因为来往路途遥远，办事的人员往往都带着事先预备好的盖过印信的空太子久闻方孝孺大名，命人大摆酒宴款待他。白账本。这本是人人都知道的惯例，虽然不符合程序，当然也不合法，但是在当时的交通情况下，也情有可原，所以没有哪个中央衙门禁止过。但是，偏偏朱元璋不知道这里面的事情。忽然有一年，有人汇报这种事情，朱元璋知道以后，大发雷霆，便严惩所有与此案有关的官吏。朱元璋一向以严刑治国，所以不问青红皂白，一律处斩。当时有名的好官方克勤也被牵连在内而死去。
现在，父亲死了，他亲自扶着父亲的灵柩回家乡安葬。他不远千里一路走来，一路哭得几次昏厥，路旁的人见了，也禁不住被方孝孺的至孝所感动，纷纷掏出手帕，擦拭着眼泪。方孝孺埋葬了父亲，又为父亲守孝，直到丧事料理完毕，才又返回京城，继续跟随老师深造自己的学业。
被荐入朝聘为太子师
洪武十五年，吴沉、揭枢向朱元璋举荐方孝孺。朱元璋问：“你们两个极力推荐方孝孺，这个人到底怎么样啊？他比你们二位如何？”吴沉、揭枢赶紧向上叩头，回答说：“方孝孺从小就熟读经史，读书一目十行而且过目不忘，是真的读破了万卷书。他才思敏捷，下笔千言，倚马可待。因为文风酷似韩愈，被人称为‘小韩子’。后来，跟随当世大儒宋濂做学问，现在更是不同凡响，有经国之才。比我们两位可是强十倍呀。”“既然如此，不妨宣他进见。”于是方孝孺接到召见的圣旨，上朝见明太祖朱元璋。
大殿之上，方孝孺衣冠端正、举止大度、进止有节、言必孔孟程朱，完全是大臣的风范，明太祖一见就很喜欢。于是太祖问道：“你以为治天下最重要的是什么？”
方孝孺稳步上前，朗声答道：“治国之术，最重要的是德；治民之道，最重要的是孝。有德则万民归心，在家能尽孝，为国就能尽忠，不生奸邪之辈。要想使臣民们尽忠尽孝，最重要的是教化。”朱元璋频频点头表示赞许，又提问了一些治国为政的道理，方孝孺都一一作答。只见他从容不迫，娓娓陈述，很有见地，太祖很高兴，便令他去拜见太子。太子久闻方孝孺的大名，就命人大摆酒宴款待他。酒宴摆好之后，太子热情地说：“请先生先入座。”
方孝孺却说：“殿下作为一国之储君，理应事事处处严整有节，一举一动、器物摆放，都应该有一定的规矩。这把椅子歪斜，草民为修身计，万万不敢入座。”太子忙命人把所有的桌椅碗筷全部摆正，再次请先生入座，方孝孺才规规矩矩地坐下。在他的《逊志斋集》中，他曾经写道如何去坐，其中要求：“背欲直，貌端庄，手拱臆，仰为骄，俯为戚……”有人把这件事如实向朱元璋汇报，朱元璋对皇太子说：“此壮士，当老其才。”意思是说，方孝孺是很有才干，但是需要等到他年老的时候，才能有用。他那一套只适合治理太平盛世，只有让他几十年后辅佐子孙了。
开国之君朱元璋讲究以猛治国。对于自己怀疑的大臣，以各种手段逮捕、杀戮。明初开国六位元勋，徐达、常遇春、邓愈、冯胜、李文忠、李善长，都被他杀害，以巩固自己的统治。最大规模的杀戮还是后来的两桩大案：一是胡惟庸案。他派人密告胡惟庸等人准备造反，并以此为由，杀掉了一大批包括依附胡惟庸的大小官员一万五千余人。后来，在洪武十九年，捏造出了胡惟庸通敌的证据，又杀了唐胜宗、陆仲亨等朱元璋怀疑是胡党的人。洪武二十六年，锦衣卫指挥使蒋瓛在上级的指使下，密报蓝玉即将造反，于是又是一场杀戮。牵连到十三侯、二伯，前后诛杀二万余人。有一次，太子朱标向太祖进谏：“您这样滥杀无辜，有时冤枉了不少好人，恐怕有伤和气。请父皇三思。”朱元璋极为不满，把一根有荆棘的棍子扔到地上，命令太子捡起来，太子面露疑惑的神色。朱元璋说：“我命你捡起那根棍子，你怕棍子上有刺，伤着你的手，需要把刺除去，才可以没有祸患。我杀这么多大臣，是在为你除刺，你难道不明白我的意思吗？”说罢，瞪了太子一眼，拂袖而去。从此以后，太子朱标经常闷闷不乐，以为自己有可能失宠于父皇，又担心如果自己治理国家恐怕不忍心大开杀戒，以及因杀戮而引起的内部矛盾等等。后来，竟然忧郁成疾，不见好转，不久就命归黄泉。今天在殿上，方孝孺那一套显然不符合太祖的口味，但又觉得方孝孺是个人才，或许以后又用，就客客气气地把他送走了。
