这是在芝加哥社区工作的第三年，工作上经历的事情已经让奥巴马轻车熟路。他培养了一个从芝加哥郊区聘用来的助手约翰尼。约翰尼很能干，自从他接手奥巴马的部分工作，奥巴马的工作量明显减轻。时间变得充裕了，奥巴马那颗不安分的心也躁动起来。1988年，他决定离开芝加哥，到哈佛大学法学院读书。他觉得在法学院能够学到真正有用的东西，亦会帮助他真正的改变。
奥巴马要学习的内容确实不少：利率、企业合并、立法程序；企业和银行合作的方式；房地产行业成功和失败的教训。他要学习在所有错综复杂的细节中力量的流通。奥巴马需要借由知识的力量，让他更好的为社区服务。
这个决定，除了约翰尼，他没有告诉任何人。出乎他意料的是，约翰尼大力支持他的选择。奥巴马的能力已经被众人所目睹，因此他也拥有更多的机会。约翰尼尤其强调，他和其他所有社区阻止者都希望能够看到奥巴马有更大的成就，这会是让他们引以为傲的一件事。约翰尼的支持让奥巴马非常感激，于是没费什么力气就做好了决定。但是在他动身前往哈佛之前，他决定好好的休息一阵子。这个时候，奥玛已经从德国回到家乡内罗毕。所以，对于奥巴马来说，这个时间，是去非洲进行一次寻根之旅最好的时机了。
一个阴云密布的下午，奥巴马登上了去往内罗毕的飞机。对他而言，这次家乡之行意义重大，冥冥之中，寻根的时候到了。
在此之前，奥巴马在欧洲进行了为期三周的访问。在这三周内，他去了很多以前早已耳闻却一直没有去过的地方，然后发现自己来到这里是个错误。在欧洲逗留的整段时间，他都有这样的感觉：对陌生人感到烦躁、提防、踟蹰，并不是欧洲不美丽，只是欧洲不属于奥巴马。他一路走来，仿佛是活在别人的浪漫故事里的人。当他把日常的工作和生活搁置下来时，才发现内心有一个巨大的空洞。这个空洞让他迫切的想去往非洲。这个想法让她有些许的放松和解脱，同时又按捺不住心中的激动和紧张。
肯亚塔国际机场几乎是空荡荡的。下了飞机之后，奥巴马在机场等奥玛来接他。一个拿着木棒的保安人员走过来，奥巴马以为他是来责备他吸烟的，但对方只是笑着向他要了一支烟。随后两人便闲聊了起来。奥巴马的行李被误送到别处了，和奥巴马闲聊的保安叫他稍等，随后叫来了一位漂亮的机场工作人员。那是个醒目的美丽女人，她客气的向奥巴马表示歉意，并要求他填好一张表格。当奥巴马写下自己名字时，那个美丽的机场工作人员问到：“你不会和奥巴马博士有什么关系吧？”奥巴马笑笑：“我是他的儿子。”原来，老奥巴马生前曾是他们家的一位亲密友人。两个人随即畅谈了起来。
奥巴马意识到，自己的名字被这位名叫奥莫诺的小姐认可，是件很奇妙的事情。以前从未发生过这样的事情，在夏威夷没有，在印尼没有，在洛杉矶没有，在纽约和芝加哥都没有。这是生平第一次，奥巴马感到了舒适。
这时候，奥玛出现了。同行的还有他们的姑姑泽图尼。奥玛开着她那辆从国外运来的大众甲壳虫时，车子突然抛锚了，路上抛锚了一次，但最后依然慢吞吞的上了路。路上尽是远古而原始的景色，人们在乡间劳作的情景让奥巴马觉得莫名的熟悉。转天，他在奥玛的陪同下去了集市。一个做项链的老妇人看着奥巴马，对奥玛说，他很像一个美国人。奥巴马拍拍胸脯：“告诉她，我是卢奥人。”这种感觉安逸舒适极了，让奥巴马深深留恋。
那个晚上，奥玛带着他开车前往卡瑞亚科。那是一座随意建造的公寓大楼，周边都是泥土地。在黑暗的楼梯里沉默的走了一段，奥玛推开了一扇微开着的门。一个褐色脸庞的女人欢快的迎接了奥巴马。在她身后大约有15个人，所有人都在朝着奥巴马笑着招手。这个褐色脸庞的女人就是奥巴马的简婶婶，就是她打来电话通知奥巴马他父亲的死讯。接着，在她的指引下，奥巴马一一同在场的每个人打招呼。每个人都热情亲切的迎接了奥巴马，没有尴尬和冷场。在所有亲戚里，奥巴马注意到墙角站着一个十六七岁的少年，他一直沉默不语，警惕的望着奥巴马。那是奥巴马的弟弟，伯纳德。奥巴马走过去，同他握手，问他过得怎么样。“我想，很好。”他轻声的回答让所有人都笑了。
