距离上次父亲来看奥巴马的日子，已经过去五年了。
这段时间的日子过得相对平静。但是这种平静仅局限于家庭内部。奥巴马回到夏威夷不久以后，安就和罗洛分开了，她回到夏威夷大学攻读人类学硕士学位。一家三口居住在离奥巴马中学不远的一座小公寓里。因为常常要应付学业，所以她没有太多精力打理家务。奥巴马带着他的朋友来家里玩耍的时候，冰箱里常常是空的。
但是，诸如此类的小瑕疵，在奥巴马当时的生活里，已经算是最能够容忍的小麻烦。家庭的平静多少能让他感觉到一丝温暖与安全感。因为，当他逐渐长高长壮，人们再也无法把他当成一个孩子忽略时，一个最重要，并且从未消失过的问题，像南极冰山一样突兀的显现出来了，肤色。
低学分的成绩报告单，到校长办公室里做客，在汉堡店做兼职，粉刺和驾驶课程。交一些朋友，偶尔去约会。
这种惯有的，一个美国孩子所经历的生活，奥巴马也经历了。但是这一段路程并无任何新奇，可以一笔带过。纠结在奥巴马心中，长久不能释怀的问题，是他的种族认同。他没有办法轻松自如的承认自己是个黑人，这给他带来深深的自卑。而因为这种自卑，导致在那一时期，奥巴马看待周围的世界都是敏感的，不友好的。
当然，那个世界也从未真正对奥巴马友好过。
第一次因肤色遭受屈辱，源起一个七年级的男孩。他轻蔑的叫奥巴马为“黑鬼”。直到奥巴马把他揍出了鼻血时，这个白人男孩还不敢置信的哭着吼他：“你怎么敢这么做？”；第二次，是在一场网球比赛中，奥巴马站在一旁观赛，被一个网球选手告诫不能碰到钉在公告栏上的比赛行程，因为他担心奥巴马的皮肤会掉颜色；和奥巴马的外祖父母住在同一个公寓楼的一个老妇人，看到奥巴马尾随她走进电梯时，跑出去跟经理告状，声称奥巴马在跟踪她。但是当她得知奥巴马就住在这栋公寓楼里时，她拒绝道歉。
尽管，并不是生活中所遇到的每一个白人都会用这种残酷的方式对待奥巴马，但这种伤害依然不可避免的侵入了奥巴马的内心。
值得一提的是，奥巴马在茁壮成长的青春期初期学会了打篮球。虽然技巧有限，但是激情无限。篮球让奥巴马认识了最亲近的白人朋友，篮球让他体验到黑皮肤不再是一种劣势。他遇到了另外一些志趣相投的黑人朋友。这些黑人朋友教会了奥巴马一些超越了运动本身的态度，那就是：“别人的尊重来自于你的所作所为，而不是因为你的父亲是谁；你可以高谈阔论让对手乱了阵脚，但是当你证据不足的时候，你就应该老老实实的闭嘴；你不能让任何人在你后面鬼鬼祟祟的行动，观看你的反应，比如受伤或者恐惧，不要让别人看到这样的情绪。”
但是，同样的，这群黑人少年也和奥巴马一样，为肤色的问题而愤怒和困惑着。他们的愤怒和困惑也影响着奥巴马。
当他们聚集在一起，讨论有关肤色的问题是，往往最后得出的结论是：“这就是白人对待你的方式。”那是奥巴马生平第一次运用这个蹩脚的词汇：“白人”。他和其他白人家庭不一样的地方是，除了他和他父亲，家里的其他成员都是白人。母亲的笑容，外祖父母的呵护关爱，会让他觉得“白人”这个词是这样的刺耳。
几个星期天后的一个晚上，奥巴马被厨房里传来的争吵声惊醒。就是那一晚，让奥巴马深刻意识到了，黑人这个身份，哪怕是在他挚爱的亲人中间，都有着无法消除的芥蒂。
争吵的原因是，外祖母想要外祖父开车送她去上班，但是外祖父不愿意。之前，外祖母一直都是搭乘巴士上班的，这天早晨突然改变了方式，让奥巴马感到奇怪。被问起原因，外祖母才吞吞吐吐的说道，昨晚在等巴士的时候，遭到一个男人的变相抢劫。他朝她索要钱财，但是外祖母给了他一美元后，他不罢休，咄咄逼人的样子看上去是想要更多。如果不是巴士很快来了，外祖母可能因此受到人身攻击。这让外祖母害怕，所以提出要外祖父护送她上班。
奥巴马对此很不以为然，不过是个乞丐，他觉得外祖母不至于如此小题大做。
