154首十四行诗可以分为两大部分。第一部分第1—125首是写给一位未提名的“浅发朋友”。据一些学者推测，这位朋友是位年龄小于作者的浅发而美貌的青年贵族。在诗中作者抒写自己对友人深厚真挚的友谊，朋友分别给自己带来的感情痛苦，与友人交往给诗人带来的巨大欢乐。后来他夺走了诗人的情人，诗人内心极度伤痛，但并未和他决裂，而是为他寻找托词。他和别的诗人结交，似乎忘掉了诗人，诗人想极力挽回友谊，最后二人终归和好，恢复了深厚友谊。
第二部分第126—152首写给一个“黑肤女郎”（the Dark Lady）。这位女郎长得并不美：“我情妇的眼睛一点不像太阳；珊瑚比她的嘴唇还要红得多；雪若算白，她的胸就暗褐无光，发若是铁丝，她头上铁丝婆娑”，但在诗人眼中，她却“胜似任何被捧作天仙的美女”（第130首）。这位姑娘在道德方面也有缺陷，但诗人对她仍十分迷恋，“说实话，我的眼睛并不喜欢你，它们发见你身上百孔和千疮；但眼睛瞧不起的，心儿却着迷，它一味溺爱，不管眼睛怎样想”（第141首）。后来诗人和情人暂时别离时，把她托付给“浅发朋友”，结果，发生了双重背叛。诗人失去朋友产生的痛苦，更甚于失掉情人。这位黑肤女郎不仅折磨诗人，也折磨诗人的朋友，这使莎士比亚感到加倍痛苦。莎士比亚仍然爱着他们，最后原谅了他们。“黑肤女郎”在莎士比亚生活创作中，占有一定地位，多年以后，在他的剧本《安东尼与克莉奥佩特拉》中埃及女王水性杨花，而又具备无法抗拒的吸引力和魅惑力，其形象即“黑肤女郎”艺术上的再现。
第153—154首十四行诗与“浅发朋友”及“黑肤女郎”无直接关系，主要描写爱情，是希腊诗歌的模仿。
莎士比亚十四行诗的表现手法多样，语言丰富多彩，诗歌的体裁同彼特拉克创立的四、四、三、三体制有所不同，采用的是四、四、四、二英国式的变体。十四行诗中的最后两行，往往具有画龙点睛、概括全诗题旨的作用。
另外，莎士比亚的诗作还有《爱情的礼赞》《情女怨》《乐曲杂咏》《凤凰和斑鸠》等。
（二）中期创作（1601—1606），即悲剧时期，写出悲剧7部、喜剧4部。在伊丽莎白女王统治的最后几年，英国社会矛盾开始激化，资产阶级和王室的联盟破裂，资本主义原始积累以及资本主义经济急速发展，“羊吃人”的圈地运动深入农村，使广大农民和城市手工业者更为贫困。无数农民流离失所，大片土地荒芜，乞丐遍野，伊丽莎白女王在一次巡游全国时，看到如此景象，也忍不住惊叹“到处都是穷人！”贫苦农民走投无路，被迫举行大规模起义（1607）。1603年詹姆士一世即位后，王权更为反动，宣扬君权神授，在内扶植天主教反动势力，在外与封建堡垒西班牙结为联盟，资产阶级与王权的矛盾更为尖锐、公开化。随着莎士比亚对社会认识的加深，他深感人文主义理想与社会现实的矛盾越来越大，因而创作的揭露批判力量增强，其创作带有悲愤沉郁的情调。这一时期他的主要成就是悲剧创作。他的悲剧广泛反映当时的社会生活，不仅深刻批判封建宫廷的黑暗腐朽，对资产阶级“金钱万能”、极端个人主义、利己主义也有尖锐揭露和抨击；艺术上他的创作也达到了炉火纯青的境地。代表作有著名的四大悲剧《哈姆雷特》（1601）、《奥赛罗》（1604）、《李尔王》（1605）、《麦克白》（1606）和悲剧《雅典的泰门》。这一时期创作的喜剧同第一时期也有所不同。在第一时期喜剧中弥漫的欢乐气氛、乐观情绪已经消失，相反出现了背信弃义、尔虞我诈的罪恶阴影。代表性的作品是《一报还一报》。
《奥赛罗》取材于意大利作家钦蒂奥的故事集《寓言百篇》，因故事中的悲剧由一块手帕引起，又有人把它称作“手帕的悲剧”。奥赛罗是威尼斯一位战功显赫的大将军，旗官伊阿古因未被提升而怀恨在心，用卑鄙手段诬陷奥赛罗的妻子苔丝狄蒙娜与凯西奥有奸情，引起奥赛罗的嫉妒，愤怒中扼死妻子，真相大白后，他追悔莫及，拔剑自刎。悲剧的基本冲突是以奥赛罗、苔丝狄蒙娜为代表的人文主义理想观念与伊阿古为代表的利己主义邪恶势力的冲突。通过这一矛盾冲突和一系列典型人物的刻画，作品歌颂了人文主义者争取爱情自由、幸福的斗争，谴责批判了现实社会中极端利己主义的罪恶势力，揭示了人文主义理想与残酷现实之间不可调和的矛盾。
