广告战略。
优衣库想要长久发展下去，就离不开和其他公司之间的合作关系，尤其是广告公司。
没有人会怀疑广告的效用，问题是，广告究竟要怎样做才能够达到更好的效果。
因为优衣库的店铺大多不开在商业街上，所以就更需要借助广告的效应来给自己打开知名度。
最初，柳井正把优衣库的广告代理权交给了一家叫做西部独连的广告公司，而这家公司在山口分部的总经理江口恰好和柳井正同岁。最让柳井正骄傲的是，这名总经理现在已经是迅销公司里的员工了。
彼此之间刚刚开始合作时，对于宣传单要如何印制及报纸广告到底做多大的篇幅等问题，众人都要聚在一起详细讨论以寻求最佳切入点。柳井正看中的是江口身上体现出来的尽心尽力的态度，直到他进入了优衣库工作，这种工作作风也从来没有改变过。
这些都是发生在第一家优衣库店面开张之前的事情了。当时，柳井正还要请人写文案，还要做令人头疼的市场调查。所有的这些准备工作，都是柳井正和江口先生共同商讨出来的结果。当广告投递的有效率相当高的时候，柳井正才第一次意识到努力做好广告的巨大功效。
广岛店无疑点亮了柳井正对广告的概念。之后在关东店开业时，柳井正更是把广告运用得炉火纯青。他要在第一时间给受众们带来视觉上的冲击波，只有抢先占领视觉领域，才有可能攻占消费者的内心。
然而，这也让柳井正体会了一把欲速则不达的道理。为了让消费者切实感受到在优衣库购物时畅想的自由度，他选择了一则具有很大争议性的广告。那则广告的情节是：一名老妇人站在印有优衣库标志的服装面前，喃喃地说：“这就是我梦寐以求的那件衣服，我马上就要换上它。”话音刚落，老妇人对着镜头就把自己身上的衣服脱了，直接换上优衣库的衣服。
柳井正认为这则广告简直就是杰作，它简单明了地点明了顾客对优衣库服装的喜爱。可是在把样片拿到公司内部审核时，却遭遇了正反两方面相差极大的评价。支持者和柳井正本人的想法相差无几，但人数却不多。大多数人的观点是，这样的广告是绝对不能拿出去播放的。
会议僵持了很久，可是各位董事之间仍旧没有针对这则广告达成统一意见。这是柳井正印象中最深刻的一次固执己见，最后他以社长的权威性坚持了这则广告。于是，在黄金档节目的广告时间插播了这则广告。
很快，来自各方面的恶评就涌到了优衣库的客服部。更有女权维护组织站出来表示，这则广告是对妇女权益的侵害。
不得已，这则广告只播放了两个月，就草草下场了。尽管优衣库还有一则备用广告，但碍于此时民众因为之前的这则广告而对优衣库产生的各种抵触情绪，所以备用的广告也一直没有播放。
尽管如此，依旧有很多人因为这则具有争议性的广告了解到了优衣库。可这样恶劣的广告，是没有办法给优衣库带来销售额的增长的。
柳井正真切地体会到，做广告不应该只考虑推广自身，而是更应该把消费者考虑进来，只有人民群众喜闻乐见的艺术形式才是真正好的东西。
直到原宿店开业的时候，优衣库借助于美国广告人约翰·杰伊的力量，成功放飞了摇粒绒，柳井正才真正明白什么叫广告。
这是1999年的秋天，为了配合原宿店开业以及新品摇粒绒的上市，柳井正想到了之前和美国维登·肯尼迪广告公司策划人约翰·杰伊的会面。两人在交谈的过程中，柳井正已经深深体会到了美国和日本两个国家广告形式的不同。此时他想，不妨请这个外来的和尚来为优衣库念念经，或许可以取得意想不到的成效。
约翰·杰伊曾经为耐克公司做过一系列成功的广告，正是因为那些极具视觉冲击力的广告表现，才把柳井正的心给勾了起来。当时，柳井正正愁当下所有的新广告全都陷在日本模式中找不到突破口，于是在找到约翰·杰伊后，柳井正开门见山地就提出了自己的想法。他想要的广告一定要能够成功地吸引受众，还要有良好的口碑。
在1999年10月召开的“优衣库2000年春季产品展示会暨快速零售业战略记者会”上，柳井正当着现场两百多位记者的面宣布了迅销公司和维登广告公司之间的合作计划。
更难得的是，约翰·杰伊曾经就职于百货公司，他对零售商的经营模式也有着独到的看法。面对柳井正的盛情邀请，约翰·杰伊说：“当下日本的广告模式，全都忽略掉了观众的直观感受，只是一味地在自卖自夸，这根本就没有什么意义。甚至还有许多广告采取了相当夸张的表现手法，结果却失去了最基本的信息传递功能。如果一条广告连自己想要告诉给观众什么样的信息都没有说清楚，这就是一条失败的广告。”
柳井正第一次听到专业的广告人如此毒辣的分析，心中不禁有些澎湃。而且，约翰·杰伊的话直指日本广告业的弊端，他说自己做的广告绝不是仅仅站在商家的角度去考虑问题，更应该把顾客的感受考虑进去。柳井正一听，心中窃喜，因为这也正是优衣库的经营法则。能够遇到一个和自己经营理念完全相同的人，便是极大的缘分。他甚至已经开始有点崇拜约翰·杰伊这个狠角色了。
