1998年夺冠之后，在公牛管理层的办公室庆典上，莱恩斯多夫坐到菲尔·杰克逊身边，说：“如果你改变主意了，我们希望你回来—没有条件，无论斯科蒂和迈克尔回不回来。”
“真是非常慷慨。”杰克逊回答。
“跟慷慨没有关系，”莱恩斯多夫说，“你应得的。”
杰克逊深吸了一口气，说：“不了，我得隐退。”
杰克逊清空自己在贝托中心的办公室，骑上摩托车，离开了芝加哥，离开了公牛队。从此，他与这支队伍只有过去，没有未来。
莱恩斯多夫和克劳斯商量过后，愿意给杰克逊再开一年合同，但杰克逊不感兴趣。杰克逊告诉《芝加哥太阳时报》的里克·特兰德，如果管理层开口请他留到乔丹退役之后，那他或许会考虑。“但他们从来没有提议过。”杰克逊说。
顶替杰克逊，克劳斯有不少人选。公牛的下一任主帅，一定是个没有经纪人代理的教练。克劳斯完全相信自己能让公牛继续取得成功。如果说过去这支王朝球队有人拥有不可思议的魔力，那么，克劳斯认为，那人一定是自己，而不是菲尔·杰克逊，甚至不是迈克尔·乔丹。
乔丹在盐湖城投中那记伟大的最后一投，过了不到一小时，克劳斯就对《芝加哥太阳时报》的专栏作家菲尔·罗森塔尔（Phil Rosenthal）说：“杰里（莱恩斯多夫）和我做到了六次。”自始至终，克劳斯都认定公牛能拿这么多总冠军，主要是管理层的功劳。
莱恩斯多夫告诉乔丹：你可以用整个夏天的时间来决定未来。他还说，工资帽以下，钱肯定不是问题。但莱恩斯多夫也能感觉到，只有皮蓬归队，乔丹才有可能继续为公牛效力。
1998年赛季结束后，NBA联盟因为劳资双方谈判破裂而停摆。在这期间，球员流动无法操作，合同谈判也不能进行，因此乔丹的去留始终悬而未决。直到1999年1月6日，劳资双方达成协议，停摆才结束。一周之后，1月13日，乔丹在芝加哥联合中心召开新闻发布会，第二次宣布从NBA退役。这就是他为未来做出的最终决定，他给自己在公牛队的时光画上了句号。
截至此时，乔丹在NBA留下了一长串辉煌的数字和纪录：
6届总冠军；
6届总决赛MVP；
5届年度MVP；
3届全明星赛MVP；
10次入选年度最佳阵容第一队；
9次入选年度最佳防守阵容第一队；
1届年度最佳防守球员；
12届全明星；
10届得分王；
3届抢断王；
常规赛出战930场，季后赛出战179场；
常规赛一共得到29 277分，季后赛一共得到5 987分；
常规赛平均每场得31.5分，排名NBA历史第一，投篮命中率50.5%；
季后赛平均每场得33.4分，排名NBA历史第一，投篮命中率48.7%；
……
乔丹宣布退役后，皮蓬以先签后换的方式加盟休斯敦火箭，如愿得到一份五年6720万美元的大合同。不过在休斯敦，皮蓬过得一点都不痛快。1999年缩水赛季，皮蓬平均每场打40分钟以上，得分反而比前一年在公牛队少，从场均19.1分降到了14.5分。火箭有早已成形的半场阵地进攻体系，以内线的奥拉朱旺和巴克利为主导，这让皮蓬很不舒服。皮蓬3月份向媒体抱怨说：“打这么长时间，我却根本没有融入进攻，这让比赛变得没有任何乐趣。我的下一步是搞清楚这支球队为什么想要我。”赛季结束后，情况进一步恶化，皮蓬和巴克利通过媒体相互指责相互诋毁，到了没法再当队友的地步，火箭队随后把皮蓬送往波特兰。在开拓者队，皮蓬打了四个赛季。
皮蓬1999年加盟火箭时，罗德曼已被公牛放弃。那个缩水赛季，罗德曼为洛杉矶效力，可他只参加了23场常规赛，湖人队就无法再忍受他的胡作作为，将他放弃。至此，罗德曼的NBA生涯基本走到尽头。
哈珀和库科奇留在芝加哥，短暂充当球员领袖，之后同样离队而去。伟大王朝崩塌后，克劳斯并没有如他自己所相信的那样迅速让公牛复兴。相反，从1999年到2004年，公牛连续六个赛季没打进季后赛。2003年，克劳斯本人以健康为由，从公牛总经理的位子上退休。
