此前，柳井正还遭遇了另一次失败。那是在东京涉谷区成立商品事务所的前一个月，柳井正看中了一家叫做VM的公司。这是一家以儿童服装为主打的研发销售公司，柳井正觉得这应该是一个很好的发展方向，所以一次性地买进了该公司85%的股票，成为其最大的股东。
其实真正吸引柳井正的，是在VM公司背后的VJ公司。VJ公司生产的服装在整个行业中都有着高质量的美称，VM便是从VJ公司中脱离出来的一家童装公司，但彼此之间仍存在着千丝万缕的联系。柳井正的想法是，如果能够通过VM联系到VJ，这笔买卖可以说是赚大发了。
但没想到，VM和VJ两家公司之间因为商标使用权的问题纠缠不清，最后VM还被老东家VJ告上了法庭。最后的宣判结果是，如果VM想要继续经营的话，就必须放弃现有的商标，并且还要赔偿VJ公司的损失费。
让柳井正郁闷的是，现在VM已经属于他名下的公司了，最终赔款的事宜，也只能由自己来承担。自己买下了VM公司一分钱没赚到不说，反而白白贴进去那么多钱。更何况，此时的VM已经出现了财政赤字，偌大的亏空让柳井正觉得自己有些承担不起了。
最后迫不得已，他关闭了VM公司开设的所有店铺，只留下了一些优秀的设计人员进入到优衣库。让柳井正觉得庆幸的是，在这些设计人员的参与下，优衣库也开始了自己的童装之旅。
此后的优衣库一直都坚持着两条腿走路的方针，一是直接生产和销售自有品牌，避免产生不必要的纠纷；二是代理销售国际知名品牌的服装，自己只是从中收取一定的利润提成。
不管怎么说，这终归算是一个稳妥的方法。上市的迅销公司已经经不起优衣库在经营模式上的大变革了。
尽管优衣库经营的是休闲服装，可是休闲装和运动装本身的区别并不是很大，尤其是运动装看起来比休闲装更好卖，利润空间也大。柳井正思来想去，决定要再开一家专门卖运动服装的店铺。他希望人们能够像看待休闲服装一样去看待运动服装，不再简单地把其当成是体育运动员才穿的衣服。柳井正认为一旦自己的想法落实了，必将能够开拓出一片更广大的市场。
于是，以“运动潮”命名的同样隶属于迅销公司的第一家运动服装店诞生了。
柳井正还在想，优衣库经营的服装多以中性为主打概念，为了扩大经营范围，他觉得完全有必要增加女装店和童装店。为此，他又专门开了一家新店铺，取名为“家居潮”，专门卖女性和儿童穿的家居装。
然而，问题在此时开始逐渐显现。
“家居潮”店中的销量一直表现不佳，最后不得不关门了事。而“运动潮”和优衣库之间存在着很多交叉经营的地方，一旦某款运动衣出现脱销的现象，总是需要到优衣库的仓库去提货。这样一来，只会造成两边都不讨好的现状。更何况，站在顾客的角度考虑，本来应该是实现一站式购物的，现在却要分别跑两家不同的店铺，不少消费者也因此怨声载道。
柳井正马上意识到，自己又犯了一个极大的错误。这完全是因为自己的极度自大而忽视了经商的根本，经商不是按兴趣做事，更不是想做什么就做什么这么简单。
等他明白这一点时，运动店已经开了17家，家居店也有18家了，但最后都不得不一一关掉。所有这些店铺，存活的时间都没有超过一年，这不得不说是一次彻彻底底的失败。
这次教训，让柳井正刻骨铭心。
然而，生意还是要继续做。柳井正很快从失败的阴影中走了出来，他告诫自己，一旦失败了，就要立即转移战斗方向。撤退得越迅速，损失也就越少。能够从失败中站起来的人，就一定能够重新积攒起新的力量。
只有经历了数次失败，才能换来一次的胜利。但如果没有之前若干次的失败，胜利是不会露出笑脸的。一胜九败，柳井正确信这就是自己的经营哲学。
只有人是不可替代的竞争力。
1998年12月进入公司的玉冢元一，是和正在拜访IBM公司的柳井正偶然相遇的。当时，玉冢元一在IBM负责供应处的管理工作，因为柳井正的个人魅力和对优衣库前景的看好，他选择了加盟优衣库。
