首先承受的是命运的无情打击。
1873年7月，袁保庆因为感染霍乱病死。这个打击对年仅14岁的袁世凯来说，简直如同晴天霹雳。袁世凯第一次接触到至亲之人的死亡，顿时有种“神马都是浮云”的绝望感，整整卧床了五个月。
这年年底，袁世凯陪伴养母牛氏，在刺骨的冬天，扶着灵柩回到了项城。郭老太太当时还活着，在她的主持下，教育袁世凯的重任转移到袁保恒的身上。大家知道，当时袁世凯家族中，袁甲三是名声最响亮的，其次就是他的儿子袁保恒，所谓“一门两进士”指的就是他们父子俩。
袁保恒是个有雄才有头脑的人，接受袁世凯的教育任务自然不会马虎，可惜他重任在身，要随左宗棠进驻甘肃，将袁世凯托付给弟弟袁保龄。
面对这个顽劣不堪的侄子，不用说，袁保龄头都是大的。他对这侄子的评价是“资分不高而浮动非常”，为了管住袁世凯，他采取了一系列措施。比如：不准随便外出；将书桌放在先生的书案旁，以便先生随时监督；住在先生隔壁。
如果当时发明了摄像头，袁保龄肯定要在袁世凯活动的所有地方都装上，那个教书先生既是袁世凯的导师，也是一尊活动的摄像头。
从这些措施可以看出，袁家人确实非常重视读书，家里之所以这么做，也是袁世凯太不听话， 望子成龙是好事，但有时候期望太大可能适得其反。教育的精髓是引导，不是强制，袁世凯后来焚烧教科书就是这一教育失败的明证。
袁家人下足了功夫，袁世凯也终于有了一些起色，功课方面进步不少，野性也有所收敛。袁保龄曾写信给袁保恒，说袁世凯虽然文章还没有入门，但是才学也算得上中上等。
袁世凯在被逼苦读期间，老家那边传来生父袁保中去世的消息，袁保龄怕耽搁袁世凯的学业，以袁世凯已过继给袁保庆为由，让他老老实实呆在原地读书，不准回家。
终于学业完成，要参加科举了。那是1876年的一个秋天，寒窗多年的袁世凯踌躇满志，心想终于可以扬眉吐气了，实现抱负的时候到了。
不过说心里话，袁世凯对于填鸭式的八股教育是非常反感的，因为这种教育是要人驯服，而袁世凯天生桀骜不驯，他不习惯对人称臣，更不习惯改变自己来适应这种没有人性的教育。
袁世凯内心里的那份抵触情绪，现在许多高中生都能理解，太阳底下没有新鲜事，过去袁世凯烦恼的，今天我们这些学子也还在烦恼。
很多高考生临考前会有紧张情绪，适度的紧张是好的。而袁世凯出生于豪富之家，从小过着纨绔子弟的生活，调皮捣蛋惯了，临考前，不仅不紧张，反而自信满满。这也是他的家庭背景决定的，小时候他要什么有什么，总以为任何事情都唾手可得。
袁世凯所需要的是挫折教育，挫折终于到了：袁世凯落榜了。
这是继养父死亡后对袁世凯的又一次重大打击，如果说养父之死是天命，人无能为力的话，那么这次却是人为。袁世凯意识到原来自己并没有那么牛，也会失败，也不是别人的对手。这是袁世凯科举路上的第一次失败。
袁世凯拖着疲惫的身躯心灰意懒地回到家里。这年年底，在家人的一手操办下，他结婚了。战场失意，自然要在情场上弥补。袁世凯的妻子于氏是陈州淮宁县人，比他还大两岁。
这次婚姻属于封建包办婚姻，说实话目前为止袁世凯还没有谈过恋爱。虽然他正值风华正茂的年龄，但长相委实很难玉树临风。
袁世凯的三女儿袁静雪曾经这样描述父亲：“我父亲生就一副五短身材（不到一米六）。我们曾看到过他做直隶总督时的一张照片，从照片中可以看出那个时候他已经比较胖了，到了中南海，比以前更胖了些。”
袁世凯留给后世的就是一个矮胖子形象，他年轻时应该更瘦些，可惜找不到那时的照片。袁世凯这个人虽然长相不咋地，但是他的艳福可不浅，一生中有十多位夫人，烟花柳巷也留有他的矮胖身影。
袁世凯的婚姻模式跟现在人不一样，现在人讲究先恋爱后结婚，袁世凯却是先结婚后恋爱。和于氏结婚后不久，便生下了大儿子袁克定。
三年后，袁世凯参加第二次乡试，所谓吃一堑长一智。这次袁世凯懂事多了，三年来精心准备。在此期间，郭老太太以99岁高龄去世，袁世凯被叔父逼留京城用功，可见当时袁家人对科举的看重。
袁世凯在京留读期间，饥荒降临在中国这片黄土地上，黄河以北发生大旱，祸不单行，蝗灾接踵而至。
