有一次，乔丹身上有点伤，没参加训练，只在教练办公室里旁观了整个过程，包括最后大家打赌的一对一。那天，格兰特手风极顺，怎么投怎么有，他先干掉了后卫们，接着跟皮蓬打也势不可挡，眼看就要成为当天的大赢家。乔丹乐呵呵地瞧着，发现格兰特越来越膨胀，等他赢完皮蓬，已经得意到搞不清自己姓什么了。这时，乔丹从办公室溜达出来，故意漫不经心地询问格兰特：你愿意跟我玩定点投篮吗？一盘决胜，赢者全拿。格兰特回答：当然。结果，带伤的乔丹还是迅速攫取了格兰特的胜利果实。
乔丹还是那样，什么都想赢，什么都要赢，只有赢才痛快。那个年代，公牛队还没有专机，得坐民航的飞机去客场打球，每次在机场等候，球员们总聚集在游戏室里打“吃豆人”（Pac-Man）。有段时间，中锋戴夫·科尔金的口袋里老有一大堆25美分的硬币，因为打“吃豆人”，他是全队最厉害的，老赢。但很快，乔丹在家里装了游戏机，没事就打“吃豆人”玩，用不了多久，水平就超过了科尔金。
类似的事情，以前也发生过。职业生涯头一年，乔丹有次打乒乓球输给了队友罗德·希金斯（Rod Higgins），他一气之下买了张乒乓球桌放家里，苦练乒乓技术，终于练到打遍全队无敌手。耐克派到乔丹身边的霍华德·怀特，还有比乔丹晚一年加入公牛队的奥克利，一开始乒乓球水平也比乔丹高，经常在乔丹家里击败乔丹，让乔丹无比愤怒。不过怀特慢慢发现，打赢乔丹一点都不划算，因为他会让你再来一盘，再来一盘，直到最后他赢了为止。
乔丹并非什么运动都玩得转，最让他郁闷的就是网球。按理说，以他的速度、力量和柔韧性，他应该会是一个不错的网球手，但或许因为接触得晚，实情是，他始终打不好网球。霍华德·怀特两只膝盖都受过伤，也总能轻松击败乔丹。因此，在乔丹的世界里，高尔夫很快取代网球，成为其业余时间最常从事的运动。
为确保自己能赢，乔丹有时还会耍些小手段。
有次坐民航航班到波特兰，飞机在航站楼停靠，机场行李员听说乔丹在飞机上，很想见见他，就跑上来，找到他，跟他握手，请他签名，乔丹都礼貌地一一答应。然后，训练师马克·菲尔看到乔丹把手伸进口袋，掏出一张50美元的钞票，递到其中一个行李员手里。等行李员走了，菲尔开口说：“迈克尔，你没必要这么做，这是我的工作，小费应该由我来付。”乔丹嘿嘿一笑：“马克，看好了。”
下了飞机，来到领取行李的地方，菲尔看到全队都集中在出口处，只见乔丹从口袋里掏出一张10 0美元的钞票放到传送带上，很快其他球员也各自掏出10 0美元放在旁边。原来，乔丹又跟队友们打赌了，这次赌的是谁的行李最先出来。结果当然是乔丹的。这一把，乔丹挣了900美元，他咧嘴直乐，然后走到菲尔跟前问：“50美元的投资，回报还不赖吧？”
无关紧要的游戏和赌局要赢，回到篮球场上，乔丹更要赢，必须赢。训练当中，替补球员组成的B队由约翰尼·巴赫统领，乔丹就跑去问巴赫：你打算怎么防我呀？巴赫告诉他：我们有个替补球员说，他今天会彻底掐住你。结果当然是做不到，乔丹依然威风八面，于是训练结束后，乔丹微笑着找到巴赫，说：“没太按照你的计划来啊，不是吗，约翰尼？”
乔丹不允许别人在自己跟前撒野，队友也不行，年轻后辈就更不行。最残暴的一个案例，发生在后来1989年的季前训练营。
有个名叫麦特·布拉斯特（Matt Brust）的菜鸟，身高6英尺5英寸（1.96米），体重220磅（100公斤），天赋平平，选秀大会上无人问津，但球风硬朗而凶悍。他参加公牛训练营，就是想用积极玩命的态度，为自己争取一个位置。有次乔丹带球突破，布拉斯特不依不饶，紧追不舍，然后用身体粗野地将乔丹撞翻。“嘭！”乔丹倒在地板上，半天没动，整个球馆静得只剩下克劳斯吃甜甜圈被噎住的声音，训练师们赶紧上前去看乔丹有没有受伤。乔丹慢慢爬起来，什么都没说，看都没看布拉斯特一眼，指示大伙儿继续。
很快，乔丹断下一个球，又向篮筐冲去，又是布拉斯特紧追不舍。乔丹放慢脚步，让布拉斯特赶上来，随即像往常一样右手抓球，起跳准备扣篮。不过这次和往常不同，乔丹看见布拉斯特从右边扑上来，忽然挥动右肘，狠狠一下打在布拉斯特头上，布拉斯特应声倒地。乔丹人在空中，球从右手换到左手，“咣”的一声巨响，怒扣入筐。在场所有人都惊呆了。