后来，方孝孺被仇家算计，被捕入狱，被解送到京城。正巧，太祖过问当时的刑狱情况，偶然翻了翻花名册，发现其中竟然有方孝孺的名字。他知道是个人才，就亲自过问了这件事，发现他确实是被陷害，就命人把他放了。
洪武二十五年，又有人举荐方孝孺，太祖这时正面告诉举荐的大臣：“国家初定，非严刑峻法不能使国家稳定。现在，不是用他这种人的时候，你们不要着急，将来有用得着他的时候。”不过，朱元璋这次也没有完全舍弃方孝孺，觉得他只是个做学问的人，就派他到四川的汉中任教授。太祖还对他特别的优待，因为汉中交通不便，又下诏特许配给车船。
方孝孺初到汉中的时候，当地人很少知道读书学礼。
方孝孺到了以后，开始收徒授业。他为学生讲课尽职尽责，讲解文义细致入微，有时讲到了晚上还没有疲倦的意思。在他的努力下，汉中一带都知道读书识字、学习孔孟之道，人们的素质得到了很大程度的提高。蜀献王知道他是当代的大贤人，就请到家中给儿子当老师。蜀献王是朱元璋的第十一个儿子。每次见到献王或者他的儿子，方孝孺总是讲以德修身治国的道理。献王非常地尊敬他，以特殊的礼节待如上宾。那一段时间，方孝孺没有其他事可做，只是一心地钻研学问，专心著述。所著的书有《周易枝辞》、《周礼考次目录》、《武王戒书注》、《宋史要言》、《基命说文》等等，现在都已经找不到了。
有时，他也感到很空虚，自己的宏图大志，竟然得不到施展，空有满腹的学问，空有满腔的抱负，难道就这样终老于此吗？因此也经常独坐长叹，他把自己的书斋题名为“逊志”，含有退隐的意思。蜀王看出了方孝孺的郁郁不得志，就问他：“先生为何如此的消沉，为何要‘逊志’呀？”方孝孺说：“我从小读圣贤书，立志以天下为己任，如今已近不惑之年，还是碌碌无为，今后我还能有什么作为啊。”献王劝说道：“如今天下初定，太祖以刑名治天下，所以先生不得用。我想不久以后，先生定会有施展抱负的时候。况且姜子牙八十岁才开始辅佐文王，还能成就帝王之业。先生正值盛年，不该有隐退之心呐。”于是就把书斋的名字改为“正学”。因为方孝孺对汉中的教育贡献很大，所以汉中人对他倍加崇敬，后来人们在汉中名宦祠中设置了方孝孺的祭祀牌位。
公元1399年，朱允炆即位，是为惠帝，年号建文。
方孝孺被召为翰林侍讲，第二年随即又升为侍讲学士。
惠帝可以说对这位老师非常地尊敬，遇到国家大事就询问他，并且言听计从。每当大臣们临朝奏事，惠帝听了以后，总要请教老师。有时候遇到非要当场解决的问题，惠帝就让老师来到朝上当面处理。方孝孺大力推行自己的治国理念，教大臣们要以德治国，天下的杀戮风气一时为之而好转。认识或不识方孝孺的人都很仰慕他，认为是颜回、孟子、程颐、朱熹在世。当时皇帝下诏修《太祖实录》和《类要》等书，方孝孺都是主要负责人，相当于现在的总编。后来，惠帝下诏改变官制，方孝孺于是改为文学博士。这时，方孝孺声望日高，心情也一天比一天好起来，认为自己多年的抱负终于可以实现了，自己以德治国，推行儒家教化的治世理想终于要变成现实了。这一段日子是他最为高兴的日子，他曾经做过两首诗，体现了这种心情。其—：“斧康临轩几砚间，春风和气满龙颜；细听天语挥毫久，携得香烟两袖还。”
其二：“风软彤庭尚薄寒，御炉香绕玉栏杆；黄门忽报文渊阁，天子看书召讲官。”形象描绘了方孝孺和惠帝融洽相处的生活。
辅佐惠帝平叛战败被俘
正当他沉浸在天下大治的美好憧憬之中，惠帝的叔叔，驻守北平的燕王朱棣起兵造反。