袁世凯的老家河南的旱灾最为严重，没有粮食，灾民们只好吃野菜，野菜吃完了就挖草根，草根不够就剥树皮、啃树叶，有人甚至吃观音土。中原大地灾祸横行，灾民们迁徙到其他省份，几十万人跑到陕西，哪知道陕西也好不了哪里去，接着又跑回河南。一来一去，路上饿死、渴死、病死的不计其数。
朝廷方面也搞了一些赈灾措施，可惜这些措施都很不给力，本来救济粮就有限，层层剥皮后，到达灾民手中的所剩无几。河南巡抚李庆翱因为赈灾不力被革职查办，随后朝廷将赈灾的重任交给袁保恒。这可是个烫手的差事，吃力不讨好，办好了是你分内的事，办不好，等着革职吧！
许多人劝说袁保恒不要接受这个差事，但袁保恒一一回绝。袁家的人都是有使命感的，在挺身而出和明哲保身之间，他们通常都会选择前者，正是传统忠孝礼仪的体现，所谓食君之禄忠君之事，这一点不能含糊。
临行前，袁保恒举行了隆重的仪式，指天发誓，要为朝廷和百姓办好这事，救万民于水火。
出人意料的是，袁保恒这次将袁世凯带在身边。想当初老太太去世，袁保恒都不让袁世凯回家，怕耽误了学业。为何这次要将袁世凯带着呢？无非还是一腔“望子成龙”心，袁保恒很清楚这次赈灾行动对袁世凯是一个极好的历练。从小在金窝里长大的袁世凯不知人间疾苦，只有真正体察民情，才能成为一个于国于民有用的人才。
曾国藩是一个做事情非常认真的，袁家人也是这样，也许他们或多或少受了曾国藩的影响。无论是袁甲三还是袁保恒，对工作都是非常认真负责的。
到达河南后，袁保恒不分昼夜地投入救灾工作中，随从仆人们的旅费和生活费都是自己掏腰包，没动用一分赈款。此外，袁保恒还利用自己的关系，向各省达官显要借款。可以说，为了完成这份重任，袁保恒心力交瘁，使出了全身的力量。
即便如此，还是有重重无法克服的阻力，赈灾工作没法做得让自己满意。无奈之时，袁保恒像一段木头一样深夜静坐，形容枯槁。短短几天内，白了许多头发，甚至还不时咳出血来。这一切，袁世凯全看在眼里，可惜他无能为力。
这些经历让他见识到晚清官场的许多弊端，从而也明白了世事的艰难。
这是袁家相对来说黑暗的一段时光，不久，袁世凯的养母牛氏病重。这次，袁世凯赶回了项城。可是刚赶到家，又收到叔叔袁保恒病重的消息。袁世凯只好又返回河南开封，可惜人还没到，叔叔就病死了。
叔叔袁保恒是袁世凯心目中非常尊敬的一个人，袁保恒之死让袁世凯陷入极度的忧伤中，那些日子他神志恍惚，整日以泪洗面。袁世凯在叔叔的墓边搭了一个草棚，为叔叔守墓将近一个月。
袁家的男人都是恪守传统的士大夫，拿现在的眼光来看也许有点迂腐，但在做官做人做事方面都是非常认真负责的。在这样的家庭条件下，自然也培养了袁世凯身上的使命感，也增加了他性格中的某种沉郁的东西。这些经历无疑在改变着他，把他往一个更成熟的路上推动着。
这次乡试，袁世凯的心情非常复杂，一方面他很明白“万般皆下品，唯有读书高”的大道理，另一方面他对科举制度已经有了恶心的感觉。不过，想起叔叔，他觉得就是下刀山火海也值得，何况是这些书本。
1879年的秋天，是一个萧瑟的秋天，袁世凯的心里更萧瑟，他又落榜了。这对于不甘平庸的袁世凯来说又是一次沉重的打击，科举制度好像在对他说：“袁世凯，你不行的，还是老实回家种田吧！”
袁世凯心中那股对科举制度积存已久的怨气终于爆发，他一怒之下，将课本和教科书全都付之一炬，我们现在的学生要现实很多，考试一完，就把书本全都当成废纸卖掉。
当时，袁世凯还说了一句气话：“大丈夫当效命疆场，安内攘外，安能龌龌久困笔砚间，自误光阴耳？”
酒逢知己
科场失意，袁世凯很受打击，曹操说得好，何以解忧，唯有杜康。
袁世凯一边喝酒，一边痛骂万恶的科举制度，无意中结识了一个很重要的人：徐世昌。
那时，徐世昌穷得一文不名，袁世凯在酒楼里一边喝酒，一边吟诗，抒发内心的郁郁不得志的情怀（这点不必解释了，翻开古代诗词全是这类东西）。有人说得好，写诗就是发牢骚，徐世昌也赶过来发发“牢骚”，袁世凯一听有水平。
再仔细一看，只见这人高高瘦瘦，文质彬彬，是个标准的三好书生。袁世凯喜欢结交朋友，和徐世昌深聊之后，发现这人是个有志气有理想的好青年，便与他结为兄弟。徐世昌比他大五岁，袁世凯称呼他大哥。得知大哥没钱进京赶考，袁世凯二话不说，慷慨地送上一百两银子。