曹操不会无缘无故就派刘备去执行这个重大任务的，作出这个决定，是他深思熟虑的结果。
首先曹操觉得这次行动一定要把袁术置于死地，但是自己手下的将领对徐州的情况不熟悉，很容易让袁术跑掉。
可是刘备就不一样了，刘备在徐州呆了很长时间，对那里的地理环境非常熟悉。刘备又有和袁术军团多次的战斗经验，让他去必定能够成功击败袁术。
其次曹操觉得自己现在还不能和袁绍翻脸，如果自己或是让自己手下的大将带兵去截击袁术，那就会和袁绍彻底翻脸，得罪了袁绍可不是好玩的。
尤其是在自己还没做好准备和袁绍开战的时候，再说如果自己去截击袁术，也会落得一个落井下石的骂名，这样对自己的名声影响不好。
曹操还想借着这件事情检验一下刘备，如果他干得很好，表现不错，那自己就可以放心了。如果他打不过袁术，被袁术干掉了，那自己也省心了，不用老提防着他。
曹操也不怕刘备一去不回，因为如果刘备打败了袁术，也就同时得罪了袁术和袁绍。这样一来他即使离开了自己，也不会有什么太大的作为，因为他已经没有什么人可以联合了。
曹操觉得刘备想背叛自己也是非常不容易的，因为现在徐州在自己的掌握之中。刘备带去的军马又都是自己的，刘备没人没粮草没有地盘，怎么背叛呢？就算是刘备真的敢背叛自己，凭他那一点实力，自己也可以一举把他剿灭。
经过充分的考虑之后，曹操决定派刘备率领朱灵、路招两位将军带领几千人马去徐州截击袁术。
刘备接到这个任命之后，心里高兴极了，自己终于可以自由的飞了。但他依然表现得非常镇静。为了不引起曹操的怀疑，他还是亲自向汉献帝辞行（这是他们叔侄人生中的最后一面），然后再去求见曹操，向曹操辞行。
辞别曹操之后，刘备马上回家吩咐关羽、张飞、简雍等人收拾东西，还让自己的家属办成士兵，混在其中。收拾妥当之后，刘备就汇合了朱灵、路招等人一起带着几千人马离开了许都。
这个时候，曹操手下的谋士程昱、郭嘉和董昭等人都劝曹操不要放走刘备，他们觉得刘备这次离开肯定是“黄鹤一去不复返”。
他现在手里有了军队，必然会生出异心，他还有关羽、张飞的帮助，日后肯定会特别难对付。所以他们请曹操派人把刘备追回来，曹操对自己这些谋士的意见却听不进去，觉得他们有些大惊小怪了。
刘备带领人马离开许都后，生怕曹操反悔派兵追自己，所以他命令军队急速行军，在路上不做过多的停留，渐渐地刘备离许都越来越远了。
过了大概一周，曹操派人照看刘备留在许都的家属，却发现刘备家只剩下一些仆人，刘备的家属一个都没了。这时候曹操才知道刘备是铁了心不回来了，他非常后悔，想再去追，知道已经来不及了，所以只好作罢。
刘备经过一段时间的急行军，终于来到了下邳。
曹操的五指山
刘备率领军队来到下邳之后，马上下令安营扎寨，然后竖起了曹操的大旗，让人家知道这是曹操的军队在这里驻扎。
随后刘备派人守住了徐州通往青州的几条必经之路，刘备这样做是要告诉袁术和袁绍，是曹操在这里拦击袁术，和他自己没有多大关系。
袁术率领自己的人马到达下邳的时候，听说曹操的军队在这里驻扎，而且还派人封住了通往青州各处要道的消息后，心里恨死了曹操，但是他知道就凭自己这点人马根本就不可能冲得过去，万般无奈之下只好带领自己的人马向寿春（袁术的老巢）退去。
刘备得到消息之后，马上率领自己的人马追击袁术，结果袁术打不过刘备，损失大部分兵力之后，狼狈逃回了寿春。
朱灵和路招还想继续追击，但是刘备没有答应。刘备不想赶尽杀绝，让袁绍怨恨自己，再说这一仗刘备已经抢到了袁术手里的传国玉玺，曹操交给他的主要任务已经完成了。
把传国玉玺抢到手之后，刘备就让朱灵和路招两个人带着两千兵马，拿着传国玉玺先回许都。
刘备告诉他们自己还有事要处理，让他们先走，朱灵和路招不敢不听刘备的话，好在刘备把传国玉玺交给了他们，见到曹操也可以交差了，所以他们就乖乖地带着自己的部队回去了。
刘备怎么会心心甘情愿把传国玉玺交给曹操呢？大家可别觉得刘备这是在报答曹操对他的恩德，他这样做一来是因为他十分清楚凭自己现在的实力，就算把传国玉玺拿到手里，也绝对是保不住的，而且还一定会被袁绍、曹操这些猛人忌恨，最后落得个和袁术先生一样的凄惨下场。
