《儒林外史》的第二回和第三回，写的是两个独立而又衔接的人物和故事——周进和范进中举。周进和范进，都是老童生，为了在科举场上“中上彩头”，屈辱挣扎到六十几岁、五十几岁。像周进这一生，屡进考场，多次铩羽而归，只能靠做村学究，教几个孩子度日，受尽人间的白眼。十九岁的秀才梅玖，用十分轻蔑的口吻写打油诗当面嘲弄他。新科举人王惠简直把他踩在脚下，而不把他当人看。范进的境遇比他更惨，士子群里固然没有他的位子，就连他做屠夫的岳父也不齿他的考场梦，每一见面就骂他个狗血喷头。但是，屈辱的折磨，又不能改变他对功名富贵的醉心追求。周进和范进在科举制度下养成的那种畸形的心理，被吴敬梓锋利的笔锋挖掘、解剖得镂骨铭心，震撼灵魂。周进见贡院号板哭得死去活来；范进中举得喜报后，由于兴奋过度，先是一交晕厥，不省人事；被救醒后，又一时疯狂，拍手大笑，满街乱跑，披散着头发，满脸污泥，鞋也跑掉了，却还是拍掌大叫：“中了，中了！”多少难熬的痛苦，多少内心的屈辱，都在这失态与疯狂中一泄无余！二“进”中举这幅悲喜剧的画面，真是把被科举制度搞得神魂颠倒、人性扭曲的世态人相刻画得入木三分！
但是，一旦得中，虽腐儒蠢才，也会身价百倍，立即有人登门馈赠，拜作门生，甚至有人“自愿”捐身为仆，那是因为科举新贵都有着“阙下科名出，乡中赋籍除”的特权！范进中举后的种种世相，不正是一个小小缩影么！
对于士子来说，科场上是否中了彩头，不只成了衡量人的价值的准则，社会政治生活中立身的位置，而且科场也径直连接着官场，所谓“家无读书子，官从何处来”，这就是为什么周进、范进之流受尽屈辱，还要“白首穷经”的根本原因。而“一朝变泰”就可直接出任现职或成为霸踞一方的“举人老爷”。那位“新科举人”王惠，后来做了南昌太守，他一上任，立即着手实现他的“三年清知府，十万雪花银”的“通例”。曾有人预言，像王惠这样的人当了官，他们的衙门一定是“响彻戥子声，算盘声和板子声”。果如预料，王惠到任后，就钉了一把头号库戥，而他手下的六房书办首先承办的，也是“各项内的余利，不许欺瞒，都派入官”；他不但贪而且酷，他“三五日一比”，把衙役和百姓都打得呼天抢地，无处诉冤，使“全城的人无一不知太爷的厉害”，活得心惊胆战！可这样一个贪官酷吏，却得到了上司的极大称赏，视之为“江西第一能员”！其他如沽名钓誉，假借清廉之名，却滥施酷刑，以捞取政治资本的高要县知县；明明境内盐船被劫，却矢口否认，反把告状的舵工打得皮开肉绽的彭泽县知县；贪赃枉法，颠倒黑白，为非作歹无所不用其极的江都县知县，以及做过一任知县，回乡后却成了霸占民田的土豪张静斋，等等，尽管作者并没有具体描绘他们在科场钻营的丑态，却还是通过各不相同的富有特征的细节，使读者能够认识到科举取士的弊害是怎样铸造了这些金榜题名者的丑恶灵魂。
中了乡试，不得为官而为乡绅的，他也能靠了这举人、贡生的招牌勾结官府，欺诈行骗，作恶多端。《儒林外史》在这类人中塑造得最为成功的典型是严贡生。他贪而且吝，鱼肉乡里，不择手段，强行霸占穷人王大的猪，连坐船也要向船工耍赖，不付船资，包括对他弟弟严监生的遗产，他也挖空心思，用尽手段予以侵吞……总之，在吴敬梓的笔下，封建末世的黑暗腐败，科场、官场、考场，是一幅浑然一体相互渗透的世相图，生动地展示了封建统治者推行的八股取士的科举制度，既愚了民，又害了士，也坏了官。它的目的虽是网罗鹰犬爪牙，而其后果，却只能一以其贪赃枉法、腐化社会、危害百姓，加速了封建制度的崩溃。
