1901年，我以自己出色的表现被选为《校旗报》的编辑。《校旗报》是正规校报，尽管只有8张版面、4个专栏，却拥有自己的社址、印刷机和发行人员。其长期内容都是一些比较枯燥无味的长篇大论，为了迎合同学们的口味和兴趣，我则偏重于体育方面的报道，这使得报纸生动了许多。这时，我的堂叔西奥多·罗斯福被推选为麦金利的副总统候选人。美国总统大选前期，我作为哈佛大学《校旗报》的通讯记者，提议采访艾略特校长，询问他到底支持哪个政党。我的提议让主编觉得不可思议，作为哈佛大学当家人，查尔斯·艾略特校长的政治倾向一直不明朗。他第一次见到我时态度并不和蔼，甚至有些冷淡。但我没有因此而放弃，校长最终露出笑容，认真回答我提出的各种问题。这次采访内容在《校旗报》登出后，引起全国媒体关注，各大报刊相继转载这条新闻。我听说西奥多在波士顿访问，就打电话过去问候，知道了副总统即将到哈佛大学进行学术演说的消息。在新闻媒体公布前，我在《校旗报》的头版头条抢先报道了这个内幕消息。西奥多·罗斯福在哈佛大学演说过后，当众向我表示热情地问候，这也给我带来了意外的荣耀。
西奥多堂叔的成功无形中促使我第一次将注意力转向政治活动。我不仅被他那非凡的洞察力和政治胆识所折服，而且再三回想起他演讲时所表达的令人激动不已的信念——“为了国家的需要，我们可以义无反顾地去做任何事情，这不但是一个总统的权力，也是总统的责任。”无疑，在我通往政治的这条道路上，他担当了启蒙者的角色。
1903年夏，《校旗报》竞选新主编，我凭借过去两年中勤奋努力和精彩的报道，在竞选中脱颖而出，成为学校的风云人物之一。为了把这份工作干得更好，我更加地勤奋工作，谦逊地听取不同意见，对低年级的编辑耐心地给予教导和帮助。就这样，我在同学们当中的影响力在逐步地扩大。为了能在这个位置上得到更多的锻炼，我获得文科学士学位后，选择了留校，继续攻读硕士学位。那段担任主编的经历，成为我日后从政的宝贵财富。
第二节走进政坛深处
1．人生的第一次政治竞选
1904年秋，我进了哥伦比亚法学院攻读法律专业。在这里，我的生活没有多大的起伏，重复着以前在哈佛的生活方式，只是少了课外活动。虽然哥伦比亚拥有一批杰出的法学教授，但我对法律课程却提不起足够的兴趣。我的成绩一直在C档徘徊，更让人懊恼的是，两门功课不及格，重新补考才勉强通过。学习法律对年轻的我没有什么吸引力。三年级的时候很幸运通过了纽约律师考试，我像拿到了特赦令一样，立即决定退学，也因此没有获得法学学士学位。
离开了学校，亲戚帮我在旧华尔街的一家法律事务所谋得了一个职位。第一年，工作不给报酬，大多干的是一些例行公事。偶尔，我也承接了一些诉讼案件。虽然，诉讼谈判中那些不休的争执和讨价还价让我感到有些可乐，不过，法律的“崇高原则”与现实生活中的实践之间的差距让我感到莫名的沮丧。
总之，我对于法律提不起兴趣。如果我有兴趣的话，我的整个事业和人生也许会是另一番局面。
从哥伦比亚大学毕业后的6年当中，我整日忙于经营庄园，过着波澜不惊的生活。但在我的内心深处，对参与政治的渴望一刻也没有停止。
1910年，美国国内政治混乱。长期执政的共和党暮气已深，内部因思想分歧而出现了明显的派系分裂——保守派和改革派。两派人士相互攻击和诋毁，西奥多执政时实施的一些进步改革方案也被政府叫停。从海外归来的西奥多叔叔发现共和党保守正在加紧侵蚀改革成果，并发现继任者塔夫脱已经沦落为保守主义者。西奥多叔叔决定集合共和党内的进步人士另起炉灶，希望能改变目前的颓废局面。种种迹象表明这一年的大选将是民主党扭转颓势的大好良机。
这年春天，纽约州达切斯县的地方检察官约翰·麦克和波基普西的一位重要民主党人来找我处理一件法律事务。麦克告诉我说，刘易斯·斯托伊弗桑特·钱勒可能辞去目前担任的州议会众议院议员的职位。他问我有没有兴趣参加竞选。对方的不经意之言如同一束光刹那间照进我的脑海中，点燃了我沉寂已久的激情。我决定去试一试。我被民主党委员会主席摩根·霍伊特提名为候选人，与其他地方民主党候选人竞选众议院议员的这一席位。尽管外界并不怎么看好我，我还是决定试一试，因为在政治上施展抱负是我的梦想。