让他惊讶的是外祖父的愤怒，他浑身发抖的对奥巴马说，这是一件大事！外祖母以前也受到过类似的骚扰，但是从没如此害怕过。“你知道这一次，是什么让她如此害怕吗？”外祖父用他犀利的眼神盯着奥巴马：“在你进来之前，你外祖母告诉我，那个勒索她钱财的人，是个黑人。这才是真正让她害怕的原因，你懂吗？”
奥巴马猛的被一种无法说清楚的痛苦击中了。祖孙二人都陷入了沉默，最后，外祖父挣扎着起身换好衣服，陪同外祖母一起上班了。奥巴马一个人僵硬的坐在房间里，试图让自己镇定下来：虽然，他从不曾怀疑过外祖父母给他的爱，但是种族带给人们的本能恐惧，就连他身边最亲近的人也抗拒不了。奥巴马深陷在这种深渊一般的痛苦里，他觉得必须找到什么方式来摆脱一下。
升入高年级以后，奥巴马认识了一个高年级的朋友，雷。同样是黑人，但是雷更有一种热情但是粗犷的幽默感。他是夏威夷岛上的运动健将，就是他带领奥巴马领略到运动世界里的神奇。他还带着奥巴马在岛上四处闲逛，并借由他，让奥巴马结识了更多的黑人朋友。
但是雷和奥巴马有一个无法和解的矛盾是，雷是个激进的种族分子。在他的观念里，黑人对待白人，就应该像白人对待黑人一样残酷。他对白人并不宽容，他痛恨所有白人。这个奥巴马的观点是相违背的。确切的说，奥巴马也不知道自己该持有什么样的立场，他是一个成长在白人家庭中的黑人，他不知道应该更倾向黑人，还是白人。他始终找不到自己的位置，他无法让他眼前的黑白两个世界结合。
于是，他试图从书籍中找到答案。在书里，奥巴马幸运的读到了马尔科姆·艾克斯的自传。马尔科姆·艾克斯原是街头混混，他在狱中加入了黑人激进组织“黑人穆斯林教”，从此投身黑人运动，并成了该运动的最佳代言人。他曾经解释自己的名字，黑人原有的姓氏已经被剥夺，美国黑人的姓氏其实是不清楚的。在摆脱白人强加的烙印化姓氏，重新找到自己的“灵魂的姓氏”之前，黑人的姓应该是X（艾克斯）。所以他宣布自己姓X（艾克斯）。马尔科姆·艾克斯的不断的自我创造触动了奥巴马，带给了他某种精神安慰。
但是偶像的力量仍然是有限的，他并不能够帮助奥巴马解决实际生活中所面临的痛苦。于是奥巴马转而去他的另一位朋友那里寻找慰藉。
住在位于老旧街区的一所破烂房子里的弗兰克，也是一个黑人，并且曾经是一位享有盛名的诗人，和理查德·赖特和兰斯顿·休斯是同时代的人。奥巴马认识弗兰克的时候，弗兰克已经将近八十岁了。他总会给奥巴马朗诵他的诗歌，并用他那浑浊的双眼背后得来不易的知识深深吸引着奥巴马。去拜访弗兰克，总能让奥巴马感到一种说不出的舒服。所以，当在和奥巴马同龄的雷那里得不到理解，在偶像马尔科姆·艾克斯那里得不到切实可行的帮助时，奥巴马就会开车穿越灯火通明的街道，去他的“老”朋友弗兰克家里，聊上一阵子。
当奥巴马把自己心中的烦闷、委屈、不解一古脑的倒给弗兰克时，弗兰克慢慢的给奥巴马讲述了他和奥巴马的外祖父年轻时候故事。当时，他和奥巴马的外祖父两家相距不过五十公里。那时的外祖父还在堪萨斯的家具店里工作。有一次，为了照顾年幼的女儿，也就是奥巴马的母亲，外祖父雇佣了一个黑人女孩，一个传教士的女儿。那个黑人女孩照看别人家的孩子，而她的母亲则要去帮别人的家庭洗衣服。当时，大多数黑人家庭都是这样的。而奥巴马的外祖父，却真诚的教会了那个黑人女孩如何成为家里的一部分。
所以，弗兰克强调到，奥巴马的外祖父，其实一个是一个有着常人无法达到的善心的人。就像他能在弗兰克的家里像个婴儿一样睡着，毫无防备。但是换做弗兰克却做不来。因为弗兰克始终会保持警惕。这是正常的，人们为了自己的生存，必须要保持警惕。就像奥巴马的外祖母遭到黑人骚扰时的恐惧一样，她也需要保持警惕。也就是说，奥巴马的外祖父都是对的，他们没有哪里做得有违常理，恶狠狠的伤害到奥巴马。而奥巴马对于类似这种敏感细微的事情，必须习惯。
这就是奥巴马在他认为可靠的朋友那里寻来的答案。这些答案完全不能够医治奥巴马内心的症结。唯一让奥巴马确定下来的事情是，他第一了解到，自己是绝对孤独的。