全面抗日战争爆发以后，蒋介石还没有下定抗战到底的决心，一是寄希望于德国的调停活动，一是寄希望于“九国公约”。
一九三七年九月七日，蒋派蒋百里去意、德两国，促请墨索里尼和希特勒出面调停中日战争。蒋在外交上推行的德意路线，由来已久。一九三二年四月，在蒋酝酿组织“复兴社”的时候，即派孔祥熙以考察实业为名赴欧一行，孔此行受命特别留意德、意两国。孔在罗马见过墨索里尼，自是从意大利聘空军顾问，购进飞机并派笕桥航校毕业生到意大利学习。一九三五年夏，蒋派蒋百里去意大利视察，墨索里尼给他以盛大欢迎，并邀他参观军事演习。次年蒋接纳孔祥熙的建议，聘意大利前财政部长史丹法尼为顾问，由薛光前陪史氏到南京见蒋。这是蒋试图通过意大利以缓和中日关系的重大部署。
这一次蒋百里以蒋介石特使的名义带着秘书薛光前去意大利，到罗马后住史丹法尼的家里，可是墨索里尼却避而不见，与上次的隆重礼遇大不相同。蒋百里通过他的学生驻意大使刘文岛去向墨索里尼的女婿、意外长齐亚诺打听，才了解到这位黑衣宰相所以对蒋冷淡，完全是因为国际联盟对意大利侵略阿比西尼亚（现称埃塞俄比亚）曾给予经济制裁，中国投了赞成票，所以墨索里尼很不高兴。蒋百里对此辩护说，中国如果对意侵阿一举无所表示，那也无异承认日本占领东北为合法。后来经过齐亚诺的疏通，蒋百里终在十月二十五日去威尼西亚宫见墨索里尼，蒋百里送墨一部《四部丛书》。蒋百里从墨口中知道意将参加德日防共协定。齐亚诺并向蒋百里暗示：斡旋中日关系的中心在柏林。
蒋百里立即离罗马去柏林，住稚隆特饭店，通过驻德大使程天放的联系，他见到了德外长里宾特洛甫和希特勒的空军统帅戈林。戈林说：“中日两国都是德国的朋友，中日战争使德国左右为难，所以德国愿意把握时机做中日两国间的调停人。”刚巧在这个时候，日本的参谋本部也有电报给日本驻柏林的陆军武官大岛浩，要他去试探一下德国人是否愿意出面停调。在蒋百里的推动下，十一月三日，里宾特洛甫分电驻南京大使奥斯卡？陶德曼和驻东京大使赫伯特？冯？狄克逊，说德国愿意调停中日战争，同日，狄克逊把日本广田外相交给他的停战条款通知柏林。柏林很快就指示陶德曼把这些条款转达给蒋介石。蒋百里以任务顺利达成，于十一月五日回到罗马，电蒋介石复命。
十一月五日，陶德曼把日本提出的和平条件交给蒋介石。蒋介石说，目前没有必要去考虑日本的建议。因为从十一月三日起，“九国公约”会议在布鲁塞尔开会。这一会议可能对日本采取一种如年前国际联盟对意侵阿比西尼亚一样的惩戒行动，例如经济制裁。所以中国宁可等一等再说。可是“九国公约”会议在十一月十五日闭幕时，只发表了一个空洞的谴责日本宣言，蒋的幻想破灭了。并且祸不单行，由于十一月五日日军在杭州湾登陆，淞沪全线撤退。到十一月底，日军已推进到南京周围。陶德曼认为调停时机已经成熟了，又向蒋重申前议。
十二月二日，蒋介石在面临日寇大军压境的南京召集白崇禧、顾祝同、徐永昌（1887—1959，山西崞县人。历任国民革命军第三集团军第十二军军长、绥远省政府主席、河北省政府主席。1931年后，任国民党山西省政府主席、保定行营主任、军事委员会军令部部长。1946年后，任国民党陆军大学校长、国防部部长。1949年去台湾。）、唐生智举行会议，讨论日本的和平建议。除蒋本人外，其余都是第一次听到大约在一个月前已经提出的这些条件。它的内容是：内蒙古实行自治；华北将置于中央政府管辖之下，但是要从东北边界直到平津线以南的地区建立一个非军事区；国民党政府必须停止它的反日政策，并开始和日本共同反共等等。从这些条件看来，出席者认为并非十分苛刻，因为它们既没有提到赔款和在华北的自治政权，也没有要求中国承认伪满。所以参加会议的人都认为可以考虑。白崇禧说：“如果条件只是这些，那为什么还非要打仗不可呢？”徐永昌和顾祝同认为，日本的条件可以作为谈判的基础。而当蒋问到唐生智的时候，唐表示同意其他人的意见。最后，蒋介石总结大家的意见，认为德国的调停不应加以拒绝。当日傍晚，蒋会见了陶德曼，表示愿意和日本对话。由于陶德曼的保证，蒋希望一旦中国和日本都同意开始谈判，希特勒就会要求交战双方实行停战。
十二月十三日，南京沦陷，日本侵略集团的强硬派抬头了。十二月十四日，日本成立了以汉奸王克敏为首的华北临时政府。同日，日首相近卫文麿公开声明：“国民政府已经不成其为一个政府了。”一九三八年一月十六日，近卫另一个更强硬的“不以国民政府为对手”的声明发表了。日外相广田立即通知德国大使，日本政府感谢德国的斡旋，但是现在已无此必要了。陶德曼的调停活动，于是以失败而告终。在此以前，蒋对日无时不抱着妥协的幻想。由于调停失败，始于一九三八年一月二十日电召驻日大使许世英离日返国。