就在奥巴马还在社区工作的道路上艰难跋涉时，马蒂为奥巴马提出了中肯的建议，他觉得奥巴马应该有自己的私人空间。除了工作，他还应该有独立的个人生活。马蒂说，如果身边没有亲人朋友的支持，一个社区工作者会丧失自己看待事物的独特视角。一旦他对生活感到厌倦，那么也将无法从社区工作中获得足够多的动力。奥巴马听了以后，反观自己的生活，确实是孤零零的，下了班以后，除了书本以外，在没有其他事物的陪伴。但奥巴马并不觉得十分有必要来充实个人生活。在社区工作的这段时间，他从他的那些伙伴身上得到了比友谊更深厚的东西。他们一天天的教会了奥巴马更重要的事情：他曾经寻找的个人利益远远超出了与这些问题的直接关联。当他在闲聊中听到了人们的故事，看到了人们的生活，他已经在这个过程中慢慢渗入进人们的生活里。人们那些充斥着恐惧和疑惑，困扰着他们却又激励着他们的故事塑造了人们本身。
比如克伦肖夫人的故事：她小时候，家里只供得起一个孩子上大学，所以她只能被迫放弃学业。但是她那个上大学的哥哥却在二战中死去了。她和丈夫奋斗多年，直到供他们的儿子获得了耶鲁大学的法律学位。但是她的儿子几年前被诊断出患有精神分裂症，现在只能整天关在自己房间里看报纸，害怕出家门。这就是为什么她一直坚持参加社区里举办的家庭教师协会活动。如果奥巴马没有走进她的生活，他不会知道这个平静的老人曾经经历了这样的悲剧。
比如史蒂文斯夫人的故事：她二十岁的时候，由于患上白内障，她的眼睛几乎失明。医生甚至宣布她成为法律意义上的盲人。当时她正在一家公司当秘书，由于担心自己被解雇，所以她对老板隐瞒了实情。很多时候，她都要偷偷溜进洗手间，拿着放大镜查看老板的备忘录，全部记在脑子里，再回到办公室把它们一行行的打出来。工作做不完的时候，她就等到其他人都离开以后，拼命加班。这样的情况持续了整整一年，一年以后，她才攒够了手术费用。这就是为什么，她关注提高小区医疗水平的原因。如果奥巴马没有走进她的生活，他不会知道这个寻常的女人曾经如此坚强。
比如马歇尔先生的故事：他的小时候是在阿肯色州的一个不知名的小镇上度过的。他的父亲拼命追逐财富，但最后都纷纷失败，以至于让他的父亲终日沉迷于酒精和赌博，失去亲人和家庭。最后他的父亲被人从某个沟渠里拉出来，窒息于自己的呕吐物。这就是为什么他会如此关注青少年的毒品问题的原因。如果奥巴马不走进他的生活，他不会知道这个生活平静的男人原来怀有崇高的责任感。
但奥巴马恰恰走进了这些神圣的故事里，最终让他的人生不再孤单。他可以和他的伙伴更多的分享自己的故事，并打破了自己之前一直固步自封的状态。当他讲起自己的身世，讲他的外祖父母、父母等等这些人的故事时，他的伙伴们没有因为他从前的迷茫而对他产生失望。他们只是像在聆听一个新奇的故事，报以微笑和好奇，仅此而已。
民权组织的道路并不轻松，虽然奥巴马从这里的人和事里，感受到了从未有过的精神力量。但他和伙伴间的合作也并不是亲密无间的。他在自己的回忆录里坦诚，曾经对他的一位黑人女同事过于严苛。起因是她在上班时间佩戴了一副有色隐形眼镜，这使得她的眼睛看上去不像是黑人的眼睛了。奥巴马对那副隐形眼镜心存芥蒂，他由此联想到了黑人的时尚政治。他不提倡人们过多关注黑人的肤色究竟是偏浅还是偏黑，更不喜欢连黑人们自己都开始挑剔和改变自己的外貌。所以当那个戴了有色隐形眼镜的女同事出现在他眼前时，他显然小题大做了。而小题大做一直是奥巴马的强项。至于这是优点还是缺点，则要视情况而定。
总之，在工作之余，在私人生活和工作生活完全无法分开的，那些醉心于民权活动的日子里，奥巴马的收获可以说是满满的。他的思考已经开始理性，这也有益于他的自信心的建立。有了这种良好稳定的心理氛围，接下来无论再遇到什么棘手的事情，奥巴马都较之前更从容了。
奥巴马的名声逐渐打响，因为总是与政界人士打交道，他与政界的关系也逐渐密切起来。在与政界的交往中，他发觉有一点很重要，就是要有自己的独特性，比如独特的故事，独特的处事风格，这样才容易打动别人。这三年的工作，让奥巴马更加坚定了对普通民众的信心。这一点对他后来从政之后的工作也影响巨大。社区工作让他做得有声有色，接下来，他还接手了小区内的石棉污染问题、卫生清洁问题、南部地区的教育和公共学校的问题、他还建立一个问题儿童互助网，帮助许多家庭进行青少年心理辅导，对这些儿童进行有效的指导个帮助。
当然，失败和挫折总是难免的。但是此时的奥巴马整享受着心智被磨砺的状态。在失意中思索，在突破中强大。别人眼里的他，已经将社区工作做到了极致。普通人只是提出问题，但是奥巴马却总是能比别人多走一步，就是解决问题。并且在所有的解决方案里，奥巴马总是致力于寻求最佳的方案。他经常对同事们说这样的话：“做事就要做对……用开放的眼光去看待问题，把整个社区融入进去，而不是游离在社区之外。要把人们都组织在一起，如果你排斥他人，就只会削弱自己。如果你瞒着社区的民众，不和他们沟通，擅自做决定，那么问题永远得不到有效解决。