最初的兴奋在晚餐后就消失了。人们纷纷回归到了正常的生活轨迹。奥巴马得以坐下来静静的观察他父亲曾经生活过的环境：破旧的家具、褪色的照片、陈旧的挂历。这里非常像奥尔特格尔德花园小区，没有男人，只有嘈杂的生活。这个感觉很好的解释了奥巴马为什么那么致力于整顿奥尔特格尔德花园小区，也许在他的潜意识里，整顿奥尔特格尔德花园小区，就是在靠近他的家乡他的亲人。
那晚告辞前，简婶婶把奥巴马拉到一边，低声嘱咐他，一定要去看看他的姑姑莎拉。她非常想见奥巴马。为什么她没有来参加这次家庭聚会呢？这让奥巴马很疑惑。后来，在车上，奥玛才和他解释，这个姑姑是个怀疑遗嘱的人。她怀疑奥玛、罗伊等人都不是老奥巴马的亲生孩子。她一直过得很清苦，因为老奥巴马，丧失了很多机会。现在老奥巴马去世了，她便把这种怨气转嫁到身边的亲人身上。
有关老奥巴马的财产，其实并不是很多。只是一笔微薄的政府养老金，一块不值钱的土地。但是亲人并不明白这些真相，他们以为可以通过老奥巴马的财产改变现有的生活。那其实是不可能的。而伯纳德也从大人们身上学到了这种态度。他非常聪明，却在这种等待里无所事事，让人堪忧。奥巴马提议，他也许能为伯纳德做点什么。
奥玛也正有此意。她是家里唯一一个脱离了贫苦生活，念过大学有正式工作的人。因此总是要承担家族里的人的众望。但她只是一个人，总有心有余而力不足的时候。奥巴马的回归让她找到一点依靠。奥玛曾经怀有天真美好的梦想，在祖父的土地上盖一栋大房子，所有的家人都住进去，带着自己的家人。但是这显然是她能力达不到的事情，奥巴马同样也达不到。但是在奥玛的身上，他多少看到了一点自己的影子，那个孤独的自己。
奥巴马决定走近伯纳德，和他好好聊一聊。
某天上午，他们约好了一起去打篮球。篮球也是奥巴马曾经热衷的运动，他曾收到父亲寄给他的篮球，并从中找到了激情和珍贵的人生道理。奥巴马远远的审视着十七岁的伯纳德，他亲切而不狡猾，显得比实际年龄更单纯。这不是奥巴马希望的，他觉得伯纳德已经十七岁了，应该具备一点成年人该有的独立和强硬性格。比如，他们一起谈话时，应该是男人同男人，而不是男人同男孩。
伯纳德像每一个非洲男孩一样，对美国充满了憧憬与向往。在他的印象里，美国是发达的国度，每个人都有汽车和电话。他希望自己能去美国找份工作，或组可以在事业上帮助奥巴马。但奥巴马告诉他，实际上，在美国，很多人都过得很艰难，尤其是黑人。但是他没有告诉伯纳德的是，美国球场上那些此起彼伏的枪声，楼梯间里叫卖毒品的家伙。他无法对一个憧憬美国的年轻人说出这些。他只是试着劝告伯纳德要建立该有的责任感，对他的家庭，对自己承担责任。他建议伯纳德学点什么，他和奥玛可以赞助他学费。“但是，我们不能为你过你的生活，你必须付出努力。你理解吗？”
奥巴马的这些话，对一个十七岁的少年来说，其实是非常空洞的。并且奥巴马本人也得承认，他是在用自己的规则去约束一个不求上进的少年。奥巴马带给他的温情很少，更多的是责备和指引，更像一个上司对待下属，长辈对待晚辈，唯独不像哥哥对待弟弟。虽然他正在学习接受和了解肯尼亚的一切，但是真正的融入这个家庭里，在短暂的时间里培育出亲密的情感，这一点，奥巴马做得并不好。
作为家乡之行的一部分，奥巴马和奥玛、姑姑、罗伊、伯纳德等人一起做火车回到了阿莱沟村。那里有老奥巴马提及过的老家“四方宅院”。阿莱沟里还住着奶奶，也就是祖父的第三个妻子。奥巴马叫她奶奶，并从她那里得到了热情的接待。奥巴马喜欢和奶奶在一起的这种简单的快乐，喜欢他在这里看到和接触到的每一件事物。他感觉到了生命的完整，生命在这里变得沉甸甸的，不再是虚无和迷茫。因为不熟悉卢奥语，奥巴马和奶奶沟通起来有些障碍，他说等他回到美国之后，一定会抽时间学习下卢奥语。但是奶奶则警告他，一个人永远不会忙到连了解自己家人的时间都没有。就是那个时刻，奥巴马突然明白，这次家乡之旅会成为自己生命中的一部分。透过这次寻根之旅，奥巴马发觉，他从前的生活并不是井然有序的。奶奶的话让他开始反思自己的生活。但是，他的生活也没有停滞不前，总是也存在一些进步和跨越。这种复杂的情绪久久徘徊在奥巴马的心里。他忽然有一种预感，这次家乡之旅之后，他将要面对更多艰难的选择。