小林毕业于庆应义塾（庆应大学的前身），毕业后，就职于三井银行，从总店的秘书科做起，后任职于大阪、名古屋分店的调查征信科。在此期间，结识了岩下清周、平贺敏两位知己。1907年，小林34岁时，辞去了三井银行的工作，加入箕面有马电轨公司（后更名阪神特快电车会社）就任总经理。这份工作是在岩下的劝诱下而接受的。岩下先前也是三井的职员，后来离开三井加入北滨银行，做过总经理，后来被提升为董事长，箕面有马电轨公司就是岩下上任后所投资的第一家公司。
这家公司虽然已经成立，但是它只是一个小地方的铁路公司，和拥有以人口密集区为基本地盘的都市铁道是不同的，它的发展有许多的困难及障碍。
但是，不管如何，首先得让经营步上正轨，因此必须提高收入，提高收入有两种途径：一是增加乘客人数。二是提高收费。提高收费对原本搭乘铁路人口就少的地区是行不通的，因为这样一来可能会造成乘客人数更减少。所以，小林只能在“如何吸引更多乘客”这点上动脑筋，从而想出一种办法，那就是先开发铁路沿线的住宅区。关于这个办法，《日本的企业家（3）》这本书中曾提到：
在开发住宅区时，小林采取住宅的出租及以10年分期付款的销售方式，这种划时代的做法，果真扩大了住宅区的范围。
除了要增加沿线居民的搭乘量，更要吸引其他地区的人也来搭乘，这可是件颇为费事的工作。
1910年3月10日，宝冢线及其面线比预定日期提前20天通车。同时，小林也公开了如何增加乘客数量的新构想——同年11月在箕面公园中开设动物园；第二年在宝冢设立新温泉区，1912年建设丰中运动场。
小林原来是预定在箕面设立游乐区，但是自从宝冢新温泉开设后，就将箕面的各项措施迁移过去，而改在宝冢设立游乐区，1912年又在宝冢新温泉区里建造一栋名为“乐园”的西式建筑物，里面有游泳池及其他各项娱乐设施，但是由于经营不善，很快就结束营业了。后来，将它改为博览会的会场。1913年在温泉区的游乐场组织少女合唱团，也就是后来的少女歌剧团，宝冢新温泉区又陆续增加剧场、动物园、植物园、餐厅等设备，而成为一个度假及休息的中心。
其中，宝冢少女歌剧团的公演，更是深获各界好评，1914年前去观赏的民众多达19万人，1918年更激增至43万人，这样一年一年增加的人数，对铁路增加搭乘量是十分有帮助的。
1926年，又在车站设立百货销售部门，增加沿线居民利用铁路的机会，并且将那些百货用品的工厂设在铁路沿线地区（如纤维、糖果、食品、药剂等工厂），以谋求乘客人数的增加。
99年初，宝冢少女歌剧团来华演出，观众踊跃，好评如潮。小林开发的包括宝冢少女歌剧团在内的众多文娱事业，必然吸引大量的消费者，也为箕面有马电轨公司带来了滚滚客源。
将事业有计划地实行，采取多元化的弥补经营政策，并且使箕面有马电轨公司成为他们发展事业的主要交通工具及主要交通路线（因为小林公司的各种事业，如温泉游乐区，百货公司、工厂都是沿着铁路线发展），真可说是以迂为直之计的典型。