大概因为1985年全明星和托马斯结怨的关系，这些年来，乔丹跟活塞交手，总是特别来劲，常常打出好球，时时得到高分。1987年1月3日，公牛主场打活塞，乔丹攻下47分。同年3月4日，公牛客场打活塞，乔丹狂取61分。11月21日，公牛主场打活塞，乔丹49分。1988年4月3日，公牛客场打活塞，全美电视直播，乔丹又轰下59分，让公牛以两分险胜，这一次，戴利实在看够了。“我们当即打定主意，再也不能让迈克尔·乔丹凭一己之力把我们打败，”戴利说，“我们必须用整个队伍的力量来完成这点。”
于是，戴利和他的助手迪克·弗塞斯（Dick Versace）、罗恩·罗思斯特恩（Ron Rothstein）一起，设计出一套专门针对乔丹的防守策略。在这套策略当中，活塞队每一名球员都有极其具体的职责—当乔丹在45度角拿球，你往这儿走，你这么做；当乔丹在右侧低位拿球，你在这里盯着他，你注意看那边；当乔丹正面持球突破，你、你、你同时收缩，这样封堵他前进的路线；等等等等。这套防守策略，得了个流传甚广的名称，叫“乔丹规则”（the Jordan Rules）。
自从有了“乔丹规则”的指导，活塞再跟公牛交手，球员们的防守思路就愈发清晰，下手也愈发狠辣。他们侵略性十足，粗野的身体碰撞是家常便饭，只要能破坏乔丹的节奏，逼迫他把球传出去，活塞队无所不用其极。乔丹每一次出手，都要费尽九牛二虎之力。科林斯后来说：“他们的哲学就是，为阻止迈克尔，无所不为。”
“乔丹规则”是管用的。1988年5月，公牛和活塞在东部半决赛中相遇，只用五场，活塞就把公牛淘汰出局。这五场比赛，乔丹仅一场得分过30（公牛就赢了这场），平均每场只拿27.4分，而他常规赛场均能得35.0分，季后赛首轮能拿45.2分。
这个系列赛，活塞先拿下一个主场，第二场被公牛在底特律偷得一胜，这像一声警钟，活塞顿时觉得，展现自身实力的时候到了，接下来，他们连赢三场晋级。科林斯认为，活塞这次击败公牛，对他们升华为一支冠军级球队有着重大意义。托马斯表示赞同，他说：“（对公牛）第二场的失利，让我们变成了一支更优秀的球队，推动我们向NBA总冠军进一步迈进。我们第三场拼得很疯狂。当时我们并不知道，可那场球是个转折点，我们的未来即将发生戏剧化的改变。”
淘汰公牛之后，活塞在东部决赛中以4比2击败凯尔特人，正式称霸东部。他们总决赛的对手是卫冕冠军洛杉矶湖人，前五场打完，活塞3比2领先。第六战，托马斯打出一场可歌可泣的史诗级表演，第三节独取25分，创下NBA总决赛个人单节得分纪录，全场贡献43分、8次助攻、6次抢断。第三节剩四分多钟时，托马斯脚踝严重扭伤，可他坚持回到场上，带伤延续得分秀。第四节最后一分钟，活塞仍领先3分，后台已经在做冠军颁奖典礼的准备工作，奖杯已经搬进活塞更衣室，但接下来风云突变，湖人连拿4分，而活塞多次机会均未得手，湖人死里逃生。托马斯的伤影响了活塞抢七战的表现，湖人凭借主场优势再度取胜，活塞终以3比4的总比分痛失冠军。这一年，他们距离联盟之巅，曾经只有四十余秒。
1988年公牛被活塞淘汰，有一件事显而易见：公牛必须添一名大中锋。
活塞队在中锋位置上有兰比尔、萨利和詹姆斯·爱德华兹（James Edwards），大前锋位置上还有马洪和罗德曼，而公牛队只有两名优秀的大前锋，奥克利和格兰特，却没有一个真正可靠的中锋与之相配。公牛当时的先发中锋戴夫·科尔金是个非常努力的球员，队友、教练、管理层都喜欢他，但他的天赋实在有限，因此成为球迷攻击的靶子，球迷经常通过嘘科尔金来表达对球队的不满。
克劳斯分析了一下1988年的选秀形势。由于公牛那年成绩不错、排名挺高，没有靠前的选秀顺位，克劳斯明白，他没有机会选到自己想要的中锋，只能寻求交易。当时最有可能拿中锋当交易筹码的球队是尼克斯，他们拥有帕特里克·尤因和比尔·卡特莱特，这二位都有打主力的能力，同处一队是巨大的资源浪费。虽然尼克斯经常排出“双塔”阵容，让尤因和卡特莱特一块儿先发，但两人相互不适应，很难共存。
格兰特的崛起让克劳斯心里有了底。尽管奥克利已成为联盟中最出色的篮板球手之一，但格兰特在新秀赛季末段的表现显示，他是个更有天赋的全能型球员，公牛有必要给他更多的上场时间。这意味着，奥克利可用来交易。