悲剧的主人公奥赛罗是文艺复兴时代具有人文主义思想的英雄形象。他身上充满时代的冒险精神；他的经历曲折、奇特、充满风险，载满了荣誉；他阅历丰富，见识广博，勇敢善战，被称作“全才全德的……英勇的摩尔人”、“正直的奥赛罗”和唯一能够抵挡土耳其人进攻侵略的保卫塞浦路斯和平的柱石。他还具有高尚的情操，以及人格独立、个性解放、爱情自由、种族平等的人文主义思想，对社会、人生抱有美好的理想。他和苔丝狄蒙娜的爱情是超越年龄、社会地位、种族的隔阂的真诚的心灵的结合。与苔丝狄蒙娜的爱情使他脱离自发狂野的混沌状态，找到了谐和、规则和秩序，“头一回具有了个人的灵魂”（亚·布洛克语）。在他眼中，苔丝狄蒙娜即美德、和谐、尊严和灵魂，即他生活的一切。他们的胜利是人文主义者对封建腐朽势力的胜利。但在伊阿古为代表的利己主义的社会邪恶势力面前，他却显得非常幼稚、轻信盲从、缺乏戒备和斗争经验，事事被伊阿古牵着鼻子走，在伊阿古的蓄意挑拨、陷害下，他对妻子、好友产生怀疑，激发妒忌之心，感情洪水冲破理智阀门，和谐被混沌所代替，杀死了善良的妻子还以为除掉了恶人，最后落得杀妻自刎的悲惨结局。
他的悲剧成因，是几百年来莎学研究中一个热门的论题。一些资产阶级学者脱离主人公生活的时代、社会，孤立地从人物性格内部寻找原因，认为是嫉妒造成主人公的悲剧，因之称该剧为“嫉妒悲剧”，也有人认为奥赛罗天性并不嫉妒，而是过于轻信造成悲剧，相应地他们称该剧为“轻信的悲剧”。实际上，奥赛罗的悲剧既有外部原因，也有内部原因。内部原因主要是奥赛罗头脑过于单纯，他用抽象的仁爱、和谐、人道的眼光看世界，把社会、人生看得过于美好和乐观，因而表现得轻信、盲从、忠奸不分，使得伊阿古有可乘之机。另外他头脑中残余的封建思想如等级观念、夫权思想、种族观念，也在悲剧形成过程中产生重大作用。外部原因主要表现在伊阿古为代表的强大、狡猾、狠毒、见隙而入、令人难以提防的利己主义邪恶势力同奥赛罗为代表的人文主义理想之间的矛盾。奥赛罗和苔丝狄蒙娜在同腐朽封建势力斗争时，是积极主动、有信心、有力量的，因此能够取得反封建、争取爱情自由斗争的胜利。但是面对伊阿古这个集封建腐朽和资本主义罪恶于一身的人物，这个在文艺复兴时期资产阶级营垒中产生的极其狡猾、凶恶的利己主义者时，奥赛罗却显得毫无戒备，难以抵敌，败在他的手下。奥赛罗的悲剧是人文主义者的悲剧。
剧作把奥赛罗这个黑人当作英雄来描写歌颂，和《威尼斯商人》中同情犹太人的不幸遭遇一样，反映出作者种族平等、反对民族种族歧视的人道主义思想。
剧中的其他重要人物还有伊阿古和苔丝狄蒙娜。伊阿古是文艺复兴时期极端利己主义邪恶势力的代表。在他看来人的价值不在人的本身，而在于在生命中所占取的地位。因此他的哲学，就是不择手段地追求利禄、官位、名利。他不相信美好的事物，认为苔丝狄蒙娜的爱情不会长久，定会厌倦而另寻新欢。他怀疑、否定一切，认为世上只有贪心和淫欲，他把周围所有人（包括上级 、同伴、妻子）都当作利用的工具，不择手段地满足自己的私欲。他两面三刀、表里不一，心地卑鄙肮脏而又十分狠毒。他集新旧社会邪恶于一身，聚资本主义原始积累时期资产阶级殖民者、野心家、阴谋家的恶习于一体。他因升迁受阻而怀恨在心，蓄意报复，但他并非想毁掉奥赛罗的肉体，而是采用最狠毒的一招，即毁灭其灵魂，打破其精神和谐，陷害苔丝狄蒙娜，砸碎他心灵的寄托和偶像，毁掉他的爱情和对人生的信念。这是一个地地道道的资本主义个人主义利己主义恶性发展生成的畸形儿和怪胎。他的产生也是资本主义发展的必然。通过这个人物的塑造，作者对现实社会中罪恶势力进行了批判。