奥巴马之所以会有这样的觉悟，完全是在失败的共同经历中得出来的。奥巴马也犯过许多沟通上的错误，有时候当他召集大家开会时，常常没有一个人出现。有时候会有不服从奥巴马安排的牧师挑出来抗议。还有的时候，奥巴马尽力让民众相信官员是可信的，但是等官员出场时，民众却又避而不见。类似这些矛盾，在他的工作过程中数不胜数。奥巴马就在这种逆境里将自己的人生信仰越筑越高，那就是为民众们服务。
但是正如马蒂所建议的，奥巴马事业上的进展并不能代替生活的全部。当他在芝加哥发展得还不错的时候，他又接到他在非洲的同父异母的姐姐的电话。这次他们是真的要相见了。
去机场接奥玛的时候，奥巴马迟到了。当他在人群中慌乱的穿梭，最终看到一张非洲女人的脸庞时，他的内心是欢喜的。奥玛优雅从容，长着黑色有型的圆脸，微笑的时候，就像一朵绽放的木雕玫瑰。姐弟两个人在汹涌的人流中用力拥抱，奥巴马甚至把她抱了起来。多年来心灵上的迷茫空洞，在那一刻得到热烈的安慰。奥巴马向奥玛描述了自己的生活，在芝加哥和纽约的生活，以及他的组织工作、他的母亲、外祖父母以及他同母异父的妹妹玛雅。奥玛也向他描述自己的生活。两人一见如故。
不可避免的，他们谈到了他们的父亲，老奥巴马。“老爷子”是奥玛对老奥巴马的昵称，她始终觉得老爷子和奥巴马有着太多相似之处。奥巴马笑了，带着奥玛四处游览，包括他的办公室。奥玛感觉到了人们对奥巴马的喜欢，但是她不是十分赞同奥巴马参与政治。她说那会让她害怕。但也仅仅是个人感觉，此时的奥巴马对政治流露出的热爱，已经没有什么人能够阻止。哪怕不被人理解。
晚餐闲聊时，奥巴马向奥玛提到了自己的一段感情经历。这是极少见的，也许是因为奥玛的姐姐身份，让奥巴马比较容易坦露心扉。
那是一个白人女人，有着美丽的容貌，温柔的性情。他们约会了将近一年的时间，两个人的独处让奥巴马领悟到了如何沉入私人世界里。只有两个人，私密而温暖。有一个周末，她邀请奥巴马到她家做客。她的父母为人都很友善。他们一行人在秋天的湖面上划船，谈论着各自的家族故事。这位女孩的祖父是位小有影响力的人，他的藏书室里贴满了他和总统、外交官、企业家这些名人的合影。当奥巴马站在那间藏书室里，看着墙上的照片时，突然被自卑狠狠击中。他觉得，如果他们继续交往下去，那么他一定会过上那白人女孩的生活。这不仅是一种预感，更像是一种趋势。但是这样一来，奥巴马无可避免的会成为她和她家族中的一个局外人。这让当时一直在努力寻找自我的奥巴马无法忍受。于是他渐渐疏远了那个女孩。最终决裂，源于一场话剧。那是一个黑人著作的话剧，剧情和黑人有关，观众自然也是黑人居多。那个白人女孩看完表演后，问奥巴马，为什么黑人会那么愤怒。这个问题让两人爆发了激烈的争吵。她告诉奥巴马，自己无法理解和融入黑人的世界里，虽然她想，但是她做不到。
就这样，这段缘分终究因为种族的问题而断掉了。只是一段小插曲，后来再没被谁提起。姐弟俩在一起，聊得最多的还是老爷子。奥玛也并不真正了解他们的父亲，也许老奥巴马一生都未曾被谁理解过。奥玛向奥巴马讲述了她的兄弟罗伊，也就是奥巴马同父异母的哥哥。她还讲述了老奥巴马和他第二个美国妻子，以及他和露丝两个儿子的故事。但是他向奥玛提及最多的，还是与他同名的小儿子。他总喜欢把奥巴马的照片拿给人看，逢人就夸耀奥巴马在学校里多么的优秀。奥巴马的母亲安既往肯尼亚的信也让老奥巴马感到无比欣慰，并向人炫耀安对他一如既往的好。他说，你看看，至少还有人真正的在乎我。
奥玛在向奥巴马讲述这些的时候，一直温柔的注视着老奥巴马的照片。讲到某处的时候，她突然站了起来，走到窗边，剧烈的抽泣了起来。奥巴马也感到眩晕，许多和父亲有关的故事迎面扑来，让他无所适从。父亲是一直让他爱恨交织的形象，他一边抵制一边信任着这个形象。尽管这个形象是模糊的。他生病、脆弱的样子奥巴马都没见过。直到奥玛像他如此详细的讲述父亲的故事，父亲的那层神秘面纱才被揭开。对于他来说，父亲不再是个谜团了。当他了解到这件事的时候，心中仿佛有什么沉重的东西被轻轻卸下了。
十天后，奥玛订好了回德国的机票。她在那里念大学。临走前，她叮嘱奥巴马别忘了回家看看。她说：“祖父、祖母都在那里，那里是最美的地方。在德国时，有时候想家，我会闭上眼回忆家乡的样子：坐在院子里，被祖父栽种的大树包围着。奶牛在人们后面嗖嗖的摆动着它的尾巴。芒果树下，是老爷子长眠的地方……
回家……
奥巴马陷入了深深的思索里，也许他真的该为自己准备一次寻根之旅了。