1988年，在游历了欧洲，以及完成了肯尼亚的寻根之旅后，奥巴马的思想已经得到一次蜕变。这时候的他，从心境上又向上跨越了一个层次。他更加成熟了，而前方的路也随之艰难了。像奥巴马这种胸怀大气魄的人，他的成熟之路上，总是不乏荆棘的。
一路辗转，来到波士顿。比起芝加哥求学的日子来说，哈佛大学的境遇相对平顺，没有过多的麻烦和波折。秋天开始的时候，奥巴马正式开始了在哈佛法学院的求学。这是个人才济济的学校，精英无数。奥巴马在其中，不过是一个留着非洲发型的普通黑人学生。在肯尼亚逗留的那些日子，有关自己身份的很多疑问都已经得到解答。有些从他幼年开始就在心底滋生的迷茫，也找到了它的落脚点。所有的模糊镜像都已经水落石出。如今，他像他父亲一样来到哈佛求学时，内心是卸掉了重担一般的轻松。
而且，他来这里读书的目的也更加明晰。一个20出头的年轻人，在他大学刚刚毕业的阶段，毅然决然的放弃了华尔街的高新，抵制了跻身中产阶级的诱惑，去往芝加哥的黑人社区，做一名底层义工，甚至一度被人贬低为“小区组织者”，年薪只有1万3千元。这种放弃和追求的勇气，不得不令人叹服。当奥巴马以27岁的“高龄”步入法学院一年级新生的课堂里时，他不仅是学生中最年长最有经验的一个，他心里暗藏的计划和抱负，更是他的低龄同学所不能及的。
夏威夷和印尼长大的童年经历，去过欧洲旅行，去非洲寻根，在芝加哥从事两年多的社区组织工作，这些丰富的阅历完全可以成为奥巴马在同学中间大受欢迎的谈资。但是他没有沉溺热衷于交际，除了经常和同学们一起玩篮球以外，他大部分的时间都一个人呆着。像个苦行僧一般，大部分时间都在图书馆里，没参加过什么交际活动，除了读书还是读书。
1989年，第一年的学习结束后，他暑假来到芝加哥一家律师事务所实习。在这里，他遇到了后来成为他妻子的米歇尔·罗宾森。米歇尔担任奥巴马的业务指导，成了他的老师。奥巴马在这家事务所里成长迅速，专业知识突飞猛进。等到新学期开始时，奥巴马又回到了哈佛继续求学。这一次，他决定竞选院刊《哈佛法律评论》的主编。
《哈佛法律评论》是学院的权威性刊物，很多学生趋之若鹜。主编的工作更是需要极强的工作能力。主编的职责包括任命编辑、解决内部不同意见、稿件的采编等等。假如能胜任这份工作，那么无论对谁来说，都会对他今后的职业道路产生巨大的影响。奥巴马也深知竞选上《哈佛法律评论》的重要性，那甚至可以帮助他进入高等法律机构工作。
奥巴马是当时班里最有潜质成为主编的人，但是在最初，他并没有采纳同学们的建议去竞选。彼时他心里还惦记着芝加哥的社区工作，他的原计划是等到毕业后继续回到芝加哥工作。如果仅从职业规划上考虑，竞选《哈佛法律评论》有点多此一举了。
同学们依然热情高涨，积极地游说奥巴马参加主编的竞选。同学们的热情让奥巴马冲动了一把，他想：“这也没有什么大不了的。我是个27岁的学生了，多数同学都比我小好几岁。如果当选了，我可以将学习的一些基本知识和积累的管理经验运用其中。其实我已经在院刊工作中花费了很多心思，那我为什么不能接着做院刊的主编呢？”奥巴马终于动心，最终同意在候选人名单上签上自己的名字。那长长的名单上一共19名候选者，也就是说，奥巴马有19个竞争对手。
竞选过程持续了一天，最后只剩下了两名竞争者。其中一个就奥巴马。败下阵来的竞选者纷纷表示支持奥巴马，这和奥巴马所属哪个派别无关，只是因为奥巴马身上具备一种正义感，能让人看到公平，而不由自主的支持他。这种高度肯定最终让奥巴马赢得了竞选。他成了院刊成立104年以来的首位黑人主编，同时也成了哈佛大学这所全世界闻名的学府中最有权威的学生领袖。
这个决定性的胜利让奥巴马一炮而红。开始有媒体记者来采访他。奥巴马每次都表现得十分谦虚，回答问题时也十分谨慎。他坦率而又低调的说出了自己能够担任《哈佛法律评论》主编一职的感言：这次我能被选中，表明我们的社会有了很大进步。这让人很振奋，但仅仅有我这样一个例子还不足以说明所有黑人的处境都有所好转。大家应该明白，每一个像我这样的人，大概有上百名甚至上千名才智不在我之下的黑人学生得不到这样一个机会。”
从上述话语中不难看出，奥巴马依然对黑人种族问题充满热忱。这就影响到他个人会对某些少数人持有强烈的、独特的观点感兴趣。虽然以奥巴马的水准，能够做到根据事实进行公平判断，但实际上，作为《法律评论》的主编，他能发挥的作用其实也很有限。
因为对自己有了这种充分认识，在担任《法律评论》主编之初，奥巴马对媒体透漏，说他打算将《法律评论》办成一个各种不同意见交锋的论坛，会推出一些新的作者，刊登一些更有活力和朝气的文章。
