小曼在北京时就被誉为交际花，自到上海之后，艳声哄传，名满江南。当时上海为募捐，为赈济，有各种义务演出，不管有多少名角在场，必请小曼压轴。这并不是小曼对京剧有什么真功夫，她没有拜过师，她也不是票友，只是她悟性好，一看就懂，一学就会，嗓音深厚婉转有梅腔味道，再加之艳声在外，人们以一睹为荣，所以只要小曼的名字一挂出，票价再高，也会一抢而空。她首次在上海恩派亚大戏院上演《思凡》就轰动了上海。
起初志摩对小曼演戏非但不阻拦，还千方百计为她创造条件：找乐师，制行装。他认为这是义举。更主要是志摩对戏剧有特殊的感情。他早年筹办“聚餐会”、“新月社”、“新月社俱乐部”，其中一个主要目的，就是汇集同好演戏，用演戏来影响社会，影响人生。志摩与一批关心戏剧的留美学生闻一多、张嘉涛、赵太侔、余上沅、熊佛西、瞿菊农、梁实秋等在《晨报副镌》上又办过十五期《剧刊》，对“程式化”、“纯形”、“除邪与涅槃”、“介体”、“普遍的感情”、“艺术良心与道德良心的平衡”、“反实与求实”、“抑制的情感”、“艺术的规律”等问题进行了集合探讨。
志摩认为戏剧是“艺术中的艺术”，“小之振荡个人的灵性，大之摇撼一民族的神魂”，所以对小曼参加演戏，志摩是大力支持的，他自己也粉墨登场，同台演出。在把戏剧当作消遣，把演员认作下流的中国社会里，志摩的行动无疑是应该肯定的。
志摩想，在西方文艺史上，伉俪、兄妹合写作品而成为千古佳话的例子不少。小曼既然对演戏有专长，那正好发挥她的优势，两人合写一个剧本，既是爱情的结晶，也是对文艺的一份贡献。于是志摩对小曼说：“眉，你演戏我很高兴，只是你交往太杂了，把大好辰光耗费在酒宴、舞会、牌桌上，这太可惜了，我想我们来合写一个剧本，好吗？”
“可是我哪来时间呢？”小曼说着，从梳妆台里取出一叠请柬。有结婚，有辰诞，有小孩周岁，有饯行的，有会友的，各式各样的酒宴乃至舞会的请帖都有。“你要不去呢，就有闲话，说你架子大。”
这一点正是志摩最担心的，他感到上海不是块产诗的土壤，上海亦不是文艺的产床。人一出了名，就会身不由己地卷进一个可怕旋涡。
在志摩的督促和帮助下，小曼设想了一个故事：山西云冈农村里有一个石匠叫卞昆岗，妻子死了，留下一个八岁儿子阿明。阿明生得活泼秀丽，那双美丽的眼睛极像他母亲，石匠看到儿子那双眼睛就思念亡妻。石匠隔壁有个邪恶的寡妇，她施展女人的手法和石匠结了婚。婚后出于嫉妒、怨毒，那寡妇采用种种手段折磨孩子阿明，把阿明的一双美丽眼睛弄瞎了，最后和姘夫逃走了。石匠悔恨交加，饮刀自尽。故事里还效法莎士比亚，安排了一个弹三弦的老瞎子，说唱些能预示未来的话。
故事有了，志摩就偎在小曼床边的梳妆台上，你一言、我一语地合写剧本，没有多久，一本五幕悲剧《卞昆岗》就诞生了。因为小曼翻译过《海市蜃楼》，志摩翻译过《死城》，这两个都是意大利剧本，所以《卞昆岗》里也有一股意大利特有的芬芳气息。该剧后来发表于《新月》并摄制成电影。
《卞昆岗》是两颗心灵的融合体，是他俩爱情的结晶体。《卞昆岗》也像一架显示器，显示出小曼不仅外秀而且内慧，如果她能奋进，那么完全可以与志摩合作，在文艺园地里开垦一块新土的。
但在一个病态社会里能容忍一个才女吗？小曼有时被人捧为神明，有时被人视作魔鬼。捧她的人捧得她腾云驾雾；咒骂她的人，恨不得把她打入地狱。她周围总是围绕着一些人，使她身不由己。而这朵出土在病态社会里的异花，也确实带着不少病象：她在北京时已经是有名的会花钱的太太，志摩经济一好转，她又大手大脚起来，轿车、车夫、用人，去“新利查”、“大西洋”、“一品香”吃大菜，去“丽娃丽达”划船，去夜总会、舞厅，甚至连以豪华著名的一百八十号赌场也去驻足。为了捧一个角儿，不惜千金一掷：马艳秋、马艳云；花翠菊、花玉兰；姚玉英、姚玉兰；袁美云、袁汉玉等姐妹及小兰芬、容丽娟等都受到小曼扶掖。袁美云长得极像小曼，她就认作寄女。这些人为了得到小曼扶持，把小曼捧得团团转。志摩看到这种情况，一再规劝小曼要改变生活习惯，要小曼提高风格、人格。只是小曼积重难返。