苔丝狄蒙娜是人文主义新女性形象，是纯洁爱情和美德的化身。她美丽温柔、多情、善良、爱人以德，敢于冲破封建束缚和种族偏见，追求自身幸福。但她天性过于单纯、柔弱，头脑中残留着较浓厚的封建伦理观念，事事依赖丈夫，一切服从丈夫的意志。对丈夫误解她后的侮辱、谩骂，甚至当特使的面打她，都逆来顺受。因而未能表白冤屈，申明无辜，最终酿成悲剧。
这部悲剧在艺术上特色是结构紧凑、集中、严密，是莎剧中剧情结构最完美的一部悲剧。剧作抓住主人公感情变化推动情节发展，用主要人物（奥与伊）性格上的显著不同进行对比，刻画人物，塑造了性格突出、栩栩如生的人物形象。这也是作者最具现实主义特色的一个剧本，剧中没有精灵、鬼怪等超自然力量，充满现实主义气息。
《李尔王》同《哈姆雷特》一样被认为是莎剧的高峰之作。这出悲剧的故事来源于贺林希德的《英格兰、苏格兰和爱尔兰编年史》和16世纪的其他历史著作。《李尔王》有两个平行的故事情节线。主要线索叙述古不列颠国王李尔把土地财产分封给口是心非的长女高纳里尔和次女里根，而剥夺了直率倔强的三女儿考狄利娅的继承权。高纳里尔和里根获得权势后，便忘恩负义，虐待李尔。李尔气极成疯，流落到荒野和暴风雨中。考狄利娅兴兵讨伐，但失败被俘而遭毒害，李尔也随即死去。高纳里尔和里根因争风吃醋，相残而死。另一条平行的故事线索是大臣葛罗斯特伯爵听信庶子爱德蒙的谗言，放逐长子爱德伽而酿成的悲剧。
悲剧的思想意义主要体现在批判忘恩负义、骨肉相残的极端利己主义行为，颂扬人文主义的仁爱道德原则；批判分土裂国的封建倒逆行径，主张王权统一；批判封建极权对人性的腐蚀作用，弘扬人文主义的价值观。
剧中的李尔在开幕时是一个年老昏聩、刚愎自用的暴君。极权的地位、不合理的封建等级制度，使他的个性畸形发展，从而迷失自我、失落自我、不知自己是谁，把个人视作世界的轴心，视作衡量人的一切价值的唯一尺度。他自我崇拜，无限制地抬高自我价值，把人们对他作为国王的赞美视作对他个人人格的赞美和崇拜，他确信自己作为国王很伟大，作为一个父亲同样伟大。因此，他想出父爱测验的荒唐想法。小女儿直言，被剥夺继承权远嫁他乡，忠臣肯特仗义劝谏被放逐；他放弃国王地位后，仍想以国王身份、威信支配一切，享受一切。但世界不再听命于他，女儿不再听命于他，甚至把他无情遗弃。在冷酷的现实打击下李尔终于发疯。在暴风雨中，处于平凡人地位的李尔四处流浪，受尽折磨苦难，饱受人间冷暖，看到并体会到下层人民的贫困处境，对社会现实有了清醒的认识，感到从前权力欺骗了自己，认识到他不过是个可怜的赤裸裸的两足动物而已，如同虫豸一样。他最后重新认识了自我，恢复了人性，完成了道德改善。他的转变过程即人性丧失又复归的过程，其中寄予了人文主义者改造封建君主的期望。
考狄利娅是仁爱的化身。她在“父爱测验”中所讲的要按她的本分爱父亲，一分不多，一分不少，要把一半爱留给丈夫的话，既表现了对封建权威的绝对服从观念的批判，又表现出人文主义者对自我幸福的追求。剧中的反面人物爱德蒙及高纳里尔、里根姊妹则是忘恩负义、冷酷自私、卑鄙无耻的资本主义罪恶势力的代表。通过他们的形象，作者对社会邪恶进行了批判。
艺术方面，并行交错的结构，激情悲壮的悲剧气氛及鲜明生动的人物形象、丰富形象的语言是这一悲剧的突出特色。
《麦克白》取材于贺林希德《英格兰、苏格兰和爱尔兰》编年史，是莎翁最短的剧本之一。苏格兰大将麦克白和同僚班柯平定叛乱，班师回朝，路遇三个女巫，预言麦克白本人和班柯的子孙是未来的君王。女巫的预言触动了麦克白的野心，在妻子的怂恿下他弑君篡位。为保王位，他又将屠刀指向班柯父子和麦克德夫一家。他众叛亲离，最后被太子马尔康消灭。