他成为主编不久后，就有许多报纸评论员、出版社和文学机构纷至杳来，频频找他约稿。后来，他与一个出版商签订合同，开始撰写自己的回忆录《我父亲的梦想》。透过这本书，隐约能看出，奥巴马不仅要继承他父亲的梦想，更流露出要继承美国国父们的梦想，当然也包括林肯的梦想，而林肯正是签署“解放黑奴宣言”的美国总统，他也是美国最伟大的总统之一。奥巴马年纪轻轻，就有着继承这样梦想的宏愿，志向之远大，为他日后竞选总统埋下伏笔。
赢得主编的竞选毕竟是轻松的。奥巴马那一届的哈佛，学风十分松散。这种氛围下，就急需要一个有力度的领袖的出现。因此当奥巴马真正上任时，他发觉实际的工作内容远比想象中要艰难。首先，他要有足够的胆量拒绝一些哈佛资深教授们写的文章。他们的文章固然权威，但很多时候陈旧老套。随之而来的是编辑间的纠纷问题，谁的文章采用，谁的文章被毙掉，这些琐碎的细节都是奥巴马每天都要面对的难题。另外一方面，纠纷重重的编辑纠纷也带来了一个新的气象，那就是观点的碰撞。一位在白宫和最高法院工作了多年的政治人物看到了奥巴马带领下的《哈佛法律评论》，评价到：“从没见过那样尖刻、激烈的政治评论。
种族政治是当时哈佛生性的讨论课题。而在这种情况下，决定是否重用奥巴马这个著名的种族队伍里的先锋一员，就变得很让人为难。院刊的负责人们一方便要考虑到美国的“肯定性行动计划”。所谓的肯定性行动计划是指美国政府20世纪60年代中期以来实施的针对黑人极其少数民族的补偿性计划。二战后有利的国内、国际形势，民权运动的推动以及白人自由主义者的推波助澜，促使该计划终于出台。它主要以配额制和校车制的形式分别在就业和教育领域得以贯彻。但由于该计划触动了种族统治的价值观和利益，且计划本身的内在运行机制存在一系列问题而引发了旷日持久的争议，进而出现了“反向歧视”论。“反向歧视论虽然难以成立，但客观上对黑人极其未来命运产生了深远影响。
一方面，院刊负责人们要决定是不是应该让那些认为法律体系并不青睐少数种族的人们有表达自己观点的机会。另一方面，奥巴马自身也有很多纠结。如果他利用自己的主编只为的便利批评哈佛，势必会引起很多黑人和自由主义者的愤怒。如果他勇敢的表达自己的观点，他也冒着可能将自己和院刊推向学校批评热潮的浪尖上的危险。这个处境十分微妙。所以需要奥巴马发言的时候，他总是尽量避免流露出太过明显的立场，尽量谈论一些不易引起争吵的话题，同时尽量听取他人的意见。
学习法律有时候会让人沮丧。局限的条文，艰涩难懂的法律程序，要把这些抽象的东西运动到现实中去并不容易。奥巴马只好运用自己的方式来从中寻找乐趣，以便让自己更好的投入进去。他很快发现，学习法律，其实就是在了解历史。他能在法律条文中找到一个同良知在辩论的国家的历史。然而这些都不是轻松的：无论是更好的将法律知识学以致用，还是将《哈佛法律评论》既不有悖常理又要创新的创办下去，没有哪一个问题是轻轻松松就能得到解决的。好在奥巴马在此时领悟到了一个解决任何棘手问题所必备的条件，那就是团结。每当人们面对一些无论多难的问题时，只要能把大家团结到一起，那么困难就总是会被战胜。
1991年，奥巴马从哈佛法学院毕业。优异的成绩，担任《哈佛法律评论》主编的醒目经历，让他不费吹灰之力就在法律行业得到垂青。很多知名的律师事务所都想高薪聘用他。甚至连华盛顿特区联邦上诉法院的首席法官都十分看好他，想让他来法院工作。另外，一个叫朱迪·麦纳的人也对奥巴马十分感兴趣，他是一家专门处理民事权利案件的律师事务所的合伙人。有一次，他在一本杂志上读到了有关奥巴马的报道后，当即给《哈佛法律评论》编辑部打了电话。但是奥巴马本人不在，接电话的人是他的伙伴，伙伴告诉朱迪，如果他是来预备聘用奥巴马的，那么他会将朱迪的名字写在招聘名单上，朱迪已经排到了643位。
尽管有为数众多的千里马在等待着发掘奥巴马，但他没有忘记自己来到哈佛法学院深造的初衷——学习怎样成为一个出色的领导者。而能让他实现这个目标最好的地方莫过于芝加哥的社区组织。现在，他已经获得了法学学位，还有了在民权律师事务所的学习经验。他已经有充分的自信，能够为社区人们的生活带来真正的变化。他希望自己可以成为一个社区真正的一分子，并且能在芝加哥安家。
这计划一直到朱迪的电话打来前，都是非常坚定的。朱迪的电话让奥巴马犹豫了。朱迪的事务所也在芝加哥，而且他的律师事务所是处理民事权利案件的。这和奥巴马的初衷极为相似。思量再三，奥巴马决定答应朱迪的邀请，回到芝加哥他的事务所里工作。
这样一来，奥巴马在哈佛的法学院求学经历便圆满落幕了。