迅销公司在广岛证券交易所成功上市之后，优衣库对人才的需求更加迫切。
在招集人才时，柳井正已经有了自己的想法，即不能只是把眼光会聚在从一些知名公司跳槽过来的人身上，而更应该给年轻人一些机会，这同时也等于是在给自己的公司不断注入新鲜血液。只有真正地兼收并蓄，才能为公司的发展壮大打下坚实基础。
优衣库的成名似乎是一夜之间的事情。当迅销公司人才招聘的广告发放出去之后，很快就收到来自各行各业的求职简历。优衣库像是一个令人垂涎的香饽饽，人人都想在这里啃上一口。
在选择人才时，柳井正不太愿意招聘同行业跳槽过来的人。他始终觉得，和自己属于同一个行业的人，身上必然沾染着原有公司的气息，优衣库要做的事情是完全打破现有的销售体系，给员工灌入新的思维模式。对优衣库来说，我们培训一张白纸远比修改一张涂满色彩的画纸要容易得多。
而且，从其他行业过来的人，因为对业务不熟练必定会问许多为什么，这份求学的心态是最难得的。只有如此，才能打破原有的规矩，才有可能继续去谈创新的问题。在一个行业待久了，人们自然会产生惰性，柳井正不想看到有人在自己的公司里偷懒，这是自己最不能容忍的事情之一。
一家公司的未来走向如何，与公司掌权人的经营方略是密不可分的。柳井正不觉得自己是个聪明人，但他却对自己的经营理论秉持着决绝的态度。纵然公司的运作需要集思广益才能呈现一路狂奔的态势，但在优衣库发展的方向上，柳井正极度相信自己的权威性。他当然希望有比自己更具有智慧的人加入进来，但有一个前提，这个人必须和自己的经营理念相一致，否则只能是南辕北辙。
在招聘的过程中，柳井正见识到了许多有着官僚作风的人前来应聘经理的职位。这些人片面地认为，经理应该是坐在办公室里喝茶看报纸的角色，殊不知，优衣库和其他的服装卖场是不同的，想要坐稳优衣库店面经理的位置，只懂得如何去管人是远远不够的。
所有现任的优衣库董事和执行董事，没有一个是通过广告招聘来的。他们中有一部分人是通过已经在优衣库工作多年的朋友介绍进来的，这并不是说柳井正更看重交情，而是凡是被介绍进来的人大多已经提前知晓了优衣库的经营理念。如果他们的经营理念和优衣库的经营理念相悖，那就不会来这里工作了。
当然，好人才需要机缘巧合才能与之邂逅。就像玉冢元一一样，有很多人是柳井正在拜访其他公司的时候顺便“挖墙脚”带过来的。这些人皆是因为和柳井正在经营理念上保持着高度的一致性，才能最终联手共创优衣库的美好明天。
当迅销公司把未来的发展目标定位于跨国公司时，柳井正完全明白这不是自己一个人就可以承担得起来的工作。众人划桨才能开大船，狂妄自大只会把优衣库带到阴沟里去。要实现这一宏伟的目标，就必须凭借专业化团队的集体协作，才能实现跨越式的发展。
不只是柳井正和优衣库在发展，早些年进入公司的职员眼看着优衣库一步步地发展起来，他们也因此给自己定下了更高的职业规划，以期望自己有一个更好的未来。人人都在努力，好像自己稍不留神就会被后来者超越一样。
公司的成功上市，是所有员工的功劳。柳井正以低于市价的价格把公司的部分股票卖给那些到了退休年龄的老员工，这是为了感谢他们常年来对优衣库的付出。柳井正相信自己有能力把优衣库做成梦想中的模样，到了那个时候，这些股票一定会增值，这些持有股票的人的退休生活才可以过得更加富足。
对很多企业来说，一方面需要大量的人才，另一方面却存在着人才大量流失的现象。柳井正也意识到这个问题也会在自己的身上发生。但他信心满满地做好了一切打算，公司的发展目标很重要，只要让优秀的人才觉得自己在公司有更好的发展前途，才能够留住人才。既然制定了目标，就要带领着所有人一步步向着目标迈进。让员工看到你的信心和勇气，才是团结起所有力量的关键所在。
柳井正相信，优衣库就是最有力的佐证，因为他自己和优衣库的所有员工们一直在努力着。