可怜的布拉斯特，神志不清地在地上躺了几分钟，轻微脑震荡。他的训练营，就这么结束了。他的NBA生涯，永远不曾开启。
1988年2月，NBA全明星赛在芝加哥举行，这里是乔丹的主场。
此时的乔丹，和三年前被算计、被孤立、被“冰冻”的乔丹不可同日而语。1985年，乔丹是菜鸟，是新人，是忽然闯入的不速之客；而1988年，他是一线明星，他是联盟栋梁，他是最受球迷追捧的人气之王—NBA全明星先发由球迷投票选出，从前一年开始，乔丹就成为联盟“票王”，在球迷当中的支持率比“魔术师”、伯德还要高。
此次来到乔丹的地盘，众明星都懂得要给乔丹面子，于是这届芝加哥全明星赛，乔丹全场出手23次，投中17个，独得40分，毫无争议地当选全明星MVP。他的40分创下NBA全明星赛历史上个人单场得分第二高纪录，距离威尔特·张伯伦1962年拿到的42分仅一球之遥。
而这，还不算乔丹最振奋人心的全明星表演。
1988年扣篮大赛，迈克尔·乔丹vs多米尼克·威尔金斯，飞人vs人类电影精华，才是真正载入史册的全明星经典。
乔丹和威尔金斯的这场约会，迟到了两年。早在1985年扣篮大赛上，两人就同场竞技过，那次威尔金斯击败了还是新秀的乔丹，赢得冠军。之后两个赛季，球迷一直没盼到他俩再战一局，1986年是乔丹受伤了，1987年是威尔金斯受伤了。而在威尔金斯缺席的1987年扣篮大赛中，乔丹首次登上了冠军宝座。
1988年全明星，乔丹和威尔金斯终于在扣篮大赛中重逢。他们没让人失望，双双扣出高水平，携手闯进决赛，开始终极对决。决赛两人一共六次扣篮，扣出了四个完美的50分。威尔金斯以力量见长，走刚猛的路子，决赛前两扣，他都得了满分。乔丹则以技巧取胜，属于灵动一派，决赛第二扣，他只得到47分。这样一来，在双方最后一扣之前，威尔金斯以10 0比9 7领先，赢面很大。
威尔金斯的最后一扣，是一个双手大风车式灌篮，完成得相当不错，但意外的是，裁判们只给出45分。连乔丹赛后也说：“我很惊讶，我本以为会给他49到50分的。”主场优势让乔丹得到了反败为胜的机会，只要他最后一扣能得49分，就可以击败威尔金斯夺冠。
乔丹走到球场另一头，球馆立刻沸腾起来，芝加哥球迷都明白接下来要发生什么事。只见乔丹启动，运球，加速奔跑。他跑过中线，跑到罚球线，忽地腾空而起。他在飞，往前飞，飞过一段长长的距离，当身体正要下落之时，他右手把球扣进篮筐。
招牌式的罚球线起跳单手扣篮。完美的50分。
就这样，乔丹决赛三扣共得到147分，威尔金斯只得到145分，乔丹获胜，蝉联全明星扣篮冠军。威尔金斯输得不服气，他认为是乔丹的主场优势左右了结果。但没人否认，这是NBA历史上最经典的扣篮对决，直到后来2000年文斯·卡特（Vince Carter）在奥克兰横空出世，NBA才诞生比这更加精彩的一届扣篮大赛。二十多年过去，乔丹1988年的扣篮，至今让人津津乐道。
罚球线起跳扣篮，没有更多附加的花哨动作，人们却难以抵挡它纯粹的魅力。这样一记扣篮，乔丹的空中姿态，最大限度地满足了人类飞翔的原始愿望。
那一时期，乔丹总被问到同样的问题：迈克尔，你能飞吗？
乔丹回答：“能。一小会儿。”
乔丹说，日后看到自己某些动作的回放，他感觉就像看别人住在自己的身体里。有一次，他看到自己早期某个扣篮的慢动作，感觉像是阿波罗航天飞船以慢动作升空，不断往上升，往上升。乔丹看着画面中的自己，心想：“什么时候，起跳竟变成了飞翔？”
1988年季后赛，公牛在首轮拥有主场优势，这是乔丹职业生涯头一遭。首轮对手是克利夫兰骑士，外界有人觉得骑士主帅伦尼·威尔肯斯找到了遏制乔丹的办法，因为就在前一周，公牛倒数第二场常规赛，乔丹被骑士防得只拿26分，用去26次出手机会。威尔肯斯的基本理念，就是把乔丹赶进拉里·南斯（Larry Nance）、约翰·威廉姆斯（John Williams）和布拉德·多尔蒂的包围圈中，让几个封盖手联合剿灭他。这，果真是掐死乔丹的法宝吗？