克劳斯先尝试用奥克利去换高位选秀权，以便引进身高7英尺4英寸（2.24米）的荷兰中锋里克·施密茨（Rik Smits），但没有成功。之后，克劳斯就把精力集中到卡特莱特身上。多年以后，克劳斯承认，拿奥克利去换卡特莱特，是他做过最艰难的交易决定，因为当初选进奥克利，是他在公牛总经理位置上立下的第一功。
出于时机的考虑，公牛没有事先告知奥克利他被交易的消息。奥克利正和乔丹一同前往拉斯维加斯，要去看一场迈克·泰森（Mike Tyson）的拳击赛，结果两人一起从媒体那儿得知这条新闻，双双气炸了。事实上，乔丹看上去比奥克利本人还要生气。奥克利是乔丹在队里最好的朋友，也是“球队警察”，谁要是对乔丹使阴招—活塞队经常干这种事—奥克利就会上前替他出头。现在奥克利突然被送走，乔丹怎能不生气？
交易完不久，乔丹问助教巴赫：“谁会成为新的警察？”
巴赫试探性地给出一个答案：“霍勒斯·格兰特？”
乔丹立即反驳：“得了吧！我都能收拾霍勒斯，他怎么保护我？”
乔丹对这笔交易的不满，持续了很长时间。他不仅不乐意失去奥克利，而且完全看不上卡特莱特。
卡特莱特刚进联盟时，在圈内曾享有很高的声誉，被认为能成为一代明星中锋，但他的身体条件不那么适应NBA的内线竞争，肩膀不够宽，肌肉不够发达。多年来，卡特莱特的脚一直出毛病，交易之前，公牛小心谨慎地给他做了全面检查。乔丹把卡特莱特称为“药罐子比尔”，就是讽刺他伤病过多。
考虑到卡特莱特的伤病史，克劳斯那年还调整了选秀策略。他原本非常想要中密歇根大学的后卫丹·马尔利（Dan Majerle），结果却用交易得来的首轮第11号选秀权选了中锋威尔·珀杜（Will Perdue），拿他当卡特莱特的备胎。其实在所有备选中锋里头，除了里克·施密茨，克劳斯最想要的是锡拉丘兹大学的黎巴嫩中锋罗尼·塞克利（Rony Seikaly），因为塞克利的进攻能力强于珀杜，但塞克利在第9位就被迈阿密热火摘走了，而施密茨作为榜眼秀早早被印第安纳步行者锁定。至于马尔利，落到第14位，去了菲尼克斯太阳。
除去伤病，乔丹对卡特莱特的挑剔还包括，卡特莱特有一双“黄油手”。有时在训练中，乔丹会故意塞给卡特莱特一些力道过大的球，卡特莱特总接不住，从而印证了乔丹的观点。没人对卡特莱特的误解会比乔丹更深，乔丹用了差不多两年才彻底明白这点。实际上，卡特莱特为公牛带来了他们迫切需要的东西。公牛必须有一个货真价实、战斗力可观的大中锋，而卡特莱特正是那样的人。
卡特莱特的手确实不够灵巧，而且随着年岁的增长，他身体在老化，进攻能力也在退步，但其7英尺1英寸（2.16米）的身高、机敏的头脑、强硬的作风，却是公牛防守端不可或缺的元素。卡特莱特总会细致地研究对方优秀中锋的进攻动作，然后在比赛中不屈不挠地卡位。后来的事实证明，没人防尤因比卡特莱特防得更好，这成为公牛在东部竞争中重要的加分因素。
队友们后来为卡特莱特取了个绰号叫“教师”，因为他总有办法给那些更高更壮更快的中锋上一课。后卫克雷格·霍奇斯（Craig Hodges）回忆说：“比尔会在三分线就跟每个中锋对上位，然后开始跟他们撞。等他们以为自己挤进了禁区的时候，其实还在外头，那是我们希望他们站的位置。他会让帕特里克·尤因每次投篮都费死劲，这可真是一门艺术。他让所有中锋都脱离他们正常的比赛。就像屋子里的老师，‘教师’控制住了课堂。”
有一次在训练中，乔丹和卡特莱特直接对上位，乔丹铆足了劲要在卡特莱特头上扣一个，卡特莱特也同样顽强地拒绝这种事情发生，两人在空中相撞，全队所有人都屏住了呼吸，结果卡特莱特慢慢地把乔丹放倒在地。自那以后，乔丹至少改变了对卡特莱特的态度。
很多年后，乔丹也承认，关于卡特莱特那笔交易，是他错了。乔丹说：“我觉得我们需要查尔斯（奥克利）带给我们的那种强硬，因为我们依然在努力突破底特律。但事实证明，就我们球队前进的方向而言，那是一笔重要的交易……花了好长一段时间，我才开始感激比尔带给我们的东西，才开始认可他如何补偿了我们失去查尔斯的损失。我喜欢有查尔斯在这个队，但比尔起到了关键作用。”