杰克逊告别芝加哥后休息了一年，于1999年6月重出江湖，执掌湖人帅印。在那里，杰克逊同奥尼尔、科比合作取得了成功，从2000年到2010年，他指挥湖人先后五夺总冠军，一次三连冠，一次两连冠。
退役后整整一年时间，乔丹远离大众视野。2000年1月19日，他宣布重返NBA，不过不是以球员的身份，而是以管理者的身份。乔丹成为华盛顿奇才队的小老板兼篮球事务总裁，全面掌管奇才的篮球事务，在人事上拥有最终决定权。
乔丹加入奇才管理层，是个耐人寻味的事情。一年多以前，NBA停摆期间，尚未宣布退役的乔丹现身纽约谈判现场，表明自己和球员共进退的态度。会议当中，奇才老板亚伯·波林（Abe Pollin）抱怨说，球员的薪水越来越高，他们这些当老板的损失越来越大，乔丹打断他，厉声呵斥：“那就把你的球队卖了！”波林并不示弱，冷冷地回答：“无论是你，迈克尔，还是其他任何人，都别告诉我什么时候该卖掉我的球队。”
因此，这场生意上的结合，从一开始就暗藏玄机，充满风险。波林想跟乔丹合作，是为了利用乔丹的号召力，让华盛顿球迷燃起对奇才队的兴趣；乔丹愿意跟波林合作，则是出于对自己的信心，他认为自己理应在NBA球队的管理阶层获得一席之地。
乔丹一早为自己谋得了极大自由。他要求不在华盛顿全职工作，这样才有充足的时间去做商业代言，拍电视广告，打高尔夫球，以及到赌场作乐。他大多数时间待在芝加哥，因此只会到现场观看部分奇才的比赛，而非全部。提出这些要求，乔丹根本不像一个打工仔，而是一如既往的超级明星范儿。他知道，老板需要他的魔力。
然而在高层的位置上，乔丹并不具备球场上的魔力。他加入奇才管理层后，奇才确实立刻卖出了几百套季票，但这种盛况并不长久。后来的事实印证了一个公牛管理层早就想明白的道理：人们不会买票拥进球馆，只为看一个坐在豪华包厢里的球队管理者。
乔丹下手清理掉了朱万·霍华德（Juwan Howard）、罗德·斯特里克兰等高薪球员，但他挑人的眼光并不高明。2001年选秀，他在首轮首位选中高中生夸梅·布朗（Kwame Brown），结果夸梅·布朗离人们对状元秀的期待实在太远，后来成为出了名的水货，甚至是NBA历史上最失败的状元秀之一。光凭这个，乔丹的决策就很难受到肯定。
毋庸置疑，在篮球这项运动中，乔丹最擅长的角色始终是球员。在1999年宣布退役的新闻发布会上，乔丹告诉所有人：他99.9%不会改变主意，不会再回NBA打球。可短短两年过去，他就要把那仅存0.1%的可能，变成了100%的现实。
2000年12月的一个下午，已经超重30磅（约9.1公斤）的乔丹有些焦躁不安。他曾经以为自己再也不需要比赛了。对于像他这样的运动偶像而言，退役意味着没有尽头的假期，可以尽情地打高尔夫，尽情地赌博，尽情地抽雪茄，并且再也不需要早晨七点爬起来训练，再也没有气人的队友和烦人的教练，再也不必应付媒体，再也不用忍受伤病，看上去美好极了。直到有一天，他厌倦了这样的闲适，开始想念从前的日子。坐在办公室里，他感觉空落落的。
“我不想离开，我从来没想离开。”乔丹说，“（1999年）如果菲尔不走，我就不会走。”
那个下午，他正接受《华盛顿邮报》记者迈克尔·莱希（Michael Leahy）的采访。提到菲尔，乔丹忽然问了句：“菲尔今晚有比赛吗？”莱希说：“我不知道。”乔丹噘起嘴想了想：“他可能有。”莱希说：“我知道你们有场比赛。”乔丹纠正：“不，我没有。”当晚，奇才要在主场迎战76人，但乔丹说的没错：他，没有比赛。
莱希问：当总裁和老板好，还是在场上打球好？
乔丹笑了，看向窗外。“这没得比，”他说，“打球，当球员，把球投进……那太棒了，那是完全不一样的。什么都无法和那相比。”
2001年春夏两季，乔丹花了大量的时间训练，休赛期邀请一些NBA球员到芝加哥参加他的私人训练营，此外还雇用以前在公牛执教过自己的道格·科林斯来奇才当主帅。一切迹象都表明，他又要回来了。