季后赛第一场，乔丹就给了怀疑者一记响亮的耳光。他35投19中，罚球12罚全中，砍下50分。骑士后卫克雷格·伊洛（Craig Ehlo）追着乔丹满场跑，却只给乔丹制造了一次真正的麻烦：比赛结束前七分多钟，公牛队一次快攻，伊洛对乔丹犯规，乔丹落地时右膝一阵剧痛，随即痛苦倒地。芝加哥球迷心都提到了嗓子眼，他们狂嘘伊洛，大骂伊洛，担心乔丹和公牛队的赛季就断送在伊洛手里。几分钟后，乔丹站起来，自己走回替补席，人们才如释重负。乔丹赛后替伊洛开脱：“我感觉背后有人推了一小下，但那还不足以导致受伤。我一冷静下来，就告诉马克·菲尔，我只想休息一小会儿。”
终场前1分40秒，乔丹突破到篮下，在与南斯的对抗中打成“2+1”，基本锁定胜局。公牛以104比93获胜。威尔肯斯教练说：“和迈克尔交手，你得有很好的防守站位。他太出色了，你如果对他放松，他就会趁你不注意，突然出现在你身边。然后他悬挂在空中，做他想做的任何事情。”
威尔肯斯年轻时曾是NBA最好的控卫之一，退役后又执教多年，指挥西雅图超音速拿到了1979年的NBA总冠军。如此见多识广，威尔肯斯却评价乔丹说：“在这个水平（的比赛里）打出那样的强度，我从来没见哪个球员做到过。在空中停滞那么长时间，我从来没见过。埃尔金·贝勒（湖人队史上的巨星），他可以像那样滞空，但他没有迈克尔快。”
骑士被乔丹蹂躏，有一个借口可找：他们外线最好的防守球员罗恩·哈珀（Ron Harper）因伤没有出战。哈珀看到乔丹在伊洛的防守下予取予求，独得50分，心中着急，而乔丹还跟媒体说，他觉得伊洛的防守比哈珀要好，这让哈珀很惊讶。哈珀心里不大痛快，毕竟，他和乔丹私交不错，一周前两人才刚一起吃过晚饭，怎么现在乔丹就跟外界说我防守技不如人呢？哈珀下定决心，第二场，他一定要上。
“嗯，迈克尔可从没在我身上拿过50分。”哈珀放话。
“任何事情都有第一次。”乔丹在另一边回应。
果然，第二场快打完时，哈珀脸都要绿了。从数字上看，伊洛的防守就是比他要好，因为乔丹这一战轰下55分来，比前一场还多5分。公牛以10 6比101获胜，乔丹全场出手45次，命中24个，罚球7罚全中。
这是乔丹1987—1988赛季第六次单场得分过50，而他命中的24球，平了由威尔特·张伯伦和约翰·哈夫利切克（John Havlicek）保持的NBA季后赛单场进球纪录。这个系列赛前两场，乔丹一共得到105分。连续两场季后赛个人得分上50，这是NBA历史上罕见的奇观。
其实这第二场，公牛赢得并不轻松。乔丹开场不久就进入攻击模式，但骑士众将投得不比他差，首节打完公牛以23比36落后。斗到第四节，双方依然纠缠不休，关键时刻，是乔丹接管了比赛，公牛最后半节的每一次得分几乎都和他直接相关。剩不到两分钟时，98平，乔丹沿底线突破到篮下，在骑士三名球员的合围中反手挑篮得分，公牛领先。剩一分钟时，公牛10 0比101落后，又是乔丹中距离跳投得手，令球队重新占据主动。终场前14秒，乔丹走上罚球线，稳稳地两罚全中，公牛锁定胜局。
有人指责乔丹在场上一打五，但乔丹表示，他的个人进攻只是赢球的一种方式，他是在寻求胜利，而不是在谋取个人数据。乔丹相信，后卫也能像中锋一样统治比赛，他说：“我不靠别人的评判而活，我靠自己的努力为生。以前没人做到过（后卫统治比赛），这对我来说是个挑战。之前，也没人认为我们能打到分区第二。”
骑士队白人控卫马克·普莱斯（Mark Price）感到很无奈：“他们每到关键时刻就把球交给他，我们必须找出一个办法来限制他。”问题是，NBA所有球队都在找这样的办法。
骑士很顽强。两连败后，他们回到克利夫兰，在自己的地盘上连胜两场，将总比分扳平。第五场再到芝加哥，一战定生死，乔丹又取39分，公牛以107比101击败骑士，从而以3比2的总比分晋级。又是职业生涯头一遭，乔丹突破季后赛首轮，品尝到赢得整个系列赛的滋味。对骑士的五场球，乔丹场均得45.2分，投篮命中率55.9%。
1987—1988赛季
常规赛：82场，35.0分，5.5篮板，5.9助攻，3.2抢断，投篮命中率53.5%
季后赛：10场，36.3分，7.1篮板，4.7助攻，2.4抢断，投篮命中率53.1%
NBA年度MVP
NBA年度最佳防守球员
NBA年度最佳阵容第一队
NBA年度最佳防守阵容第一队
NBA得分王
NBA抢断王
NBA全明星赛MVP