再者，玉玺交到了曹操手里，袁绍就会忌恨曹操，从而出兵对付曹操，那曹操也就没有功夫对付自己了，到时候自己就有时间在徐州好好发展了。
朱灵和路招回去之后，刘备带着关羽、张飞等人来到下邳城下，让人通报现在的徐州刺史车胄，说是有公事要办。
车胄接到这个信息后，也没有怀疑，因为这个时候车胄根本不知道刘备已经决心反叛曹操了，所以就亲自出城迎接刘备。
刘备见到车胄之后，先是请他吃饭，在吃饭的时候把车胄身边的护卫人员全部支走，然后刘备示意关羽和张飞杀了车胄。
这是刘备平生第一次刺杀朝廷命官，这件事也表明刘备已经决心和曹操彻底决裂了，永远也不能回头了。
杀掉车胄之后，刘备带领手下的人马顺利进入了下邳城，成功接收了下邳。
这个时候在许都的曹操，先是见到朱灵和路招带回来的传国玉玺，并获悉了刘备前往徐州，一去不复返的消息。
紧接着董承密谋杀曹操的事情也败露了，除了刘备，所有参与这次密谋的人都被曹操扣上谋反的罪名，灭了三族。
此时此刻的曹操心里恨死了刘备，觉得刘备这小子太不地道了。我对你这么好，你居然天天想着怎么杀了我。更加可怕的是刘备这个人实在太深不可测了，装得那么像，自己根本不知道他在想什么。
曹操觉得刘备不但伤害了他的感情，还侮辱了他的智商。简直是“是可忍孰不可忍”，他在心里发誓一定要除掉刘备这个小人。
随后曹操就接到了刘备杀死车胄，占领下邳的报告。这下子曹操再也坐不住了，他决定趁着现在刘备这小子立足未稳，羽翼未丰的机会马上出兵解决他。现在出兵对付刘备正好有一个绝佳的理由，那就是造反外加谋害朝廷命官。
就在曹操准备调动军队进攻刘备的时候，袁绍对曹操发起了进攻。
原来袁绍歼灭公孙瓒之后，实力大增，他的欲望和野心也随之空前膨胀。这时候，袁术写信要把传国玉玺送给他，并且拥戴他做皇帝。袁绍高兴极了，觉得自己离皇帝的宝座已经不远了。
没想到没过几天就传来了袁术被曹操的军队截击，传国玉玺被曹操夺去的消息。袁绍彻底怒了，他恨死了曹操，觉得曹操是他登上皇位的最大障碍，必须要除掉曹操不可。
袁绍马上调集军队，不顾谋士沮授和田丰的强烈反对，执意率领军队进攻曹操。很快，袁绍就把自己的军队推进到了黄河沿线，兵锋直指官渡。
这样一来曹操就没有心思讨伐刘备了，他不得不把自己的主要精力和大部分军队都用来对付袁绍。但是曹操也没有放下刘备不管，他派自己手下的将领刘岱和王忠带领一部分军队进攻刘备。
曹操觉得刘备现在手里充其量只有几千人马，刚刚占领下邳人心肯定还未归附，刘岱和王忠此去一定可以击败刘备。
刘备，你伤害了我
刘岱和王忠领命出发来到了小沛后发现，现在的情况和曹操预计的完全不一样，刘备手上已经远远不止几千人马，而是几万人马，并且他已经占领了整个徐州。
这是怎么回事呢？原来刘备之前在徐州的工作业绩不错，所以听到刘备占据下邳的消息之后，刘备的旧部就纷纷背叛曹操，重新归附了刘备。在这样的大好局势下，刘备把握时机，开始积极招收新兵，由于刘备在徐州地区很有仁义之名，所以徐州的老百姓们纷纷响应他的号召参军入伍，如此一来刘备很快就拥有了数万兵马。
有了这些兵马之后，刘备带着关羽、张飞等人积极训练军队，同时刘备向天下人宣布曹操为国贼，公开竖起了“为国除贼”的大旗。刘备还派简雍和孙乾（刘备的另一位谋士）去联合袁绍，相约一起对付曹操。
做好联系袁绍的工作之后，刘备让关羽率领一部分军队防守下邳，并且负责保护家眷。自己带着张飞、简雍还有其他将领及主力部队，驻守小沛，一来为了抵抗曹操，二来为了和袁绍一起夹击曹操。
所以当刘岱和王忠率领军队来进攻的时候，刘备并没有把他们放在心上。他率领军队迅速、果断地出击，顺利地打败了刘岱和王忠的军队，而且刘备还十分牛气地对他二人说：“像你们这样的人再来一百个也是白费，就算是曹操亲自来也不一定能打赢。”
刘备能说出这么牛气的话，说明他这个时候的实力是不弱的，信心也很强。当然他判断曹操不会亲自率领军队来进攻他，因为他觉得曹操不可能不顾袁绍的威胁来进攻自己。