洪武初年，虽然元顺帝被打败，带领大臣们向北逃到大漠，但仍然拥有相当的实力。为了降服强敌，防止他们南下，朱元璋发动了多次北伐，镇守边塞的亲王在战斗中迅速成长起来，燕王就是其中最杰出的一个。史书说他相貌奇伟，有雄才大略，能够知人善任，团结属下。
朱元璋屡次命令他出征，令他节制边疆的军队，燕王也因此威名远震。
当初，明太祖六十多岁的时候，太子朱标死了，朱标的儿子朱允炆以长孙的身份被立为皇太孙。按说，皇帝去世了，就该把皇位传给儿子。既然现在要传给孙子，太祖的儿子们自然心里不服，特别是太祖的第四个儿子燕王朱棣，对父亲这一做法，非常的不满。每当入朝和太子见面以后，双方冷言冷语，你来我往，互不服气，火药味已经很浓。但是，父亲在世的时候，还不敢表现得太出格。
朱元璋曾经给朱棣一道圣谕：“在朕的各位儿子中间，秦王、晋王已经死了，唯有你有勇有谋，对外的战争，对内的安抚，除了你还有谁呀。所以，朕命你统率诸王，根据形势当机立断，以防备边患。”朱元璋对他寄予很大希望。然而，朱元璋毕竟精明过人，他也考虑到燕王权势过大，对继任皇帝构成威胁，所以，朱元璋临死时告诫：“燕王不可以不考虑”，并下遗诏：“没有圣旨的允许，诸王不准擅自进京。各位藩王所管辖的地方，内部的官吏，归朝廷任免。”
公元1398年，明太祖驾崩，皇太孙朱允炆即位。
其实燕王朱棣并不把他放在眼里，早就有谋反之心。朝野上下也多有猜测，认为朱棣必然要造反。惠帝心里也害怕，担心一旦朱棣造反自己无法抵挡。于是就找大臣计议这件事，想来个先发制人，以免除后患。惠帝的伴读老师黄子澄，找建文帝另一个亲信大臣齐泰商量。齐泰认为各位藩王之中，燕王兵力最强，应该首先把他消灭，以震慑其他蠢蠢欲动的藩王。黄子澄表示反对，他认为燕王实力最强，弄不好就会自取灭亡，即使能够战胜，也不是短时间内能做到的。如果在这个期间，其他的藩王同时起兵，后果将不堪设想。两种意见都有道理，惠帝难以定夺，就询问方孝孺。方孝孺认为藩王不削，就会有人谋反，如进行削藩，则会有祸乱。关于削藩不削藩的事，他主张有叛就平，如果没有叛乱，就暂时不要用兵。但是，惠帝比较害怕，也倾向于及早动手削去各路藩王。于是，最后确定，先拔掉燕王周围的藩王，剩下燕王自己，局面就好收拾了。
惠帝于是按照他们的计划，把燕王周围的藩王逐渐地收拾掉了。其实，燕王早就暗中做好了准备，欲要起兵杀到京城。为了麻痹惠帝，他假装发病，整天胡言乱语，疯疯癫癫。惠帝听说以后，不知道是真是假。就派人去探病，如果真的病了，也还表示关心。如果是假的，也好刺探虚实，看燕王是不是真地想谋反。当时正是大热天，惠帝派的大臣来到燕王府。就发现燕王坐在火炉边烤火，嘴里还不停地喊冷。可能是燕王装得太像了，使臣以为是真的病了，就当作实情向惠帝汇报。惠帝毕竟年轻，竟然相信了。但是齐泰、黄子澄却怀疑燕王是装病，他们一面派人到北平把燕王的家属抓起来，一面密令北平都指挥使张信带兵逮捕燕王，还约定燕王府的一些官员当内应。不料张信却把他们出卖了，反而向燕王告密，诉说了密谋的经过。燕王听了，非常生气，就把王府里张信供出的充当内应的官员全部抓起来，宣布起兵，要找惠帝讨个公道。
燕王精明过人，做事讲究策略。他怕别人说他造反，于是就打着“清君侧”的旗号，说要帮助建文帝除掉奸臣黄子澄、齐泰等人。历史上把这场内战叫做“靖难之变”。
燕王能征善战，常年以来驻守北平，有带兵打仗的经验，所以很快就攻下了几座城池。在公元1401年，燕王带兵打到了大名。这时候，惠帝看到燕王的军队势不可挡，非常害怕，就宣布把齐泰、黄子澄撤职。嘱咐他们逃跑去吧，自己实在没有办法了。这时惠帝赶紧通知燕王，自己已经把齐泰、黄子澄罢了官，请求燕王退兵。
燕王不肯罢休，再次上疏请罢盛庸、吴杰等人。方孝孺说：
“陛下，燕王这样逼着陛下无罪而罢大臣的官，就是谋反，请陛下决心平定叛乱。”惠帝此时已经乱了阵脚，赶忙问：