当时上海有个类似法国沙龙性质的天马会，是由艺术家江小鹣等人创办的。江小鹣仪表堂堂，眉宇间有一股英俊之气，是有名的美男子。他曾留学日本及法国，回国后在上海美专担任教务。该校三个教师汪亚尘、杨清磬、丁慕琴都有美男子之称，可是江小鹣一到全被压了下去。江小鹣留法时很穷，回国后不愿做官，他就铸铜像挣钱，在杭州为陈士英铸铜像，在昆明为云龙铸铜像，他每天要云龙带着爱马在工场里站两个小时，云龙有时不来，他就发脾气。高朋满座，傲笑江湖，与志摩意气相投，两人是极好的朋友。
江小鹣为了庆祝天马会成立，就借夏令配克大戏院演戏两天，盛况空前：
第一天戏码：《提放曹》（江小鹣、吴老圃）；《狮子楼》（裘剑飞）；《御碑亭》（苏少卿、翁瑞午）；《拾画叫画》（唐瑛）；《群英会》（俞振飞、朱联馥、袁美云、鄂吕弓）。压轴戏是陆小曼、琴秋芳、翁瑞午、江小鹣的《贩马记》。
第二天戏码：《战樊城》（郑曼陀）；《拾玉镯》（戎伯铭）；《鱼藏剑》（苏少卿）；《追韩信》（朱联馥）；《叫关》（陈小蝶）；《藏舟》（袁美云）；压轴戏是陆小曼、翁瑞午、江小鹣、徐志摩的《三堂会审》。
上海名人、名媛与名角同台演出，确实开了风气，给旧习惯势力猛轰了几炮。第一天《贩马记》要现学现排，原来由上海名媛唐瑛饰赵宠，可是唐瑛有几句唱词转不过调来，一气之下就不学了。要俞振飞代替，俞振飞在《群英会》里饰周瑜，他不愿舍此就彼，于是就想到用昆剧、京剧齐佳的翁瑞午来代替，小曼的风流逸事从此也就展开了另一个侧面。
翁瑞午的父亲翁印若曾任桂林知府，以画鸣世，富收藏。小曼爱画，翁瑞午常带些名画来送给小曼；小曼有晕厥症，劳累过度后常胡言乱语，晕了过去，而翁瑞午有丁凤山嫡传的一套推拿术；小曼有胃病，胃痛时常抱膝而食，翁瑞午就教她吸鸦片烟，一试果然有效；从此小曼又染上了阿芙蓉癖。有时翁瑞午带着小曼上夜总会，看戏、跳舞，日子一久，外界就沸沸扬扬起来。
志摩对此起先毫不介意，他认为新时代女性应该落落大方，丈夫无权干涉妻子社交，推拿时虽然罗襦半解，双手抚摩，但只是为了治病，无须讳忌；吸鸦片烟时虽然一榻横陈，但有一灯相隔，可以谈情不能做爱；夫妻是爱，朋友是情，即使谈情也是友朋间正常之事，这就是豁达大度的徐志摩逻辑。他常常戴着理想化的眼镜来观察事物，观察小曼，他认为美艳绝伦的妇人，也必然有美艳绝伦的内心，不知道妇女复杂微妙的心理。日子一久，志摩才感到“最容易化最难化的是一样东西——女人的心。”他要小曼提高为人格调，投身到爱的建设里，投身到妇女的事业里。
当时上海还有出身名门的新时代女性，她就是余上沅的学生俞珊，她为了演《卡门》，住在志摩家里，向小曼学演技，向志摩学文学。她又要学《玉堂春》，就向翁瑞午请教。俞珊活泼风流，日子一久，小曼就有点酸溜溜了，她说：“俞珊肉感得很，你最好远着点。”
志摩说：“要我不接近俞珊很容易，但她作为你的学生，你应管着点俞珊。”
小曼听了很不高兴：“俞珊是什么，她是一只茶杯，茶杯大家可使用；你呢，是只牙刷，牙刷就只能一个人使用，有谁见过几个人共用一把牙刷的？”
面对着小曼的高论，志摩只有苦笑。
小曼被人们包围着、牵动着，跳舞、酒宴、打牌、吸鸦片……志摩每月收入不可谓不丰，但仍不能满足小曼的开支。志摩的理想用诸于社会，常碰得头破血流，用诸于小曼，也同样被撞得鼻青脸肿。他确实“我不知道风，是在哪一个方向吹”了：
我不知道风
是在哪一个方向吹——
我是在梦中，
在梦的轻波里依洄。
我不知道风
是在哪一个方向吹——
我是在梦中，
她的温存，我的迷醉。
我不知道风
是在哪一个方向吹——
我是在梦中，
甜美是梦里的光辉。
我不知道风
是在哪一个方向吹——
我是在梦中，
她的负心，我的伤悲。
我不知道风
是在哪一个方向吹——
我是在梦中，
在梦的悲哀里心碎！
我不知道风
是在哪一个方向吹——
我是在梦中，
黯淡是梦里的光辉。
志摩不少诗自传式的成分很重，这首“回肠荡气”的诗里的“她”或许指的就是小曼。全诗从理想、追求、挣扎到幻灭，“黯淡”成了梦中的光辉。
“这年头，这世界也够叫人挫气，哪件事不是透里透？好容易你从你冷落极了的梦底里捞起了一半轮的希望，像是从山谷里采得了几茎百合花，但你往哪里安去，左右没有安希望的瓶子，也没有养希望的净水，眼看这鲜花在你自己的手上变了颜色，一瓣瓣的往下萎，黄了、焦了、枯了、凋了，结果只是伤惨。”
小曼是朵百合花，可惜社会不是一个“安希望的瓶子”，可惜志摩找不到“养希望的净水”。