不少人反对乔丹再复出，他们的理由都一样：你的球员生涯已经完美，1998年的最后一投就是天赐圆满结局，为什么要多此一举破坏这份完美？但他们不是乔丹，他们只需张嘴表达意见，不必忍受内心的纠结。乔丹决定给自己一个机会，他要放纵自己对比赛的热爱。
2001年9月25日，乔丹正式宣布复出，为华盛顿奇才打球。按照NBA的规定，球员不能身兼球队高层职位，更不能拥有球队股份，于是乔丹事先放弃了这一切，这为后来在奇才队的收场埋下了伏笔。其实9月10日乔丹已经确定复出，但第二天，“9 ·11”恐怖袭击事件在美国发生，乔丹若此时宣布决定会显得不合时宜，只好缓上一缓。“9 ·11”事件发生，美国深受重创，也为乔丹的复出赋予了额外的精神意义—“在我们有生之年，没有哪名运动员比乔丹更能象征着美国的统治。”《芝加哥太阳时报》专栏作家杰·马里奥提（Jay Mariotti）如是写道。乔丹为奇才打两年球，他把第一年的薪水10 0万美元全部捐给了“9 ·11”事件的受害者。
10月份，乔丹投入到奇才队的季前训练营中。训练师格罗弗说：“迈克尔又开心了，他到了他想去的地方。”
此时乔丹年满38岁，岁月在他身上留下了深刻的印迹。10月30日，复出首场常规赛，在纽约麦迪逊广场花园，乔丹打得很累，21投只有7中，进账19分，其中第四节6投2中。最后半分钟，他本来还有机会给剧本添上“王者归来”的戏码，终场前18秒他投了个三分球，如果命中就能将比分扳平，可是那球弧线很平，短了，奇才终以两分惜败给尼克斯。“我老了一点，”乔丹自己说，“比赛不同了，我的队友不同了，结果也跟我想要的不一样，但我对自己感觉还不错。”
赛季第五战，奇才奔赴波士顿，乔丹有桩“私仇”需要了断。那年夏天，他要复出的消息在圈内传开后，有个训练营在洛杉矶举行，NBA很多球队都派人去考察加州的青年才俊，乔丹也去了。凯尔特人新一代当家球星保罗·皮尔斯（Paul Pierce）是加州人，当时同样在场。24岁的皮尔斯和38岁的乔丹聊了一会儿，说着说着两人斗起嘴来。“你最好不要复出，”皮尔斯放话，“现在这是我们的联盟了，我们不想让你难堪。”乔丹起初只是点头，脸上挂着“行，你等着”的笑意。皮尔斯嘴里还是念个不停，乔丹终于忍不住问：“我们头一场跟你们打是什么时候？我会记得在你头上拿40分的。”
凯尔特人主教练吉姆·奥布莱恩（Jim O’Brien）无意中听到了皮尔斯和乔丹的对话，他赶紧把皮尔斯拉到一边，恳求手下这位少爷：“别跟他说话！听见了吗？你别跟这家伙说垃圾话！”
对凯尔特人这一战，乔丹“只”拿下32分，奇才也输了球，但皮尔斯仅得14分。两人直接对位的时间不长，互有胜负，乔丹在皮尔斯面前投中过一些球，皮尔斯也盖掉了乔丹的关键一击。不过，结果并非这个故事的重点。重点在于：在38岁的年纪，在他从NBA退役三年以后，乔丹仍被一位在职教练视为不可激怒的“恐怖分子”。
没错，他是老了一点，但他终究是迈克尔·乔丹。
乔丹复出为奇才打球的两年，总的来说很不成功。
2001—2002赛季，乔丹场均得22.9分，居全队之首，但膝盖的酸痛长期困扰着他，他因此缺席了22场比赛。这一年，奇才的成绩是37胜45负，排名东部第十。
2002—2003赛季，乔丹打满82场，场均得20.0分。奇才再次打出37胜45负，排名东部第九，比第八名的魔术少赢5场，仍旧无缘季后赛。
连续两年，一次季后赛的资格都没赢到，乔丹很无奈。以前在公牛队，他历经十三个寒暑，从未缺席过季后赛。这两年，乔丹经常对身边队友的表现不满，有时还会以他的权威面对媒体公开批评队友，说他们注意力不够集中，缺乏强度。被他训斥得最多，受摧残最严重的一个，正是他之前钦定的状元夸梅·布朗。
40岁前后，乔丹已无法凭一己之力提升球队成绩。时间平等地在每个人身上发挥作用，对他也不例外。身披奇才蓝白色23号战袍的乔丹，只能偶尔用精彩的个人演出来确保复出的价值。这两年的拼斗，不至于什么都没留下。