不过，对于士阶层来说，爬上去的毕竟是少数。因而它的危害，还不只在于科场的失意与得意，官场的为善与为恶，更在于它对士阶层的精神的奴役，对社会风气的毒化。《儒林外史》的“足称讽刺之书”的更深挖掘和解剖，正在于它形象地、深邃地揭示了科举制度是怎样潜移默化地扭曲和毒化了士阶层的心灵，以致消融了他们对社会的真正价值观念，做了僵死教条的牺牲品。小说中的马二先生（马纯上），无疑是作者所着力塑造的这方面的典型人物。在作者笔下，这位马二先生，诚笃纯正，朴实善良，乐于助人。但他却是八股举业的忠实的信徒。在他的心目里，科举功名，乃读书人努力追求的正路。他自己虽然“补廪二十四年”，一直名落孙山，却毫无觉悟，反而醉心于编辑八股选本，以图造就后人。在他看来，科举是“极好的法则”，“人生在世上，除了这件，就没有第二件可以出头”，可以“荣祖耀宗”。他不仅自己确信这是人生的第一要义，还到处游说，把宣扬举业作为关心人的一种善举。一向鄙薄举业的遽公孙被他说得“如梦方醒”；他还慷慨解囊帮助穷孩子匡超人，指引他去追求科举功名之业，以实现自己不曾实现的梦想。结果本来是很单纯的匡超人，由于这位马二先生的点拨，读经书，作八股，举业未成，倒被熏陶得走上了堕落的道路。在吴敬梓的笔下，这位沉浸在举业中的马二先生，岂止被僵死的八股教条禁锢了思想，而且把生活也变得毫无趣味。他“畅游”西湖，却对美丽的湖景“全无会心”。他见了女人就低头，见了御书就下拜，遇上书店就打听自己所选八股墨卷的销路。憨态可掬，迂腐呆滞，活画出一个受八股毒害极深的可悲而又可笑的冬烘先生的典型形象。
如果说，马二先生对举业功名迂腐得可笑，那么，在鲁编修的思想性格里，对举业的虔信，已变成拜物教般的偏执狂。他笃信八股是一切文章之本，认为“八股文若做得好，随你做什么，——都是一鞭一条痕，一掴一掌血，若是八股文欠讲究，任你做出什么来，都是野狐禅，邪魔外道”。就这样，他把自己的女儿鲁小姐也熏染成一个精于八股的十足的女冬烘。这位鲁小姐，由于自己没资格去进考场，就督促自己的丈夫去攻八股，而且强迫自己四岁的儿子也读八股，讲四书，直到深夜……这可真像《红楼梦》男主人公贾宝玉说的那样：“好好的一个清净洁白女儿，也学的沽名钓誉，入了国贼禄鬼之流……琼闺绣阁中亦染此风，真真有负天地钟灵毓秀之德。”（第二十六回）科举的流毒，不只渗透了士阶层的生活与灵魂，在当时实际上已经深入闺门绣阁，污染了社会风尚：所谓“若要洞房花烛夜，必须金榜题名时”，这怎能不迫使青年士子们不在这举业中痛苦钻营呢？从科举爬上去的，是功名富贵、金钱美女；跌下来的，为泥土者，却只是那些迂腐的贫士。一般有钱有闲或善于钻营者，还可以找到另一种途径，即标榜“名士风流”，冒充风雅，谄点诗文，骗取无知昏庸的官僚和乡巴佬的土豪的青睐，做他们的座上清客，混口饭吃。吴敬梓对于“士林”中的这种丑类，也给予了无情的揭露。小说中娄三、娄四公子所“遭遇”的故事最为典型。这两位“贵公子”，无才无能，又百无聊赖，在饱食终日之余，也想附庸风雅，但又很不识货。到处搜求，延揽来的却是一批冒牌的“名士”和“侠客”，成了他们座上的嘉宾，出尽洋相。杨执中，本是个“乡试过十六七次”都没有中的酸秀才，只落得在盐店管账，也没管好，反亏空了七百多两银子。这样一个废物，只因为在一张纸上抄了半句元人诗句，娄氏兄弟就把他供为上宾；权勿用更是个下流无赖，表面上一副道学面孔，整天咬文嚼字，暗地里却是个奸拐尼姑的恶棍。被他引领到娄府的那个所谓的“侠客”张铁臂，只靠大吹大擂，不可一世，就被娄氏兄弟奉为大侠，佩服得五体投地。娄氏兄弟为了炫耀门庭，还搞了一次众名士欢宴莺脰湖，那可真是丑态百出，贻笑大方，而且这件“雅事”，很快就使娄氏兄弟扫尽了面子。张铁臂“大侠”，用猪头当人头骗走了五百两银子，露出真相，权勿用的奸拐女尼案发，被官府抓去，所谓的名士、侠客，不过是一伙无耻的流氓和骗子。
在作者痛下针砭的假“名士”中，还有两个年轻的骗子——匡超人和牛浦郎。他们本是两个出身贫困家庭的少年，也有过一颗纯朴的心。像匡超人，由于“受惠”于马二先生梦想走科举功名之路，谁知混迹在“士林”，举业不成，却诈骗有术起来。他先是看了景兰江、赵雪斋之流，靠着与官吏的经常来往，自抬身价，居然使自己的诗上了“诗选”，“悟”出了“天下还有这一种道理”——只要混进“名士”群里，写点歪诗，就可能“比进士享名多着哩！”还可以到处打抽丰。