当母亲得知我参加竞选的想法时还是将信将疑，我的那些朋友和亲戚也觉得匪夷所思，好像觉得一个绅士要去经商一样，显得不伦不类的。至于埃莉诺，那时候她正在孕育我们的第4个孩子，对我的决定她一向没有激烈的反对。是年夏季的时候，我下定决心参加竞选了。
我在接受提名的演说中表示自己将要以独立自主的、不受任何特殊利益集团影响的姿态，献身于纯洁政治和为人民谋福利的事业中。我的竞争对手是竞选连任的共和党参议员约翰·施洛塞尔。这时他已经成功担任两任参议员，他的实力要比我强很多。况且选区中的几个农业县都是共和党的势力范围，那里的农场主以前一般总投共和党人的票，自南北战争以来，民主党人仅在那里获胜1次。如果要想获得这些地方选票不是一件容易的事情。值得庆幸的是，塔夫脱总统的保守政策在这几个发达的农业县普遍不得人心。我决定把竞选的论题集中到党魁的专断腐败问题上，我还希望自己以诚恳的态度去获得共和党进步派的支持。
虽然竞选策略已经确定，但是执行起来却不是一件轻松的事情。由于我之前并没有出现在公众视野中，在民众中也没有知名度。为了让公众对自己有一个明确的认识，我决定大干一场。我租了当地农场唯一的一辆红色麦克斯韦尔大轿车，给这个没有顶盖和挡风玻璃的车装饰上彩旗和竞选图画。一番装饰之后，我带着随行人员驱车奔驰在辽阔的乡间田野，开始了在方圆两万多英里的广阔土地上进行巡回演说。
这时我并没有什么演说技巧，有时甚至结结巴巴的。但我决定用真诚的态度打动人，为了让自己看起来更随和，我让自己的脸上永远挂着笑容，我在演说的时候还摘掉了眼镜，面对和自己政见相左的人，我耐心地听取他的意见。对于人生中第一次政治竞选，我格外的兴奋和激情澎湃，一天发表十多场演说也不知道累。
所有这些努力都在1910年11月初那个阴冷的雨天得到了回报。我以15708票对14568票战胜施洛塞尔，当选为纽约州参议员。这一年，我29岁，是州议会里最年轻的议员。
2．考验从奥尔巴尼发轫
1910年，我来到了纽约州首府奥尔巴尼，在州议会大厦附近以每月400美元租下了一幢三层的楼房，把妻子和儿女们接过来一起住。我带着满腔热情开始了自己的政治生涯，但是我很快就发现奥尔巴尼的生活没有想象中那样美好。
奥尔巴尼的身后，是在19世纪以政治腐败著称的坦慕尼厅。在首次民主党预备会议上，我就见识到了坦慕尼厅的力量。控制着坦慕尼厅的民主党党魁墨菲轻易地罢免了不服管教的州参议院民主党领袖。当时的联邦参议员由州议会推选，而不是由选民直投产生。纽约州现任共和党议员戴普的任期到1911年3月4日结束，共和党和民主党为了这个议员席位，纷纷开始行动起来。
通过1910年大选获胜，民主党控制着纽约州参众两院，在200个议员席位中占114席，只要团结一致，民主党就能够提名下一届参议员。可是民主党的议员意见并不统一，有的人支持政客威廉·希恩，有的人支持著名律师爱华德·施帕德。希恩是个圆滑世故的政客，因趋炎附势而声名狼藉；施帕德律师却正相反，受人爱戴，威望颇高。
党魁查尔斯·墨菲出面，推选希恩作为民主党候选人。墨菲是坦慕尼厅的大头目，控制着民主党在议会里的大多数选票，有权力指定谁能够当选。墨菲这种独断专行的决定引起了施帕德支持者的强烈不满。墨非听到希恩遭反对的消息后十分恼怒，宣称如果民主党人一意孤行的话，将取消政治援助资金。我非常反感这种专制独裁的做法，眼前似乎只有两个选择，一种是服从多数人的意见，另一种就是做自由人，加入战斗。我权衡之后，冒着违反核心小组的规定而成为反叛者的危险代价毅然加入了反对者的行列并且很快成为核心人物。反对派人数为21人，为了团结一致，大家定期在我家聚会。
1911年1月16日，纽约州民主党预备会议举行，为了阻止希恩通过提名，反对派议员集体抵制民主党预备会议。会议结束后，事态逐渐明朗，希恩得到的选票不够，没有通过提名。我代表大家宣言，说明了拒绝参加民主党会议的真实原因，不是要图谋不轨，而是为了反对党魁专制，为了维护选票尊严。墨菲知道再僵持下去，局面也不会有多大的扭转，甚至还会失控，便到我家让我劝施帕德放弃竞选。