刘岱和王忠被刘备打败后，率领着残兵败将跑了。回到许都之后，他们两个人把刘备现在的真实情况写信告诉了正在官渡前线的曹操。
曹操得知刘备现在的真实情况后，大吃一惊。他没想到刘备能够在这么短的时间内聚集起几万人马，他知道自己严重低估了刘备的军事能力和号召力。
曹操没有怪罪刘岱和王忠。因为他知道他们两个人带去的兵马和刘备所拥有的兵马相比真是相差太多，打败仗是可以原谅的。
接着曹操紧急召开了军事会议，他把刘备现在的真实实力告诉了自己的将军和谋士们。他向大家表达了自己对刘备实力不断壮大的严重担心，提出趁着袁绍行动迟缓的机会，先率领军队亲征刘备，把刘备解决掉之后再对付袁绍。
没想到曹操手下的将领一致反对他的这个想法，他们都认为现在和曹操争天下的是袁绍。现在袁绍率领大军进逼黄河，一旦曹操离开前线去攻打刘备，袁绍乘机进攻怎么办？
如果曹操短时间拿不下刘备，就会陷入腹背受敌的险境，到那时就非常危险了。
曹操对将军们说：“刘备这家伙，是个英雄，是人中之杰。今天如果不率领军队击败他，那么等到过些时间他在徐州的势力稳固了，或是他的实力再增强之后，再想动他就很难了，他必定会成为我们的心腹大患。”
曹操的主要谋士也都赞成曹操的决定，郭嘉说：“袁绍这个人性格迟缓而且多疑，进攻肯定不会太快。刘备刚刚得到徐州，势力还不稳固，现在率军攻打他，就一定能够打败他。如果现在不这样做，那么当我们和袁绍长时间相持，打得难解难分的时候，刘备的实力也增强了，保不准他会趁火打劫，从背后攻击我们，到那时候咱们就真的危险了。”
在曹操和谋士们的劝说下，他的将领们很快与曹操统一了认识，决定先打刘备。商议停当之后，曹操也不含糊，说干就干，立马调集大批精兵强将，从官渡前线撤回，急行军进攻刘备。
就在曹操快速行军准备进攻刘备的时候，当时割据江东的军阀孙策，却准备趁着曹操和袁绍在官渡对峙的大好机会率兵偷袭许都，把汉献帝抢到自己手里。可是还没等他行动，就死在了一个刺客的手里。
徐州也有人劝刘备趁着曹操和袁绍对峙的机会，率领军队从背后捅曹操一刀。奇怪的是，刘备没有采纳这个意见。
刘备为什么不采纳这个意见呢？原来刘备觉得自己现在应该按兵不动，静静等待事情的发展，不断积聚力量。等到曹操和袁绍两败俱伤的时候，自己再出兵抢夺胜利果实，不是更加省力又省心么？
如果自己这时候出兵，那么曹操肯定抵挡不住自己和袁绍的联合进攻。他就会迅速的失败，这样一来袁绍的实力就会增强，到时候，他肯定要对自己下手了，自己又怎么是袁绍的对手呢？当务之急是加紧稳固地盘，扩充实力，作壁上观。
可是刘备做梦都没有想到曹操会这么狠，宁愿吃袁绍的亏，也不肯放自己一马，竟然放下袁绍来收拾自己。所以当刘备听说曹操率领手下的精兵强将来徐州进攻自己的时候，刘备简直不敢相信自己的耳朵，他匆忙之中组织兵马迎击曹操。结果被曹操打败，最终只能带着残兵败将落荒而逃。
刘备之所以会被曹操这样快速的击败，主要是因为刘备手下的军队多是新近招募过来的，没有经过系统的军事训练，更谈不上什么作战经验。
对付刘岱和王忠这样的将领还行，如果要对付曹操率领的经过千锤百炼的精兵强将，当然是以卵击石了。再说刘备对于曹操的这次打击根本没有做任何准备，所以一触即溃也不是什么很难接受的事。
曹操打败刘备之后，又率兵进攻驻守下邳的关羽，关羽虽有一夫当关万夫莫开的本事，但无奈双方实力悬殊实在太大，根本没有办法抵挡曹操的猛烈攻势。最后，下邳也成了曹操囊中之物，为了保全刘备的家属，关羽也只得委曲求全投降了曹操。
曹操怎样对待关羽和刘备的家属我们先不去说，且说刘备大败之后，很害怕曹操追他，所以就一路狂奔。直到确定没有追兵了，才停止了逃跑的脚步，进行短暂的休整。这时候他身边只有张飞、简雍，孙乾、糜竺等人，刘备就和他们商量下一步该怎么办？他们该何去何从？
其实也不用商量，现在他们只能投奔袁绍。因为现在普天之下能够和曹操抗衡的只有袁绍。
他决定投靠人家是一回事，人家收不收又是另一回事，要是贸然去了，被人家给撵出来那就太没面子了。所以，在决定投靠袁绍之后，刘备先派简雍和孙乾去联络袁绍，表达自己的投靠意向。
仇人相见分外眼红