于是，他也仿效起来，而且越来越胆大妄为，直至堕落到赌场抽头，伪造印信，冒名代改，一切无行文人的勾当都干出来了，也居然在北京骗取了一个教习的职位。牛浦郎则更加不济，他本是一个小香烛店商人的子弟，没钱进学堂。偶然看到名士牛布衣的诗稿，也像匡超人一样，“悟”出了只要诌几句诗，也能抬高身价，结交官府、豪绅，从中捞到好处。于是，他索性假冒起已死的牛布衣，把牛布衣的诗稿也作为自己的作品，到处招摇撞骗。这两个“小名士”的画像，不也从一个侧面形象地揭示了那个历史时代“士林”中追逐名利蝇营狗苟的恶浊风气，是怎样腐蚀着、毒化了社会各阶层。
八股文，虽是僵死的文体，但举业的读经，却又离不开朱熹对儒家经典注释的教条，因而，程朱理学所极力推崇的三纲五常，也就成了伪君子和真道学口头上和实际上奉行的伦理规范。伪君子王德和王仁，看了严监生的银子，立即忘了病危的妹妹，打心眼里愿意把妹夫的妾扶正，可他们还要打着纲常伦理的旗号，厚颜无耻地替严监生说起话来：“我们念书的人，全在纲常上做工夫，就是作文章，代孔夫子说话，也不过是这个理。”而且“甚是恳切”地替严监生作了一篇“告祖先的文”。真道学王玉辉，则笃信程朱理学那些“以理杀人”的纲常名教，强迫自己的女儿绝食殉夫，实践“夫为妻纲”的信条。他的老妻为女儿之死终日哭泣，他还嘴硬地说：“死的好，只怕我将来不能像他这样一个好题目死呢！”说完，竟仰天大笑而出。但这王玉辉，果真像禽兽一样一点亲情都没有吗？等到人们真正要在烈女祠公祭他女儿时，他又“转觉心伤，辞了不肯来”。此后，“在家日日看着老妻悲伤”，他心里不安起来，只得出游散闷，因为心里忘不掉女儿的惨死，一路怆怆惶惶，看到船上有年少穿白的妇女，“他也想到女儿心里哽咽，那热泪直滚下来”。如鲁迅所评价的“描写良心与礼教之冲突，殊极深刻”。同时，这又是何等鲜血淋漓地揭露了纲常名教“以理杀人”的野蛮和残酷！
自然，吴敬梓也毕竟是圣人之徒，束身于名教之内，他虽“指越时弊”，“尤在士林”，却并不否定儒家，他把匡正的理想寄托在“真儒”的“文行出处”上。这个“真儒”的理想形象，就是《儒林外史》第一回“数陈大义”的王冕。王冕，历史实有其人，不过，在吴敬梓的笔下，这位王冕，是作者理想化的创造：他刻苦自学，学识渊博，淡泊功名富贵；他鄙视举业，虽逢“盛世”而隐居不仕，卖画为生，主张仁义待人。在他身上，大概是体现了吴敬梓“真儒”理想的最高境界，但王冕的形象是否“真儒”，颇堪怀疑。因为作者所张扬的王冕的思想品质里，似乎较浓重地渲染着老庄思想的闲适自在，而并非儒家风度。
在小说中，被作者作为“真儒”、“君子”而给以肯定描写的现实生活中的人物，还有迟衡山、虞育德、庄征君等，他们都心存高洁，不满现实，却还在执著于圣人之道。迟衡山认为，真正的治国之道，是“礼乐兵农”。他感慨地说：“而今读书的朋友，只不过讲个举业；若会做两句诗赋，就算雅极的了。放着经史上礼乐兵农的事全然不问！我本朝太祖定了天下，大功不差似汤武，却全然不曾制作礼乐。”可这位迟衡山先生又要怎样“替朝廷做些正经事，方不愧我辈所学”，以挽回世道人心呢？我们在小说中能看到的，只是最后大加渲染的募捐修建泰伯祠。
作者给了这项活动以盛大的场面：“两边百姓，扶老携幼，挨挤着来看，欢声雷动。”这个“盛举”，还一直留在南京父老的记忆里。虞育德则是这个盛举的主要策划者。他是一贯主张用言行感化人的圣贤之徒，祭泰伯祠大典，就是在他主持下进行的。庄绍光，是包括杜少卿在内都师事的“贤者”，他不攀附权贵，虽被举荐进京面见皇帝，但一感到“我道不行”，就辞爵回乡。他的个人品格，的确能独善其身，可在那样的士林与官场里，却起不到什么作用。萧云仙，大概是《儒林外史》里最有实践活动的真儒形象了。他奉命投军以尽忠孝，兴办学校教人识字以普及教育；收招流民，兴修水利，以开垦农田，当然也重礼乐，建立先农坛，领百姓举行祭祀盛典……