“希恩事件”后，全国各地的进步派纷纷要求反对党魁专制，直接选举联邦参议员。新当选的新泽西州州长伍德罗·威尔逊也发起了一场抵制活动，凭借这次事件，他成为进步派的领导人之一。由于他在位期间推行了一系列的改革措施，使新泽西州名列于进步州的行列，他也被大家冠以“全联邦最进步州长”的称号。
1911年秋，我来到新泽西州，去拜访威尔逊州长。当我被引进那安静、舒适、四壁书橱上挂满了精装书的书房时，我立即被眼前这位“政界校长”冷峻的外表、博学善辩的才华和深邃明澈的理智所折服。我发现，虽然威尔逊长我6岁，但是他的政治主张和思想简直就是自己的想法。在1911年夏，威尔逊开始竞选民主党总统候选人的时候我成了他忠实的支持者和追随者，这一举动让妻子有些为难，因为威尔逊是西奥多叔叔的对手，不过她还是支持了我的决定，并希望我能做出些成绩。西奥多叔叔也对我协助民主党候选人竞选的事情表示理解。
大选结束后，威尔逊当选为美国新一任总统。人事任命是新一届领导人首先要考虑的问题。1913年1月，威尔逊邀请我到新泽西首府，和我探讨人事任免问题。我向他表明了自己想去华盛顿的心迹。在去往华盛顿参加威尔逊总统的就职典礼的途中，新一届的财政部长威廉·吉布斯·麦卡杜向我发出了当他助手的邀请，我拒绝了。威尔逊了解到我对海军方面很感兴趣便让我出任海军部长丹尔尼斯的助理。这个任命给我带来的兴奋超过世界上任何事物。因为，进入海军部使我的职业和兴趣得到了近乎完美的统一。
丹尔尼斯被任命为海军部长有些出乎大家的意料。起初，海军部的官员们都认为丹尼尔斯是一个外行，有点瞧不起这个性格温和、穿戴过时的老头儿。海军部各司的负责人纷纷暗自窃喜，认为可以自由自在行事，我还曾经在社交场合拿他当做笑料。丹尼尔斯表现出了一位长者的宽厚大度和开明，热情地引导我。在此后的7年时间里，尽管我们的意见经常产生分歧，谦逊朴实的丹尼尔斯总能将这些不好的苗头消弭于无形。随着阅历的增长，我发现自己越来越依恋他了，我们的合作在经历了一段磨合期后日趋密切，随即还形成了一套明晰的分工制度：我主要负责管理日常事务，包括政府采购、军需供给和人事安排，另外还要编制美国海军舰队的各项预算，管理几十个造船厂和海军军事部门的文职官员。丹尼尔斯则统筹全局，负责方向性的决策工作。此外，我还要经常去国会同那些负责海军拨款的当权人物谈判。丹尼尔斯不在华盛顿时，我便代行部长职务。
我在海军部能够如鱼得水，和我的助手豪的鼎力协助是分不开的。他不但帮助我搜集整理内部资料、起草演讲稿，还要处理采购、基建项目，指点我如何处理劳工关系等事务，如何等待和抓住有利时机进行政治博弈，如何控制自己的急躁情绪。
1913年春，美日关系出现危机。我立即与一批好战的海军将领联名强烈要求调动舰只和军队。但威尔逊总统认为，这将是一种过火的反应，将被世人误认为美国在主动挑衅，因而否决了这一请求。8月，墨西哥内战波及到美国边境，两国武装冲突升级。我一方面呼吁建立强大的海军，保护我们的海岸和财富，还要能够在战时保卫我们的商船队、海防线。一方面公开发表声明：“战争不可避免。美国迟早会到墨西哥去整顿那里的政治混乱。”
1916年秋，我利用一次和总统见面的机会劝说总统设立国防委员会，用来监督工业动员，为不可避免的战争做准备。我认为应该实行普遍兵役制，增加现役军人数量。虽然我充满了热情和干劲，但是威尔逊总统经过多方考虑，没有采纳我的建议。
豪认为我这种做法就是和威尔逊政府唱反调，会影响到政治前途。他一再提醒我要谨慎行事，不要拿自己的前途冒险。我知道，威尔逊竞选连任的成功与否影响到我的政治命运，所以我不得不尽量克制我的言论和主张。然而我的热情没有减灭，客观地分析战事走向后，认识到这可能会是一场持久战。我明白海军力量在世界大战中的影响力，于是开始着手准备人力和物资等后备力量，为战争的来临做好充分的准备。