约翰·杰伊再次强调，不论什么商品、什么广告，能在第一时间抓住消费者的眼球，就是成功的，就有机会让对方产生购买的冲动。价格和质量不是通过广告体现出来的，这些应该产生在消费者的购物体验中，而不是电视银幕上播放的广告中。
好的广告代理商不会在一条广告中把商品的所有特色都表现出来，他需要做的仅仅是抓住其中的一个特点，尽最大可能完美地对其进行展示。若是面面俱到，其实就等于是面面都是平庸的，这和其他的广告又有什么区别呢！脱离了这一点，花重金做的广告也只能是无用功。
约翰·杰伊对广告的论断，让柳井正彻底改变了自己这么多年来对销售和推广的概念。好商品只摆在柜台中是永远都卖不出去的，还需要拿出来吆喝两声，才能避免酒香也怕巷子深的尴尬。广告的作用就是要让消费者明白自己的需求是什么，其次才是商家的卖点在哪里。
这是约翰·杰伊在和柳井正的谈话中透露出来的核心问题。
尽管约翰·杰伊和优衣库的合作关系因为某种原因并没有维持得太久，但原宿店和摇粒绒的成功完全是个奇迹。约翰·杰伊离开后，柳井正一直都没有找到合适的广告代理商，最后又迫不得已地把广告经营权收了回来，交到迅销公司艺术总监田中则之先生的手中。尽管此后没有和约翰·杰伊继续合作下去，但柳井正也一直把这次合作称为是不可思议的缘分。
这都是后话，此时，柳井正正在和约翰·杰伊谋划着原宿店开业的广告新模式。尽管两人都不知道会获得什么样的成功，但有一点可以肯定，那就是这次的合作一定是具有革命性的。
输出“匠计划”。
约翰·杰伊说，做广告就应该把商品的本质展现给消费者。柳井正不禁扪心自问了一下，商品的本质究竟是什么呢？其实，他心里早就有了答案。
从事服装业，柳井正和优衣库要的最终目的是打破传统，打破高价高质或者低价低质的迷思。只有在优衣库，才有低价且高质的商品。因而，从企划、生产、运输再到最后的销售等各个方面，优衣库都必须有专人进行质量把关，才能够保证顾客对商品质量的需求，从而才能保证优衣库实现自己大步向前的梦想。
优衣库占据的一个优势是，因为经营的是休闲装，所以受到年龄和性别的限制相对来说比较少，也就更容易接受各种新潮的设计思想。由此来看，市场潜力肯定比其他的服装具有更大的可拓展空间。柳井正坚持的，是要生产和销售消费者真正喜欢且需要的服装。
由此，所有的问题又都重新归结到一点，消费者需要的是什么？答案只有一个，低价高质。
优衣库在低价的路子上已经作出了很大的努力，能够把价格保持在如此低的水平且还能从中赢利，已经算是个奇迹了。但没有质量的低价，永远都是在自掘坟墓。为此，柳井正思来想去，决定启动“匠计划”。
因为要制造自我品牌的服装，且必须依靠邻国的廉价劳动力进行生产，如此一来技术人员就不得不天天都做空中飞人往返于两个不同国家间。为了最大限度地减少生产成本，同时也为了能够把日本的高新技术全面应用到邻国的生产过程中，1999年4月，柳井正在上海设立了生产管理事务所，同年9月在广州也设立了生产事务管理所，他已经下了要长期驻扎中国的决心。
但当时优衣库的目标受众基本上还是以日本国内为主，尽管是委托中国大陆的厂家进行生产，最终也是为了要销往日本国内的，这就需要一些懂得日本人穿衣之道的设计师对中国的生产厂家进行技术指导。
日本本身也是一个纺织大国，只不过在进入21世纪后，日本的棉纺织业已经出现了衰退的迹象，由此造成了一大批技术娴熟的老师傅们提前退休回家。这些人的年纪并不算是很大，他们也满心期望着能够为社会再贡献一点自己的力量。柳井正看到了这个点后，遂想到了“匠计划”。
所谓“匠计划”，就是把这些已经退休的工匠重新召集起来，派他们到中国去进行技术指导。这样一来，一方面解决了中国内地生产厂家技术不足的问题，另一方面也最大限度地发挥了这些老工人的剩余价值。同时，优衣库技术人才缺乏的现状也得到了有效缓解。
这一号召得到了老工匠们的积极响应。他们不求到底能够拿到多少回报，只要能让他们重新上岗，这就是一份认可。当这一计划得到贯彻实施的时候，中国内地的厂家生产出来的产品也就有了极大的质量保证。不久，优衣库服装的销量开始呈现攀升的趋势。
此后，许多日本国内的知名企业开始纷纷效仿优衣库的“匠计划”，这在很大程度上带动了日本国内技术输出的比例。甚至很多国际知名企业也因其质量保证而开始向优衣库自有的生产厂家下服装订单，这让柳井正感到有些自豪。
2001年，为了进一步在中国发展业务，柳井正把林诚派到了中国。林诚是中国在日本的留学生，从学校毕业后就在优衣库工作了。他是优衣库最典型的成功培养案例。林诚是从最初的营业员开始做起，一直做到了公司的董事，曾任优衣库在中国地区的总代理，这样的成功总是带有很多励志色彩。