公元208年，曹操平定了河北袁氏，又占领了荆州，便顺流而下，要灭东吴。由于曹军士兵多是北方人，不善水战，曹操就起用荆州水军降将蔡瑁、张允，让他们操练水军。蔡、张二人成了东吴的心腹之患。
东吴都督周瑜了解到这个情况后，便打算用计除掉蔡、张二人。恰巧，曹操派周瑜的老同学蒋干到东吴去说降周瑜。周瑜灵机一动，便打上了蒋干的主意。蒋干风尘仆仆到了江东，马上去见周瑜。周瑜热情接待，设酒宴为蒋干接风。席上，周瑜极力劝酒，假装喝得大醉。晚上，周瑜又邀蒋干同榻而寝。
半夜，一名周瑜的手下，慌慌张张送来一封书简，周瑜随便把它扔在一边。蒋干此时尚未睡着，他看到了这一切，等周瑜睡着后，他偷偷地起来，借着灯光看那封书简，原来是蔡瑁、张允与周瑜联系投降的信。蒋干大吃一惊，连忙藏在身上，回头一看，周瑜睡得正香，便趁天色未明，连夜跑回荆州，把信送给曹操。曹操见蔡、张二人竟然要投降周瑜，大发雷霆，情急之中，也不明是非，斩了二人。少顷，曹操醒悟过来，气急败坏地说：“我中了周郎的计了。”
蔡瑁、张允被杀，曹军失去了懂得水战的将领，水战能力大大减弱。